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El método de las Hojas de Síntesis
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El método de las hojas de síntesis, es de gran versatilidad, para elaborar rutas de síntesis
de compuestos orgánicos, desde el enfoque de la retrosíntesis. Aquí se menciona una
aplicación de este método para establecer rutas alternativas de síntesis, para la thorina, un
reactivo orgánico cromóforo de amplio uso, para el análisis químico espectrofotométrico del
Th, Zr, Hf, U y Li.
Fecha de inclusión en Alipso.com: 2009-03-14
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El método de las hojas de síntesis,
es de gran versatilidad, para elaborar rutas de síntesis de compuestos orgánicos, desde el enfoque de la
retrosíntesis. Aquí se menciona una aplicación de este método para establecer rutas alternativas de síntesis,
para la thorina, un reactivo orgánico cromóforo de amplio uso, para el análisis químico espectrofotométrico
del Th, Zr, Hf, U y Li. Agregado: 14 de MARZO de 2009 (Por Wilbert Rivera Muñoz) | Palabras: 3707 |
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Monografías > Química >Material educativo de Alipso relacionado con metodo las Hojas SintesisOxidación
de aldehidos y cetonas: Se hace una recopilación de las reacciones oxidación de aldehidos y cetonas,
importantes en la síntesis orgánica, por la quimioselectividad o estereoespecificidad de los mismosSintesis
guiada de Derecho Educativo.: En la actualidad el Derecho Educativo es la principal herramienta de la nueva
escuela, es tambien un derecho humano fundamental y el artífice de la convivencia escolar y la cultura de
PazSinopsis: Síntesis y reactividad de compuestos orgánicos: Se estudia la síntesis y reactividad de todos los
principales compuestos orgánicos, atendiendo los grupos funcionales más usualesEnlaces externos
relacionados con metodo las Hojas Sintesis
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El método de las Hojas de Síntesis
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El método de las Hojas de Síntesis
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com/imagenes/downloadfile.jpg"
], "datePublished": "2009-03-14T08:00:00+08:00", "description": "El
método de las hojas de síntesis, es de gran versatilidad, para elaborar rutas de síntesis de compuestos
orgánicos, desde el enfoque de la retrosíntesis. Aquí se menciona una aplicación de este método para
establecer rutas alternativas de síntesis, para la thorina, un reactivo orgánico cromóforo de amplio uso, para el
análisis químico espectrofotométrico del Th, Zr, Hf, U y Li.", "articleBody": "
Autor: Wilbert Rivera
Muñoz (wlbrtrivera@gmail.com)
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<
EL MÉTODO DE LAS HOJAS DE SÍNTESIS
“El
químico sintético, es más que un lógico y un estratega; es un explorador
inclinado a especular, imaginar e incluso crear”. E.J. COREY
Por: Wilbert
fuertemente
Rivera Muñoz
La metodología de la retrosíntesis, como un nuevo enfoque o nuevo paradigma en la solución de
los
problemas de síntesis orgánica, ha dado origen y lugar a la consolidación
de los siguientes métodos de
síntesis:
² Árbol de síntesis
² Hojas de síntesis
² Método de las desconexiones ( o método del sintón)
La elaboración de un árbol de síntesis lo más
completo posible, ofrece sus dificultades, ya que en este
método se especifica tan sólo una molécula precursora que ha sido previamente procesada y seleccionada
de las varias alternativas analizadas, como la más factible de
todas ellas; pero las otras opciones
desestimadas, no aparecen en el árbol de síntesis.
Síntesis de:
________________________________________
Nivel _____ Procedencia (Evaluación) __________________
__________________________________________________
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El método de las Hojas de Síntesis
__________________________________________________
MOb
a
b
c
d
e
h
Pág. _____
Figura 1. Una Hoja de Síntesis
Por lo expuesto anteriormente, W. Clark
Still[1] ha ideado un método sintético interesante y sencillo
denominado “Hojas de Síntesis”, que cumple con los siguientes requisitos:
a. Facilita la elaboración de varios árboles de síntesis de dimensiones y profundidad restringidos sólo
las fronteras del conocimiento
b. Posibilita la adición de nuevas moléculas precursoras en
por
cualquier etapa de la ruta de síntesis.
c. Dada una estructura cualquiera de la hoja de síntesis, permite establecer a través de la misma un árbol
de síntesis que conduce a la Molécula Objetivo (MOb) y los materiales de partida.
Este método utiliza un conjunto de hojas debidamente diseñadas y numeradas (un esquema de la misma se
muestra en la figura 1), estas hojas están divididas en varios recuadros denominados “celdillas” para las
moléculas precursoras generadas por la metodología del análisis lógico retrosintético y más específicamente
por el método del árbol de síntesis, que proporcionan información precisa y amplia sobre las condiciones de
la reacción y sobre el lugar donde la molécula precursora es sintetizada.
