taller 11 reacciones (852480) - Miauladequimica
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INSTITUCIÓN EDUCATIVA SAN JOSEMARÍA ESCRIVÁ DE BALAGUER AREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 1 INTRODUCCIÓN A LAS REACCIONES ORGÁNICAS CONCEPTOS PRELIMINARES Una ecuación de reacción describe lo que ocurre en una transformación química. Las reacciones orgánicas se clasifican según la forma como ocurren. Hay reacciones orgánicas de sustitución, adición, eliminación, transposición y redox (oxidación-reducción) Aunque la diversidad de reacciones en química orgánica es inmensa, por fortuna casi toda ellas pertenecen a uno de tres tipos de reacción: 1. Sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie. 2. Eliminación. Implica la extracción de un par de átomos o grupo de átomos de carbonos adyacentes. Esto da por resultado necesariamente la formación de un enlace múltiple. 3. Adición. Se adicionan átomos o grupos a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple. 4. Transposición y reordenación. Consisten en el cambio, desde una u otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. 5. Redox. Implican transferencia de electrones, lo cual se determina mediante el cambio del número de oxidación. 6. Combustión. Revisar el siguiente enlace y observar el video. http://www.quimicaorganica.net/combustion-alcanos.html Clasificar las siguientes reacciones, escribir nombres de reactivos y productos. catalizador ( Pd , Pt , Ni ) CH3 CH2 CH CH2 H2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 Br2 CH3 CH2 CH 2 CH 2 CH 2 CHBr CH 2Br luz CH3 CH2 CH3 Cl2 CH3 CH2 CH2 Cl HCl CH3 CH (I ) CH (I ) CH3 CH3 CH CH CH3 I 2 H3C CH3 H3C H3C OH CH3 H3C Identifique los sitios de reacción – enlaces polares, enlaces múltiples, ácidos/bases de Lewis – en las moléculas. O CH3 O H CH3 O ¿Cuántos isómeros diferentes se podrían formar por la monocloración inducida por luz de los siguientes compuestos? 2,5-dimetilhexano 2,2,4,5- trimetilhexano ciclohexano Reacciones de eliminación para producir alquenos. Complete las reacciones siguientes mostrando los productos orgánicos predominantes. Proponga el nombre para las anteriores reacciones. (Escribir nombres de reactivos y productos) CH3CH2CH2 Br KOH H2 SO4 CH3CH2CH2CH (OH )CH3 H3C CH3 H3C CH3 HO OH H2SO4 H2SO4 CH3 H3C Preparación de alquenos y alquinos. Escriba la reacción completa para obtener los siguientes productos en un solo paso 3-metilbuteno 2-metil-2-buteno butino Clasificar las siguientes especies como nucleófilos o electrófilos OH NO2 I H3C NH3 H3C NOTA: En la página de la asignatura (miauladequimica.webnode.es), encuentran archivos adjuntos para repaso y afianzamiento. INSTITUCIÓN EDUCATIVA SAN JOSEMARÍA ESCRIVÁ DE BALAGUER AREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 1 REACCIONES DE ALCANOS – ALQUENOS – ALQUINOS REACIONES DE ALCANOS Combustión Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico (gas carbónido o dióxido de carbono) y H2O, además de abundante calor. Ejemplos: 1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O Halogenación Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor) La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Nitración Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúrico. Ejemplo: Ejemplo 1: Bromación del etano Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos) - Realizar la combustión del octano - Halogenar el 2,2-dimetilbutano - Realizar nitración para el ciclopentano OBTENCIÓN DE ALCANOS En el laboratorio se sintetizan alcanos partiendo de haluros de alquilo SÍNTESIS DE GRIGNARD Un reactivo de Grignard – RMgX – es un compuesto órgano- halógeno- magnésico, obtenido por reacción de magnesio metálico con un haluro de alquilo en éter seco Reacción general: Primera fase éter sec o R X Mg RMgX , donde R-X es un haluro de alquilo, Mg es Magnesio y RMgX es un haluro de alquilmagnesio, conocido como el reactivo de Grignard Segunda fase hidrólisis RMgX H OH RH MgOHX El reactivo de Gringard reacciona con el agua, la cadena carbonada R, se une a uno de los hidrógenos del agua formándose el alcano y el OH se une al magnesio con halógeno formando un haluro básico de magnesio. Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos) - Realizar la síntesis de Grignard sustituyendo R por un yoduro de etilo (yodoetano). - Obtener por síntesis de Grignard el 2-metilpropano. -Obtener un alcano a partir del 2-cloropropano REDUCCIÓN METAL-ÁCIDO La reacción metal activo-ácido, produce H atómico, que realiza la reducción del haluro de alquilo hasta alcano Reacción general: Zn / HCl R X 2H R H H X Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos) - Obtener un alcano por reducción metal ácido para el Bromuro de propilo (Bromopropano) - Obtener por reducción metal-ácido, el butano. - Obtener el isopropano por reducción metal-ácido REDUCCIÓN CON HIDRUROS DE METAL-ÁLCALI Agentes reductores enérgicos, como hidruro de litio y aluminio, LiAlH4 , Borohidruro de sodio NaBH4, reducen rápidamente los haluros de alquilo hasta alcanos Reacción general: éter sec o 4R X LiAlH4 4R H LiX AlX 3 Ejercicio: (Escribir nombres de reactivos y productos) - Realizar reducción con hidruros de metal-álcali para el 1-Bromo-2,3-dimetilbutano REACCIONES DE ALQUENOS (se presentan aquí las más comunes, hay más reacciones) ADICIÓN DE HALÓGENOS ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENOS CCl4 CH CHCl CH3 H2C CH2 Br2 H2CBr CH2 Br CH3 CH CH2 HCl ADICIÓN DE HIDRÓGENO Ni , Pd , Pt CH3 CH CH2 H2 CH CH2 CH3 Ejercicio: Realizar las tres reacciones anteriores para el 3,4-dimetilhexeno. (Escribir nombres de reactivos y productos) OBTENCIÓN DE ALQUENOS DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES Cuando se calienta (160°C-170°C) un alcohol con sustancias deshidratantes (H2SO4 concentrado, H3PO4, P2O5), este pierde agua y se forma un alqueno. 160.170C / H2 SO4 CH3CH2CH (OH )CH3 CH3CH CHCH3 H2O DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO KOH/ CH3CH2CH (CH3 )CH(I)CH3 CH3CH2C(CH3 ) CHCH3 KI H2O DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS DE ALQUILO VECINALES Zinc CH3CH (Br )CH(Br)CH(CH3 )CH3 CH3CH C HCH(CH3 )CH3 ZnBr2 Obtener: 4,4-dimetil-2-hepteno por deshidratación de alcoholes Deshidratar el etanol Obtener buteno por deshidrohalogenación Obtener un alqueno a partir del tetrafluoroetano Los alquinos presentan también reacciones de adición como los alquenos y en una reacción se rompe solo una insaturación. Para romper el total de las insaturaciones se hace la reacción dos veces. Proponga ejemplos de halogenación, adición de hidrohalogenación, hidratación, hidrogenación. Observe y repase en las páginas y videos de apoyo que encuentra en nuestra página web. Ejercicios varios Escriba la reacción que favorece la formación del bromoetano. Escriba la reacción para la deshidratación del 3-pentanol Completar las reacciones: CH3CH2CH2 Br KOH H2 SO4 CH3C(CH3 )(OH )CH (CH3 )2 CH3CH ( Br )CH (CH3 )2 KOH CH3 OH CH3 H2SO4 INSTITUCIÓN EDUCATIVA SAN JOSEMARÍA ESCRIVÁ DE BALAGUER AREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL GUÍA DE ACTIVIDADES – TALLER 2 REPASO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Completar el cuadro. Resaltar el grupo funcional de cada compuesto con color. ESTRUCTURA FUNCIÓN NOMBRE ESTRUCTURA CH3 O H3C H3C CH3 CH3 H3C H3C O O HO CH3 H3C H3C OH OH H3C CH3 H3C O O H3C O H3C CH3 H2C NH2 O H3C CH3 NH CH3 HO CH3 CH3 FUNCIÓN NOMBRE