LABORATORIO 3. RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS

LABORATORIO 3. RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS
PROPIEDADES FISICAS. CLASIFICACION PO SOLVENTE.
OBJETIVO GENERAL
Reconocer, determinar e identificar los compuestos orgánicos según la solubilidad
de estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el
hidróxido de sodio, el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico,
estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades físicas.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles
correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como; agua,
éter etílico, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y bicarbonato
de sodio.
De acuerdo a los resultados obtenidos clasificar los compuestos orgánicos
conocidos en los diferentes grupos.
Reconocer los factores que afectan a la solubilidad
Determinar que solutos son más solubles en compuestos polares.
TEORIA RELACIONADA
Para que ocurra proceso de solubilización es necesario que se rompan las
asociaciones moleculares o iónicas que existe tanto en el solvente como en el
soluto para que puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente.
Los compuestos orgánicos, de acuerdo con su polaridad se clasifican de acuerdo
desde que son prácticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de
muy alta polaridad (por ejemplo los ácidos carboxílicos y sulfonicos). Un
compuesto no polar disolverá a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua
separación e interpretación a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares.
Así, el hexano se disuelve fácilmente en gasolina, ya que este es una mezcla de
hidrocarburo de naturaleza similar. En forma análoga, un compuesto se
solubilizará en otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energía para
romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia no polar será incapaz de destruir las atracciones que
mantiene firmemente unida las moléculas de un compuesto polar por ejemplo, El
agua y el alcohol etílico se solubilizará mutuamente por que ambos son
compuestos. El benceno en cambio, que es un compuesto débil mente polar es
insoluble en agua solvente altamente polar.
Una vez determinada la constante física y realizada el análisis elemental, se
procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo
que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad.
CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD
AGUA
Insoluble
Soluble
HCl 10%
Soluble
Eter
Insoluble
Soluble
Insoluble
NaOH 10%
GRUPO
2B
GRUPO
1A
Soluble
Insoluble
GRUPO
1B
NaHCO3
Soluble
Insoluble
GRUPO 2A2
GRUPO
2A1
Tiene N y/o S
No tiene N ni S
H2SO4
GRUPO
2C1
Soluble
GRUPO
2C2d
Insoluble
GRUPO
2C2b
REACTIVOS:
HCl al 10 %,
NaOH al 10%,
NaHCO3 al 10%,
H2SO4
éter
Agua
Muestra problema;
Sacarosa
Acido salicílico
Alcohol amilico
Acetato de etilo
MATERIALES:
3 pipetas de 5 mL
1 espátula
PROCEDIMIENTO
Determinar la solubilidad o el comportamiento de los siguientes reactivos,
teniendo en cuenta el cuadro que se observo anteriormente; entre estos
reactivos están; de acuerdo
a estos resultados clasificarlos en los grupos
expuesto.
Sacarosa
Ácido salicílico
Alcohol amilico
Anilina
Acetato de etilo
RESULTADOS
REACTIVO
COMPUESTO
SACAROSA
O AGUA
SOLUBLE
ETER
INSOLUBLE
REACTIVO O AGUA
COMPUESTO
ALCOHOL
INSOLUBLE
AMILICO
HIDROXIDO
REACTIVO O AGUA
COMPUESTO
ANILINA
INSOLUBLE
HIDROXIDO
DE SODIO
INSOLUBLE
ACIDO CLORHIDRICO
REACTIVO O AGUA
HIDROXIDO
ACIDO
INSOLUBLE
ACIDO
SULFURICO
SOLUBLE
ACIDO
CLORHIDRICO
INSOLUBLE
SOLUBLE CON RXN
ACIDO
COMPUESTO
ACETATO DE NO SOLUBLE
ETILO
REACTIVO
COMPUESTO
ACIDO
SALICILICO
DE SODIO
INSOLUBLE
O AGUA
NO SOLUBLE
CLORHIDRICO SULFURICO
INSOLUBLE
SOLUBLE
CON RXN
HIDROXIDO
SODIO
SOLUBLE
DE BICARBONATO
DE SODIO
SOLUBLE
CON
RXN.
CONCLUSION DE RESULTADOS
Teniendo en cuenta estos resultados cada sustancia se puede incidir en la
agrupación de cada compuesto en el cuadro de clasificación de la solubilidad,
dependiendo de esto la sacarosa que resulto positiva en la prueba de solubilidad
con agua pero negativa con éter, se puede decir que esta se encuentra en el
grupo 1B,en cambio la anilina resulto negativa tanto para el agua y para el
hidróxido de sodio, pero obtuvimos que con el ácido clorhídrico esta arrojo una
solubilidad por lo tanto pertenece al grupo 2B,para el acetato de etilo se
obtuvieron las siguientes observaciones, que al mezclarlo con agua, ácido
clorhídrico e hidróxido de sodio fue insoluble, en cambio que con ácido sulfúrico
fue soluble y produjo una reacción, lo cual lo colocaría en el grupo 2C2d, ahora si
observamos el comportamiento del ácido amilico, vemos que este fue insoluble en
los siguientes compuestos, agua, hidróxido de sodio y ácido clorhídrico pero
soluble en ácido sulfúrico, lo cual lo agrupa en 2C2d, por ultimo tenemos el ácido
salicílico, que insoluble en agua, pero soluble en hidróxido de sodio y bicarbonato
de sodio, por ende este esta en el grupo 2A1, todos estos resultados explican el
comportamiento de dichas sustancias, y son de gran ayuda al momento de
clasificarlas.