En la parte superior derecha de la hoja de síntesis, se halla un recuadro único para mostrar la estructura de
la Molécula Objetivo (MOb). En cambio, en la parte superior izquierda de la hoja, se tiene la información
complementaria para la síntesis orgánica que se desea encarar.
Así, en este sector, Nivel, especifica el número de pasos o etapas de la síntesis. Procedencia (Evaluación) da
el número
de página donde la molécula objetivo (MOb) de la hoja correspondiente, es
utilizada como
molécula precursora y evaluación indica la estimación que el
químico efectuó en relación al desarrollo o
rendimiento de la reacción de las moléculas precursoras, en la reacción que se indica en la correspondiente
celdilla. Un conjunto de hojas de síntesis, debidamente llenadas y numeradas representan varios árboles de
síntesis.
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El método de las Hojas de Síntesis
e
Estructura del precursor
Pág.
En donde este precursor será tratado como MOb.
Información miscelánea, que
puede indicar las condiciones de
la reacción, el nombre de la reacción que
sufre, el reactivo que se utiliza, etc.
Evaluación del rendimiento
escala de 1 –
10 puntos.
de reacción, para formar la MOb, a partir del precursor, en una
Figura 2. Celdilla para precursores
Cada una de las celdillas, figura 2, proporciona información
acerca de las condiciones para la reacción
necesaria que permita la transformación de la molécula precursora en la molécula objetivo (MOb).
Finalmente, las Hojas de síntesis, se
transforman en instrumentos esenciales de amplia versatilidad, que
facilitan y
ordenan en gran medida, la tarea del químico en la elaboración de propuestas de
rutas de
síntesis y generan de este modo las condiciones, para la planificación
de programas que permitan la
simulación de una síntesis con la utilización de lenguajes científicos de amplio uso en computadores.
Para continuar con la aplicación del método de las hojas de síntesis, se presenta un resumen de método
del árbol
de síntesis, que será utilizado para la generación de moléculas
precursoras en una hoja de
síntesis.
Método
del árbol de síntesis:
La
elaboración de un árbol de síntesis a base de generar moléculas intermedias o
precursoras, paso a paso en dirección antitética (retrosíntesis), es decir
a partir de la molécula objetivo
(empezar por el final), constituye un método que puede comprenderse mejor al
considerar los
siguientes detalles de dicho proceso:
Inicialmente se procede a efectuar un
examen minucioso de la estructura de la molécula
objetivo (MOb),
considerando los aspectos estructurales más significativos, como ser:
Simetría real o potencial de la MOb
Reactividad, sensibilidad e inestabilidad
de los grupos
funcionales que posee la MOb.
Naturaleza del esqueleto carbonado,
anillos, etc.
Aspectos estereoquímicos, preferentemente:
i. Centros de
quiralidad
ii. Conformación y
configuración de anillos
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El método de las Hojas de Síntesis
iii. Efectos de
proximidad entre grupos
En base a las características estructurales evaluadas en el punto 1, se
procede a la
simplificación de MOb.
seguidamente se genera un conjunto de
intermedios precursores en
sentido antitético y así llegar hasta los
considerados materiales de partida (que deben ser simples y
fácilmente
asequibles)
La
generación de cada molécula precursora, se lleva a cabo
mediante procesos
antitéticos que suponen la desconexión mental de enlaces, utilizando un
conjunto de principios heurísticos fundamentales[2],
no directamente demostrables, cuya validez y
eficacia son indiscutibles,
respaldada por hechos experimentales ampliamente difundidos por los
investigadores y que descansan en los métodos generales más aceptado de
síntesis orgánica.
SÍNTESIS
DE LA THORINA
APLICANDO EL MÉTODO DE
LAS HOJAS DE
SÍNTESIS
El ácido 2-(3,6-disulfonato sódico-2-hidroxi-1-naftilazo) bencenarsónico, más conocido como thorín
1,
thorina o simplemente torina, es ampliamente utilizado como reactivo cromógeno
para el análisis
espectrofotométrico de varios elementos.
Las aplicaciones analíticas de la thorina,
los parámetros de trabajo, sus limitaciones y perspectivas, son
abordados y
explicados con suficiente detalle, en las publicaciones especializadas de
análisis químico
como es el Analitical Chemistry. Un breve resumen, de los
mismos, muestra las siguientes aplicaciones
analíticas:
En medio ácido: se utiliza para la determinación cuantitativa de los elementos
flúor (F), hafnio (Hf) y uranio (U).
thorio (Th), zirconio (Zr),
En medio básico: Es utilizado la forma ácida disulfónica de la thorina, más conocida
la determinación cuantitativa del litio (Li).
En medio neutro: la thorina es utilizada como indicador para la determinación de
en soluciones acuosas.
como Thorón, en
iones sulfato (SO42- )
En relación a la síntesis de la thorina, existe en la literatura una descripción breve y resumida de la síntesis
del thorón[3],
de acuerdo a la dirección propuesta por Kuznetsov, es decir, se indica que
para la
preparación del thorón, se requiere que el ácido o-aminofenilarsónico,
diazocopule con la sal disódica del
ácido 2-naptol-3,6-disulfónico (sal R9 en medio ácido.
