Grupos Funcionales - Universidad de Concepción
Anuncio
Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles GRUPOS FUNCIONALES. INTRODUCCIÓN La química orgánica siempre ha estado asociada a la vida, por esto los compuestos orgánicos fueron definidos como compuestos aislados desde una fuente natural (planta o animal). Los compuestos inorgánicos por otro lado, provie - 1 -nen de fuentes no vivientes tales como rocas o depósitos minerales. Estas teorías fueron destruidas en 1828 cuando Fiedrich Wohler anunció que había preparado urea. A través del tiempo los compuestos químicos comenzaron ser elaborados por el hombre logrando sintetizar in vitro, sin embargo, sé ha conseguido fabricar compuestos orgánicos que no produce la naturaleza tales como el nylon, el PVC, muchos colorantes que se utilizan en distintas industrias y centenares de drogas de aplicación farmacéuticas. En la actualidad la química orgánica, es considerada como el estudio del carbono, sus enlaces y estructuras tridimensionales. Las sustancias orgánicas están formadas por unos pocos elementos, la mayor parte sólo contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Sin embargo, la forma como estos elementos, se hallan enlazados y dispuestos en el respectivo compuesto. Existiendo átomos o agrupaciones de átomos que le confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas llamadas grupos funcionales. OBJETIVOS - Definir qué es un grupo funcional. - Determinar sus características y sus funciones. - Tipos de grupos funcionales. - Usos de interés industrial. - Verificar tipos de reacciones frente a determinados compuestos. 1 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles GRUPOS FUNCIONALES Cuando se sustituye uno o más H de un hidrocarburo por otro átomo o grupo atómico distinto a C, se forma un tipo diferente de compuestos que ya no son hidrocarburos. Este átomo o grupo atómico diferente a C o H se denomina Grupo Funcional. Este grupo le confiere a la molécula más características químicas que son específicas para cada Grupo Funcional. Estos pequeños grupos unidos al esqueleto del carbono son responsables por las reacciones químicas de las moléculas orgánicas. Lo más importante de éstas son en el primer periodo de elementos O y N los halógenos (F, Cl, Br, I) son sitios reactivos útiles en moléculas orgánicas usadas en síntesis de intermediarios, pero ellas son también potencialmente letales a sistemas vivientes. Ejemplo: CH3CH2CH2CH2 Esqueleto HC OH Grupo Funcional CH2 ––– CH2 / \ CH2 CH ----- OH \ / CH2 ––– CH2 R ––– OH Esqueleto Grupo Funcional En práctica común cuando escribimos ecuaciones de reacción designan esta porción con la letra R, e indica que ocurre solamente en la parte reactiva de la molécula. Nos referimos a estas partes reactivas como grupos funcionales, siendo R parte de una molécula orgánica que perdiendo un átomo de H (se denomina radical). 2 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles FUNCIONES QUÍMICAS Y COMPUESTOS QUE PARTICIPAN NOMBRE DEL GRUPO CLASE DE COMPUESTOS EN QUE SE ENCUENTRA FÓRMULA ESTRUCTURAL Doble unión alquenos u olefinas ׀ ׀ –C=C– Triple unión alquinos o acetilenos –C≡C Hidróxido (OH) alcoholes – C – C – OH Halógenos (Cl, I, Br, F) haluros –C–C–X Óxido o éter éteres –C–O–C– Aldehídos carbonilo aldehído R – CHO Ceto u oxo cetona –C–C–C– ׀׀ O Carboxilo ácidos carboxílicos – COOH Haluros de Ácidos haluros de ácidos o haluros de acilos –C–C=O ׀ Cl Ester esteres –C–C–O–C– ׀׀ O Anhídrido anhídrido de ácidos R–C–O–C–R ׀׀ ׀׀ O O Amino aminas primarias R–N–H ׀ H 3 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles Amino aminas secundarias R–N–H ׀ R` Amino aminas terciarias R – N – R` ׀ R`` + _ (R3 N) X Amonio Cuaternario sales cuaternarias Amida amidas R – C – NH2 ׀׀ O Hidracina hidracinas R–N–N–R ׀ ׀ H H Ciano o nitrilo cianuros o nitrilos R – CN Nitroso nitroso compuesto –C–N=O Nitro nitro compuesto – C – NO2 Sulfónico ácidos sulfónicos R – SO3H 4 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles ALCOHOLES, FENOLES Y TRIOLES Los alcoholes son probablemente los compuestos orgánicos más familiares a los estudiantes. El alcohol etílico (C2H5OH) se conoce y ha sido utilizado desde la antigüedad, por tratarse del producto de la fermentación anaeróbica de los carbohidratos de las plantas. Se utiliza ampliamente en el hogar como disolvente de diversos medicamentos (tinturas) y cosméticos, y es el “alcohol” de las bebidas alcohólicas. El alcohol isopropílico [(CH3)2CHOH] se utiliza bastante como antiséptico, en solución al 70%, por sus propiedades antibacterianas. El alcohol metílito (CH3OH), el alcohol de peso molecular más bajo, es utilizado ampliamente como disolvente industrial. Los tres alcoholes citados son importantes intermedios en la síntesis de compuestos orgánicos. La porción funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo unido a un grupo alquilo. Un alcohol puede ser considerado como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un átomo de carbono de una molécula orgánica. Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. H –O –H AGUA –C –O –H UN ALCOHOL Los alcoholes se denominan mediante le sufijo –ol en el sistema de nomenclatura IUPAC. La cadena continúa mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como la cadena principal. Una subdivisión corriente en los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos al carbono que lleva el grupo hidroxilo. Así pues, el 1-propanol es un alcohol primario (pri-) ya que el carbono unido al grupo hidrófilo está unido solamente a un carbono, mientras que el 2-metil-2-propanol uno terciario (terc-) CH3CH2CH2OH OH ׀ CH3CHCH3 OH ׀ CH3 – C – CH3 ׀ CH 3 Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario 5 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles Las propiedades físicas de los alcoholes de bajo peso molecular son netamente distintas de las de los hidrocarburos relacionados. Los alcoholes son compuestos de puntos de ebullición relativamente elevados, y los que poseen menos de cinco átomos de carbono son bastante solubles en agua. El grupo funcional de los alcoholes es polar, y no es sorprendente que compuestos como el etanol y el metanol sean solubles en agua. La frase “semejante disuelve a semejante” puede aplicarse en general a las características de solubilidad de los compuestos. El elevado punto de ebullición del etanol (79º) en comparación con el del propano (- 42º), un hidrocarburo de peso molecular semejante, ilustra la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse entre sí por medio de enlaces de hidrógeno. Los enlaces de hidrógenos tienen su origen en las fuerzas atractivas que se genera entre un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno de otro grupo hidroxilo. Como la ebullición de un líquido depende de la separación de las moléculas al pasar de la fase gaseosa, se necesita más energía (una temperatura mayor) para llevar a cabo el cambio de estado. Los enlaces de hidrógeno son muy débiles (unas 5 kcal/mol, o sea, 250 kj/mol) en comparación con los enlaces covalentes entre los átomos que forman las moléculas. Sin embargo, son más fuertes que la mayoría de las restantes fuerzas de atracción intermoleculares (entre distintas moléculas). Los enlaces de hidrógeno tienen una importante influencia en propiedades tales como puntos de ebullición, solubilidad, y muchas de las características secundarias de las moléculas. El grupo hidroxilo se halla presente en una gran variedad de compuestos de origen animal y vegetal. Debido a las estructuras complejas de algunas de dichas sustancias, reciben por lo general nombres comunes. Cuando el grupo hidroxilo está unido a un carbono de un anillo aromático, el compuesto se denomina un Fenol. El primer término de la serie, hidroxibenceno, se conoce como Fenol. Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y fenoles, pues las propiedades químicas de estos últimos son muy diferentes. Los fenoles son líquidos de elevado punto de ebullición, o sólidos de olores fuertes característicos. Juntamente con los cresoles (hidroxitoluenos), se obtenían anteriormente a partir del alquitrán de hulla, y muchos de ellos se utilizaron en preparados medicinales. El propio fenol, conocido también como ácido carbólico, se utiliza como desinfectante. Muchos fenoles se conocen por sus nombres vulgares. OH OH OH OH OH Obs: Cada anillo está formado por 3 dobles enlaces en su interior, es decir, son anillos de benceno. 