Complementos de Química Orgánica

Guía Docente
Asignatura: Complementos de Química Orgánica
Código: 12659
Grupo: 11
Titulación: Licenciatura de Bioquímica
Profesor: Giovanni Bottari
Curso Académico:
1.
ASIGNATURA / COURSE
1.1.
Nombre / Course Title
COMPLEMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA/COMPLEMENTS OF ORGANIC CHEMISTRY
1.2.
Código / Course Code
12659
1.3.
Tipo / Type of course
Optativa / Optativa
1.4.
Nivel / Level of course
Grado / Grade
1.5.
Curso / Year of course
Primero / First course
1.6.
Semestre / Semester
Primero / First
1.7.
Número de créditos / Number of Credits Allocated
2 créditos LRU
1.8.
Requisitos Previos / Prerequisites
1.9.
¿ Es obligatoria la asistencia ? / Is attendance to
class mandatory?
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Asignatura: Complementos de Química Orgánica
Código: 12659
Grupo: 11
Titulación: Licenciatura de Bioquímica
Profesor: Giovanni Bottari
Curso Académico:
1.10. Datos del profesor/a / profesores / Faculty Data
Docente / Lecturer: Giovanni Bottari
Departamento /Department: Química Orgánica
Facultad /Faculty: Ciencias
Modulo / Module: 01
Despacho / Office: 307
Teléfono /Phone: 91 497 2777
Correo electrónico/ E-mail: giovanni.bottari@uam.es
Página Web / Website:
Horario de atención al alumnado / Office hours: Mañana y tarde, previa
petición de hora.
1.11. OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE
OBJETIVOS



Aprender las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos
orgánicos sencillos y de dificultad media.
Adquirir un conocimiento básico de los aspectos estereoquímicos y
conformacionales de los compuestos orgánicos y de sus representaciones
tridimensionales.
Aprender los mecanismos más básicos y generales de las distintas
reacciones orgánicas, incluyendo sus aspectos estereoquímicos, cinético
y termodinámico y la influencia que ejerce en ellos la sustitución
existente.
CAPACIDADES A DESARROLLAR


Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos
básicos de la estructura, estereoquímica, representación, propiedades
físicas y reactividad de los compuestos orgánicos.
Mantener una actitud de curiosidad permanente en el aprendizaje de la
asignatura.
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Asignatura: Complementos de Química Orgánica
Código: 12659
Grupo: 11
Titulación: Licenciatura de Bioquímica
Profesor: Giovanni Bottari
Curso Académico:
1.12 . Contenidos del Programa / Course Contents
Bloques temáticos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Estructura electrónica de los compuestos orgánicos
Grupos funcionales
Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos
Aspectos cinéticos y termodinámicos de las reacciones orgánicas
Resonancia y deslocalización electrónica
Reacciones de adición electrófila sobre alquenos
Reacciones de sustitución electrófila y eliminación
Mecanismo de sustitución electrófila aromática
Aldehídos y cetonas
Ácidos carboxílicos y sus derivados
1.
Estructura electrónica de los compuestos orgánicos
1.1 Introducción histórica y actualidad de la Química Orgánica.
1.2 Orbitales atómicos (A.O.) y orbitales moleculares (M.O.).
1.3 Enlaces en compuestos orgánicos. Energía y longitud de enlaces.
Fuerzas intermoleculares.
Grupos funcionales
2.1 Reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos
sencillos y de dificultad media.
2.2 Hidrocarburos saturados e insaturados, lineales y ciclicos.
Hidrocarburos aromáticos. Compuestos mono y polifuncionales.
Estructura tridimensional de los compuestos orgánicos
3.1 Conceptos de estereoquímica.
3.2 Isómeros estructurales y estereoisómeros.
3.3 Quiralidad. Actividad óptica.
3.4 Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enantiómeros.
3.5 Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros. Racémicos.
3.6 Análisis conformacional de compuestos acíclicos. Proyecciones de
Newman.
3.7 Conformaciones y estabilidades de cicloalcanos.
Aspectos cinéticos y termodinámicos de las reacciones orgánicas
4.1 Parámetros termodinámicos en reacciones orgánicas.
4.2 Parámetros cinéticos en reacciones orgánicas.
4.3 Intermedios de reacciones: Carbocationes, carboaniones, radicales
libres y carbenos.
Resonancia y deslocalización electrónica
5.1 Desplazamientos electrónicos permanentes y temporales en moléculas
orgánicas. Efecto inductivo y efecto mesomero.
5.2 Aromaticidad. La regla de Hückel.
5.3 Compuestos heteroatómicos.
2.
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Titulación: Licenciatura de Bioquímica
Profesor: Giovanni Bottari
Curso Académico:
6 Reacciones de adición electrófila sobre alquenos
6.1 Concepto de electrófilo y nucleófilo.
6.2 Reacciones de adición electrófila sobre alquenos: Regla de Markovnikov
6.3 Estereoquímica de la reacción de halogenacion.
6.4 Reacciones de adición a dienos conjugados.
6.5 Reaccion de cicloadición: La reacción de Diels-Alder.
7 Reacciones de Sustitución Electrófila y Eliminación
7.1 Reacción de Sustitución Nucleofila SN2. Mecanismo y variables.
7.2 Reacción de Sustitución Nucleofila SN1. Mecanismo, variables y
estereoquímica. Trasposiciones de carbocationes en las reacciones S N1.
7.3 Reacciones de eliminación: El mecanismo E1.
7.4 Reacciones de eliminación: El mecanismo E2.
8 Reacciones sobre compuestos aromáticos
8.1 Reacciones de Sustitución Electrófila Aromática (SEAr).
8.2 Efecto orientador de los substituyentes en las reacciones SEAr.
8.3 Reacciones de alquilación y acilación de Friedel-Crafts.
8.4 Reacciones de Sustitución Nucleófila Aromática. El mecanismo del
bencino.
9 Aldehídos y cetonas
9.1 Reacciones de adición al grupo carbonilo.
9.2 Adición de alcoholes: Formación de acetales.
9.3 Enolización de aldehídos y cetonas.
9.4 Reacciones de condensación aldólica.
10 Ácidos carboxílicos y sus derivados
10.1 Síntesis de esteres, cloruros de acido y reacción de saponificación.
10.2 Condensación de Claisen.
10.3 Síntesis de aminoácidos.
1.13 . Referencias de Consulta Básicas / Recommended
Reading.
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS

“Química Orgánica”, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad,
12ª Edición, Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de España, 2007
(Edición en Castellano).

“Organic Chemistry: Structure and Function”, K. P. C. Vollhardt and N.
E. Schore, 6ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., 2011. (trad.
Castellano 5ª Edición, Editorial Omega, 2008).

“Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, 2007. (trad. Castellano 2ª Edición, Editorial
Limusa Wiley, México, 2006).
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Grupo: 11
Titulación: Licenciatura de Bioquímica
Profesor: Giovanni Bottari
Curso Académico:
2

“Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía
de estudio y autoevaluación”, E. Quiñoá, R. Riguera, 2ª Edición,
McGrawHill/Interamericana de España, 2005.

“Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica”, E. Quiñoá, R. Riguera,
2ª Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, 2004.
Métodos Docentes / Teaching methods
A petición de los alumnos, se organizarán tutorías/seminarios para la resolución
de dudas, concertadas previamente con el profesor.
3
Métodos de Evaluación y Porcentaje en la
Calificación Final / Assessment Methods
and Percentage in the Final marks
Se realizará un examen final en la convocatoria ordinaria sobre el conjunto de
los contenidos de la asignatura. Este examen supondrá un 100% de la
calificación final.
En caso de no superar la asignatura en la convocatoria ordinaria, se realizará
un examen final en la convocatoria extraordinaria sobre el conjunto de los
contenidos de la asignatura. Este examen supondrá un 100% de la calificación
final.
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