HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS

Química Orgánica I
Instituto Tecnológico de Celaya
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
INSATURADOS (ALQUENOS)
2-metil-2-buteno
Introducción:
Los hidrocarburos alifáticos insaturados tienen uno o más enlaces múltiples (dobles o
triples) carbono-carbono en sus moléculas. Poseen menor cantidad de hidrógeno de la
máxima posible (o sea, de la contenida en los alcanos), de aquí el término insaturados. El
enlace doble o triple representa el punto insaturado de la molécula y da lugar a las
características reacciones de adición de los hidrocarburos insaturados.
La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble
enlace carbono-carbono. El etileno, CH2≡CH2, es el primer miembro de la serie de los
alquenos. Se obtiene industrialmente por craqueo de las fracciones pesadas del petróleo. El
etileno es una importante materia prima para la obtención del polietileno, alcohol etílico y
un gran número de otros compuestos importantes.
La obtención de un alqueno requiere la introducción de un enlace doble carbono-carbono
en una molécula saturada, lo cual puede lograrse por eliminación de átomos o grupos de
átomos de dos carbonos contiguos. En la experiencia de hoy se eliminarán los elementos
del agua, un grupo OH de un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno de un carbono
contiguo,
a
partir
del
alcohol
t-amílico.
El producto que resulta es el 2-metil-2-buteno,
Esta reacción constituye un ejemplo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos,
lo cual es un método general excelente para sintetizar alquenos. En esta clase de reacción,
se aprovecha el hecho de que un alqueno hierve siempre a una temperatura más baja que el
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alcohol a partir del cual se obtiene. Por ejemplo, el punto de ebullición del 2-metil-2-buteno
es 38.5º C y el del alcohol t-amílico 102º C.
A partir de las fórmulas del etileno, 2-metil-2-buteno u otros alquenos, es fácil deducir que
los alquenos tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos correspondientes, lo
que supone que su fórmula general es CnH2n.
A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El
punto reactivo es el doble enlace que puede saturarse por adición de otras moléculas. Por
ejemplo, los alquenos adicionan una molécula de hidrógeno en presencia de níquel o
platino como catalizador, dando alcanos:
El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a
temperatura ambiente, formando derivados dibromados:
La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la desaparición del color del
bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno. Por esto el
ensayo con bromo en tetracloruro de carbono se utiliza ampliamente para diagnosticar la
instauración de los hidrocarburos y de otros muchos compuestos orgánicos.
Otra prueba excelente para reconocer la instauración es el ensayo de Baeyer con
permanganato acuoso. Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de permanganato
para formar glicoles de acuerdo con la ecuación:
El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido pro un precipitado
marrón oscuro del bióxido de manganeso que se ha formado.
Los alquenos adicionan al doble enlace una molécula de agua bajo la influencia catalítica
del ácido sulfúrico y dan alcoholes. Esta reacción es la inversa de la deshidratación de
alcoholes para obtener alquenos como puede verse en la siguiente ecuación:
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Experimentación:
Obtención del 2-metil-2-buteno
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Material
Matraz de fondo redondo 250 ml
Plancha de calentamiento
Refrigerante pequeño
Manguera
4 matraces erlenmeyer de 125 ml
4 tubos de ensayo pequeños
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Reactivos
Ácido sulfúrico concentrado
Alcohol t-amílico
Bromo en tetracloruro de carbono
(solución al 4 por 100)
Solución de permanganato potásico (0.3
por 100)
Aceites vegetales, manteca, margarina,
mantequilla
Carburo cálcico
Sodio
Solución de nitrato de plata amoniacal
Hielo
Algodón
Procedimiento:
A. Obtención del 2-metil-2-buteno
Prepare una mezcla de ácido sulfúrico/agua añadiendo con precaución y en pequeñas
porciones, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado sobre 20 ml de agua fría, contenidos en un
matraz de fondo redondo, enfríe el matraz rotándolo suavemente en baño con hielo o bajo
un chorro de agua fría después de cada adición. Añada luego 22 ml (17.6 g; 0.20 moles) de
alcohol t-amílico agitando y enfriando. Monte el matraz sobre un baño de vapor *
sujetándolo a un soporte y únalo a un refrigerante eficaz dispuesto para destilar. Empalme
en el extremo del refrigerante una alargadera que se introduzca en un matraz Erlenmeyer de
125 ml sumergido en un recipiente con hielo**, el extremo de la alargadera debe ir rodeado
de algodón para que cierre el cuello del matraz de manera no hermética. Caliente el matraz
de destilación fuertemente con vapor hasta que recoja de 8 a 10 ml de 2-metil-2-buteno.
