Compuestos Orgánicos

Compuestos Orgánicos
Se denominan así a los compuestos químicos que tienen como base al elemento carbono (C) . Este es la base
de todas las moléculas que forman la vida y de allí su importancia.
Alcanos
Se denomina así a los compuestos orgánicos que están compuestos solo por átomos de C y de H, cuando todas
las uniones son simples. También se los conoce como hidrocarburos saturados.
Como el átomo de C tiene número de oxidación 4, puede unirse con 4 átomos de H, y así completa su octeto.
H
H − C − H fórmula desarrollada
H
C H4 fórmula molecular
Esta es la molécula mas simple y se conoce como metano. Todos los alcanos, en su nombre llevan la
terminación ano.
Un átomo de C, puede unirse a otro de su misma especie, y de esa manera formar una molécula en cadena.
Las demás uniones deben estar completas con átomos de H. De esta manera se forman todos los alcanos.
H H f. desarrollada f. molecular
H − C − C − H etano CH3 − CH3 C2 H6
HH
propano CH3 − CH2 − CH3 C3 H8
butano CH3 − CH2 − CH2 − CH3 C4 H10
Observar que cada átomo de C tiene 4 uniones, ya sea con otros átomos de C o con átomos de H.
Los siguientes alcanos, a la terminación ano, se le antepone el prefijo que indica la cantidad de átomos de C.
Así, para 5 C el prefijo penta, para 6 C el prefijo hexa, etc.
Alquenos
Como la unión entre dos átomos de C es una unión covalente, la cantidad de electrones a compartir puede ser
1, 2 o 3. Cuando entre dos C, compartan 2 electrones cada uno, forman una unión doble ( C = C ).
Para nombrar a un alqueno, se cambia la terminación ano por eno. En algunos casos hay que anteponer un
número que indica donde está la doble unión.
Ej. f. desarrollada f. molecular
1
Eteno CH2 = CH2 C2 H4
Propeno CH2 = CH − CH3 C3 H6
1 Buteno CH2 = CH − CH2 − CH3 C4 H8
2 Buteno CH3 − CH = CH − CH3 C4 H8
Si observa los dos últimos ejemplos, se ve que la fórmula molecular es igual, pero la fórmula desarrollada es
diferente. Estos compuestos son isómeros entre sí. En este caso, la isomería es de posición.
Alquinos
Cuando entre dos átomos de C comparten tres electrones, forman una unión triple. Para nombrar a los
alquinos, se reemplaza la terminación ano por ino, anteponiendo la posición de la triple ligadura en los casos
que sea necesario.
Ej. f. desarrollada f. molecular
Etino CH ð CH C2 H2
Propino CH = C − CH3 C3 H4
1 Butino CH = C − CH2 − CH3 C4 H6
2 Butino CH3 − C = C − CH3 C4 H6
Los alquinos también presentan isomería de posición.
Grupos Alquilos
Un alcano puede perder uno de los átomos de H, y entonces está en posición de combinarse con otros
elementos. Cuando ocurre esto, al compuesto que queda se le nombre del alcano del cual proviene con la
terminación ilo o il.
Ej. CH4 CH3 −
Metano metilo
Cadenas Ramificadas
Un hidrocarburo puede perder un H en cualquiera de sus átomos de C, y en su lugar conectarse un grupo
alquilo, formando ramas.
Ej. CH3 − CH2 − CH − CH3 CH3 − CH2 − CH − CH3
Butano (−H)
CH3
CH3 − ramificado
2
metilo
El grupo metilo, reemplaza al H que perdió el butano, formando un hidrocarburo ramificado.
Para nombrarlo, se selecciona la cadena mas larga (en el ejemplo, 4) y por lo tanto será ese alcano.
Delante se indica la posición donde se conecta el alquilo (tratando que sea el menor número posible) y el
nombre de este.
En el ejemplo, sería: 2 metil butano
(no puede ser 3 metil butano, ya que al contar desde la derecha nos da un número menor).
Otros ej. CH3 − CH2 − CH − CH3 3 metil pentano
CH2 − CH3
CH3 CH3
CH3 − CH − CH − CH2 − CH3 2, 3 dimetil pentano
(Note como en el primer ejemplo, la cadena mas larga no es de 4 sino de 5, y en el segundo ejemplo hay dos
grupos unidos a la cadena principal).
Isómeros de cadena
Recuerde que se llaman isómeros a aquellos compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente
fórmula desarrollada. Vea los siguientes casos:
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 pentano C5 H12
CH3 − CH − CH2 − CH3 2 metil butano C5 H12
CH3
CH3
CH3 − CH − CH3 2, 2 dimetil propano C H
CH3
Los tres compuestos aunque son diferentes, tienen igual fórmula molecular. A esta isomería se la llama de
cadena.
Cadena Cerradas
Cuando en la cadena, el último C se conecta al primero, se cierra un ciclo, formando un hicrocarburo cíclico.
Cuando las uniones son simples y solo hay átomos de C y H, se dice que es saturado.
Ej. CH2 − CH2
CH2 − CH2 ciclo butano
3
CH2
CH2 − CH2 ciclo propano
Y así existen el ciclo pentano, hexano etc.
También pueden unirse grupos alquilos a cualquiera de los átomos de C de la cadena, pero esta dejaría de ser
saturada.
