Br. María Rocío Gonzalez Curso Biología Molecular y Celular 2012 Objetivo ♠ Comprender la estructura, propiedades y funciones mas importantes de los nucleótidos y de los Ácidos Nucleicos. Nucleótidos: Puntos de la clase Definición. Composición. Pentosas Bases Nitrogenadas. Grupos fosfato. Características y propiedades. Funciones. Ácidos Nucleicos: Definición. Composición. Características y propiedades. Funciones. Nucleótidos: Definición… Son moléculas orgánicas. Son ésteres de fosfato de una pentosa unida a una base nitrogenada mediante un enlace N-β-glucosídico en el C1´. Son los monómeros estructurales de los Ácidos Nucleicos: Ácido Desoxirribonucleico (ADN) y Ácido Ribonucleico (ARN). Los nucleótidos están formados por: Enlace N-β- glucosídico 1. Pentosa. Base Nitrogenada 2. Base nitrogenada. Grupo fosfato Pentosa 3. Grupo fosfato. Enlace fosfoéster A la molécula sin el grupo fosfato se la denomina Nucleósido. Formación del enlace NN-β--glucosídico El enlace N-β-glucosídico se forma por eliminación de agua (un OHde la pentosa y un H+ de la base) 1 6 5 2 3 4 7 8 9 H2O Los nucleótidos están formados por: 1. Pentosa. Base Nitrogenada Grupo fosfato Pentosa Pentosas ARN Ácido Ribonucleico Ribosa ADN Ácido Desoxirribonucleico Desoxirribosa Los nucleótidos están formados por: 2. Base nitrogenada. Base Nitrogenada Grupo fosfato Pentosa Base nitrogenada Son compuestos orgánicos, cíclicos, que incluyen dos o más átomos de N. Pirimidina Un anillo hexagonal Purina Un anillo hexagonal y otro pentagonal Adenina ADN y ARN Guanina Purinicas ADN Citocina Timina Pirimidinicas Uracilo ARN Nomenclatura de Nucleósidos y Nucleótidos según las bases: Base Nucleósido Nucleótido Adenosina Adenilato Desoaxiadenosina Desoxiadenilato Guanosina Guanilato Desoxiguanosina Desoxiguanilato Citidina Citidilato Desoxicitidina Desoxicitidilato Timina (T) Timidina Timidilato Uracilo (U) Uridina Uridilato Adenina (A) Guanina (G) Citosina (C) Propiedades de las Bases Nitrogenadas. ♣ Son compuestos débilmente básicos. ♣ Son hidrofóbicas y relativamente insolubles en agua a pH celular cercano a la neutralidad. ♣ Se dan interacciones de apilamiento entre ellas. ♣ Formación de enlaces de H entre ellas (grupos amino y carbonilo). 2 Puentes de hidrógeno ♣ Absorción de luz. Los nucleótidos están formados por: 3. Grupo fosfato. Base Nitrogenada Grupo fosfato Pentosa Grupo fosfato Puede unirse al C5´ de la pentosa para formar un 5´- nucleótido, o al C3´ para formar un 3´-nucleótido. Base Nitrogenada Grupo Fosfato Pentosa γ α β Enlace Ester Enlace Anhidrido 5´ Base Nitrogenada 4´ 1´ 3´ Enlace Anhidrido 2´ Nucleósido monofosfato (NMP) Nucleósido difosfato (NDP) Nucleósido trifosfato (NTP) Funciones de los Nucleótidos. Son monómeros estructurales que forman a los Ácidos Nucleicos: ADN y ARN. Intercambio energético: ATP, GTP, UDP y CTP. Son componentes estructurales de cofactores enzimáticos e intermediarios metabólicos: NAD, FAD, Coenzima A, Ubiquinona. Forman parte de la regulación de varias vías metabólicas: AMP, ADP, ATP. Actúan como segundos mensajeros: AMP cíclico (cAMP). Ribozimas: tienen funciones catalíticas. Intercambio energético Ribonucleótidos Base mono- di- tri- Adenina AMP ADP ATP Guanina GMP GDP GTP Citosina CMP CDP CTP Uracilo UMP UDP UTP fosfato Desoxirribonucleótidos Base mono- di- tri- Adenina dAMP dADP dATP Guanina dGMP dGDP dGTP Citosina dCMP dCDP dCTP Timina dTMP dTDP dTTP fosfato Intercambio energético 14 kJ/mol 30 kJ/mol ATP Cofactores enzimáticos La Adenosina forma parte de la estructura de algunos cofactores enzimáticos pero no participa directamente en su función primaria. Pero si se elimina la adenosina de la estructura de los cofactores, se obtiene como resultado una disminución en la actividad de los mismos. Coenzima A Moléculas reguladoras Segundos mensajeros. Adenosina 3´,5´-monofosfato cíclico (AMP cíclico o cAMP) Adenosina 3´,5´-monofosfato cíclico (AMP cíclico o cAMP) Ácidos Nucleicos. El DNA tiene una estructura de doble hélice Difracción de Rayos X… Estructura de los Ácidos Nucleicos: Estructura primaria Secuencia de los nucleótidos. Estructura secundaria Estructura regular estable adoptada por algunos o por todos los nucleótidos de un ácido nucleico. Estructura terciaria Plegamiento complejo de los grandes cromosomas en el nucleoide bacteriano o en la cromatina eucariótica. ADN Almacena la información genética Las moléculas de DNA tienen diferente composición de bases. Varía de una especie a otra. No varía en un mismo individuo: Diferentes tejidos. Edad. Estado nutricional. Variaciones del ambiente. En todos los ADN celulares: A=T Purínicas = Pirimidínicas G=C Reglas de Chargraff Complementariedad de las hebras 2 puentes de hidrógeno Timina Adenina 3 puentes de hidrógeno Citosina Guanina ♠ Los Ácidos Nucleicos están formados por nucleótidos unidos mediante enlaces fosfodiester. Éste enlace une al grupo hidroxilo del extremo 5´ de un nucleótido al grupo hidroxilo del extremo 3´ de otro nucleótido. ADN Extremo 5´ Extremo 5´ ARN Enlace fosfodiester Enlace fosfodiester Extremo 3´ Extremo 3´ Los esqueletos covalente de los Ácidos Nucleicos consisten en residuos alternados de fosfatos y pentosas. Las bases nitrogenadas son grupos laterales unidos al esqueleto a intervalos regulares. Grupos fosfato Pentosas Bases nitrogenadas ARN Traducción de la información genética en proteínas. Tipos de ARN ARN ribosomicos (rARN). Componentes de los ribosomas, complejos que llevan a cabo la síntesis de proteínas. ARN mensajeros (mARN). Actúan como intermediarios, transportando la información desde un gen a unos pocos genes hasta el ribosoma, donde se sintetizan las proteínas. ARN de transferencia (tARN). Son moléculas adaptadoras que traducen con fidelidad la información genética contenida en el mARN a secuencias específicas de aminoácidos. Bibliografía 1. A. Lehninger. Principios de Bioquímica. 2. Voet D. and Voet J.G. Bioquímica. 3. Guía de Bioquímica, 2012.