6 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno ha sido reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. Se nombran añadiendo el sufijo – tiol al nombre principal. También son conocidos como mercaptanos. Los tioles corrientes tienen puntos de ebullición relativamente cercanos a los de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Su propiedad más notable es su intenso olor desagradable. El pestilente olor emitido por la mofeta es debido, en parte, a la presencia de tioles. ETERES Y TIOETERES Los éteres se generan por sustitución en las moléculas de agua de los dos átomos de hidrógeno por grupos alquilos, arilos o semejantes: R —— O —— R´ Los éteres son más volátiles que los alcoholes del mismo peso molecular, debido a la ausencia de grupo hidroxilo lo cual no permite el enlace por puentes de hidrógeno característicos de las moléculas de alcohol y de agua, que tiene mayor punto de ebullición. El dietil éter (el más conocido y utilizado) hierve a 35º (a presión normal) Algunos éteres importantes son: Dietil éter, Tº eb. 35ºC; óxido de etileno, Tº eb. 11ºC (éter cíclico); dietilenglicol éter, Tº eb. 245ºC; metilfenil éter (anisol), Tº eb. 155ºC, etc. Los éteres son pocos reactivos. Y por esta razón se utilizan como solventes inertes en química orgánica. Con reactivos básicos muy fuertes como algunos metil-alquilatos alcalinos, se produce el rompimiento de los éteres. Los éteres además son susceptibles al ataque de radicales libres y por tal razón no son buenos solventes en reacciones este tipo de mecanismo. AMINAS Las aminas son derivadas orgánicos del amoniaco (NH3) Son los compuestos de naturaleza básica más importantes de la química orgánica. Los hidrógenos del amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres grupos alquilo, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Obsérvese que la utilización de los términos primaria, secundaria y terciaria no tiene el mismo significado estructural en el caso de las aminas que en el caso de los alcoholes. En las aminas, dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, mientras que en los alcoholes se refieren al número de carbonos sobre el carbono que lleva el grupo hidroxilo. Cuando existen cuatro carbonos unidos al nitrógeno, el compuesto deja de ser una base. El átomo de nitrógeno tetracoordinado posee una carga positiva y es la parte catiónica de un compuesto denominado sal de amonio cuaternario. 7 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles En la nomenclatura IUPAC el sufijo –amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias. Los compuestos que contienen uno o más átomos de nitrógeno se encuentran entre los mas ampliamente distribuidos de los productos orgánicos naturales. Los alcaloides son bases nitrogenadas (a menudo heterocíclicas) ampliamente extendidas por el reino vegetal y que con frecuencia poseen importante actividad fisiológica. Los aminoácidos son componentes de las proteínas. COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS Se denominan compuestos orgánicos halogenados a aquellas sustancias en las que uno o más átomos de halógeno se hallan unidos a carbonos. Los compuestos orgánicos halogenados se nombran como hidrocarburos sustituidos, ya que no existe ningún sufijo para denominar al halógeno ALDEHIDOS Y CETONAS C=O La presencia de los grupos carbonilos, confiere sus propiedades a este tipo de compuestos, constituido por aldehídos y cetonas. Los aldehídos se caracterizan porque una de las valencias del carbono carbonílico está sustituida por átomo de hidrógeno. Las cetonas poseen en su estructura grupos sustituyentes alquílicos o arílicos. Si los sustituyentes son iguales se denominan cetonas simétricas, sison diferentes, cetonas asimétricas. Entre los aldehídos de importancia que se hallan en la naturaleza, está la glucosa. Ésta es un monosacárido o unidad fundamental de los azúcares. Su estructura es de un polihidroxialdehído. Entre las cetonas están algunas hormonas como la progesterona, hormona sexual femenina, la testosterona, hormona sexual masculina y la cortisona, hormona de la corteza suprarrenal. Los aldehídos y cetonas inferiores a 5 átomos e carbono son bastantes solubles en agua. Los de peso molecular mayor presentan menor solubilidad debido a la presencia de largas cadenas carbonadas. ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos más importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos fueron unos de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos, ya que se encuentran presentes, o pueden obtenerse de muchos productos naturales. Los nombres vulgares de los ácidos carboxílicos tienen su origen en las antiguas fuentes de dichos compuestos. Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos actúan como ácidos debido a que producen iones hidrógeno por la disociación de grupos carboxilo, R ― COOH. 8 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Los compuestos en los que el grupo hidroxilo de un ácido carboxilo ha sido reemplazado por otro heteroátomo o grupo se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos. Todos ellos se consideran generalmente de forma conjunta, por estar sus reacciones muy relacionadas entre sí. En los derivados de los ácidos carboxílicos puede haber sido reemplazado el hidroxilo por halógeno, por caboxilato, por amino. Los derivados son fácilmente transformables unos en otros y pueden ser hidrolizados a los ácidos carboxílicos de partida. Entre los principales derivados de los ácidos carboxílicos, están: los halogenuros de acilo, que se forma con un halógeno, los anhídridos orgánicos, lo que del ácido si se elimina el agua. Los éteres carboxílicos, que se obtienen por la reacción de un ácido orgánico con un alcohol. Se hallan también los ácidos sulfurados. Los derivados nitrogenados, entre las cuales están los aminoácidos, las proteínas y los ácidos nucleicos fundamentales en los seres vivos, estudiados en la Bioquímica. ÉSTERES CARBOXÍLICOS Los ésteres carboxílicos se forman por deshidratación intermolecular entre una molécula de ácidos carboxílico y una molécula de alcohol. Los ésteres también pueden ser de tipo inorgánico. Formados por ácidos inorgánicos, como el ácido sulfúrico y el alcohol. Los ésteres de peso molecular bajo se utilizan en las industrias como disolventes. En sus constantes físicas (puntos de fusión y de ebullición) son semejantes a los hidrocarburos de peso molecular comparable, debido a su escasa capacidad de formar puentes para asociarse en polímeros, como o el agua y el etanol. Los ésteres se encuentran muy difundidos en la naturaleza. Los de bajo peso molecular tienen olor agradable, a frutas y flores. Las ceras son ésteres de alto peso molecular de alcoholes monohidroxilados con ácidos grasos superiores de cadenas rectas. Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos naturales. AMIDAS Las amidas sencillas o carboxamidas son N—Acil derivados de amoniaco. Su formula se obtiene por deshidratación intermolecular del grupo OH de un ácido carboxílico con una molécula de amoniaco. Las amidas N—Sustituidas se obtienen por una reacción similar con una amina en lugar del amoniaco. La función amida forma parte esencial de la estructura de Péptidos y proteínas, compuestos de importancia biológica. Un tipo esencial de amidas son las llamadas “Imidas”. A excepción e la formamida HCONH2, que es líquida a temperatura ambiente (P.F.2ºC,PE.193ºC), Las amidas sencillas son todas sólidas, también presentan fuerte absorción carbonilica en el IR, alrededor de 1/1700cm. La disustituida muestran dos bandas de absorción entre 1/3500 y 1/3400 cm. En el espectro de RMN los protones N-H de las amidas 9 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles presenta una banda de absorción desigual ancha, que a temperaturas mayores se convierte en un triplete ancho. Las amidas debido a su polaridad, son más solubles en agua que los esteres, alcoholes y aminas de similar peso molecular. REACCIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS Alcanos y cicloalcanos son la mayor parte inerte (parafinas). Ellos no reaccionan con ácidos o bases y son uno de las dos clases de compuestos orgánicos (los tros son los haluros de alquilos) que no son solubles en H2SO4. También son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes y reductores. Halogenación (Cl2, Br2) Los alcanos reaccionan con halógenos cuando se calienta o cuando se exponen a la luz ultravioleta (uv) CH4 + Cl2 ó hv CH3Cl + HCl exceso Cl CH3CH2 CH3 + Cl2 CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3 ó hv exceso CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 Esquimolar ó exceso Mezcla de productos La halogenación de alcanos ocurre por reacciones de radicales libres. La etapa de iniciación seria la roptura del enlace del halógeno ya sea por térmica (calor) o fotoquímica (uv) 10 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles COMBUSTION Los hidrocarburos arden en presencia de oxígeno liberando calor. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + H (213 Kcal/mol) REACCIONES DE ENLACES Alquenos y alquinos originan una gran variedad de reacciones de adición. Estas adiciones normalmente incluyen el ataque de un electrófilo a la nuve de electrones del enlace, produciendo un ión carbono intermediario. El ión carbonio reaccionan con un nucleófilo disponible para rendir un producto de adición. X C=C + + - X Y C C Y + X : electrófilo Y : nucleófilo X Y + - C C + 2X Y C C X Y La adición al triple enlace ocurre en etapas, y bajos condiciones apropiadas, se puede obtener el intermediario C = C que pueden ser aislados. X Y 11 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles REACCIONES DE SUSTITUCION DEL BENCENO El benceno reacciona con electrófilos fuertes para generar productos de sustitución. Todas las reacciones del benceno son catalizadas por la presencia de un ácido fuerte de Lewis. SO3 HONO2 C6H5SO3H < C6H6 > C6H5NO2 H2SO4 Br2/FeBr3 H2SO4 RCl/AlCl3 C6H5Br < C6H6 > C6H5R Otro descubrimiento importante fue que el benceno genera ciclohexano bajo hidrogenación a alta presión con catalizador de Ni, lo que sugiere una estructura cíclica. 3H2 C6H6 > C6H12 Ni cat, Δ, P REACCIONES DE ALCOHOLES C2H5OH + NaH ——————> BASE CH3I YODO METANO + C2H5O-Na+ ETOXIDO DE SODIO C2H5O-Na+ + H2 ETOXIDO DE SODIO —————> CH3OC2H5 + NaI METIL-ETIL ETER 12 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles REACCIONES DE ETERES CH3Na + CH3CH2OCH2CH3 —> CH4 + CH2 = CH2 + CH3CH2ONa ———> C2H5OC2H5 + HBr C2H5OBr — C2H6 BROMURO DE DIETIL OXINIO REACCIONES DE ALDEHIDOS R—CH=O + 4H ————> RCH3 + H2O H R—CHO + HOH <————> R—C(OH)2 ALDEHIDO HIDRATO DE ALDEHIDO REACCIONES DE CETONAS OH ׀ CH3CO—CH2—COOC2H5 <———> CH3—C=CH—COOC2H5 FORMA CETONICA R ׀ CH3 ׀ FORMA ENOLICA + H R | CH3 | 3C = O + (CHO)3 Al ————>CHOH + C = O H R ׀ CH3 ISOPROPOXIDO DE ALUMINIO ׀2 O | | R CH3 ALCOHOL CETONA 13 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles REACCIONES DE ESTERES CARBOXILICOS LiAlH4 RCOOR` ——————> RCH2OH + R´CH2OH Alcoholes primarios R | RCOOR´+ R´´MgX ——————> R´— COH | R´´ Alcohol terciario + H2O/H RCOOR´ ——————> RCOOH + R´OH REACCIONES DE AMIDAS LiAlH4 R—C = O —————> RCH2 — NH2 | NH2 AMIDA AMINA H2O, 0ºC RCONH2 + HONO ————> RCOOH + N2 + H2O 14 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles REACCIONES DE AMINAS RNH2 + CH3MgX —————> RNH—MgX + CH4 R—NH2 + OHNO —————> N2 + H2O + Otros productos PRODUCTOS ELABORADOS DE INTERES AGROINDUSTRIAL Fabricación del alcohol. Torre de destilación. El alcohol etílico o etanol se obtiene en la industria por la fermentación de azucares provenientes de materiales de origen vegetal, mediante microorganismos que contienen enzimas, tales como la levadura, de acuerdo con las siguientes reacciones: maltasa C12H22O11 + H2O ——————> 2C6H12O6 Maltosa enzima de Levadura glucosa Zi masa C6H12O6 ——————> 2C2H5OH + 2CO2 Glucosa etanol Este proceso de fermentación continua hasta que la concentración de alcohol sube alrededor del 12%, punto en la cual la enzima se destruye (se desnaturaliza) y la fermentación se detiene. Esta concentración es típica de algunos vinos. En varias industrias licoreras emplean como materia prima la melasa que se obtiene de la caña de azúcar, la cual después de ser sometida a la fermentación produce una solución que contiene alrededor del 10% al 12% de etanol y el resto es casi toda agua. Para obtener concentraciones mayores se debe someter la melasa fermentada a destilación fraccionada en una columna, que puede tener unos 20 metros de alto. En la parte inferior de la columna se consigue la evaporación de la solución mediante calentamiento. Los vapores ascienden a través de la columna y se condensan en el primer plato que encuentra. Debido a que el etanol es más volátil que el agua, en este primer plato se presenta una concentración mayor de alcohol que el 10% o el 12% de partida. El calor producido por el nuevo vapor que se condensa en este primer plato hace que se evapore una cantidad adicional de esta solución, la cual asciende al plato siguiente, donde de 15 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles nuevo se condensa. En este segundo plato la concentración de alcohol es mayor que en el primero por la misma razón de su volatilidad. El proceso se repite y el vapor sigue ascendiendo en la columna a platos superiores cuyas soluciones son cada vez más ricas en etanol. Por este procedimiento se puede llegar hasta