Síntesis de éter

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Síntesis del éter β-naftilmetílico
Introducción
Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con
buenos rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas
condiciones. Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del
alcohol con ácido sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.
H2SO4
2 CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3
140º
RCH2
..
O
..
CH2
H
+
RCH2
OH2
R
OH
+
O CH2R
H
+
H2O
OMe
CH3OH
H2SO4
Esquema
Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada de 250 ml
Reflujo
Refrigerante de reflujo
Filtración por succión
Tubo de cloruro cálcico
Büchner y Kitasatos
Erlenmeyer
Reactivos
β-naftol
Metanol
Ácido sulfúrico conc.
Cantidades
5g
25 ml
5 ml
Observaciones
nocivo
tóxico, inflamable
irritante, corrosivo
Procedimiento
En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de
-naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml
de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se
vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre
un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf
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hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada.
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El producto obtenido se
recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activo.
Los cristales
obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina el punto de fusión.
Bibliografía
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p6.pdf
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