Los hidrocarburos".

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SERIE DE TV QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOMOLÉCULAS
Programa número 1: HIDROCARBUROS
TEMA: Los hidrocarburos: origen de su inercia, clases, estructura, estabilidad, tipos, utilización y aplicaciones.
ASESORÍA TEMÁTICA: Carmenza Uribe
ENTREVISTAS:
Ingeniero ambiental
Ingeniero de petróleos
Químico investigador en carbón
Estudiante (proceso que utilice o transforme o produzca un derivado del petróleo)
GUIÓN: Diana Patricia Ospina Pineda
Carmenza Uribe Bedoya
TÍTULO: Hidrocarburos
ALGUNAS LOCACIONES:
Centro Avenida Oriental, puente de Villanueva
Empresa (SIMESA)
Almacén de cadena
Ambiente mitad de siglo XIX
Contraste: centro de la ciudad vs. zona verde (Cerro El Volador, tema contaminación)
SINOPSIS
A través del proceso de destilación nos vamos introduciendo en el concepto y la variedad de tipos de hidrocarburos presentes en los
derivados del petróleo con sus características físicas y químicas, su clasificación, su representación gráfica, algunos beneficios y
peligros en su utilización, así como su aplicación en la industria, y su utilización en la industria petroquímica.
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Imagen
Audio
T.E.
1. Imágenes de archivo, supermercado, fábricas, almacenes, productos de cocina, centro de la ciudad, bombas de
gasolina.
Del transporte a caballo al transporte en tren ¿A qué se deben las grandes modificaciones generadas en los últimos dos siglos en
Fábricas, calles, aviones, etc. Imágenes de
nuestro medio ambiente?
archivo sobre era industrial
¿De dónde proviene la energía para impulsar los medios de transporte, los procesos
industriales, y para proporcionar calor, luz y aire acondicionado para los hogares?
Cascada de productos del supermercado...
Productos comerciales de uso cotidiano:
bolsas plásticas, envases de plástico o de
policarbonatos (teteros, envases de gaseosa),
acrílicos, tubos de PVC, neumáticos,
cosméticos, adhesivos, sartenes, aceites
lubricantes, tapas de CDs, de videos,
bandejas de congelados, etc.
Trasporte aéreo, acuático y terrestre, en el
hogar, fábricas, (fuente de energía)
Utensilios de cocina, juguetes, jabones,
fungicidas, plaguicidas, confecciones,
drogas, plásticos.
ANIMACIÓN: van llegando carbonos y se
van juntando con hidrógenos, varias
estructuras de varios tipos de hidrocarburos.
TITULO: Los hidrocarburos
¿Cuáles son los precursores de la mayor parte de los productos más utilizados en la
vida diaria?
¿Qué tienen en común las medias veladas, el PVC, la pita de nylon, el poliéster, el
plástico, las películas, los adhesivos, los utensilios de cocina, los fertilizantes, algunos
productos para hospitales, algunas drogas, y la gasolina?
A diario tenemos contacto con una gran variedad de productos que aparentemente no se
relacionan unos con otros pero que tienen mucho en común: su fuente ¿Cuál? El
petróleo. Este, además de ser una fuente de energía cuando es utilizado como
combustible para el transporte y la industria, es una fuente importante de materia prima
para las industrias químicas, farmacéuticas, militares y alimentarias, para la
manufactura de plásticos y materiales diversos, además ha posibilitado el desarrollo de
aplicaciones en áreas tan disímiles como la salud, la impermeabilización y la
iluminación, entre otras.
En el programa de hoy veremos que muchos de los materiales y productos comerciales
que usamos a diario son derivados de los compuestos orgánicos más sencillos: los
hidrocarburos, los cuales a su vez provienen del petróleo.
Veremos algunas representaciones gráficas, clases, estructuras, aplicaciones,
características físicas y químicas, beneficios y riesgos de su utilización, así como su
aprovechamiento en la industria petroquímica.
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2. Almacenes, fábricas, yacimientos de carbón, petróleo, imágenes del planeta tierra, desechos, empaques, época
preindustrial e industrial, Mapa de Mesopotamia, revolución industrial, animación compuestos del petróleo.
Planeta azul.
¿De dónde proviene casi el 90% de la energía que usamos para mantener nuestro
modo de vida?
Regiones rurales, animales, mucho verde. A lo largo de los siglos XIX y XX, la actividad humana ha transformado las fuentes
Ciudad de México, Bogotá, Medellín (de 7 a hídricas del agua y del aire en la Tierra, ha modificado la faz del propio planeta y ha
9 a.m.) fábricas, una petroquímica, alterado la vida misma ¿Por qué la industralización ha conllevado a cambios drásticos
almacenes, comercio, proceso industrial en el entorno? Las razones son múltiples y complejas. Pero sin lugar a dudas, uno de
donde se vea una super producción, gente en los factores más notables es la utilización de combustibles fósiles a gran escala y
la ciudad.
concentrada en regiones específicas. La disponibilidad y capacidad de uso de esta
fuente de energía ha permitido a la humanidad aumentar los volúmenes de producción
y de consumo. De forma indirecta, se ha provocado un rápido crecimiento de la
población al haber desarrollado el ser humano sistemas de agricultura mucho más
Petróleo, carbón y gas. Minas de estos tres eficaces; las técnicas de cultivo mejoradas originaron un aumento del suministro de
combustibles.
alimentos que, a su vez, favoreció el crecimiento de la población.
¿Cuáles son los combustibles fósiles?
Los combustibles fósiles son: el petróleo, el gas natural y el carbón, es decir, son los
residuos petrificados y licuados de la acumulación durante millones de años de
organismos vegetales en descomposición. Diminutos organismos que nadaban en
nuestros primitivos océanos hacen más fácil nuestra vida millones de años después.
