Historia de la química orgánica

Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas
3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”
mplascencia@guayacan.uson.mx
Capítulo 1:
Introducción
Evolución de la química orgánica
 Utilización de compuestos
orgánicos (índigo y alizarina)
para teñir telas en el antiguo
Egipto.
 La “púrpura imperial”
utilizada por los fenicios fue
una sustancia orgánica
obtenida de caracoles
marinos.
Murex brandaris
índigo
alizarina
En el antiguo Egipto se tiene documentada la
fermentación de uvas
La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco
(el dios del vino y de las travesuras) como su
inventor en el Mediterráneo
En la Biblia se documenta la fermentación de uvas para
producir alcohol etílico, así como las cualidades ácidas del
vino agrio
Orígenes e importancia de la
Química Orgánica.
 En 1807, Jons Jacob Berzelius
acuñó el término de química
orgánica para el estudio de los
compuestos procedentes de
fuentes naturales. Al igual que
otros científicos de la época, se
suscribió a la teoría del vitalismo.
 Vitalismo: sostiene que los
sistemas poseían una “fuerza vital”
que no existía en los sistemas
inertes o no vivos.
 Friedrich Wohler: realizó la primera síntesis
orgánica en 1828
Al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonio
obtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo con
más de una pulgada de largo” que no era el mismo
compuesto sino urea, un constituyente de la orina:
O
NH4+ NCO-
Calor
||
N2H-C-NH2
Cianato de amonio
Urea
(inorgánico)
(orgánico)
Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la ciencia
de la Química Orgánica, que se produjo desde 1850
Friedrich Wöhler (1800-1882)
Químico alemán, discípulo de Berzelius.
Profesor de la Universidad de Göttingen.
La síntesis de la urea a partir del cianato
de amonio, sin la intervención de una
fuerza vital, dio al traste la teoría vitalista.
Tuvo que repetir el experimento varias
veces y luego escribió a Berzelius: "Debo
decirle que puedo preparar urea sin
emplear riñones ni siquiera animales
enteros, sean hombres o perros".
La obtención de la urea marcó un hito en
la historia de la Química.
Teoría estructural: concepto de isomería
 August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas.
 Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.
Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad
 Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones.
 Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado:
resonancia.
 Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo a
los electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por la
transferencia de electrones.
 Sir Christopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la química
física al estudio de las reacciones orgánicas para comprender el
mecanismo de reacción.
August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas
Desentrañó la estructura del benceno. Aseguraba que la forma circular de la
estructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba un
manual de química frente a la chimenea. Comenzó a soñar una danza de
átomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, de
repente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento y
se pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógeno
siguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.
Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones
Átomos cúbicos de Lewis, tal
como los dibujó en 1902
Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace
más sofisticado: resonancia
Linus Pauling sosteniendo modelos
de moléculas de agua en una clase
en el California Institute of
Technology, Pasadena
Bestseller del New York Times cuando se
publicó por 1era vez en 1986. Su trabajo
propone la ingesta de vitaminas y minerales
para prevenir enfermedades y vivir más tiempo
Desafíos, oportunidades e impacto de la
química orgánica
Petróleo
Gas natural
Crecimiento de la química
orgánica por la accesibilidad
de la materia prima barata
Petroquímica:
Medicamentos, plásticos,
fibras sintéticas, películas y
elastómeros están hechos
con compuestos químicos
obtenidos del petróleo
Química orgánica
Rama de la química que estudia una clase
numerosa de moléculas que contienen
carbono, conocidos como compuestos
orgánicos
Astaxantina
Quitosano
Los compuestos estudiados pueden
dividirse en:
Alifáticos
Aromáticos
Heterocíclicos
Compuestos
fisiológicamente
activos
 Compuestos
organometálicos
 Polímeros




Compuestos del carbono
 Son las principales sustancias que
constituyen a los seres vivos (50%)
 Incluyen DNA, moléculas gigantes que contienen
toda la información genética para una especie
determinada. También incluyen proteínas y
enzimas que catalizan las reacciones del cuerpo
humano.
