Aminoácidos I y II
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Aminoácidos I Br. Cecilia López Área Bioquímica Departamento de Biología Molecular y Celular Marzo 2012 Neurotransmisores (GABA, dopamina) Aminoácidos Mediadores de la inflamación (Histamina) Intermediarios del ciclo de la urea (ornitina, citrulina) Proteínas Hemoglobina (sangre) Inmunoglobulinas (Leche) Receptor de insulina (células) Lisozima (saliva) Albúmina (sangre, leche, huevos) Estructura general de los aminoácidos: aminoácidos: Grupo carboxilo Grupo amino α Hidrógeno Cadena lateral o grupo R o radical pH=7 Clasificación de los aminoácidos aminoácidos:: Si forman o no parte de las proteínas proteínas:: Aminoácidos que forman parte de las proteínas (20 aminoácidos) aminoácidos).. Aminoácidos que no forman parte de las proteínas.. proteínas Los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas a su vez se pueden clasificar:: clasificar a) Según la naturaleza química y polaridad de su grupo R. b) De acuerdo al número de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula molécula.. c) En aminoácidos esenciales esenciales en animales superiores. superiores. y no a) Según la naturaleza química y polaridad de su grupo R en en:: Aminoácidos con grupos R apolares alifáticos alifáticos.. Aminoácidos con grupos R aromáticos aromáticos.. Aminoácidos con grupos R polares sin carga carga.. Aminoácidos con grupos R cargados positivamente (Básicos) (Básicos).. Aminoácidos con grupos R cargados negativamente (Ácidos). (Ácidos). Aminoácidos con grupos R apolares alifáticos alifáticos:: Glicina (Gly) Leucina (Leu) Alanina (Ala) Valina (Val) Metionina (Met) Isoleucina (Ile) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 Aminoácidos con grupos R aromáticos: aromáticos: Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr) Triptófano (Trp) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 Aminoácidos con grupos R polares sin carga carga:: Serina (Ser) Prolina (Pro) Treonina (Thr) Asparagina (Asn) Cisteína (Cys) Glutamina (Glu) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 Cisteína Cistina Grupo sulfhidrilo Puente disulfuro Cisteína Figura 3-7, pág. 80. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 Aminoácidos con grupos positivamente (básicos): (básicos): R cargados H+ Lisina (Lys) Arginina (Arg) Histidina (His) Figura 3-5, pág. 79. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 Aminoácidos con grupos negativamente (ácidos) (ácidos):: Aspartato (Asp) R cargados Glutamato (Glu) Figura 3-5, pág. 80. Lehninger 4º ed, Omega, 2005 a) Según la naturaleza química polaridad de su grupo R: y • Grupos R apolares alifáticos alifáticos:: 6 aminoácidos aminoácidos.. Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Metionina, Isoleucina Isoleucina.. • Grupos R aromáticos: aromáticos: 3 aminoácidos. aminoácidos. Fenilalanina, Tirosina, Triptófano.. Triptófano • Grupos R polares sin carga carga:: 6 aminoácidos aminoácidos.. Serina, Treonina, Cisteína, Prolina, Asparagina, Glutamina Glutamina.. • Grupos R cargados positivamente (Básicos): (Básicos): 3 aminoácidos aminoácidos.. Lisina, Arginina, Histidina Histidina.. • Grupos R cargados negativamente (Ácidos) (Ácidos):: 2 aminoácidos aminoácidos.. Aspartato, Glutamato Glutamato.. b) De acuerdo al número de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula molécula:: Monoamino Mono amino--mono monocarboxilo carboxilo Monoamino Mono amino--dicarboxilo dicarboxilo Diamino--monocarboxilo Diamino monocarboxilo Ejemplos:: Ejemplos Glicina (Gly) Glutamato (Glu) Lysina (Lys) c) Aminoácidos esenciales esenciales:: 1) Metionina (Met) 2) Lisina (Lys) 3) Fenilalanina (Phe) 4) Treonina (Thr) 5) Leucina (Leu) 6) Valina (Val) 7) Triptófano (Trp) 8) Isoleucina (Ile) 9) Histidina (His) 10)Arginina (Arg) Propiedades de los aminoácidos: aminoácidos: Comportamiento anfótero: anfótero: Los grupos carboxilo y amino de los aminoácidos actúan como ácidos o bases débiles según el pH del medio medio.. Como base aceptando protones: protones: COOH 3N + C H Gly H + HCl COOH H 3N + C H H Propiedades de los aminoácidos: aminoácidos: Como ácido donando protones: protones: COOH3N+ C H Gly H + NaOH COOH2N C H H + H2O Ión dipolar o zwitterion H Gly pKa Es un valor de pH en el que el grupo disociable se encuentran 50 % disociado y 50 % sin disociar disociar.. Nomenclatura de los pKa: pKa: pK1: es el pKa del grupo carboxilo del carbono α. pK2: es el pKa del grupo amino del carbono α. pKR: es el pKa del grupo disociable de la cadena lateral (carboxilo o amino) amino).. Tabla 3-1, pág 78. Lehninger 5º ed, Ed Omega, 2005 Comportamiento del aminoácido glicina frente al agregado de NaOH: NaOH: NaOH COOH H3N+ C H 100% 50% H NaOH H2O COO- COOH3N+ C H H2O H2N C pK2=9.6 pk1=2.34 H 50% 100% H 50% 100% H