Estas pequeñísimas criaturas poseen su propia inmortalidad.
ANIMACIÓN: sedimentación donde una
gran cantidad de “organismos” después de
revolotear se van muriendo y quedando
acumulados unos sobre otros y más y más
hasta presionarse unos a otros y esta presión
haga surgir un líquido negro y burbujas de
gas…
El petróleo se formó principalmente a partir de antiguas plantas y bacterias
microscópicas que vivieron en el océano y en mares de agua salada. Cuando esos
microorganismos murieron y cayeron al fondo marino, se mezclaron con arena y
sedimentos y formaron un barro rico en compuestos orgánicos. A medida que las capas
de sedimentos se iban acumulando sobre ese fango orgánico, el barro se calentaba y
poco a poco se iba comprimiendo en un esquisto o lodolita, transformándose
químicamente el material orgánico en petróleo y gas natural.
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Mina de carbón, plantas, árboles, helechos,
musgos, pantanos, ciénagas.
ANIMACIÓN: de la descomposición de
todos estos restos hasta convertirse en
carbón.
El carbón es otro combustible fósil de consistencia sólida. Se formó a partir de
antiguas plantas —incluyendo árboles, helechos y musgos— que crecieron en pantanos
y ciénagas o a lo largo de las costas. Generaciones de esas plantas murieron y fueron
enterradas gradualmente bajo capas de sedimentos. A medida que el peso de los
sedimentos aumentaba, el material orgánico experimentaba un incremento de
temperatura y de presión que provocaba en él una serie de estados de transición. El
material orgánico originario, que era rico en carbono, hidrógeno y oxígeno, se hacía
más rico en carbono e hidrógeno y más pobre en oxígeno. Las sucesivas etapas en la
formación del carbón son: turba, lignito, hulla y antracita. Entre estos la hulla tiene un
alto poder calorífico por lo cual es más usada.
Clip de imágenes desde las épocas
preindustriales, hasta la locomotora, los Con estos combustibles, el ser humano ha alterado el entorno natural como nunca había
hábitats, la contaminación, la deforestación. sucedido en épocas preindustriales, provocando cambios profundos en la atmósfera, el
agua, el suelo, la vegetación y los animales, ocasionando contaminación atmosférica,
Plásticos, en cajas, empaques, de nuevo acuática y daños a la flora y fauna.
todas las imágenes del supermercado y luego
la carga deshechos amontonándose… la Resulta paradójico que uno de los productos que mueve el mundo y una de las
contaminación atmosférica, un anuncio principales fuentes de energía y de producción de artículos de consumo, es a la vez,
donde se muestra la explosión de un debido a su utilización, una amenaza real para la estabilidad del medio ambiente,
oleoducto de petróleo en el mar, guerra etc. insumo importante para la calidad de vida.
devastación de hábitats y fauna y flora
naturales a través de los vertidos de petróleo,
deforestación.
Imágenes del petróleo como combustible
(transporte) y como no combustible No hay duda de que entre todos los combustibles fósiles, el petróleo es el más
importante del último siglo, además es la fuente de la que se obtiene materia prima para
(productos derivados).
la fabricación de materiales no combustibles de amplia aplicación en nuestra vida
cotidiana.
ENTREVISTA: Edgar Botero, prof. UPB, Resulta paradójico que siendo los hidrocarburos una de las mayores fuentes de
energía, además de proporcionar la posibilidad de utilizar sus productos, la
director Maestría en Ambiental
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humanidad se ve enfrentada a la realidad de verse amenazada como consecuencia
de su utilización debido a la contaminación que generan. En qué estado se
encuentra el trabajo de los ecologistas en relación con la pregunta sobre el futuro
sostenible de la humanidad?
Enfrentamos a diario el problema de pensar en qué hacer con los desechos de los
hidrocarburos, en su mayoría nocivos a la salud y al ambiente, cuáles son los
países que más han avanzado en el cuidado del medio ambiente? Cómo se podría
evaluar qué se hace en Colombia por el cuidado de los recursos naturales?
Tenemos petróleo, carbón y gas natural por cuánto tiempo en Colombia? Qué se
hace para adelantarse al momento en el cual estas fuentes de energía se vayan
terminando?
Cómo podría evaluarse lo que el país hace en lo relacionado con el manejo de
desechos sólidos derivados de la industria del petróleo?
Mapa Mesopotamia
1850 IMAGEN DE LA REVOLUCIÓN
INDUSTRIAL
ANIMACIÓN: líquido negro y visto con
estructuras de todo tipo, entre las cuales se
distingue la estructura de algunos
hidrocarburos.
Hace 5000 años en Mesopotamia se utilizaba un tipo de asfalto para construir edificios
y sellar barcos. Hasta la revolución industrial, en 1850, su principal uso fue para la
iluminación. Hoy casi el 40% de toda la energía que consume la humanidad proviene
del petróleo.
Este líquido viscoso, negro y más liviano que el agua, varía su composición de un
yacimiento a otro. El petróleo bruto, también llamado crudo, puede contener hasta 500
compuestos; está constituido por una amplia variedad de compuestos de carbono e
hidrógeno en forma de gases, líquidos y sólidos junto con algunas pequeñas cantidades
de otros elementos como azufre. En otras palabras, el petróleo es una mezcla compleja
de una gran variedad de hidrocarburos.
ANIMACIÓN TEXTO: Hidrocarburos.