Hidrocarburos bencénicos
Un compuesto especial dentro de la química orgánica es el benceno. Se trata de un hidrocarburo de 6 átomos
de carbono, de cadena cerrada. Como el ciclo hexano, pero con la peculiaridad de tener uniones dobles y
simples alternadas. Todos los compuestos que derivan del benceno se denominan bencénicos o aromáticos.
CH = CH − CH
CH = CH − CH
Observar que cada C tiene un solo H para unirse, lo que permite que al perderlo, se pueda completar con
grupos alquilos u otros elementos.
Por simplicidad se lo representa:
O
Cuando actúa como grupo alquilo, se llama fenil.
Cuestionario y Ejercicios
1.− ¿A cuales hidrocarburos se los llama saturados? De ejemplos.
2.− ¿A qué se le llama grupo alquilo? (dar ejemplos)
3.− ¿Qué entiende por isomería? ¿de qué tipos conoce?
4.− De las fórmula generales para alcanos, alquenos y alquinos.
5.− Escribir las fórmulas desarrolladas de los isómeros del C6 H14
6.− De tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos saturados y tres de cíclicos no saturados.
7.− Algunos de los siguientes compuestos están nombrados incorrectamente, indicar cuales y corregir:
a) 4 propil hexano b) 4 metil pentano
c) 3 etil pentano d) 2 metil hexano
8.− Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 CH3 CH3 CH3
4
a) CH3 − CH2 − CH2 − C − CH2 − CH3 b) CH3 − CH − CH2 − CH − CH3
CH2 − CH3
CH3
c) CH3 − C − CH3 d) CH3 − CH2 − CH2 − CH − CH3
CH3 CH3
e) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
9.− Escribir la fórmula desarrollada de:
a) 2 metil 1 propeno b) 3, 4 dimetil 2 hexeno
c) 2 penteno d) 5 metil 3 heptino
e) 5,5 dimetil 3 hexino
10.− Nombrar los siguientes compuestos:
a) CH = C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 b)
c) d) CH2 − CH = CH − CH2 − CH3
CH3
e) CH = CH − CH − CH3 f)
11.− En los siguientes compuestos hay algunos mal nombrados, explicar por qué.
a) 2 etil hexano b) 3 etil pentano c) 2 metil hexano
d) 4 etil pentano e) 2, 4 dimetil pentano f) 2 metil, 4 etil pentano
12.− Nombrar bien los siguientes compuestos.
a) 6 octeno b) 3 metil 3 buteno
c) 5, 5 dimetil 3 exino d) 3 , 6 dimetil 4 heptino e) 3 metil 4 exino
13.− Darle nombre a los siguientes compuestos, indicando a que tipo pertenece.
a) b) CH3 CH3
CH2 − CH3
CH3
CH3
5
c) CH3 − CH2 − CH − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3 d) CH3 − CH − CH2 − C = C
CH3 CH2 CH3 CH3 − CH2
CH3
Respuestas:
1− A los alcanos. Ej. CH4 metano, C2H6 etano.
2− Son alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno y por lo tanto están en posición de unirse a otro átomo
o grupo.
− CH3 (metilo), − CH2 − CH3 (etilo)
3− son compuestos que tienen igual fórmula molecular pero diferente fórmula desarrollada. (de cadena).
Isomería de posición, de cadena, de función y geométrica.
4− alcano Cn H2n +2 alqueno Cn H2n alquino Cn H2n − 2
5− CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − CH (CH3) − CH2 − CH2 − CH3
exano 2 metil pentano
CH3 − CH2 − CH (CH3) − CH2 − CH3 CH3 − CH (CH3) − CH (CH3) − CH3
3 metil pentano 2, 3 dimetil butano
CH3 − C (CH3)2 − CH2 − CH3
2, 2 dimetil butano
6− cíclicos saturados: ciclo propano ciclo butano ciclo pentano
Cíclicos no saturados: benceno metil benceno etil benceno
CH3 CH2 − CH3
7− correctos: −c− , −d−
incorrectos: −a− ( 4 etil heptano) , −b− ( 2 metil pentano)
8.− a) 4 etil 3, 4 dimetil exano b) 2, 4 dimetil pentano
c) dimetil propano d) 2 metil pentano e) decano
9.− a) CH3 − C (CH3) = CH2 b) CH3 − CH = C (CH3) − C (CH3) − CH2 − CH3
c) CH3 − CH = CH − CH2 − CH3 d) CH3 − CH2 − C = C − CH (CH3) − CH2 − CH3
e) CH3 − C (CH3)2 − C = C − CH2 − CH3
6
10.− a) exino b) ciclo pentano c) ciclo exano
d) 2 penteno e) 3 metil butino f) benceno
11.− correctos: −b− , −c− , −e−
incorrectos: −a− : en la posición 2 hay un etil, entonces la cadena mas larga no es 6.
−d− : en la posición 4 hay un etil, entonces la cadena mas larga no es 5.
−f− : en la posición 4 hay un etil, entonces la cadena mas larga no es 5.
12.− a) 2 octeno b) 2 metil buteno c) 2, 2 dimetil 3 exino
d) 2 , 5 dimetil 3 heptino e) 4 metil 2 exino
13.− a) etil benceno ( bencénico o aromático)
b) 1, 3, 5 trimetil benceno (bencénico o aromático)
c) 4 etil 3, 5 dimetil octano (alcano)
d) 2 metil 4 heptino (alquino)
1
9
7