Estrategia en la elaboración de las Hojas de Síntesis
de la thorina
La thorina es un compuesto típicamente
azoico, por lo tanto un colorante. La preparación de estos
compuestos
comprenden generalmente dos reacciones fundamentales, que son: la diazoación y
la
diazocopulación ( o simplemente copulación).
Por otro lado, todas las moléculas
precursoras de copulación utilizados para los colorantes azoicos, poseen
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Página 10/93
El método de las Hojas de Síntesis
un
carácter común, esto es: un átomo activo de hidrógeno ligado a un átomo de
Son de uso amplio como moléculas
a. compuestos
b. Aminas
carbono.
precursoras (sustratos) para la copulación, las siguientes:
que poseen hidroxilos fenólicos, como los fenoles y naftoles
aromáticas
c. Moléculas
con grupo cetónico enolizables de carácter alifático.
d. Moléculas
heterocíclicas como el pirrol, indol, etc.
En relación a la reacción de copulación, se
debe tener en cuenta ciertos principios heurísticos, a saber:
a. Los fenoles se copulan más fácilmente que las aminas y los
fácilmente que las del benceno.
miembros de la serie del naftaleno más
b. Los sustituyentes con efecto inductivo negativo (-I), como los
y carbonilo retardan la copulación.
halógenos, grupos nitro, sulfa, carboxilo
c. Un grupo alquilo o alcoxi en posición orto o meta con respecto
a un grupo amino estimula la
copulación. Y si se hallan en las posiciones 2 y 5
con respecto al grupo amino, son copuladores
especialmente buenos.
d. En la serie del benceno, la copulación ocurre ordinariamente
en la posición para con respecto al
grupo hidroxilo (-OH) o amino (-NH2). Si la posición para esta ocupada, el enlace ocurre en
la posición
orto.
e. En la serie del naftaleno, cuando el grupo hidroxilo amino está en la posición 2 (b), el reactivo se copula
en la posición 1 (a). Si el grupo hidroxilo o amino está en la posición alfa, el enlace suele producirse en la
posición 4; pero si la posición 3 o 6 están ocupados por un grupo
sulfónico, la unión se efectúa en la
posición beta.
f. Cuando existen dos posiciones posibles de copulación, la
posición del enlace es decidida
frecuentemente por el pH del medio: La
copulación se produce en orto con el
grupo amino cuando se
realiza en medio ácido y en orto con el grupo hidroxilo cuando se realiza en medio básico.
En base a estos criterios se propone las
siguientes hojas de síntesis para la thorina:
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 1 Procedencia (Evaluación) __________________
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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El método de las Hojas de Síntesis
a
b
c
copulación
8
6
+
a
8
2
d
e
f
Pág. 1
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8)
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
NaOH, 5%
10
3
d
e
f
Pág. 2
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/SO3,
125o
8
4
d
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El método de las Hojas de Síntesis
e
f
Pág. 3
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
KOH/fusión
8
5
H2SO4, dil, calor
8
HCl, dil/presión
7
d
e
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El método de las Hojas de Síntesis
f
Pág. 4
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8), 4(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc.,
120o
d
e
f
Pág. 5
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8) ,
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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El método de las Hojas de Síntesis
a
a
b
c
diazotación
9
7
d
e
f
Pág. 6.
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
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El método de las Hojas de Síntesis
Fe/HCl
9
8
Sn/HCl
9
8
NOCl
7
8
d
e
f
NH3/presión
9
14
Bart (1 equiv)
7
18
Schmidt
8
30
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El método de las Hojas de Síntesis
Pág. 7
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a, b, c
a
b
c
Bart
8
9
Scheller
7
9
Hartung
7
9
Pág. 8
Síntesis de: LA THORINA
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El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a, b, c
a
b
c
HCl (1:1), calor
9
10
ác.
sulfur, 85%, 0º
9
20
ác. sulfur, dil, base
9
21
d
e
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El método de las Hojas de Síntesis
f
Curtius
9
22
Schmidt
8
23
ác. sulfur. dil, Base
9
34
g
h
i
Amonó lisis
9
Curtius
8
Pág. 9
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
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9(10),
El método de las Hojas de Síntesis
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3/ác. acético
7
11
d
e
f
Pág. 10
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
MOb
a
a
b
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9(10), 10(7)
El método de las Hojas de Síntesis
c
H2SO4/SO3,
125o
8
12
HAc,
glacial
8
12
Transp.. Beckman
8
28
d
e
f
Schmidth
8
28
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8),
__________________________________________________
MOb
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El método de las Hojas de Síntesis
a, b
a
b
c
Fe/HCl
9
13
amonólisis
9
37
amonólisis
8
d
e
f
1) NaN3 2) H2, Pt
1) AgNO3
2) Fe, FeSO4, H+
Pág. 12
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El método de las Hojas de Síntesis
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8), 12(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3 /H2SO4 concs.