3. Petróleo, tabla periódica, animación hidrocarburos, manos formando compuestos con esferas y varillas
ANIMACION: Tabla periódica. Zoom a los Entonces, ¿Cómo podríamos definir los hidrocarburos?
elementos C, H, O, N, S, P, Cl, Br… que
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono e hidrógeno, pero además pueden
origina algunos compuestos con estos
contener otros elementos. La presencia de elementos diferentes a carbono e hidrógeno
elementos (p.ej. un alcohol, una amina, un
produce una amplia variedad de compuestos.
tiol). Al final repetir zoom hacia C y H y se
forma la palabra HIDROCARBUROS.
Los compuestos orgánicos más simples son los que contienen solo carbono e hidrógeno
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HIDRO=hidrógenos CARBUROS=carbono
y se denominan hidrocarburos.
Ambiente siglo XIX un químico en un
laboratorio observando unas sustancias en un
recipiente, las olfatea, toca su consistencia,
adiciona unas gotas de grasa a un recipiente
con agua y la gota flota.
Los hidrocarburos se dividen en dos grandes clases: hidrocarburos alifáticos e
hidrocarburos aromáticos. El término alifático es derivado del griego “aleiphar” que
significa grasa. El término “aromático” se refiere a que los primeros compuestos de
esta clase fueron extractos aromáticos de plantas; sin embargo actualmente se conserva
el término “aromático”, aunque el concepto ha evolucionado y ya no se relaciona con el
olor.
A su vez, los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres familias: los alcanos o
parafinas que contienen solo enlaces simples, como por ejemplo el metano y el etano.
Cada Los alquenos u olefinas que contienen uno o varios enlaces dobles, como por ejemplo
compuesto mencionado representado en un el etileno. Y los alquinos o acetilenos que contienen uno o varios enlaces triples como
por ejemplo el etino.
modelo y al frente dibujado.
CH3
CH3
CH3
BENCENO
ANTRACENO
TOLUENO
o-XILENO
NAFTALENO
FENANTRENO
BIFENILO
4. Animación proceso de destilación,
ANIMACIÓN: Acercamiento de una
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos que tienen una baja relación Carbono/
Hidrógeno; son polienos conjugados y cíclicos y como los alquenos o alquinos
deberían sufrir ciertas reacciones, pero no lo hacen: son inertes frente a los reactivos
con los cuales reaccionan otros compuestos insaturados. El compuesto aromático
modelo es el benceno. Los hidrocarburos que contienen el anillo del benceno se
denominan arenos.
Los primeros compuestos aromáticos aislados tenían olor agradable, y se podían
transformar en benceno o en compuestos relacionados. Hoy en día el término
“aromático” está asociado a la inusual estabilidad de estos compuestos,
independientemente de su olor.
¿Cómo se logra convertir el petróleo en sustancias útiles para la producción de
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“sustancia” PETRÓLEO con compuestos
mezclados sin un orden específico hasta
llegar a ver cadenas de hidrocarburos.
artículos de consumo?
El petróleo o crudo es una mezcla de cientos de compuestos. Por esta razón es
necesario someterlo a procesos de separación con el fin de obtener los compuestos que
lo forman y así hacerlo útil
Las técnicas para separar hidrocarburos del petróleo se basan en el principio de que los
hidrocarburos de peso molecular semejante ebullen y se evaporan dentro de un
determinad rango de temperaturas. Uno de los procesos de separación es la destilación.
La destilación permite separar los compuestos de la mezcla de acuerdo con su peso
molecular y su estructura. Los hidrocarburos de menor peso molecular corresponden a
la fracción más liviana (zona azul). A medida que aumenta la temperatura de
destilación, los hidrocarburos separados tienen mayor peso molecular y estructuras más
complejas (progresivamente hasta la zona roja).
El proceso de separar los hidrocarburos del petróleo se conoce como refinación. Los
principales productos que se obtienen de la refinación del petróleo son: gas, gasolina,
kerosene, aceite diesel, aceite lubricante, parafina, aceite combustible y bitumen o
asfalto.
En qué consiste la refinación del petróleo?
Cuál es el grado de desarrollo de las refinerías que hay en el país?
Cuáles son los países que más han avanzado en la industria petroquímica?
Qué es el octanaje y cómo se aplica el concepto?
Cuáles productos de la refinación del petróleo son los que más se consumen en el
país?
Es racional el uso de los hidrocarburos derivados del petróleo en el país?
5. Tablas, figuras, mano con bolas y varillas.
ENTREVISTA: Prof. Abel Naranjo,
Facultad de Ingeniería de la UN
(programa Ingeniería de petróleos)
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Ya sabemos que los hidrocarburos alifáticos son de tres clases: alcanos, alquenos y
alquinos. Veamos más detalladamente cada una de estas clases.
Sobre un fondo azul LA MANO levanta una
esfera negra. Levanta una esfera blanca.
Toma unas varillas. Las MANOS realizan
enlaces desde el más simple hasta el más
complejo (el primero en velocidad normal y
los demás en cámara rápida).
Señalar cada uno de los tres grupos.
Asociar a cada grupo el nombre: lineales,
cíclicas y ramificadas.
Construyamos un modelo para un alcano: vamos a representar un átomo de carbono y
un átomo de hidrogeno, los unimos apropiadamente para formar una cadena
hidrocarbonada: a cada átomo de carbono le corresponden 4 enlaces. Las esferas nos
representan los átomos y las varillitas representan los enlaces. Veamos qué resulta.
Sobre un fondo azul LA MANO levanta una
esfera negra. Levanta una esfera blanca.
