Refrigerantes Estructura y Notación

Refrigerantes
Notación y Nomenclatura
Compilado por Rolando Delgado y Sergio Montelier
Esquema numérico para las sustancias que degradan el ozono y sus
sustitutos.
Varias sustancias que degradan el ozono (CFCs, HCFCs, HBFCs, y halones) y sus sustitutos
(HFCs, HCs, and PFCs) son numerados de acuerdo a un esquema que data de algunas
décadas atrás y que ahora es mundialmente aceptado. Aunque su uso puede parecer algo
confuso lo cierto es que suministra una información bastante compleja sobre la estructura
molecular y contribuye a distinguir entre varias clases de sustancias químicas. Es útil
especialmente para el personal que no esta relacionado con la notación química aceptada por
la IUPAC. Por ejemplo no es intuitivo que el 1,1-dicloro-1-fluoretane (CFCl2-CH3) sea una
sustancia degradante de la capa de ozono mientras la designación HCFC-141b,
inmediatamente indica la presencia del cloro y por consiguiente señala la naturaleza
degradante de la sustancia además de codificar concisamente su estructura según veremos a
continuación.i
Prefijos
El primer paso, y uno de los que ofrece una valiosa información, es comprender el significado
de los prefijos CFC, HCFC, HFC, PFC, and Halon. In CFCs and HCFCs, la primera "C" denota
al cloro (símbolo atómico Cl), le sigue la F que indica al fluor (símbolo atómico: F), la "H" es
para el hidrógeno (símbolo atómico: H) y la "C" final designa al carbono (símbolo atómico: C).
Los CFCs y HCFs constituyen una amenza para la capa de ozono ya que es el cloro presente
el responsable del efecto degradante de la capa, por tanto los HFCs no son degradantes. PFC
es un prefijo especial que se debe leer como "perfluorcarbono". "Per" significa "todo" por tanto
los perfluorcarbonos tienen todos los enlaces ocupados por átomos de fluor. Finalmente los
halones son un término general para compuestos que contienen C, F, Cl, H, y bromo (símbolo
atómico: Br). Los códigos de los Halones siguen un convenio diferente y será separadamente
examinado. Cuando usted decodifique la designación debe chequear los resultados de
acuerdo con los prefijos, por ejemplo un HFC no contiene cloro y su resultado debe coincidir
con este prefijo.
Prefijo
CFC
Significado
clorofluorcarbono
Átomos en la Molécula
Cl, F, C
HCFC
hidroclorofluorcarbono
H, Cl, F, C
HBFC
hidrobromofluorcarbono
H, Br, F, C
HFC
hidrofluorcarbono
H, F, C
HC
hidrocarburo
H, C
PFC
perfluorcarbono
F, C
Halon
N/A
Br, Cl (no en todos los casos),
F, H (no en todos los casos), C
Los compuestos usados como refrigerantes pueden ser descritos usando el prefijo apropiado
utilizado arriba o con los prefijos "R-" o "Refrigerante". Así CFC-12 puede también ser
designado como R-12 o Refrigerante 12.
A las mezclas de refrigerantes les son asignadas números de serie, con la primera mezcla
zeotrópica numerada como R-400 y la primera mezcla azeotrópica numerada como R-500. Las
mezclas que contienen los mismos componentes pero difieren en sus porcentajes se
distinguen mediante letras mayúsculas. Por ejemplo, R-401A contiene 53% HCFC-22, 13%
HFC-152a, y 34% HCFC-124, mientras R-401B contiene 61% HCFC-22, 11% HFC-152a, y
28% HCFC-124.
Decodificando el número
Ahora el paso siguiente es calcular el número de cada tipo de átomo en una molécula dada.
La clave para resolver esto es adicionar 90 al número del código. De esta forma el resultado
muestra el número de átomos de C, H, and F. Así para el HCFC-141b:
141 + 90 =
2
3
1
#C #H #F
Solo resta descifrar el número de átomos de cloro presente en la estructura. Para ello se sigue
el siguiente algoritmo: como quiera que todos estas sustancias son saturadas, es decir entre
los átomos de C se presentan enlaces simples, entonces el número de enlaces disponibles en
una cadena carbonada es 2C + 2. Si en el ejemplo propuesto HCFC-141b, que tiene 2 átomos
de carbono existen 6 enlaces, de ellos ocupados por H y F están 4, los dos restantes deben
estar ocupados por atomos de cloro. En resumen los átomos de cloro se deducen de la
diferencia entre el número de enlaces que poseen los átomos de C y los ya ocupados por el H
y el F. Por tanto el HCFC-141b tiene 2C, 3H, 1F, y 2Cl:
HCFC-141b = C2H3FCl2
Note que la propia designación HCFC permite chequear el resultado alcanzado; esta molécula
contiene H, Cl, F, y C.
El sufijo "b" con que termina la designación describe como están los átomos enlazados puesto
que pueden existir isómeros que tengan los mismo átomos pero enlazados en carbonos
diferentes de la cadena.
La designación de la letra para isómeros es discutida abajo:
Vamos a ver otro ejemplo el HFC-134a.
134 + 90 =
2
2
4
#C #H #F
De nuevo el número de enlaces totales que poseen los dos átoms de carbono de la cadena
son 6,pero en este caso todos son ocupados por los 2 átomos de H y los 4 de fluor. Por tanto
no tiene cloro en su estructura. Así:
HFC-134a = C2H2F4
En este caso también el prefijo es preciso: Al ser un HFC (h dro f luor c arbono), sólo contiene
H, F, y C, pero no cloro.
Un ejemplo final es: PFC-218.