9
d
e
f
Pág. 13
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
d
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
Bart
9
15
Scheller
9
15
Hartung
9
15
d
e
f
Pág. 14
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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El método de las Hojas de Síntesis
a
a
b
c
H2SO4/ diluido,
calor
9
16
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Cl2 / FeCl3
8
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El método de las Hojas de Síntesis
17
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc.
7
11
HAc/Ac2O
9
29
d
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El método de las Hojas de Síntesis
e
f
Pág. 17
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
f
a
b
c
Schmidt
8
19
Amonólisis
8
42
NH3/ZnCl2/calor
8
42
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El método de las Hojas de Síntesis
d
e
f
Amoníaco/calor
7
42
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 8(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
KMnO4, agua/calor
9
44
Oxidación
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El método de las Hojas de Síntesis
d
e
f
Pág. 19
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
b
c
HNO3, dil, 5o
7
12
d
e
f
Pág. 20
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 6(8(, 9(9),
__________________________________________________
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El método de las Hojas de Síntesis
__________________________________________________
MOb
c
a
b
c
HNO3/H2SO4
9
17
d
e
f
Pág. 21
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
d
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
SOCl2
9
23
d
e
f
Pág. 22
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9, 22(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 dil/calor
9
24
Cr2O3/NaOH
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El método de las Hojas de Síntesis
9
33
d
e
f
Pág. 23
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Na2Cr2O7/H2SO4
7
25
KMnO4/H2O
9
38
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El método de las Hojas de Síntesis
d
e
f
Pág. 24
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7),
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3/H2SO4
7
26
d
e
f
Pág. 25
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 7(9), 22(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
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23(9), 24(7), 25(7),
El método de las Hojas de Síntesis
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc.
9
27
d
e
f
Pág. 26
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7), 25(7)
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
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El método de las Hojas de Síntesis
c
Me2CHOH/HF
9
Me2C=CH2/H3PO2
9
d
e
f
Pág. 27
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
c
a
b
c
MeCOCl/AlCl3
9
d
e
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El método de las Hojas de Síntesis
f
Pág. 28
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8), 17(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
b
c
H2SO4 conc./ 190o
9
12
d
e
f
Pág. 29
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
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El método de las Hojas de Síntesis
MOb
f
a
b
c
Bart
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31
d
e
f
Pág. 30
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
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El método de las Hojas de Síntesis
Degradación
de Hofmann
9
31
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
NaOH/H3O+
9
33
d
e
h
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El método de las Hojas de Síntesis
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9), 32(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
1) KMnO4/calor
2) NH3/calor
7
1) O2, V2O5/450º
2) NH3/calor
9
1) óleum/HgSO4
2) NH3/calor
7
d
e
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El método de las Hojas de Síntesis
h
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3/H2SO4
6
d
e
h
Pág. 34
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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El método de las Hojas de Síntesis
a
a
b
c
NH3/ presión
9
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e
h
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/SO3,
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El método de las Hojas de Síntesis
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e
h
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(9) 2(,
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/conc.
7
38
d
e
h
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El método de las Hojas de Síntesis
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9), 37(9),
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Cl2/FeCl3
9
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
HNO3, conc
9
40
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc
9
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d
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El método de las Hojas de Síntesis
e
f
Pág. 40
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9), 49(9),
__________________________________________________
MOb
a
a
POLIESTIRENO
b
c
pirólisis
9
d
e
f
Pág. 41
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8),
__________________________________________________
MOb
b
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El método de las Hojas de Síntesis
a
b
c
calor
9
43
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 42(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
ACACIA CATECHU
b
c
pirólisis
9
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El método de las Hojas de Síntesis
d
e
f
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Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 19(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
ALQUITRÁN DE HULLA
b
c
Destilación 140º
9
d
e
h
Pág. 44
Las hojas de síntesis elaboradas hasta
aquí, como se puede ver, se encuentran abiertas a cualquier otra
opción o
alternativa de reacción en cualquiera de ellas, lo que sin duda, muestra el
gran potencial que
tiene este método de síntesis.
A continuación, se esquematizan las rutas
de síntesis para la thorina a partir de las 44 hojas de síntesis
elaboradas, con el mayor detalle posible, en cuanto a las condiciones de las reacciones en el laboratorio y
sus mecanismos de reacción, tomando el naftaleno, benceno, tolueno y poliestireno como los materiales de
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El método de las Hojas de Síntesis
partida más simple y asequibles.
SÍNTESIS
RUTA
DE LA SAL DISÓDICA DEL “ÁCIDO R”
DE SÍNTESIS 01 PARA LA THORINA1
.
RUTA
DE SÍNTESIS 02 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 03 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 04 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 05 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 06 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 07 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 08 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 09 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 10 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 11 PARA LA THORINA
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El método de las Hojas de Síntesis
Wilbert Rivera Muñoz
wlbrtrivera@gmail.com
[1] SERRATOSA F.
