TEMA 1: estructuras y enlaces dlos compuestos organicos. Atomos mas importantes. Los principales atomos dla quimica organica son C, H, O, N, S, Cl, Br y I. Otros como el Li, Mg, B y P son importantes en procesos d sintesis. Los atomos se combinan entre si compartiendo electrones d valencia xa alcanzar la configuracion d gas noble. Algunos como O y N pueden donar e- xa formar un enlace coordinado o dativo. Teoria d orbitales moleculares. Según Schrödinger-Keisenberg y Dirac (1920) en los atomos se distingue un nucleo y una corteza, en la q se encuentran los e- dispuestos en capas con una determinada energia cuantizada. Esisten unas zonas concretas con una probabilidad dl 95% d encontrar un e-, estos son los orbitales atomicos, q tienen formas determinadas (s,p,d,f). Los orbitales atomicos + importantes son los s y los p. Los orbitales con - energia se llenan primero, y en cada uno d ellos se colocan 2 e- con spin contrario. En orbitales p se coloca 1e- en cada uno d los 3 orbitales y luego se colocan los restantes. Hibridacion y orbitales hibridos. En las moleculas los enlaces se dan x el solapamiento d orbitales atomicos, formando orbitales moleculares. Estos pueden ser enlazantes (menor energia) o antienlazantes (mayor energia, no favorecidos). Pueden haber enlaces entre orbitales s y p, y solapamientos d orbitales p, q puede darse alo largo dl eje (enlace sigma y fuerte), o perpendicular al eje (enlace pi + debil). En el CH4 se funde un orbital s con 3 p, dando lugar a 4 orbitales hibridos sp3 proyectados hacia los 4 vertices d un tetraedro con un angulo d enlace d 109,5º. En el eteno se funde un s con 2 p (orbital sp2 con angulo d enlace d 120º) quedando un orbital p perpendicular alos hibridos. En la molecula d etino se fusiona un s y un p formando un orbital sp (180º) y quedan 2 orbitales p. Concepto d grupo funcional. Las moleculas organicas se componen d un esqueleto carbonado con una serie d grupos funcionales, como dobles y triples enlaces, o heteroatomos unidos d dintinta manera. La reactividad depende principalmente d ellos. Efectos polares en compuestos organicos. Un atomo puede tener una tendencia a donar e- (pot. d ionizacion) o a aceptarlos (afinidad electronica). La distinta electronegatividad entre los atomos q componen un enlace covalente provoca q los e- se acerquen mas a uno q al otro; entonces el enlace esta polarizado. Aunq haya enlaces polarizados no tiene x k haber dipolos ya q las polarizaciones se contrarrestan entre si. El momento dipolar se llama ï − = q d y si la suma d estos en la molecula es 0 la molecula no es un dipolo. La molecula d agua tiene un ï − d 1,8 debye. 1 Carga formal. Es una aproximacion a la distribucion d la carga d la molecula, suponiendo q los enlaces son covalentes puros. CF = [nº d e- d valencia] - [nº d e- d no enlace + nº d e- d enlace]. Estructuras resonantes. Algunas veces una misma estructura d Lewis no puede representar la molecula; en ese caso hay q recurrir a varias estructuras, siendo la molecula real un promedio d ellas. Para q una estructura sea resonante: 1- El desplazamiento d un par electronico conlleva un movimiento d carga. 2- Las posiciones relativas dlos atomos permanecen inalteradas. 3- Las flecha relacionan estructuras resonantes. 4- Solo se mueven los e- solitarios y los d enlaces pi. Para representar estructuras resonantes: 1- Las estructuras con + nº d octetos mtienen preferencia. 2- Las cargas se colocaran preferentemente en los atomos con electronegatividad compatible con estas. 3- Las estructuras con menor separacion d cargas tienen preferencia. 4- La regla dl octete puede imponer la separacion d cargas. 2