Toma unas varillas y une una esfera negra a
cuatro blancas. Aparece la palabra
Metano CH4
=
Quita una esfera blanca y la reemplaza por
Observamos que cada vez que se agrega un nuevo átomo de carbono, la cadena va
una esfera negra con tres blancas. Aparece la
creciendo.
palabra Etano: CH3CH3
Sigue quitando cada vez una esfera blanca y
reemplazándola por una negra con tres
blancas, van apareciendo:
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Propano: CH3CH2CH3
Butano: CH3CH2CH2CH3
Pentano: CH3CH2CH2CH2CH3:
HEXANO, HEPTANO, OCTANO,
NONANO (el primero en velocidad normal
y los demás en cámara rápida).
Señalar que todos los enlaces son sencillos
ANIMACIÓN: SATURADOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces son sencillos: todos los
átomos de carbono están unidos a otros cuatro átomos. Los primeros 10 alcanos son:
metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano y decano.
Un pentano se quita uno de los H del C3 y lo Sin embargo no siempre las cadenas resultantes son lineales. A veces ocurren
ramificaciones.
cambia por un grupo metilo. Aparece el
nombre: 3-METIL-PENTANO: UN
HIDROCARBURO RAMIFICADO.
Y otras veces las cadenas se cierran sobre sí mismas, para producir hidrocarburos
De un hexano se quitaN dos H de los
extremos y une los dos carbonos, para dar el cíclicos. De esta manera podemos decir que los hidrocarburos alifáticos son lineales,
cíclicos y ramificados.
ciclohexano. Aparece el nombre:
CICLOHEXANO: UN HIDROCARBURO
CÍCLICO.
Como en estos compuestos cada átomo de carbono está unido a cuatro átomos con
Aparecen los modelos de: pentano, 3metilpentano y ciclohexano y debajo de cada enlaces sencillos, decimos que los alcanos son compuestos SATURADOS.
uno los nombres: LINEAL, RAMIFICADO,
CÍCLICO.
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Si se observan las fórmulas condensadas de cada uno de los alcanos, fácilmente se
puede deducir que la fórmula general de un hidrocarburo saturado es CnH2n+2 .
De la tabla salen las fórmulas de la tercera
columna y al final la fórmula general:
CnH2n+2
Los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono, como se puede observar, un
La MANO construye el etileno a partir del átomo de carbono que participa en un doble enlace está unido a tres átomos, sin
etano: quita dos Hs y los reemplaza por un embargo conserva los cuatro enlaces: dos con un átomo de carbono y dos con dos
átomos de hidrógeno. Recordemos que un doble enlace es una insaturación, por lo
doble enlace.
tanto, los alquenos son compuestos INSATURADOS.
ANIMACIÓN:
INSATURADOS
ALQUENOS:
Eteno o etileno
Propeno o propileno
Buteno
Estos son los primeros alquenos: ETENO, PROPENO, 1-BUTENO, 2-BUTENO (CIS
Y TRANS), BUTADIENO.
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Butadieno
ALQUENO
Eteno
(etileno)
Propeno
(propileno)
1-Buteno
2-Buteno
Butadieno
FÓRMULA
CONDENSAD
A
C2H4
FÓRMULA
C3H6
CH2=CHCH3
C4H8
C4H8
C4H6
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
CH2=CH=CH=CH2
La fórmula general de un alqueno con un solo doble enlace es CnH2n. Para cada doble
enlace que se agrega se restan dos hidrógenos: el butadieno que tiene dos dobles
enlaces tiene una fórmula de C4H6 (CnH2n-2)
CH2=CH2
ALQUINOS:
La MANO construye el ETINO a partir del
ETENO: quita dos hidrógenos y los
reemplaza por un enlace.
El tercer tipo de hidrocarburos alifáticos son los ALQUINOS. Los alquinos contienen
un triple enlace carbono-carbono, el átomo de carbono que participa en el triple enlace
está unido a dos átomos, pero como en los alquenos, conserva los cuatro enlaces: tres
enlaces con el otro átomo de carbono y uno con un átomo de hidrógeno.
Estos son los primeros alquinos: ETINO, PROPINO, 1-BUTINO, 2-BUTINO, 1PENTINO, 2-PENTINO.
ANIMACIÓN: INSATURADOS
ALQUINOS:
Etino
Propino
Butino
ALQUINO
FÓRMULA
CONDENSAD
A
FÓRMULA
La fórmula de un alquino con un solo triple enlace es CnH2n-2. Los alquinos, como los
alquenos, también son compuestos insaturados.
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Etino
(acetileno)
Propino
1-Butino
2-Butino
C2H2
CH CH
C3H4
C4H6
C4H6
CH CCH3
CH CCH2CH3
CH3C CCH3
6. Animación destilación, metano, etano, propano, butano, etileno, propileno
Ahora volvamos al proceso de destilación y veamos cómo se organizan las
diferentes fracciones. Empecemos con las fracciones de bajo peso molecular: LOS
GASES
La fracción más liviana en el proceso de destilación del petróleo es la de los gases. Los
primeros alcanos son gases a la temperatura ambiente: metano, etano, propano y
butano. La temperatura de ebullición de sus componentes va aproximadamente hasta
Medidor de temperatura 25ºC
25ºC.
Metano CH4
El más sencillo de los hidrocarburos es el metano, el cual está compuesto por un
carbono y cuatro hidrógenos. También se conoce como gas de los pantanos, su fórmula
es CH4 y es el primer miembro de la serie de los alcanos. Es más liviano que el aire,
=
incoloro, inodoro e inflamable. Se encuentra en el gas natural, en el gas grisú de las
IMÁGENES CONCRETAS DE
minas de carbón, en los procesos de las refinerías de petróleo, y como producto de la
APLICACIONES DEL GAS para las estufas descomposición de la materia en los pantanos. También es uno de los principales
de gas,
componentes de la atmósfera de los planetas Saturno, Urano y Neptuno.