[2] SERRATOSA F.
[3] Anal Chem.
:HEURISKÓ. Introducción a la Síntesis
Orgánica, pág. 75
: Op. Cit. Pág. 43
21, 1239 (1949)
Este apunte fue enviado por su autor en formato DOC (Word). Para poder visualizarlo correctamente
(con imágenes, tablas, etc) haga click aquí o aquí si desea abrirla en ventana nueva. " }
Autor:
Wilbert Rivera Muñoz (wlbrtrivera@gmail.com)
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<
EL MÉTODO DE LAS HOJAS DE SÍNTESIS
“El
químico sintético, es más que un lógico y un estratega; es un explorador
inclinado a especular, imaginar e incluso crear”. E.J. COREY
Por: Wilbert
fuertemente
Rivera Muñoz
La metodología de la retrosíntesis, como un nuevo enfoque o nuevo paradigma en la solución de
los
problemas de síntesis orgánica, ha dado origen y lugar a la consolidación
de los siguientes métodos de
síntesis:
² Árbol de síntesis
² Hojas de síntesis
² Método de las desconexiones ( o método del sintón)
La elaboración de un árbol de síntesis lo más
completo posible, ofrece sus dificultades, ya que en este
método se especifica tan sólo una molécula precursora que ha sido previamente procesada y seleccionada
de las varias alternativas analizadas, como la más factible de
todas ellas; pero las otras opciones
desestimadas, no aparecen en el árbol de síntesis.
Síntesis de:
________________________________________
Nivel _____ Procedencia (Evaluación) __________________
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
d
e
h
Pág. _____
Figura 1. Una Hoja de Síntesis
Por lo expuesto anteriormente, W. Clark
Still[1] ha ideado un método sintético interesante y sencillo
denominado “Hojas de Síntesis”, que cumple con los siguientes requisitos:
a. Facilita la elaboración de varios árboles de síntesis de dimensiones y profundidad restringidos sólo
las fronteras del conocimiento
b. Posibilita la adición de nuevas moléculas precursoras en
por
cualquier etapa de la ruta de síntesis.
c. Dada una estructura cualquiera de la hoja de síntesis, permite establecer a través de la misma un árbol
de síntesis que conduce a la Molécula Objetivo (MOb) y los materiales de partida.
Este método utiliza un conjunto de hojas debidamente diseñadas y numeradas (un esquema de la misma se
muestra en la figura 1), estas hojas están divididas en varios recuadros denominados “celdillas” para las
moléculas precursoras generadas por la metodología del análisis lógico retrosintético y más específicamente
por el método del árbol de síntesis, que proporcionan información precisa y amplia sobre las condiciones de
la reacción y sobre el lugar donde la molécula precursora es sintetizada.
En la parte superior derecha de la hoja de síntesis, se halla un recuadro único para mostrar la estructura de
la Molécula Objetivo (MOb). En cambio, en la parte superior izquierda de la hoja, se tiene la información
complementaria para la síntesis orgánica que se desea encarar.
Así, en este sector, Nivel, especifica el número de pasos o etapas de la síntesis. Procedencia (Evaluación) da
el número
de página donde la molécula objetivo (MOb) de la hoja correspondiente, es
utilizada como
molécula precursora y evaluación indica la estimación que el
químico efectuó en relación al desarrollo o
rendimiento de la reacción de las moléculas precursoras, en la reacción que se indica en la correspondiente
celdilla. Un conjunto de hojas de síntesis, debidamente llenadas y numeradas representan varios árboles de
síntesis.
e
Estructura del precursor
Pág.
En donde este precursor será tratado como MOb.
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El método de las Hojas de Síntesis
Información miscelánea, que
puede indicar las condiciones de
la reacción, el nombre de la reacción que
sufre, el reactivo que se utiliza, etc.
Evaluación del rendimiento
escala de 1 –
10 puntos.
de reacción, para formar la MOb, a partir del precursor, en una
Figura 2. Celdilla para precursores
Cada una de las celdillas, figura 2, proporciona información
acerca de las condiciones para la reacción
necesaria que permita la transformación de la molécula precursora en la molécula objetivo (MOb).
Finalmente, las Hojas de síntesis, se
transforman en instrumentos esenciales de amplia versatilidad, que
facilitan y
ordenan en gran medida, la tarea del químico en la elaboración de propuestas de
rutas de
síntesis y generan de este modo las condiciones, para la planificación
de programas que permitan la
simulación de una síntesis con la utilización de lenguajes científicos de amplio uso en computadores.
Para continuar con la aplicación del método de las hojas de síntesis, se presenta un resumen de método
del árbol
de síntesis, que será utilizado para la generación de moléculas
precursoras en una hoja de
síntesis.