218 + 90 =
3
0
8
#C #H #F
Esta vez, hay 2 x 3 + 2 = 8 enlaces. Sin embargo presenta sus 8 enlaces ocupados por F. Así
PFC-218 = C3F8
De nuevo, el prefijo concuerda con nuestras inferencias es un PFC (p er f luor c arbono), por
tanto solo contiene F y C.
Advierta que cualquier molécula con solo 1 átomo de carbono (por ejemplo CFC 12) es
codificada por dos dígitos, mientras que cuando presenta 2C o 3C tendrá un número de 3
dígitos.
Decodificando el Número (en el caso de los Halones)
Los números que designan los Halones directamente indican el número de átomos de C, F, Cl,
y Br. En este caso los números no especifican el número de átomos de H directamente pero
este se puede deducir. Advierta que en este caso no es necesario sumar ningún número al
código.
Halon
1
2
1
1
#C #F #Cl #Br
Para esta molécula, hay 2 x 1 + 2 = 4 enlaces, todos consumidos por Cl, F, y Br, sin dejar
enlaces para cualquier átomo de H. Así:
Halon 1211 = CF2ClBr
Isómeros
Los isómeros de un compuesto dado contienen los mismos átomos pero ellos se enlaza de
manera diferente. Los isómeros tienen diferentes propiedades; y generalmente sólo un
isómero resulta útil. Hace poco hemos descifrado el "HCFC" y el "141" correspondiente al
HCFC-141b, y ahora nos corresponde conocer la posición que ocupan los átomos en la
mólecula es decir cómo aparecen enlazados con los carbonos de la cadena. Ya que todos los
compuestos considerados constituyen cadenas lineales de C con enlaces simples, el sistema
de nomenclatura tiene que especificar como los átomos de H, F, Cl, y Br se unen a la cadena.
Un sólo átomo de C puede enlazarse con otros 4 átomos en una forma única y por
consiguiente no pueden presentarse isómeros en el caso de los compuestos de un sólo átomo
de C. Para moléculas que contienen dos átomos de Carbono una letra minúscula al final del
código se encarga de designar el isómero. Para moléculas de tres átomos de carbono, dos
letras minúsculas sirven para este propósito.
Cadenas de 2-Carbonos (Derivados del Etano)
Primero vamos a considerar moléculas de dos átomos, por ejemplo los HCFC-141, HCFC141a, y HCFC-141b tienen todos los mismo átomos(2C, 3H, 1F, and 2Cl), pero estos aparecen
enlazados de forma diferente en cada compuesto.
La letra minúscula al final del código indica la distribución del total de las masa atómicas de los
átomos enlazados a cada átomo de carbono. El arreglo que distribuye más equitativamente las
masas atómicas no tiene letra. El que le sigue en orden de más equitativa distribución es el
isómero "a", luego el b, etc hasta que ningún isómero sea posible.
Una forma común de escribir la estuctura de los isómeros es agrupar los átomos según el
átomo de carbono sobre el cual se enlazan. Así los isómeros de HCFC-141 are:
HCFC-141:
CHFCl - CH2Cl (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 37.5 and 55.5)
HCFC-141a:
CHCl2 - CH2F (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 21 and 72)
HCFC-141b:
CFCl2 - CH3 (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 3 and 90)
Para el HFC-134, los isómeros son:
HFC-134:
HFC-134a:
CHF2 - CHF2
CF3 - CH2F
Para nombrar las estructuras químicas es necesario especificar el número de orden del
carbono sobre el cual se enlazan los átomos de Cl, F, y Br presentes y usar prefijos númericos
(2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta, etc.) para indicar el número total de cada clase de átomo. El
sufijo para el nombre de la molécula depende del número de átomos. Moleculas con 1C son
derivados del "metano" (y puesto que ellas no presentan isómeros no tienen letras en la
designación), con 2C son derivados del "etano," y con 3C del "propane." Se asume que
cualquier enlace no ocupado por Cl, F, o Br son ocupados por H, y no se especifican. Así los
isomeros del HCFC-141 pueden ser escritos como:
HCFC-141:
HCFC-141a:
HCFC-141b:
CHFCl - CH2Cl
CHCl2 - CH2F
CFCl2 - CH3
1,2-dicloro-1-fluoretano
1,1-dicloro-2-fluoretano
1,1-dicloro-1-fluoretano
Para el HFC-134, los isómeros son:
HFC-134:
HFC-134a:
CHF2 - CHF2
CF3 - CH2F
1,1,2,2-tetrafluoretano
1,1,1,2-tetrafluoretano
La designación CFC-12 no tiene isómeros, ya que posee un solo C. Además, no se hace
necesario numerar, y por consiguiente su nombre es difluordiclorometano.
Cadenas de 3 Carbonos (Derivados del Propano)
Las moléculas con tres carbonos son más complicadas de nombrar. La primera letra designa
los atomos enlazados al carbono del medio, y la segunda letra designa la simetría decreciente
en las masas atómicas de los átomos enlazados a los carbonos terminales. A diferencia de
las cadenas de dos átomos aquí la distribución más simétrica es el isómero "a" en vez de
omitir la letra.
Átomos sobre el C central Letra del código
Cl2
a
Cl, F
b
F2
c
Cl, H
d
H, F
e
H2
f
Por ejemplo, HCFC-225ca es:
C3HF5Cl2 (3C = 8 enlaces),
CF3 - CF2 - CHCl2, y
1,1,1,2,2-pentafluor-3,3-dicloropropano
Cuando la sustancia no presenta isómeros ninguna letra es usada. Por ejemplo hay
solamente una forma de enlazar tres C y 8 F por tanto la designación se escribe 218 y no
218ca.
Fuente: US Environmental Protection Agency: Ozone Depletion.