El alqueno recogido no está totalmente puro, ya que contiene un pequeño porcentaje de
alcohol t-amílico sin reaccionar, así como algo de dióxido de azufre. Sin embargo, es
suficientemente puro para emplearlo en los ensayos siguientes sin necesidad de purificarlo
más.
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* Para que el calentamiento sea eficaz se aconseja rodear con un paño o toalla el matraz, de
manera que envuelva también la parte superior del baño de vapor. De esta forma todos los
vapores se aprovechan para calentar eficazmente.
(Resulta igualmente eficaz en éste y en todos los casos en que los autores recomiendan un baño
de vapor emplear simplemente un baño de agua hirviendo, es decir, calentar no con el vapor de
agua, sino con agua líquida a la mima temperatura, lo que es conocido como baño María)
** El 2-metil-2-buteno tiene un punto de ebullición bajo y es muy inflamable, de manera que es
fundamental condensar eficazmente sus vapores.
B. Propiedades del 2-metil-2-buteno
a) Propiedades físicas
Examine la muestra obtenida de 2-metil-2-buteno observando su olor, volatilidad,
viscosidad e inflamabilidad (pruebe la combustión de una gota en el extremo de una varilla
de vidrio). Anote sus observaciones.
b) Adición de bromo
Ponga 1 ml de 2-metil-2-buteno en un tubo de ensayo pequeño y añada gota a gota una
solución de bromo en tetracloruro de carbono al 4 por 100. ¿Qué ocurre? Continúe la
adición de bromo agitando hasta que el color naranja del bromo no desaparezca, sople la
boca del tubo. Anote sus observaciones realizadas. Formule la ecuación del proceso.
c) En ensayo de Baeyer para la instauración
Añada algunas gotas de 2-metil-2-buteno a 2 ml de una solución de permanganato de
potasio al 0.3 por 100. Agite el tubo para poner en contacto la mezcla y observe la pérdida
del color púrpura del permanganato y la formación de un precipitado marrón.
d) Opcional
En la actualidad se ha divulgado que las grasa “insaturadas” presentan la ventaja, sobre las
saturadas, de evitar la acumulación de colesterol en el organismo. Si lo desea, ensaye la
prueba del bromo para instauraciones con aceites vegetales, manteca, margarina y
mantequilla, y compare su grado de instauración.
C.- Hidratación del amileno
Añada 2 ml de ácido sulfúrico concentrado a 2 ml de agua contenidos en un tubo de ensayo
y enfríe la mezcla con hielo. Añada luego 4 ml de 2-metil-2-buteno y agite fuertemente la
mezcla, enfriando al mismo tiempo. Observe en primer lugar que el alqueno se disuelve en
el ácido. Si no aparece pronto una capa de alcohol sature la solución con cloruro sódico
para provocar la separación por efecto salino. Observe las propiedades del alcohol y
compárelas con las del alcohol a partir del cual obtuvo el 2-metil-2-buteno. La adición de
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agua catalizada por los ácidos cumple la regla de Markownikov. Formule la educación
correspondiente. ¿Qué relación tiene con la reacción mediante la que obtuvo el alqueno?
Informes:
1. Explique brevemente el procedimiento utilizado para la obtención del 2metil-2-buteno y formule la reacción.
2. Formule y ajuste las reacciones que tienen lugar entre el 2-metil-2-buteno y
a) Br2, b) Solución de KMnO4, c) H2O (HsSO4). ¿Qué relación existe entre
la ecuación c) y el procedimiento de obtención del alqueno?
3. Indique cuáles de estas tres mezclas a) metano y aire, b) etileno y aire y c)
acetileno y aire, son las más y las menos explosivas.
4. ¿Qué volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede obtenerse
a partir de 2.3 g de etanol?
5. ¿Cómo pueden utilizarse las soluciones de permanganato potasio y de
nitrato de plata amoniacal para diferenciar el propano, propeno y propino?
6. Proponga un mecanismo que explique mediante etapas sucesivas el papel
que desempeña el ácido sulfúrico en la hidratación del 2-metil-2-buteno.
7. Diez mililitros de un hidrocarburo gaseoso requieren 55 ml de oxígeno para
su combustión completa (medidos ambos en condiciones normales). El gas
forma un precipitado con solución de nitrato de plata amoniacal. ¿Qué
nombre y qué fórmula estructural le asignaría?
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