Comportamiento del aminoácido glicina frente al agregado de HCl: HCl: HCl COOH H3N+ C H 100% 50% H H+ H3N+ HCl COOC H H+ H2N COOC pK2=9.6 pk1=2.34 H 100% 50% H 100% 50% H pI (punto isoeléctrico) Es un valor de pH donde el aminoácido tiene carga neta 0. Se calcula como el promedio de los valores de pKa que rodean al aminoácido en su forma con carga neta 0. Cálculo de pI del aminoácido glicina: COOH H3N+ C H +1 H COOH3N+ pK1= 2.34 C H COOH2N H pK2= 9.6 ± pI= pI = C H -1 Pk1 + pK2 2 = 5.97 H Curva de titulación del aminoácido glicina: glicina: Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005 Curva de titulación del aminoácido glicina: glicina: Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005 Curva de titulación del aminoácido glicina: glicina: +1 ± -1 Figura 3-10, pág 83. Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005 Curva de titulación del ácido glutámico: glutámico: +1 ± -1 -2 pI= 2.19+4.25 = 3.22 2 Figura 3-12, pág 84.Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005 Curva de titulación de la Lisina: Lisina: pK1 pK2 pKR R pI= 8.55+10.53 =9.74 2 Curva de titulación de la Histidina: Histidina: +2 +1 -1 ± pI= 6.00+9.17 =7.59 2 Figura 3-10, pág 84.Lehninger 4º ed, Ed Omega, 2005 Aminoácidos II Br. Cecilia López Área Bioquímica Departamento de Biología Molecular y Celular Marzo 2012 Propiedades de los aminoácidos: aminoácidos: Propiedades ópticas: ópticas: Grupo carboxilo Grupo amino α Hidrógeno Grupo R Carbono quiral o asimétrico Actividad óptica: óptica: Estereoisomería:: Estereoisomería L-Alanina CH3 Ala D-Alanina Enantiómeros (imágenes especulares): especulares): Amino H CH3 CH3 Ala Carboxilo Diasterómeros (imágenes no especulares): Amino H Gly H H Carboxilo Configuración absoluta Convención de Fisher L-Gliceraldehido L-Alanina D-Gliceraldehido D-Alanina Propiedad de los aminoácidos con grupos aromáticos Grupo indol Grupo benceno Fenilalanina Tirosina Triptofano Espectro de absorción en el rango ultravioleta de los aminoácidos con grupos aromáticos: aromáticos: Espectro de absorción en el rango ultravioleta de los aminoácidos con grupos aromáticos: aromáticos: Longitud de onda (nm) Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Intermediarios del ciclo de la urea en hígado: hígado: Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Neurotransmisores:: Neurotransmisores Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Neurotransmisores:: Neurotransmisores Aminoácidos que no forman parte de las proteínas: Mediadores de la inflamación: inflamación: Enlace peptídico: peptídico: Enlace peptídico: peptídico: Extremo Amino terminal Extremo Carboxilo terminal Serilgliciltirosilalanil--leucina Serilgliciltirosilalanil Ser--Gly Ser Gly--Tyr Tyr--Ala Ala--Leu Aminoácidos Neurotransmisores (GABA, dopamina) Mediadores de la inflamación (Histamina) Proteínas Intermediarios del ciclo de la urea (ornitina, citrulina) Hemoglobina (sangre) Inmunoglobulinas (Leche) Receptor de insulina (células) Colágeno Albúmina (sangre, leche, huevos) Lisozima (saliva) Queratina (Piel y anexos) Miosina (músculo esquelético) Resumen:: Resumen Los aminoácidos son los sillares estructurales de las proteínas proteínas.. Se encuentran formados por un grupo amino (NH3+, un grupo carboxilo (COOH), un hidrógeno (H) y una un grupo R unidos al carbono α. Los aminoácidos que forman parte de las proteínas se clasifican según la naturaleza química y polaridad de su grupo R, según la cantidad de grupos carboxilo y amino presentes en la molécula y en esenciales y no esenciales esenciales.. Tienen comportamiento anfótero anfótero.. Los grupos titulables pueden estar total o parcialmente disociados disociados.. Los aminoácidos pueden tener carga (+) o (-) según el pH del medio medio.. El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes siendo un centro quiral (excepción Glicina) Glicina).. Los aminoácidos que forman configuración absoluta L. parte de las proteínas tienen La fenilalanina, tirosina y triptofano absorben luz en el rango ultravioleta (280 nm) nm).. Resumen:: Resumen El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes siendo un centro quiral (excepción Glicina) Glicina).. Los aminoácidos que forman parte de las proteínas tienen configuración absoluta L. La fenilalanina, tirosina y triptofano absorben luz en el rango ultravioleta (280 nm) nm).. Bibliografía:: Bibliografía Principios de Bioquímica. Bioquímica. Lehninger, Nelson & Cox, 4º Edición, Omega, 2005 2005.. Biochemistry. Voet & Voet. Biochemistry. Voet. Wiley & Sons 3º Ed. Ed. Panamericana, 2006 2006.. Bioquímica. Mathews & van Holde. Bioquímica. Holde. 2º Edición, McGraw--Hill, Interamericana, 1998 McGraw 1998.. Fisiología animal. animal. Hill Hill-- Wise Wise-- Anderson. Anderson. Ed Panamericana, 2006 2006.. Muchas Gracias!!!!!!!!!!!!!!!