Método
del árbol de síntesis:
La
elaboración de un árbol de síntesis a base de generar moléculas intermedias o
precursoras, paso a paso en dirección antitética (retrosíntesis), es decir
a partir de la molécula objetivo
(empezar por el final), constituye un método que puede comprenderse mejor al
considerar los
siguientes detalles de dicho proceso:
Inicialmente se procede a efectuar un
examen minucioso de la estructura de la molécula
objetivo (MOb),
considerando los aspectos estructurales más significativos, como ser:
Simetría real o potencial de la MOb
Reactividad, sensibilidad e inestabilidad
de los grupos
funcionales que posee la MOb.
Naturaleza del esqueleto carbonado,
anillos, etc.
Aspectos estereoquímicos, preferentemente:
i. Centros de
quiralidad
ii. Conformación y
iii. Efectos de
configuración de anillos
proximidad entre grupos
En base a las características estructurales evaluadas en el punto 1, se
procede a la
simplificación de MOb.
seguidamente se genera un conjunto de
intermedios precursores en
sentido antitético y así llegar hasta los
considerados materiales de partida (que deben ser simples y
fácilmente
asequibles)
La
generación de cada molécula precursora, se lleva a cabo
mediante procesos
antitéticos que suponen la desconexión mental de enlaces, utilizando un
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El método de las Hojas de Síntesis
conjunto de principios heurísticos fundamentales[2],
no directamente demostrables, cuya validez y
eficacia son indiscutibles,
respaldada por hechos experimentales ampliamente difundidos por los
investigadores y que descansan en los métodos generales más aceptado de
síntesis orgánica.
SÍNTESIS
DE LA THORINA
APLICANDO EL MÉTODO DE
LAS HOJAS DE
SÍNTESIS
El ácido 2-(3,6-disulfonato sódico-2-hidroxi-1-naftilazo) bencenarsónico, más conocido como thorín
1,
thorina o simplemente torina, es ampliamente utilizado como reactivo cromógeno
para el análisis
espectrofotométrico de varios elementos.
Las aplicaciones analíticas de la thorina,
los parámetros de trabajo, sus limitaciones y perspectivas, son
abordados y
explicados con suficiente detalle, en las publicaciones especializadas de
análisis químico
como es el Analitical Chemistry. Un breve resumen, de los
mismos, muestra las siguientes aplicaciones
analíticas:
En medio ácido: se utiliza para la determinación cuantitativa de los elementos
flúor (F), hafnio (Hf) y uranio (U).
thorio (Th), zirconio (Zr),
En medio básico: Es utilizado la forma ácida disulfónica de la thorina, más conocida
la determinación cuantitativa del litio (Li).
En medio neutro: la thorina es utilizada como indicador para la determinación de
en soluciones acuosas.
como Thorón, en
iones sulfato (SO42- )
En relación a la síntesis de la thorina, existe en la literatura una descripción breve y resumida de la síntesis
del thorón[3],
de acuerdo a la dirección propuesta por Kuznetsov, es decir, se indica que
para la
preparación del thorón, se requiere que el ácido o-aminofenilarsónico,
diazocopule con la sal disódica del
ácido 2-naptol-3,6-disulfónico (sal R9 en medio ácido.
Estrategia en la elaboración de las Hojas de Síntesis
de la thorina
La thorina es un compuesto típicamente
azoico, por lo tanto un colorante. La preparación de estos
compuestos
comprenden generalmente dos reacciones fundamentales, que son: la diazoación y
la
diazocopulación ( o simplemente copulación).
Por otro lado, todas las moléculas precursoras de copulación utilizados para los colorantes azoicos, poseen
un carácter común, esto es: un átomo activo de hidrógeno ligado a un átomo de carbono.
Son de uso amplio como moléculas
a. compuestos
b. Aminas
precursoras (sustratos) para la copulación, las siguientes:
que poseen hidroxilos fenólicos, como los fenoles y naftoles
aromáticas
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El método de las Hojas de Síntesis
c. Moléculas
con grupo cetónico enolizables de carácter alifático.
d. Moléculas
heterocíclicas como el pirrol, indol, etc.
En relación a la reacción de copulación, se
debe tener en cuenta ciertos principios heurísticos, a saber:
a. Los fenoles se copulan más fácilmente que las aminas y los
fácilmente que las del benceno.
miembros de la serie del naftaleno más
b. Los sustituyentes con efecto inductivo negativo (-I), como los
y carbonilo retardan la copulación.
halógenos, grupos nitro, sulfa, carboxilo
c. Un grupo alquilo o alcoxi en posición orto o meta con respecto
a un grupo amino estimula la
copulación. Y si se hallan en las posiciones 2 y 5
con respecto al grupo amino, son copuladores
especialmente buenos.
d. En la serie del benceno, la copulación ocurre ordinariamente
en la posición para con respecto al
grupo hidroxilo (-OH) o amino (-NH2). Si la posición para esta ocupada, el enlace ocurre en
la posición
orto.
e. En la serie del naftaleno, cuando el grupo hidroxilo amino está en la posición 2 (b), el reactivo se copula
en la posición 1 (a). Si el grupo hidroxilo o amino está en la posición alfa, el enlace suele producirse en la
posición 4; pero si la posición 3 o 6 están ocupados por un grupo
sulfónico, la unión se efectúa en la
posición beta.
f. Cuando existen dos posiciones posibles de copulación, la
posición del enlace es decidida
frecuentemente por el pH del medio: La
copulación se produce en orto con el
grupo amino cuando se
realiza en medio ácido y en orto con el grupo hidroxilo cuando se realiza en medio básico.
