FORMULACIÓN ORGÁNICA

FORMULACIÓN
ORGÁNICA
Existe un nº inmenso de compuestos del carbono, por lo que se impone una clasificación y
sistematización para su estudio. Las causas de tan amplia variedad de compuestos la
encontramos en las características del átomo de carbono, que posee cuatro electrones de
valencia, por tanto puede formar cuatro enlaces.
Los enlaces en los que participa el átomo de carbono son enlaces sencillos, dobles o triples,
según se compartan uno, dos o tres pares de electrones con otro átomo:
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
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Sencillo C – C
Doble C = C
Triple C ≡ C
En los compuestos orgánicos vamos a diferenciar cuatro tipos de átomos de carbono, según el
nº de enlaces que comparta con otros átomos de carbono:
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
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Primario: si ese átomo de carbono está unido a un solo átomo de carbono
Secundario: si ese átomo de carbono está unido a dos átomos de carbono
Terciario: si ese átomo está unido a tres átomos de carbono
Cuaternario: Si ese átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos de carbono
CH3 CH3
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CH3 – CH2 – CH – C – CH3
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CH3
Primario
secundario
cuaternario
Terciario
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En los compuestos orgánicos nos vamos a fijar, en primer lugar, en la serie de átomos de
carbono unidos entre sí que forman la cadena principal o básica de la molécula. Según esa
cadena estos compuestos se clasifican:
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Cadenas abiertas, en las que existe un átomo de carbono inicial y otro final, no unidos
entre sí. Pueden ser:
 Lineales: si no poseen ningún tipo de sustitución
 Ramificadas: si poseen otras cadenas ligadas a la cadena principal

Cadenas cerradas o ciclos en los que los átomos de carbono se unen formando anillos
Cadena abierta
( alifáticos o acíclicos )
Saturados o alcanos
Alquenos
No saturados
( insaturados )
Alquinos
Hidrocarburo
Saturados o cicloalcanos
Alicíclicos
Cadena cerrada
Instaurados o cicloalquenos - inos
Aromático (derivados del benceno)
Los compuestos orgánicos se representan de forma abreviada mediante formulas
( combinación de símbolos y subíndices que muestran la composición de las sustancias ). Las
formulas pueden ser:

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Empíricas: si expresan la proporción de los elementos que intervienen.
Moleculares: Si indican el nº real de átomos de cada elemento que forman la molécula
de un compuesto. Pueden ser:
 Condensadas: Si no indican el despliegue de los enlaces existentes. C2 H6
 Semidesarrollada: Si expresan los enlaces entre átomos de carbono. CH3-CH3
 Desarrollada: Si reflejan todos los enlaces existentes
H H
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H–C–C–H
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H H
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Se denomina Función o Grupo Funcional a un conjunto de átomos unidos entre sí que
confieren a la molécula unas propiedades específicas.
GRUPOS FUNCIONALES
NOMBRE
Ácido carboxílico
Ésteres
FÓRMULA
TERMINACIÓN
Haluros de ácido
Amidas
Aldehído
Cetona
Nitrilos
Alcoholes
Fenoles
Aminas
Éteres
Halógenos
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SUSTITUYENTE
El nombre sistemático de un compuesto consiste en la sucesión de unos términos con un
significado específico. Consta fundamentalmente de:

Un termino ( Prefijo ) que en general expresa el nº de átomos de carbono
Prefijos:
MetUn carbono (CH4)
EtDos carbonos (CH3-CH3)
PropTres carbonos (CH3-CH2-CH3)
ButCuatro...
PentCinco...
...
Finaliza en -ilo cuando pierdo un hidrógeno y se convierten en radical.
Ej: CH4 Met-ano
CH3 - Met-ilo
Como sustituyente termina en – il
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Unos localizadores que sirven para designar los átomos de la cadena en donde existe
algún sustituyente.
Unos prefijos de cantidad que indican si existen más de dos sustituyentes
Una terminación que expresa el grupo funcional al que pertenece
Orden de prioridades:
1. Grupos funcionales
2. Alquenos
3. Alquinos
4. Alcanos
Hidrocarburos
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ALCANOS ( Cn H 2n+2 )
Los alcanos ramificados se nombran buscando la cadena mas larga que le dará el nombre global , los grupos
unidos a ella se nombran por orden alfabético.
La cadena se numera a partir del extremo mas ramificado, intentando siempre que los números localizadores de
los sustituyentes sean los mas bajos posible
En caso de igualdad se coge como cadena principal la que tenga mayor nº de cadenas laterales, si sigue la igualdad se coge la que tenga el máximo nº de átomos de carbono
en las cadenas laterales mas pequeñas . Si siguiera la igualdad la cadena principal se coge la que tenga las cadenas laterales lo menos ramificadas posible
Si un grupo aparece 2,3,4.. se le antepone el prefijo: di, tri…( en estos prefijos no se tiene en cuenta el orden
alfabético, en cadenas lineales, pero si cuando la cadena sustituyendo es a su vez sustituida )
ALQUENOS ( Cn H2n ) Y ALQUINOS ( Cn H 2n – 2 )
Se busca la cadena mas larga que contenga el enlace múltiple, se numeran los carbonos empezando por el
extremo que esté mas cerca del enlace múltiple, se indica la posición del enlace múltiple colocando delante el nº
del primer carbono que lo sustituye
Cuando en la misma formula coexisten dobles y triples enlaces, se procura que los localizadores mas bajos
correspondan a dichos enlaces.
Si los localizadores coinciden, se da preferencia a los dobles sobre los triples
La posición de los dobles o triples enlaces se indica con un nº situado delante del nombre, si hay mas de un
enlace doble o triple se señalan con las prefijos di,tri….
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
R – OH
Prefijo del hidrocarburo que derive terminado en OL
Se numera la cadena mas larga que contenga el carbono unido al grupo alcohol
El OH tiene prioridad sobre los enlaces múltiples
Si el OH como radical y no como función principal se nombra como hidroxi
Ej: propanol, (1,2,3 – propanotriol, 1,2,3 trihidroxipropano ) = glicerina
ETERES
R – O - R´
Nombre de los dos hidrocarburos por orden alfabético intercalando la palabra OXI
Otra forma es nombrar los dos radicales ( termina en - il ,por orden alfabético ) acabado en ETER
Ej: metoxietano o etilmetileter
ALDEHIDOS
R–C=O
‘H
R - COH
Prefijo del hidrocarburo y terminación Al
Si el grupo como radical y no como función principal se nombra como formil
Ej : Propanal, 4- Hexinal, Ac. 3-formil – butanoico
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CETONAS
R – CO - R´
Prefijo del hidrocarburo y terminación ONA
, si es sustituyente OXO
Ej : Propanona , Ac. 3-oxo butanoico
AC. CARBOXÍLICO
R – C=O
R -COOH
OH
Prefijo del hidrocarburo y terminación OICO
Ej Metanoico o Ac fórmico , etanoico o Ac acético
ESTERES
R – C=O
R –COO- R´
O – R´
Prefijo del ácido que procede con la terminación OATO de nombrar el radical
Ej Etanoato de etilo
AMINAS
R – NH2
Nombre del radical, si son varios por orden alfabético, terminado en AMINA
Ej.: metil amina CH3– NH2
Etil,metil,amina CH3 – NH – CH2 – CH3
AMIDAS
R – CO – NH2
Hidrocarburos correspondientes a los carbonos de la amida y la terminación AMIDA
Ej.: Etano amida CH3 – CO – NH3
Si hay mas sustituciones, igual que antes pero por orden alfabético
Ej.: etano, propano, amida CH3 – CO
NH
CH3 – CH2 - CO
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