 Junto con el O2 del aire que respiramos, los
compuestos del C en la dieta proporcionan la
energía que mantiene la vida.
Importancia
 Más del 95% de las sustancias químicas
conocidas son compuestos del carbono y más de
la de la mitad de los químicos actuales en el mundo
se denominan a sí mismos químicos orgánicos.
 Todos los compuestos responsables de la vida
(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.)
son sustancias orgánicas.
 El progreso de la Química Orgánica permite profundizar
en el esclarecimiento de los procesos vitales.
 La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,
herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la
economía mundial e incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con sus productos.
Diferencia entre compuestos orgánicos
e inorgánicos
Las leyes fundamentales que estudia la Química
General son las mismas que las de la Química
Orgánica
No existe un límite definido entre la Química Inorgánica
y la Química Orgánica, aunque se estudia por
separado debido a varias razones (ver tabla)
Composición química de los seres
vivos: C, H, O, N
 Estos cuatro elementos forman 97.4% del
organismo de los seres vivos:
 Carbono 9.5%
 Hidrógeno 63%
 Oxígeno 23.5%
 Nitrógeno 1.4%
 El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás
elementos de la tabla periódica (elementos traza).
 Por su constitución, los compuestos pueden
agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos
 Los compuestos que no contienen carbono se
llaman inorgánicos. Hay algunas excepciones:
por ejemplo, el CO2 es un compuesto inorgánico,
aunque en su composición aparezca el carbono.
 Los compuestos inorgánicos que están presentes
en los seres vivos son el agua y las sales
minerales.
Compuestos orgánicos útiles para el hombre
(petróleo, plásticos, medicamentos)
Usos:
 Alimentación: se utilizan como vitaminas y proteínas para
enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo,
galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
 Industria farmacéutica: se utilizan los que se extraen de
plantas y que tienen propiedades curativas como la sábila,
nopal, manzanilla, etc.
 Producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc.
 Petróleo: compuesto orgánico más utilizado en la industria.
A partir de éste se pueden obtener aceites lubricantes,
gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado
en calles y carreteras, entre otros.
Plásticos
 Compuestos orgánicos muy empleados. Ej.:
Nailon, que se usa en la fabricación de
ropa.
Poliuretano o unicel, polietileno, con el
que se hacen las bolsas, etc.
Inconveniente del plástico: no es
biodegradable, por lo que su uso
indiscriminado ocasiona problemas de
contaminación.
 Principal característica de los plásticos:
Capacidad para moldearse de distintas
formas (en láminas, esferas, rollos). Por
medio de diferentes procesos químicos
adquieren cualidades como rigidez,
suavidad, transparencia, etc.
Medicamentos
 Se usan en el tratamiento contra enfermedades; también se les
conoce como fármacos o medicinas.
 La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, aunque
actualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodos
químicos para lograr su producción en grandes cantidades.
 Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades,
algunos mitigan el dolor y otros destruyen m.o. Aunque actúan de
diferentes formas de acuerdo con su composición química, en
general, sus componentes son absorbidos por la célula para
restablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas,
los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistema
inmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de las
defensas del cuerpo contra los agentes patógenos.
La Química Orgánica es la parte de la química que
estudia
los Compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias
facetas, de las que las más importantes son:
ESTRUCTURA
Técnicas de
elucidación
estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de
reacción
SÍNTESIS
Diseño de métodos
eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial,
biológico, médico...
Preguntas generadoras
 ¿Qué es química?
 ¿Qué es química orgánica?
 ¿Cuál es la importancia de estudiar
química orgánica?
 ¿Dónde la podemos aplicar?
 ¿Dónde encuentras química orgánica en la
vida diaria?
 ¿En dónde esta presenta la química
orgánica en casa?