un 95% en peso de etanol en agua, composición en la cual forma mezcla azeotrópica, es decir, que ebulle sin separación de sus componentes. EXTRACCIÓN DE ACEITES ESCENCIALES. USO EN PERFUMERÍA Los llamados aceites esenciales son ciertas sustancias que les confieren propiedades organolépticas de olor y sabor a los productos naturales de manera principal a las flores, a los frutos y a las hojas de las plantas. El proceso de extracción de los aceites esenciales comprende los pasos de trituración o molienda, disolución o suspensión en fase acuosa, extracción con solventes, purificación y secado. Los aceites esenciales encuentran una de sus principales aplicaciones en la industria de la perfumería. En el proceso de extracción de las flores se utiliza como solvente el éter de petróleo, que es una de las fabricaciones provenientes de la destilación del petróleo, de composición variada, de acuerdo con el intervalo de temperatura escogido. Si la temperatura de destilación está entre 25º y 60º se obtienen hidrocarburos y otros compuestos orgánicos de 5 a 6 átomos de carbono. Otros solventes usados en la extracción de los aceites, resinas y grasas son el benceno, el cloroformo, la acetona, el tetracloruro de carbono, el bisulfuro de carbono y el éter. Los procesos de extracción pueden ser continuos como en el Sohxlet o discontinuos como en el embudo de decantación. Para la fabricación de perfumes se emplea como vehículo portadores de la esencia el ácido acético diluido para aguas de tocador, el ácido benzoico que disuelve el aceite esencial de benjuí, el ácido pirogálico por su olor característico, el alcohol, el amoniaco y el bórax, entre otros. Algunas de las esencias utilizadas en perfumería, de origen vegetal, son de las frutas como piñas o bananas, manzanas, peras, naranjas, fresas y frambuesas que contienen ésteres de sabores y olores característicos. Están también al anetol que proviene de anis y el citronelol de toronjil, el ruodinol y el geraniol del geranio, el eugenol del clavo y la canela, el ironio del lirio, la jazmona del jazmín, el mentol de la menta, el eucaliptol del eucalipto, el santalol del sandalo, el timol del tomillo, la vainillina de la vainilla y el pachulí, utilizado en perfumes ordinarios. Se utiliza también esencias de origen animal, como el almizcle, obtenido del almizclero, macho de la familia de los cervidos (Moschus moschiferus) que habita en Asia Central y posee una glándula que lo segrega. El almizcle es de las esencias más costosas y apreciadas en perfumerías. 16 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles CONCLUSION La fuente general de los compuestos orgánicos es la naturaleza, de donde se aíslan y se purifican. Hay compuestos que son elaborados en laboratorio y también por la naturaleza, que comprende para uso industrial y doméstico, después de un proceso empleado por los científicos. La reacciones de las moléculas orgánicas, en general, están asociadas con una estructura específica, llamadas comúnmente función o grupo funcional de la molécula. Los compuestos que contienen un mismo grupo funcional poseen un mismo comportamiento químico general aún cuando sus estructuras hidrocarbonadas sean diferentes. Existen grupos funcionales usados en síntesis de intermediarios, que son potencialmente letales al los Seres Vivos. Los agrupamientos de C = C o C ≡ C constituye un grupo funcional porque se comportan químicamente de manera diferente a los alcanos. 17 Artículo Revista Electrónica – Portal de Química http://www.udec.cl/quimles BIBLIOGRAFIA Cardenas Triviño, Galo. 1990. Principio de la Química Orgánica. Universidad de Concepción. Facultad de ciencias. Dpto. de Química. Volumen 1 y 2. Pine, Stanley Cram, Donald Hendrickson, Jame Hammond, George, 1982. Química Orgánica. Cuarta Edición, Segunda Edición en Español. Por libros Mc Graw-Hill. México S.A. Saavedra Sepúlveda, Guillermo. 2000. Química Orgánica Universidad de Concepción Proyecto de desarrollo de La Docencia Editorial Facultad de Ciencias Biológicas Vega k., J. Carlos. 1992. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería. Ediciones Universidad Católica de Chile. Vicerrectoria Académica. Editorial Universitaria S.A. Wolfe, Drew H. 1996. Química General, Orgánica, Biológica. Segunda Edición. 1999.Enciclopedia Temática Pirámide Color para el Siglo XXI Ediciones Pirámide Editorial Norma, S.A. 18