Fotografías o imágenes de archivo de
Saturno, Urano y Neptuno.
El metano es apreciado como combustible y además se usa para producir derivados
como cloruro de hidrógeno, etino y formaldehído de amplia aplicación en la industria.
El metano tiene un punto de ebullición de -161,5 °C.
Etano: CH3CH3
El segundo miembro de la serie de los alcanos es el etano. Su fórmula es CH3-CH3. Al
igual que otros alcanos, es relativamente poco reactivo. A temperatura ambiente es un
gas inflamable. Junto con otros hidrocarburos, el etano se encuentra en los depósitos de
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gas natural y también en el crudo de petróleo.
Propano: CH3CH2CH3
Imágenes de aplicaciones: fogón de gas,
bomba de gas.
Esta otra estructura de tres carbonos y 8 hidrógenos corresponde al gas propano
CH3CH2CH3. El propano es un gas incoloro e inodoro. También se encuentra en el
petróleo en crudo, en el gas natural y como producto derivado del refinado del petróleo.
Arde en contacto con el aire, produciendo dióxido de carbono y agua, por lo que sirve
como combustible. Es ampliamente utilizado como combustible industrial y doméstico.
Butano: CH3CH2CH2CH3
n-butano: punto de ebullición -0,5 °C;
i-butano: punto de ebullición -10,2 °C.
BUTANO
Es el alcano de fórmula química C4H10. Existen dos butanos isómeros: el n-butano o
butano normal, cuya cadena es continua y sin ramificaciones, mientras que en el
isobutano o metilpropano, uno de los átomos de carbono forma una ramificación
lateral. Esta diferencia de estructura es la causa de las distintas propiedades que
presentan. Así, el n-butano tiene un punto de ebullición de -0,5 °C; mientras que el ibutano tiene un punto de ebullición de -10,2 °C.
Productos de caucho sintético y pintura de
látex. IMÁGENES DE LOS USOS DEL Ambos butanos están presentes en el gas natural, en el petróleo y en los gases de las
ETILENO
refinerías. Poseen una baja reactividad química a temperatura normal, pero arden con
facilidad al quemarse al aire. Constituyen el componente más volátil de la gasolina, y a
menudo se les añade propano en la elaboración del gas embotellado. No obstante, la
mayoría del n-butano se transforma en butadieno, que se utiliza para fabricar caucho
Eteno o etileno
sintético y pinturas de látex.
También en la fracción de bajo peso molecular hay alquenos, como el etileno, el
propileno y los butadienos. Del etileno se producen un gran número de derivados,
como las diferentes clases de polietileno, cloruro de vinilo, compuestos clorados,
Propeno o propileno
óxidos de etileno, monómeros de estireno entre otros que tienen aplicación en plásticos,
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Buteno
recubrimientos, moldes, etc.
Del propileno se producen compuestos como alcohol isopropílico, polipropileno y
acrilonitrilo, que tienen gran aplicación en la industria de solventes, pinturas y fibras
sintéticas.
Por deshidrogenación de butenos, o como subproducto del proceso de fabricación de
etileno se obtiene el 1.3-butadieno que es una materia prima fundamental en la
industria de los elastómeros, para la fabricación de llantas, sellos, etc.
Gasolina
Continuemos con las fracciones de mediano peso molecular: LAS GASOLINAS
Las fracciones que siguen a la de los gases en la destilación del petróleo corresponden a
la gasolina ligera y lo que se conoce como nafta. La temperatura de ebullición de sus
componentes oscila entre 25 y 150ºC.
temperatura de ebullición de sus
La gasolina también es una mezcla de hidrocarburos, pero menos compleja que el
componentes entre 25 y 150ºC.
petróleo crudo por ser una de sus fracciones. Los alcanos típicos de la gasolina van
REPRESENTACIÓN ESTRUCTURA DE
desde 5 hasta 12 carbonos. También hay pequeñas cantidades de otros hidrocarburos y
LOS ALCANOS DE LA GASOLINA
de algunos compuestos con azufre y nitrógeno. La fracción de gasolina tal como sale
del proceso de destilación, aún no es apta para quemarse en los motores de automóvil.
Existen diversos medios de modificación para hacerla más útil.
REPRESENTACIÓN
Imágenes
de:
iso-octano
(2,2,4El grado de ramificación de un hidrocarburo afecta no solo la cantidad de calor que se
trimetilpentano), heptano lineal
libera cuando el hidrocarburo se somete a combustión, sino además la rapidez con la
cual reacciona. Cuando la gasolina se quema con demasiada rapidez en un motor de
Un índice de octano de 90 indica que se
combustión interna se produce un sonido que se describe como “golpeteo” o
tiene una mezcla de 90% de iso-octano y un
detonaciones en el motor. La tendencia de la gasolina al golpeteo viene dada por su
10% de heptano.
índice de octano. A menor índice de octano mayor tendencia al golpeteo. Los patrones
son: heptano con un valor de cero y 2,2,4-trimetilpentano (iso-octano) con un valor de
100. El índice de octano de una gasolina es igual al porcentaje de iso-octano en una
mezcla iso-octano-heptano. Un índice de octano de 90 indica que se tiene una mezcla
de 90% de isooctano y un 10% de heptano.
7. Destilación, fracción pesada
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Ahora veamos las fracciones de mayor peso molecular
El kerosene es un líquido incoloro e inflamable. Se obtiene de la destilación del
petróleo entre 150 y 230ºC, y el rango de átomos de carbono de sus componentes es de
12 a 15. Era muy usado en lámparas de alumbrado. El kerosene directamente destilado
requiere de algún tratamiento para reducir su contenido de azufre y su corrosividad. El
uso del kerosene para cocinar está restringido hoy en día a los países más pobres, en los
cuales es difícil acceder a combustibles refinados. En las fracciones pesadas se
Medidor de temperatura: Destilación entre encuentran algunos compuestos aromáticos.