En base a estos criterios se propone las
siguientes hojas de síntesis para la thorina:
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 1 Procedencia (Evaluación) __________________
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
b
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El método de las Hojas de Síntesis
c
copulación
8
6
+
a
8
2
d
e
f
Pág. 1
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8)
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
NaOH, 5%
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El método de las Hojas de Síntesis
10
3
d
e
f
Pág. 2
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/SO3,
125o
8
4
d
e
f
Pág. 3
Síntesis de: LA THORINA
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El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
KOH/fusión
8
5
H2SO4, dil, calor
8
HCl, dil/presión
7
d
e
f
Pág. 4
Síntesis de: LA THORINA
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Página 57/93
El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 2(10), 3(8), 4(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc.,
120o
d
e
f
Pág. 5
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 2 Procedencia (Evaluación) 1(8) ,
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
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El método de las Hojas de Síntesis
c
diazotación
9
7
d
e
f
Pág. 6.
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Fe/HCl
9
8
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El método de las Hojas de Síntesis
Sn/HCl
9
8
NOCl
7
8
d
e
f
NH3/presión
9
14
Bart (1 equiv)
7
18
Schmidt
8
30
Pág. 7
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9),
__________________________________________________
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El método de las Hojas de Síntesis
__________________________________________________
MOb
a, b, c
a
b
c
Bart
8
9
Scheller
7
9
Hartung
7
9
Pág. 8
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
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El método de las Hojas de Síntesis
MOb
a, b, c
a
b
c
HCl (1:1), calor
9
10
ác.
sulfur, 85%, 0º
9
20
ác. sulfur, dil, base
9
21
d
e
f
Curtius
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El método de las Hojas de Síntesis
9
22
Schmidt
8
23
ác. sulfur. dil, Base
9
34
g
h
i
Amonó lisis
9
Curtius
8
Pág. 9
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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Página 63/93
9(10),
El método de las Hojas de Síntesis
a
a
b
c
HNO3/ác. acético
7
11
d
e
f
Pág. 10
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8),
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/SO3,
125o
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9(10), 10(7)
El método de las Hojas de Síntesis
8
12
HAc,
glacial
8
12
Transp.. Beckman
8
28
d
e
f
Schmidth
8
28
Pág. 11
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8),
__________________________________________________
MOb
a, b
a
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El método de las Hojas de Síntesis
b
c
Fe/HCl
9
13
amonólisis
9
37
amonólisis
8
d
e
f
1) NaN3 2) H2, Pt
1) AgNO3
2) Fe, FeSO4, H+
Pág. 12
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8), 12(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
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Página 66/93
El método de las Hojas de Síntesis
MOb
a
a
b
c
HNO3 /H2SO4 concs.
9
d
e
f
Pág. 13
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
d
a
b
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El método de las Hojas de Síntesis
c
Bart
9
15
Scheller
9
15
Hartung
9
15
d
e
f
Pág. 14
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
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El método de las Hojas de Síntesis
c
H2SO4/ diluido,
calor
9
16
d
e
f
Pág. 15
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Cl2 / FeCl3
8
17
d
e
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El método de las Hojas de Síntesis
f
Pág. 16
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc.
7
11
HAc/Ac2O
9
29
d
e
f
Pág. 17
Síntesis de: LA THORINA
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Página 70/93
El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
f
a
b
c
Schmidt
8
19
Amonólisis
8
42
NH3/ZnCl2/calor
8
42
d
e
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Página 71/93
El método de las Hojas de Síntesis
f
Amoníaco/calor
7
42
Pág. 18
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 8(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
KMnO4, agua/calor
9
44
Oxidación
d
e
f
Pág. 19
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Página 72/93
El método de las Hojas de Síntesis
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
b
c
HNO3, dil, 5o
7
12
d
e
f
Pág. 20
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 6(8(, 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
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Página 73/93
El método de las Hojas de Síntesis
c
a
b
c
HNO3/H2SO4
9
17
d
e
f
Pág. 21
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
d
a
b
c
SOCl2
9
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Página 74/93
El método de las Hojas de Síntesis
23
d
e
f
Pág. 22
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9, 22(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 dil/calor
9
24
Cr2O3/NaOH
9
33
d
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Página 75/93
El método de las Hojas de Síntesis
e
f
Pág. 23
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Na2Cr2O7/H2SO4
7
25
KMnO4/H2O
9
38
d
e
f
Pág. 24
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Página 76/93
El método de las Hojas de Síntesis
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7),
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3/H2SO4
7
26
d
e
f
Pág. 25
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 7(9), 22(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
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Página 77/93
23(9), 24(7), 25(7),
El método de las Hojas de Síntesis
a
b
c
H2SO4 conc.
