Difenil carbinol

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN
LABORATOTIO DE QUÍMICA ORGANICA II
DIFENIL CARBINOL
OBJETIVO.
El alumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para obtener un alcohol.
INTRODUCCIÓN.
Una reducción puede entenderse como la adición de hidrógeno o la extracción de oxigeno en un compuesto
orgánico.
La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta
y difícil que la hidrogenación de los alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la
reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy activo como el platino y con ácido acético
como solvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre los que se hallan: con
LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, dil. H, para dar alcoholes. Con HI caliente más P (red. de Clemmensen) ó
N2H4/OH caliente (red. de Wolf − Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en O, H con posterior hidrólisis,
para dar alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg ó Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis
orgánicas.
• Oxidación y Reducción.
En química Orgánica, donde los enlaces covalentes polares son comunes, una oxidación es una reacción que
origina una pérdida de densidad electrónica por parte del carbono. Esta pérdida suele deberse a la formación
de enlaces entre el carbono y un átomo más electronegativo (por lo general es oxígeno, nitrógeno o un
halógeno) o también por la ruptura de enlaces entre el carbono y un átomo menos electronegativo (por lo
general es hidrógeno).
La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del
carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomo menos
electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación
agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.
• Oxidación: Disminuye la densidad electrónica en el carbono por la formación de los enlaces C−O,
C−N o C−X, o la ruptura de C−H.
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• Reducción: Aumenta la densidad electrónica en el carbono por el establecimiento del enlace C−H, o
por ruptura de C−O, C−N, C−X.
1.1 Reducción de Clemmensen: Síntesis de los alquilbencenos.
Es un tratamiento con HCl y amalgama de zinc (zinc tratado con sales de mercurio), se usa mucho para
convertir los alcilbencenos en alquilbencenos, pero también se utiliza con otras cetonas y aldehídos que no
son sensibles a los ácidos. El compuesto carbonílico se calienta con un exceso de amalgama de zinc y HCl. La
reducción se lleva a cabo mediante un mecanismo complejo en la superficie del zinc.
1.2 Reducción de Wolf − Kishner.
Los compuestos que no pueden resistir al tratamiento con ácido en caliente, se puede desoxigenar con la
reducción de Wolf − Kishner. La cetona o el aldehído se convierte a su hidrazona, que se trata con una base
fuerte KOH o t − butóxido de potasio. Se usa etilenglicol, dietilenglicol u otro disolvente con alto punto de
ebullición para facilitar la alta temperatura necesaria en el segundo paso.
El Cinc o Zinc, de símbolo Zn, elemento metálico blanco azulado que tiene muchas aplicaciones industriales.
El cinc es uno de los elementos de transición del sistema periódico; su número atómico es 30. Los minerales
de cinc se conocen desde hace mucho tiempo, pero el cinc no fue reconocido como elemento hasta 1746,
cuando el químico alemán Andreas Sigismund Marggraf aisló el metal puro calentando calamina y carbón de
leña.
El metal se usa principalmente como capa protectora o galvanizador para el hierro y el acero, y como
componente de distintas aleaciones, especialmente del latón. También se utiliza en las placas de las pilas
(baterías) eléctricas secas, y en las fundiciones a troquel. El óxido de cinc, conocido como cinc blanco, se usa
como pigmento en pintura. También se utiliza como rellenador en llantas de goma y como pomada antiséptica
en medicina. El cloruro de cinc se usa para preservar la madera y como fluido soldador. El sulfuro de cinc es
útil en aplicaciones relacionadas con la electroluminiscencia, la fotoconductividad, la semiconductividad y
otros usos electrónicos; se utiliza en los tubos de las pantallas de televisión y en los recubrimientos
fluorescentes.
EXPERIMENTACIÓN.
Pesar un gramo de benzofenona, 1.3 gr de NaOH y 1.3 gr de polvo de zinc.
• Medir 12.5 ml de etanol.
• Mezcle los reactivos citados en un matraz de bola de 50 ml.
• Refluje el contenido del matraz en baño María por 75 ml.
• Si el Zn se aglomera en el fondo del matraz agregue 0.5 gr de Zn y continué calentando.
• Agitar para evitar aglomeración.
• Se filtra la mezcla de reacción para separar el Zn.
• Enjuage el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues esta activado.
• Vierta el filtrado en un vaso de precipitado con 50 g de hielo + 5 ml de HCl concentrado.
• Agite para que cristalice el difenil carbinol.
• Filtre y recristalice el producto con etanol ó hexano, seque y determine el punto de fusión.
• MECANISMO DE REACCIÓN DE LA SÍNTESIS EFECTUADA.
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RESULTADOS.
Se obtuvieron cristales finos de color blanco, característico del difenil carbinol, y que corroborando con la
literatura estamos casi seguros que se trata de este, pues el punto de fusión es muy cercano al valor reportado
en literatura y esta variación la podemos referir a alguna impureza que pudo haber quedado aún con la
recristalización y el uso de carbon activado.
PESO
CROMATOGRAFÍA
0.9321 grms.
+ 90 %
PUNTO DE
FUSION
65 ° C
% R. Difenil Carbinol = (0.9321g) (100%) = 71.7
(1.3g)
ANÁLISIS DE RESULTADOS.
En la placa cromatografica se puede observar que nuestro punto corrio mucho más hacia los productos, esto
quiere decir que obtuvimos mas del 90 % del producto y una minima parte del reactivo, por eso nuestro punto
de fusión es de 65 ° C y no de 69 ° C (reportado en la literatura).
Una mol de zinc ataca al grupo carboxilo, provocando que quede un electrón suelto, otra mol ataca al radical y
por último otra mol de zinc aparea al electrón que quedo libre haciendo que el carbono quede con carga
negativa. Después se ataca con el etanol el cual es un disolvente polar prótico porque cede un protón, este
protón que se cede se estabiliza con la carga negativa del carbono y así este se vuelve básico, y el último
protón se obtiene del HCl, este es necesario para que precipite y así obtener el difenil carbinol.
Debido a que se escapo producto, en el momento de destapar el refrigerante, el producto no se pudo obtener
en su totalidad o un porcentaje decente de cristales. Otro factor fue que en la recristalización, el etanol se
evaporo demasiado llevándose gran cantidad del producto
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CONCLUSIONES.
Aunque obtuvimos poco producto estamos seguros de que se trata del difenil carbinol, por la comparación de
nuestros resultados con los de la literatura, además de que la placa cromatográfica cumplió con lo establecido
y tiende hacía el producto. Por lo cual concluímos con lo establecido en el objetivo.
Pudimos comprobar que la reaccion se lleva a cabo por catálisis de cinc en medio basido, aunque teóricamente
la síntesis de alcoholes puede llevarse a cabo por variados mecanismos.
BIBLIOGRAFIA
• Solomon, S.; Fulep−Poszmik, A. y Lee, A. (1991) Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4. p. 328
• Morrison y Boyd Química Orgánica. Addison−Wesley. Iberoamericana.
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