150 y 230ºC
Imágenes de sus aplicaciones
8. Destilación, aromáticos,
Mostrar de que conjunto salen… Finalmente analicemos los compuestos aromáticos
Algunas de las estructuras más complejas de la mezcla de hidrocarburos del petróleo
temperatura
son los compuestos aromáticos.
CH3
CH3
CH3
Benceno
Tolueno
Antraceno
Naftaleno
Xileno
Los compuestos aromáticos tienen estructuras insaturadas cíclicas. Un factor que los
hace diferentes de los alquenos es precisamente su naturaleza cíclica. Algunos
compuestos aromáticos comunes son benceno, tolueno, xileno, naftaleno, antraceno,
fenantreno.
Fenantreno
El término hidrocarburo aromático, como se dijo anteriormente, no tiene nada qué ver
con su olor, sino que se refiere al nivel de estabilidad de estos compuestos, que es
BENCENO
Representación de las estructuras híbridas sustancialmente mayor a la estabilidad esperada para su formulación como trienos
conjugados.
del benceno, y de su estructura resonante.
Ahora veamos ¿cuál es el origen de la importancia del benceno?
9. Puesta en escena Faraday y Eilhardt Mitscherlich: Laboratorio Siglo 19
FARADAY en un laboratorio
En 1825 a Michael Faraday se le pidió analizar un aceite oleoso con un olor muy
particular que se acumulaba en tanques de almacenamiento de gases de carbón a altas
presiones. Faraday encontró que la fórmula mínima de este compuesto era CH.
En 1834 Eilhardt Mitscherlich en un 10 años después calentando ácido benzoico con cal (óxido de calcio), el químico
laboratorio
alemán Eilhardt Mitscherlich encontró un hidrocarburo cuya fórmula molecular era
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BENCINA… benzene BENCENO.
CnHn. Dada su relación con el ácido benzoico, este hidrocarburo tomó el nombre de
Eilhardt Mitscherlich haciendo fórmulas… bencina, y luego, al traducirla al inglés quedó como benzene lo que en español es el
hasta llegar a C6H6
benceno. Demostró que su fórmula molecular era C6H6, un hidrocarburo obviamente
insaturado. Se encontró que otros compuestos derivados del carbón presentaban
propiedades físicas similares, y debido a su olor característico fueron llamados
“aromáticos”.
Árbol de Tolú
Fórmula del tolueno:
Los compuestos relacionados con el benceno también fueron obtenidos de extractos de
CH3
plantas. Por ejemplo una resina de olor agradable conocida como bálsamo de tolú, se
obtuvo del árbol tolú de Suramérica. En 1840 se descubrió que la destilación del
bálsamo de tolú daba un derivado metilado del benceno que se llamó tolueno.
A pesar de que el benceno y el tolueno no son compuestos particularmente fragantes,
sus orígenes en extractos de plantas aromáticas hicieron que éstos y sus similares,
fueran clasificados como hidrocarburos aromáticos.
ENTREVISTA: Prof. Fanor Mondragón, En qué dirección se mueve actualmente la investigación sobre carbón?
Existe diferencia entre los carbones extraídos de diferentes zonas geográficas?
director Grupo QUIREMA, UdeA_SIU.
Cuál es la importancia de la presencia de hidrocarburos aromáticos en el carbón?
Específicamente en Colombia, qué características presentan los carbones de
Amagá y de Cerrejón?
Cuánto va a durar el carbón como fuente de energía?
Cuál es el proyecto relacionado con carbón más importante que desarrolla la
Universidad?
IMÁGENES DE APOYO
El benceno fue preparado a partir del alquitrán de hulla por August W. Hofmann en
1845. La hulla fue la fuente principal de obtención del benceno hasta que la tecnología
basada en el petróleo empezó a ser competitiva a partir de 1950. Una parte importante
del benceno producido anualmente se utiliza para la producción de poliestireno.
Pero veamos quién fue el que propuso la estructura cíclica del benceno y cómo llegó a
esa abstracción.
10. Puesta en escena: Historia Kekulé, vagones tren,
C6H6… LAS MANOS CON LAS El primero en formular la estructura cíclica de la molécula de benceno fue el químico
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ESFERAS DE UN COLOR Y OTRO PARA
QUE ARME LA ESTRUCTURA DEL
COMPUESTO.
Foto de Kekulé
TREN EN MOVIMIENTO…
August Kekulé von Stradonitz (1829-1896)
11. Estructura del benceno
ANIMACIÓN:
Longitud de enlace doble
134 pm
Longitud de enlace sencillo
146 pm
Longitud de enlace en el benceno
140 pm
alemán August Kekulé Von.
Después de llevar mucho tiempo dándole vueltas a una posible estructura molecular del
benceno, un día de 1865 durante un viaje en autobús por Londres se sentó, escribió en
su cuaderno de trabajo y se adormeció mientras una danza de átomos aparecía ante sus
ojos… Voz off Kekulé
“En ese momento los grupos más pequeños permanecían en el ruido de fondo. Mi ojo mental,
aguzado por las repetidas apariciones de especies similares, distinguía ahora grandes
unidades de formas variadas. Largas filas, frecuentemente unidas torpemente, cada cosa en
movimiento, girando y ondulando como serpientes. Y observé, ¿qué era eso? Una de las
serpientes se cogió su propia cola y mofándose giraba sobre sí misma delante de mis ojos. Yo
me desperté como un relámpago, dediqué el resto de la noche a trabajar sobre las
consecuencias de esta hipótesis”
Y este sueño de Kekulé fue confirmado y publicado posteriormente. Numerosos
estudios no dejan duda de que el benceno es plano y que su esqueleto carbonado tiene
la forma de un hexágono regular.
