INSTITUCION EDUCATIVA N° 113 “Daniel Alomía Robles” AREA: C.T.A Grado: 3ro“A” “B” “C” Profesor: José Rivera Aldave Fecha: SESION DEL APRENDIZAJE Nº 20 I.- UNIDAD DE TRABAJO: QUIMICA ORGANICA II.-CONTENIDOS BASICOS: 1. Introducción a la química 5. Propiedades del carbono orgánica 6. Tipos de carbono 2. Reseña histórica 7. Hidrocarburos saturados.- Los 3. Características de los alcanos compuestos orgánicos 8. Hidrocarburos no saturados.,4. El átomo del carbono Serie alquenos y alquinos .III.- OBJETIVOS.1. Reconocer las principales características de los compuestos orgánicos 2. Comprender que las propiedades del átomo del carbono determinan la variedad de compuestos orgánicos. 3. Indicar los principales hidrocarburos aciclico como: Alcanos, Alquenos y Alquinos y realizar la formulación y nomenclatura de hidrocarburos según las normas de la IUPAC IV.- MOTIVACION.- Los alumnos traen muestra de carbón. Un lápiz. Brea, asfalto, aceites y otros derivados del petróleo para estudiar su composición de sus estructuras moleculares y dar la importancia al estudio de la química orgánica V.- ACCIONES SUGERIDAS.- Comprueban experimentalmente que las sustancias orgánicas están formadas básicamente por el carbono. Construyen modelos de carbono tetraédrico para demostrar la propiedad de auto saturación. Escriben formulas desarrolladas, semidesarrolladas y globales, dando sus respectivos nombres a los hidrocarburos. Leen y comenta información sobre los usos del propano y acetileno. Obtienen experimentalmente el metano y acetileno. Estudian sus propiedades. V.- ADQUISICIÓN Y RETENCIÓN.1.- QUIMICA ORGANICA:- Es la parte de la química que estudia a los compuestos del carbono que se encuentran en los seres vivos. No estudia al CO, CO2, H2CO3, ni K2CO3 2.- RESEÑA HISTORICA.- Antiguamente se creía que los compuestos orgánicos solo podían obtenerse a partir de los seres vivos. Esta teoría fue dada por Jacobo Berzeliuz y recibió el nombre de la teoría de la fuerza viva. En 1828 el alemán Frederich Wholer obtuvo la primera sustancia orgánica en el laboratorio, la UREA (componente de la orina producto del metabolismo animal) a partir de una sustancia inorgánica, desechando de esta manera la teoría vitalista. Primera ecuación NH4CNO + calor (NH2)2CO Cianato de amonio Urea Segunda ecuación Pb(CON)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb (OH)2 Cianato plumboso Amoniaco + agua urea hidróxido plumboso NOTA: La síntesis de la Urea dio paso a la obtención de gran número de compuestos inorgánicos, demostrando principalmente que ambos tipos de compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la química. BIOELEMENTOS PRIMARIOS.- Son aquellos elementos que se encuentran como componente principal en los compuestos orgánicos, estos elementos son CHON BIOELEMENTOS SECUNDARIOS.- Son aquellos que se encuentran en mínima proporción en los compuestos orgánicos. Estos elementos con. Ca, Mg, Fe, Cl, Br, P, S. Zn, Na, etc. 5.- CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.a) Están formados por pocos elementos: CHON b) Utilizan enlace covalente, es decir, comporten electrones c) Generalmente son malos conductores de la electricidad y del calor. d) Generalmente son insolubles en agua, pero solubles en otros solventes orgánicos e) Son poco estables por lo que se descomponen a baja temperatura f) Presentan el fenómeno de isomería g) Son combustibles ( no todos) h) Son más abundantes que los compuestos inorgánicos.(aprox. 7 millones de compuestos orgánicos. i) Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el uso de catalizadores. j) Sus moléculas orgánicas son complejas debido a su elevado peso molecular. 6.- CARACTERISTICAS DEL CARBONO a).- representación.. 6C Z= 6 e = 6 p = 6 12 b).- Isótopos: C 6 13 14 6 6 C C c).- Configuración electrónica. 1s2 , 2s2, 2p2 d).- Familia. Carbonoides f). –Valencias. 2 y 4 (con el 2 compuestos inorgánicos y con el 4 compuestos orgánicos) 7.- FORMAS DEL CARBONO A).- CRISTALIZADAS (Alotrópicas).I. Naturales Diamante.- Es una de las sustancia mas duras que se conocen. Es incoloro. Mal conductor de la electricidad y mas denso que el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es quebradizo y tiene elevado punto de fusión y ebullición. Grafito.