9
27
d
e
f
Pág. 26
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(7), 25(7)
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Me2CHOH/HF
9
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El método de las Hojas de Síntesis
Me2C=CH2/H3PO2
9
d
e
f
Pág. 27
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(10), 10(7), 11(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
c
a
b
c
MeCOCl/AlCl3
9
d
e
f
Pág. 28
Síntesis de: LA THORINA
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Página 79/93
El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 8 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 14(9), 15(9), 16(8), 17(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
b
c
H2SO4 conc./ 190o
9
12
d
e
f
Pág. 29
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 4 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
f
a
Alipso.com - http://www.alipso.com
Página 80/93
El método de las Hojas de Síntesis
b
c
Bart
9
31
d
e
f
Pág. 30
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
Degradación
de Hofmann
9
31
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Página 81/93
El método de las Hojas de Síntesis
d
e
f
Pág. 31
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
NaOH/H3O+
9
33
d
e
h
Pág. 32
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 7 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(8), 30(9), 31(9), 32(9),
__________________________________________________
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Página 82/93
El método de las Hojas de Síntesis
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
1) KMnO4/calor
2) NH3/calor
7
1) O2, V2O5/450º
2) NH3/calor
9
1) óleum/HgSO4
2) NH3/calor
7
d
e
h
Pág. 33
Síntesis de: LA THORINA
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Página 83/93
El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
HNO3/H2SO4
6
d
e
h
Pág. 34
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
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Página 84/93
El método de las Hojas de Síntesis
b
c
NH3/ presión
9
36
d
e
h
Pág. 35
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/SO3,
9
37
d
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Página 85/93
El método de las Hojas de Síntesis
e
h
Pág. 36
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 3 Procedencia (Evaluación) 1(8) , 6(9), 7(9), 8(8), 9(9) 2(,
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4/conc.
7
38
d
e
h
Pág. 37
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 35(9), 37(9),
__________________________________________________
MOb
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Página 86/93
El método de las Hojas de Síntesis
a
a
b
c
Cl2/FeCl3
9
d
e
f
Pág. 38
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 9 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
b
a
b
c
HNO3, conc
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Página 87/93
El método de las Hojas de Síntesis
9
40
d
e
f
Pág. 39
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 10 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
b
c
H2SO4 conc
9
41
d
e
f
Pág. 40
Síntesis de: LA THORINA
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Página 88/93
El método de las Hojas de Síntesis
Nivel 11 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(9), 8(8), 9(9), 22(9), 23(9), 24(9), 39(9), 49(9),
__________________________________________________
MOb
a
a
POLIESTIRENO
b
c
pirólisis
9
d
e
f
Pág. 41
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 5 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8),
__________________________________________________
MOb
b
a
b
Alipso.com - http://www.alipso.com
Página 89/93
El método de las Hojas de Síntesis
c
calor
9
43
d
e
f
Pág. 42
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 42(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
ACACIA CATECHU
b
c
pirólisis
9
d
e
f
Pág. 43
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Página 90/93
El método de las Hojas de Síntesis
Síntesis de: LA THORINA
Nivel 6 Procedencia (Evaluación) 1(8), 6(9), 7(7), 18(8), 19(9),
__________________________________________________
__________________________________________________
MOb
a
a
ALQUITRÁN DE HULLA
b
c
Destilación 140º
9
d
e
h
Pág. 44
Las hojas de síntesis elaboradas hasta
aquí, como se puede ver, se encuentran abiertas a cualquier otra
opción o
alternativa de reacción en cualquiera de ellas, lo que sin duda, muestra el
gran potencial que
tiene este método de síntesis.
A continuación, se esquematizan las rutas
de síntesis para la thorina a partir de las 44 hojas de síntesis
elaboradas, con el mayor detalle posible, en cuanto a las condiciones de las reacciones en el laboratorio y
sus mecanismos de reacción, tomando el naftaleno, benceno, tolueno y poliestireno como los materiales de
partida más simple y asequibles.
SÍNTESIS
RUTA
DE LA SAL DISÓDICA DEL “ÁCIDO R”
DE SÍNTESIS 01 PARA LA THORINA1
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El método de las Hojas de Síntesis
.
RUTA
DE SÍNTESIS 02 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 03 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 04 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 05 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 06 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 07 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 08 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 09 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 10 PARA LA THORINA
RUTA
DE SÍNTESIS 11 PARA LA THORINA
Wilbert Rivera Muñoz
wlbrtrivera@gmail.com
[1] SERRATOSA F.
:HEURISKÓ. Introducción a la Síntesis
Alipso.com - http://www.alipso.com
Página 92/93
Orgánica, pág. 75
El método de las Hojas de Síntesis
[2] SERRATOSA F.
[3] Anal Chem.
: Op. Cit. Pág. 43
21, 1239 (1949)
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