No hay evidencias que soporten las formulaciones con 3 dobles enlaces alternados con
simples. Todos los enlaces carbono-carbono son de la misma longitud (140 pm) y los
ángulos de enlace de 120º indican claramente que la hibridación de todos es sp2. Es
muy significativo que la distancia de 140 pm en el enlace C-C del benceno sea
exactamente el punto medio entre la longitud del típico enlace simple sp3- sp3 (146 pm)
y la del doble enlace sp2- sp2 (134 pm).
La explicación para el anterior hecho está en las formas resonantes del benceno.
Estructuras resonantes son aquellas que teniendo igual disposición de los átomos,
tienen diferente disposición de los enlaces. Las siguientes son las dos estructuras
resonantes para el benceno:
La descripción de la estructura resonante es consistente con la longitud de los enlaces
carbono-carbono. El benceno es un compuesto especialmente estable, y tal estabilidad
está asociada a todas las estructuras aromáticas.
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Hemos visto hasta el momento que los hidrocarburos pueden ser alifáticos y
aromáticos, en el grupo de los alifáticos tenemos hidrocarburos saturados e insaturados
compuestos por alcanos, alquenos y alquinos, y en el grupo de los aromáticos tenemos
hidrocarburos insaturados compuestos por benceno y sus derivados. Estos compuestos
son utilizados en la realización de productos comerciales y de uso cotidiano.
12. Productos derivados del petróleo,
Imágenes
de
productos
plásticos,
detergentes,
insecticidas,
cosméticos,
fármacos, juguetes, utensilios de hogar….
DIAGRAMA DE LA ESTRUCTURA
PRODUCTIVA DE LA INDUSTRIA
PETROQUÍMICA DONDE SE HAGA
EVIDENTE LA PRODUCCIÓN DE
ALGUNOS COMPUESTOS (cloruro de
vinilo, malation, fibra poliéster, poliestireno.
Para cada clase de plástico: inicia la imagen
de la estructura del compuesto origen
(monómero). Se desvanece y aparece la
estructura del polímero Se desvanece y
aparece la imagen del producto final.
Láminas, bolsas, tuberías, revestimientos
aislantes, tapones, tapas, envases, juguetes.
Etileno: CH2=H2
Polietileno: (— CH2 — CH2 —)n
Veamos qué productos comerciales y de uso cotidiano se obtienen a partir de
procesos industriales que comienzan con el petróleo
Un altísimo porcentaje de los productos químicos empleados hoy en día tienen su
origen en la industria petroquímica puesto que los materiales iniciales para su
producción son el petróleo y el gas natural. A partir de éstos se obtiene toda una serie
de productos químicos básicos, que son transformados a través de diversos procesos, a
veces bastante complejos para llegar a ser muchos de los artículos de consumo común.
Se debe tener en cuenta que muchos de estos productos son derivados de hidrocarburos
y por lo tanto sus estructuras contienen átomos diferentes a carbono e hidrógeno, tales
como oxígeno, nitrógeno o halógenos.
Veamos algunos:
El polietileno es un polímero ramificado que se obtiene por polimerización del etileno.
Es un sólido más o menos flexible, según el grosor, ligero y buen aislante eléctrico;
presenta además una gran resistencia mecánica y química. Se trata de un material
plástico que por sus características y bajo costo se utiliza mucho en envasado,
revestimiento de cables y en la fabricación de tuberías. También en la construcción y
para fabricar prótesis, envases, bombonas para gases y contenedores de agua y
combustible. Además láminas, bolsas, tuberías, revestimientos aislantes, tapones, tapas,
envases, juguetes.
El poliestireno se prepara por polimerización del estireno en presencia de agentes
soplantes, y a partir de él se obtienen las espumas aislantes; también se utiliza para
embalar productos alimenticios y objetos frágiles. Otro poliestireno, traslúcido, muy
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Estireno y poliestireno:
H2C
CH
C
H
CH2
CH
n
CH2
envases, utensilios de cocina, difusores
ópticos, revestimientos de muebles,
aislamiento térmico, juguetes, artículos de
oficina, maquinillas de afeitar desechables.
PVC
aislante de tendidos eléctricos, como cuero
sintético, para envases de alimentos y artículos
impermeables, artículos domésticos, envases,
carrocerías moldeadas, baterías, parachoques,
muebles de jardín, jeringuillas, frascos, prótesis.
Cloruro de vinilo y PVC:
H2C
H2C
H2C
CH-COOH
CH
Las resinas acrílicas, llamadas también acrílicos, se obtienen por la polimerización de
los acrilatos u otros monómeros que contengan el grupo acrílico. Los compuestos
acrílicos son termoplásticos (capaces de ablandarse o derretirse con el calor y volverse
derivado a endurecer con el frío) e impermeables al agua. Estas cualidades los hacen idóneos
para fabricar distintos objetos y sustancias, entre los que se incluyen materiales
moldeados, adhesivos y fibras textiles; estas fibras se utilizan para fabricar tejidos
duraderos, de fácil lavado y que no encogen. Las pinturas acrílicas (emulsiones de
pigmentos, agua y resinas acrílicas que no amarillean) secan rápidamente sin cambiar
de color y no se oscurecen con el tiempo. También se usan resinas acrílicas como
material sustitutivo del vidrio para letreros luminosos, cristaleras, ventanillas, vitrinas,
fibras ópticas, odontología, prótesis, lentes de contacto.