CUESTIONARIO
1. Explique la manera en que afecta a la solubilidad de un compuesto cada
uno de los siguientes factores.
a) Polaridad
b) Enlace de hidrogeno
2. que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquilicos)
de un compuesto sobre la solubilidad.
3. clasifique cada uno de los compuestos según el comportamiento esperado:
a) p, cloro anilina
b) propanona
c) pentano
d) CH 3CH 2COOH
e) CH 3CH  CHCH 2CH 3
4. Que son solventes;
a) Proticos
b) Aproticos
Indique ejemplos de cada uno de ellos.
5. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas que indique
resultados positivos.
SOLUCION
1. La manera en que afecta la solubilidad la polaridad es que esta es de gran
importancia al momento de inciden si un compuesto es soluble en otro, ya que
lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir que las moléculas
polares se disolverán en compuestos polares,
ya que habrá o se crearan
fuerzas moleculares mas intensas lo cual hará que las moléculas del soluto y
solvente se disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus estructuras y
fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares.
Los enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente
fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo
procedente de un grupo O – H o N –H, estos enlaces de hidrógenos tienen una
energía aproximada de 5Kcal/mol. Esto nos quiere decir que los enlaces de
hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra, siempre y cuando
esta molécula o compuesto sea semejante a ella, entones estos enlaces de
hidrógenos se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los
cuales hacen que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.
2. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes alquilicos
tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya que al
estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de carbonos
presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto
a alto grado de peso molecular menor será la solubilidad.
3. la clasificación de los compuestos que se observaran a continuación se hará
teniendo en cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes
en la molécula.
a) P- cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer 6 átomos de carbono y
cloro, por ser básica ya que contiene un grupo arilo unido al grupo amino y
por lo tanto es soluble en ácido clorhídrico por lo tanto se clasifica el grupo
2B.
b) La propanona es una cetona metálica con 3 átomos de carbono esta en el
umbral si es soluble en agua, pero si lo es estaría en el grupo 1ª, o también
estaría en el grupo 2C2a puesto que el acido sulfúrico disuelve algunas
cetonas.
c) El pentano por poseer 5 carbonos es insoluble en agua, en el hidróxido de
sodio es insoluble ya que este un compuesto polar y los hidrocarburos son
apolares, y también es INEN el ácido clorhídrico y sulfúrico, lo cual lo
colocaría en el grupo 2C2b.
d) CH 3CH 2COOH este ácido por poseeré solo 3 átomos de carbono y átomos
de oxigeno los cual indica que se pueden formar enlaces de hidrogeno con
el agua lo cual conlleva a que sea soluble en ella, entonces se clasificaría
en el grupo 1ª.
e) CH 3CH  CHCH 2CH 3 este compuesto insaturado puede clasificarse en el
grupo 2C2a puesto que será insoluble en agua (tiene mas 5 átomos de
carbono), en ácido clorhídrico e hidróxido de sodio, pero es soluble en ácido
sulfúrico.
4.
a). los solventes proticos son aquellos que contienen protones disociables,
que poseen alta polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta
medida sustancias polares como las sales, ejemplo de ellos tenemos el,
metanol, y el NH3 liquido.
b) son solventes aproticos aquellos que no contienen ningún fácilmente
disociable, por ello no participan en aquellas reacciones características del
metanol, etanal, y otros solventes.
Ejemplos de estos tenemos; acetonitrilo, piridina, la acetona, el
dimetilforamida y el nitrometano.
CONCLUSION
la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un
compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si
la molécula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno.
Hay muchos factores que afectan la solubilidad de un compuestos entre
ellos están la polaridad la cual es una fuerza intermolecular que son
sobrepasadas
entre moléculas similares o sea polares, formándose
entonces interacciones moleculares mas fuertes
e intensas entre las
moléculas del soluto y las del solvente por esta razón se dice que lo
semejante disuelve lo semejante, otro factor importante son los enlaces de
hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las moléculas puesto que si
hay mayor grado de enlaces o sea interacción entre el soluto y el solvente
mayor será la solubilidad, también esta el aspecto de las cadenas ramificas
aquí tuvimos en cuenta el numero de carbono que posee un compuesto
para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidróxido de sodio y
ácido clorhídrico que son compuestos polares, que a alto numero de
carbono o peso molecular mas difícil será su solubilidad.
Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificación de los
compuestos por solubilidad entre ellos están los solventes proticos los
cuales poseen átomos disociables, que tienen alta polaridad, en cambio los
aproticos no poseen protones disocibles los cuales dificultan la solubilidad
ya que al no disociarse no podrá unirse a los átomos o moléculas del
solvente.
Muchos son los factores que afectan la solubilidad pero hay que tener
presentes que estos son los que nos indican la presencia o identificación de
los compuestos.
BIBLIOGRAFIA
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l14
HOLUM, John R, Química Orgánica, Curso breve, Editorial Limusa. 1986 primera
edición.
CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGNICOS POR SOLUBILIDAD
KATERINE ANICHIARICO
YUDI TORRES
EBARISTO ESPINOSA
JOSE GRACIANO
ANDRES HERNANDEZ
LABORATORIO DE ORGANICA
UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS E INGENIERIAS
PROGRAMA DE QUIMICA TERCER SEMESTRE
MONTERIA – CORDOBA
2005