Prácticas sobre aplicaciones y servicios Internet

Especialidad Telecomunicaciones Internet – ETSIT-UPM
Redes IP
Prácticas sobre aplicaciones y servicios Internet
Correo electrónico
Memoria
Nombre y apellidos: ____________________________________________
Fecha: abril de 2006
Duración: 2 horas
Objetivo: Los objetivos de esta práctica son conocer el funcionamiento de un servidor de
correo electrónico y las funciones realizadas por un cliente y familiarizarse con los problemas
del spam.
Correo electrónico
Para esta práctica, es necesario que acceda al PC con permisos de
Administrador, para poder ejecutar el analizador de protocolos Ethereal.
Configuración de cliente de correo electrónico
Se va a utilizar Microsoft Outlook como cliente de correo electrónico. Para ello,
arranque Microsoft Outlook y configúrelo con los datos de su cuenta de correo
electrónico del laboratorio, según los siguientes pasos.
1. Acceda al menú de configuración en Herramientas->Cuentas de correo
electrónico. Elija la opción “Agregar una nueva cuenta de correo electrónico”,
y a continuación elija tipo de servidor POP3.
2. Su cuenta de correo electrónico es login@master.etsit.upm.es, sustituyendo
login por su login de usuario para el laboratorio. Averigüe el nombre de los
servidores de correo electrónico SMTP y POP3 del dominio
master.etsit.upm.es. Introduzca esos datos en la ventana de “Configuración
de correo electrónico Internet (POP3)” y pruebe la configuración.
3. Seleccione Herramientas->Opciones->Formato de Correo y elija: “Redactar
en este formato: Texto sin formato”. Desactive la casilla “Usar Microsoft
Word para modificar mensajes de correo electrónico”. Pruebe a enviarse un
correo a su propia dirección y compruebe que lo recibe correctamente.
4. Escriba un mensaje de correo electrónico, pero no lo envíe aún. Déjelo
preparado para enviarlo con destino a su propia dirección, y con copia a
alguna cuenta de correo electrónico externa al laboratorio.
Captura de tráfico
Estamos interesados en capturar el tráfico TCP que se produce en el envío de
correo electrónico al servidor SMTP y el acceso a su buzón de correo
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Redes IP
electrónico mediante POP3. Para ello arranque el analizador de protocolos
Ethereal y siga los siguientes pasos:
5. Abra una ventana de opciones de captura en el analizador: menú “Capture > Start...” (o directamente mediante ‘Ctrl+K’) y aplique las siguientes
opciones (sin hacer clic en “OK” aún):
o Seleccione la interfaz sobre la que se desea capturar tráfico en la
casilla “Interface”.
o Deshabilite “Capture packet in promiscuous mode” (de manera
que sólo se capturará el tráfico Ethernet con origen o destino esta
máquina, además del tráfico difusivo).
o Deshabilite igualmente “Enable MAC name resolution”, “Enable
network name resolution” y “Enable transport name resolution”, de
manera que el analizador no intente resolver direcciones a
nombres (para evitar que se genere y capture más tráfico debido
a esto).
o Deseamos capturar el tráfico TCP que tenga origen o destino (a
nivel IP) en nuestra máquina. Para ello, en la casilla destinada al
filtro de captura, teclee lo siguiente (sustituyendo la dirección de
ejemplo “10.0.0.1” por la de su máquina)

ip proto \tcp and ip host 10.0.0.1
6. Arranque la captura y envíe el mensaje de correo electrónico que dejó
preparado en el apartado 5. Luego en Outlook haga clic en “Enviar y recibir”
para recibir el correo electrónico que se ha enviado. Detenga la captura de
tráfico.
Análisis del tráfico capturado
Analice el tráfico capturado correspondiente a la conexión al servidor SMTP
(puerto 25 del servidor) y conteste a las siguientes cuestiones:
7. Una vez establecida la conexión, el servidor envía un primer mensaje de
aplicación al cliente. De dicho mensaje extraiga la siguiente información:
Código de respuesta:
Nombre del servidor:
Versión del protocolo (SMTP o ESMTP):
Software de servidor SMTP:
Fecha:
8. ¿Cuántos mensajes del protocolo SMTP se envían entre cliente y servidor?
Comandos de cliente a servidor:
Respuestas de servidor a cliente:
9. ¿Cuántos comandos MAIL FROM envía el cliente? ¿Qué contienen?
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10.¿Cuántos comandos RCPT TO envía el cliente? ¿Qué contienen?
11.¿Con qué comando indica el cliente que va a enviar el cuerpo del mensaje?
¿Qué responde el servidor?
12. El cuerpo del mensaje se compone de una serie de cabeceras, y a
continuación el contenido del mensaje. ¿Cuántas cabeceras aparecen en
total en el cuerpo del mensaje? ¿Qué aparece en las cabeceras From, To y
CC? Si dicha información aparece en MAIL FROM y RCPT TO, razone por
qué se envía en el cuerpo del mensaje.
Número de cabeceras:
Cabecera From:
Cabecera To:
Cabecera CC:
Análisis del trazas de mensajes
13.Analice las cabeceras de los mensajes que se adjuntan a esta memoria. En
concreto, fíjese en las cabeceras "Received:"
- Represente en un esquema el camino que ha seguido el mensaje desde
el origen hasta el servidor destinatario, indicando el nombre de dominio y
dirección IP de todos los servidores que ha atravesado.
- Determine si alguno de los mensajes contiene alguna cabecera
falsificada y si es así, explique porqué ha llegado a esa conclusión.
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Anexo
SMTP
 Comandos:
Sintaxis
Función
HELO <host que envía>
Identifica el origen del mensaje
MAIL FROM:<DIRECC-ORIGEN>
Dirección del remitente
RCPT TO:<DIRECC-DESTINO>
Dirección del destinatario
DATA
Comienza el cuerpo del mensaje
RSET
Aborta el mensaje
HELP [ cadena ]
Ayuda en línea
QUIT
Fin de la sesión SMTP
dit
UPM
© DIT-UPM, 2006
Fundamentos de TCP/IP: Aplicaciones distribuidas
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Inserción de trazas en el mensaje (I)
 El servidor SMTP que recibe un mensaje añade una traza
– Como primera línea del cuerpo del mensaje
Host-name en EHLO
dit
Dirección IP
Received:
from [sending-host's-name] [sending-host's-address]
by
[receiving-host's-name ( and inserting trace)]
[software-used]
with [protocol: “ESMTP” or “SMTP”]
id
[message-ID]
for [recipient's-address];[date][time][time-zone-offset]
UPM
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Fundamentos de TCP/IP: Aplicaciones distribuidas
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