n
CH
Ácido
acrílico
metilmetacrilato:
H2C
CH
y
El PVC es un plástico duro, resistente al fuego, a la luz, a los productos químicos, a los
insectos, a los hongos y a la humedad. Es ignífugo, no se rompe ni se astilla, ni se
mella fácilmente. Todas estas propiedades, y el hecho de que no requiera ser pintado y
que pueda reciclarse, implican un costo bajo de mantenimiento y un menor impacto
ambiental. Su rigidez permite utilizarlo en la fabricación de tuberías, láminas y
recubrimientos de suelos. Se hace flexible al mezclarlo con un plastificador, siendo
utilizado como aislante de tendidos eléctricos, como cuero sintético, para envases de
alimentos y artículos impermeables. También se utiliza para: artículos domésticos,
envases, carrocerías moldeadas, baterías, parachoques, muebles de jardín, jeringuillas,
frascos, prótesis.
Cl
Cl
Cl
resistente al impacto y a las bajas temperaturas, es el poliestireno de impacto; es menos
resistente a la alteración química y al envejecimiento que el poliestireno clásico, y se
utiliza sobre todo en las instalaciones de refrigeración y en la fabricación de tapones,
vasos desechables y lámparas. El poliestireno también se usa para: envases, utensilios
de cocina, difusores ópticos, revestimientos de muebles, aislamiento térmico, juguetes,
artículos de oficina, maquinillas de afeitar desechables.
un
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CH3
CH3
El nailon es un tipo de fibra que no deja pasar el agua, se seca rápidamente cuando se
lava y no suele requerir planchado. Hay varias clases de nailon. Esta fibra se utiliza por
OCOCH3
OCOCH3
ejemplo, para fabricar medias, ropa de noche, ropa interior, blusas, camisas e
n
impermeables. Se usa también para fabricar paracaídas, redes contra insectos, suturas
letreros luminosos, cristaleras, ventanillas,
vitrinas, fibras ópticas, odontología, prótesis, para cirugía, cuerdas para raquetas de tenis, cerdas para cepillos, sogas, redes de pesca
y sedal. El nailon moldeado se utiliza en aislamientos, peines, menaje y piezas para
lentes de contacto.
maquinaria.
CH2-C
CH2-C
Unidades fundamentales en la producción de
una clase de nylon y nylon 66:
COOH
HOOC
NH2
H2N
CO
NH
HN
NH
CO
n
medias, ropa de noche, ropa interior, blusas,
camisas e impermeables, paracaídas, redes
contra insectos, suturas para cirugía, cuerdas
para raquetas de tenis, cerdas para cepillos,
sogas, redes de pesca y sedal. El nailon
moldeado se utiliza en aislamientos, peines,
menaje y piezas para maquinaria.
Etileno, tetrafluoroetileno y teflón:
H2C
CH2
F2C
CF2
El teflón o PTFE es un polímero en el que se repite la unidad (F2C-CF2). Es un
material capaz de resistir temperaturas de unos 300º C durante largos periodos sin
apenas sufrir modificaciones. Es resistente a la mayoría de los ácidos y las bases.
Es insoluble a muchos disolventes orgánicos. Sus propiedades se deben básicamente a
que los átomos de fluor del teflón crean una especie de barrera que dificulta el ataque
de agentes químicos sobre la estructura carbonada del mismo.
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F2C
CF2
n
13. Hidrocarburos que no son derivados del petróleo
CAUCHO... Y PLANTAS imágenes
OTROS HIDROCARBUROS
Otro producto natural que contiene hidrocarburos es el caucho. El compuesto de
Productos de caucho: empresas productoras caucho más simple es el isopreno o 2-metilbutadieno, (imagen sticks and balls y lines)
de llantas. Cauchosol (calzado).
cuya fórmula química es C5H8. A la temperatura del aire líquido, alrededor de -195 ºC,
el caucho puro es un sólido duro y transparente. De 0 a 10 ºC es frágil y opaco, y por
encima de 20 ºC se vuelve blando, flexible y translúcido. Al amasarlo mecánicamente,
o al calentarlo por encima de 50º C, el caucho adquiere una textura de plástico
pegajoso. A temperaturas de 200 ºC o superiores se descompone.
Imágenes de terpenos: pinenos (pino), citral
(limón), limoneno (limón), alfa-felandreno
(eucalipto), escualeno (acite de hígado de
tiburón), beta-caroteno (zanahoria) y en el
fondo imágenes de las plantas que los
contienen
También son hidrocarburos algunos aceites esenciales de plantas. Los más comunes
son los monoterpenos, hidrocarburos de 10 átomos de carbono aislados generalmente
mediante destilación con arrastre de vapor de material molido o pulverizado de alguna
parte de una planta, especialmente hojas o flores. La mayoría de los terpenos contienen
uno o más dobles enlaces o también ciclos (imágenes de monoterpenos: pinenos,
limoneno, alfa-felandreno). Los terpenoides son análogos a los terpenos y contienen
átomos de oxígeno en la molécula (imágenes de alcanfor, mentol, geranial y neral)
Imágenes de alcanfor (alcanfor), mentol Tienen fragancias penetrantes o sabores frescos. Alcanfor se usa como repelente,
(menta), geranial y peral (geranios), y en el mentol como anestésico suave, geranial y neral están en el aceite de limón, geranial
fondo imágenes de las plantas que los tiene fuerte olor a limón y neral es dulce.
contienen.
ENTREVISTA: Historia de vida de un (Las preguntas dependen del estudiante que se seleccione: proceso, materias
estudiante que trabaje con un derivado primas, rendimiento, utilidad económica….)
del petróleo.