TRABAJO ESCRITO AROMATICOS

TRABAJO ESCRITO AROMATICOS
PRESENTADO A: ALEX GARCIA
PRESENTADO POR:
DIEGO VASQUEZ
LUIS FERNANDO REY
CARLOS PRIETO
EDGAR LUGO
COLEGIO LOS PORTALES
GRADO 11
VILLAVICENCIO
21 DE OCTUBRE DE 2009
¿Qué es?
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple
la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den
al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Nomenclatura
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
Benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a
la palabra benceno.
Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
Tolueno
anilina
ácido benzoico
benzaldehído
fenol
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
Orto
meta
para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números
que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
1,2,3- trinitrobenceno
Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran
respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno
2-clor-4-nitrofenol
REACCION DE AROMATICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del
anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos
tenemos:
a) Halogenación.
X
+
X2
AlX3
+
HX
X= Cl, Br ó I)
b) Nitración.
O
O
N
+
HNO3
H2SO4
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)
c) Sulfonación.
SO3H
H2SO4
SO3
+
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
CH2 R
+
R
CH2 X
AlX3
(X = Cl ó Br)
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de
carbocationes se pueden producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts.
O
R
C
O
+
R
C
Cl
1) AlCl3
2) H2O
f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el
electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo
aromático y que resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.
Carácter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.
Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo
aromático.
2.- Reacciones de adición.
a) Cloración.
H Cl
Cl
H
+
P yT
ó luz
3 Cl2
H
Cl
H
Cl
Cl
H
Cl
H
b) Hidrogenación.
H H
H
+
3 H2
P yT
Pt,Pd,Ni, Rh
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
+
3 H2
P yT
Pt,Pd,Ni, Rh
c) Reacción de Birch.
H H
Na, NH3
etanol
H
H
CH3
CH3
1
Na, NH3
etanol
4
H
3.- Reacciones de los alquilbencenos.
a) Oxidación.
CH2 R
COOH
1) KMnO4, conc. y calor
2) H2O
Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un
hidrógeno sobre el carbono bencílico.
b) Halogenación.
Cl
CH2 R
+
CH
Cl2
R
h
c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).
O
R
C
CH2
R
Zn(Hg)
HCl
acilbenceno
alquilbenceno
4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromático
tenemos una cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que
entonces tendremos dos centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el
doble enlace. En condiciones normales el primero en reaccionar para las
reacciones de adición será el doble enlace ya que la reacción sobre al anillo
aromático requiere condiciones más enérgicas al estar estabilizado por
resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan
reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena.
CH
CH2 CH3
CH2 CH3
CH2
H2
H2, Ni
Ni
P T
Cl
CH2 CH3
+
CH CH3
CH2 CH3
Cl2
Cl2
AlCl3
CH CH2
KOH
EtOH
luz
Cl
Cl
Cl
5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los
iones haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto ó para con respecto al haluro.
X
Nuc
Y
Y
+
Nuc:
Y
Y
(X = Cl ó Br)
(Y = grupo que atrae electrones)
Br
OH
NO2
NO2
+
NO2
NaOH
NO2
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de
ebullición 80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos,
como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias
de la industria química.
Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del
petróleo.
Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en
las que se reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:
Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro –NO2.
Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo –SO3H.
BIBLIOGRAFIA
Investiguemos 11, Química, Santillana
Mc Murry, Química Orgánica.
www.gogle.com