- Es la más estable de las formas del carbono. Es suave negro y resbaloso. Se emplea como lubricante, como aditivo de aceites para autos, como mina para lápices y es buen conductor eléctrico. II.- Artificiales. Fullerenos.- Son estructura de 60, 70 y 76 átomo de carbono formando figuras semejantes a un pelota de fútbol. Se les llama también Buckyball. Pueden actuar como superconductores y lubricantes a latas temperaturas y como catalizadores. B).- AMORFOS.- No poseen estructura cristalina determinada I.- Naturales. Antracita.- Constituye la formación mas antigua, posee la mayor composición de carbono puro (96%) se le encuentra en depósitos de carbón Hulla.- Es el tipo de carbón mas importante debido a su abundancia y a alto poder calórico por lo que se usa como combustible. Posee un 86% de carbono Lignito.- Contiene un 60.5 % de carbón puro. Bajo rendimiento como combustible Turba.- Se llama carbón joven. Muy bueno para el abono poco útil como combustible. 59% de carbono se utiliza para fabricar cartones II.- Artificiales. Negro animal.- Es el residuo de la carbonización de los hueso de los animales Negro de humo.- Se le llama hollín y se obtiene por combustión incompleta de sustancia orgánicas Carbón vegetal.- Es el residuo de la combustión de las maderas. Coke.- Se obtiene como residuo del petróleo Carbón activado.- Tiene gran poder de adherencia. 8.- PROPIEDADES DEL CARBONO.a).- Tetravalencia.- El átomo de carbono en compuestos orgánicos puede formar hasta cuatro enlaces. -- C -b).- Covalencia.- El átomo de carbono se une mediante enlaces covalente, lo que permite la formación de enlaces simples, dobles y triples. -- C – C -- -- C = C -- -- C Ξ C -- Simple doble Triple c).- Autosaturacion.- Un átomo de carbono puede llenar cualquiera de sus enlaces con otros átomos de carbono, formando cadenas carbonadas, las cuales tienen diversas formas y diferentes longitudes. Por esta propiedad se logran gran cantidad de compuestos orgánicos. Cadena lineal saturada: / / / / / --C – C -- C -- C -- C -/ / / / / Cadena lineal insaturada: : / / / / / --C = C -- C = C -- C -/ / / / / Cadena ramificada saturada / / / / / --C – C -- C -- C -- C -/ / / / / --C -/ Cadena ramificada insaturada / / / / / --C – C -- C =C -- C -/ / / / / --C -/ Cadena cíclica saturada : * cadena cíclica insaturada / / / / – C -- C ---C = C -/ / / / --C -- C --- C -- C -/ / / / d).- Hibridación.- Es la unión dos o mas orbitales puros para formar nuevos orbitales iguales entre si y diferentes a los que dieron origen. 9.- TIPOS DE FORMULAS A).- Formula global..- Se le llama también formula total o molecular y nos indica únicamente la cantidad total de átomos en la molécula. No presenta ningún enlace. Ejemplo. C3 H8 b).- Formula semidesarrollada o funcional.- Presentan los enlaces entre carbonos y los principales enlaces. Ejemplo: CH3 – CH2 –CH3 c).- Formula desarrollada o estructural.- Es aquella formula que presenta todos los enlaces. Ejemplo: H H H / / / H- C – C – C -H / / / H H H 11.- TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA CARBONO PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIO Nº DE CARBONOS AL CUAL VA UNIDO 1 2 3 4 Nº DE HIDROGENOS QUE POSEE 3 2 1 0 a).- Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un 1 carbono adicional. Si se trata de un hidrocarburo, este carbón estaría unido a 3 átomos de hidrogeno. Ejemplo: H Hidrocarburo / / - C.p – C H–C–C / / H b).- Carbono Secundario.- Este tipo de carbono esta unido a dos carbonos adicionales. Si es un hidrocarburo estará unido a 2 átomos de Hidrogeno Ejemplo: H H H Hidrocarburo / / / / / / - C - C.s – C H–C–C–C -H / / / / / / H H H c).- Carbono Terciario.- Aquí el carbono esta unido a 3 carbones adicionales. Para el caso de los hidrocarburos, este carbono estaría unido a un solo carbono de hidrogeno. Ejemplo: / H -C - H -CH H / / / / / - C - C.t – C H–C–C–C -H / / / / / / H H H d).- Carbono cuaternario.- Este carbono esta completamente saturado de otros átomos de carbono. Para el caso de los hidrocarburos no se une a ningún átomo de hidrogeno. / Ejemplo: -CH - C/ / / / / / - C - C.c – C H–C–C–C / / / / / / -CH -C/ / 12.- FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS CLASE DE COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL, NOMBRE FÓRMULA GENERAL PREFIJO SUFIJO EJEMPLO Alcoholes – OH, hidroxilo R-OH hidroxi- -ol CH3OH, metanol (alcohol etílico; alcohol de madera) H | Aldehídos – C=O, carbonilo R-CHO —— -al HCHO, metanal (formaldehído) Aminas – NH2, amino R-NH2 amino- -amina CH3NH2, metilamina R– COOH —— ácido oico CH3COOH, ácido etanoico (ácido acético) RCOOR ' —— -ato de alquilo ROR' alcoxi- alquil-éter fluoro-, cloro-, bromo-, yodooxo- —— CH3COOCH3, (acetato de metilo) CH3OCH3, (metoximetano) (dimetiléter) CH3Cl, clorometano (cloruro de metilo) -ona CH3COCH3, propanona (acetona) CH3CN, acetonitrilo (cianometano; cianuro de metilo) CH3SO3H, ácido metanosulfónico (ácido metilsulfónico) CH3SH, metanotiol (mercaptometano; metilmercaptano) O || Ácidos carboxílicos – C– OH, carboxilo O || Ésteres – C– O – —— Éteres –O– Halogenuro s de alquilo –X —— X= flúor, cloro, bromo, yodo R–X Cetonas C = O, carbonilo R–CO– R' Nitrilos – C N, nitrilo, cianuro R–CN ciano- -nitrilo Ácidos sulfónicos – SO3H, sulfónico R– SO3H —— ácido -sulfónico Tioles (mercaptan os) – SH, sulfhidrilo, tiol, mercapto R–SH mercapto- -tiol —— NOMBRE ELABORACIÓN USOS Metanol Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión. Etanol Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera. 2-propanol (isopropanol) Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación. Por oxidación de mezclas Disolvente para lacas, de propano y butano. resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores. Por fermentación de Disolvente para nitrocelulosa, almidón o azúcar. etilcelulosa, lacas, plásticos También por síntesis, de urea-formaldehído y ureautilizando etanol o melamina. Diluyente de acetileno. líquido hidráulico, agente de extracción de drogas. Por reacción entre el Disolvente de líquidos de hidrógeno y el monóxido freno elaborados con aceite de carbono a alta de ricino. Sustituto de npresión, seguida de butanol en la elaboración de resinas de urea. destilación de los productos obtenidos. Por hidrólisis del butano, En la elaboración de otros formado por craqueo de productos químicos, por petróleo. ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales. Por hidratación de En perfumería. Como agente isobutileno, derivado del humedecedor en detergentes. craqueo de petróleo. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza. Por destilación fraccional Disolvente de numerosas de aceite de fusel, un resinas naturales y sintéticas. producto secundario en Diluyente de líquido para la elaboración del etanol frenos, tintas de imprenta y por fermentación. lacas. En fármacos. Por oxidación de etileno Líquido anticongelante, a glicol. También por líquido para frenos. En la hidrogenación de producción de explosivos. metilglicolato obtenido a Disolvente de manchas, partir del formaldehído y aceites, resinas, esmaltes, el metanol. tintas y tinturas. Como subproducto en la Disolvente de tinturas y fabricación de etilenglicol. resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas. Del tratamiento de grasas En resinas alquídicas, en la elaboración del explosivos y celofán. Humectante de tabaco. jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares. Por condensación de En resinas sintéticas. Como acetaldehído y tetranitrato en explosivos. formaldehído. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas. 1-propanol (n-propanol) Butanol (n-butanol) Metilpropanol 2-butanol Metil-2propanol Pentanol (alcohol amílico) Etilenglicol Dietilenglicol Glicerina (1,2,3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita) Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos. Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular. Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas. Sorbitol Por reducción de azúcar con hidrógeno. Ciclohexanol Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano. Fenil-2-etanol Por reacción entre el benceno y óxido de etileno. En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas. Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintéticos. Disolvente. Principalmente en perfumería.