Propiedades de los alcanos

PROPIEDADES
FISICAS DE LOS

ALCANOS
 Los primeros cuatro miembros de la serie de los
alcanos normales son gases, del pentano al
heptadecano (17 carbonos) son líquidos, y del C18 en
adelante son sólidos.
 Los alcanos son compuestos apolares insolubles en
agua y menos densos que ella. Como resultado de
esto, el aceite lubricante que es una mezcla de
hidrocarburos rica en alcanos.
PROPIEDADES
QUÍMICAS DE LOS
ALCANOS

 Las únicas reacciones que estos hidrocarburos pueden presentar
sin ruptura de la cadena son aquellas en las que uno o más
hidrógeno son reemplazados por otros átomos o grupos. Tales
reacciones se denominan reacciones de sustitución.
 Halogenación de alcanos. Los halógenos reaccionan con los
alcanos, sustituyendo sus hidrógenos para formar los derivados
halogenados correspondientes. La reacción se realiza en presencia
de luz o altas temperaturas y se practica usualmente con cloro y
bromo.
 EJ. CH4+CL2----------CH3Cl+HCL
 Metano
Cloro metano
 La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos
 CH3Cl+Cl2-------CH2Cl2+HCl
 Cloro metano
Diclorometano

CH2Cl2+Cl2----CHCl3+HCl
Diclorometano Triclorometano o cloroformo
CHCl3+Cl2______CCl4+HCl
Triclorometano Tetraclorometano o tetracloruro
de carbono
Oxidación o combustión de alcanos:
Los son bastante resistente a los oxidantes comunes como permanganato
de potasio(KMnO4)o dicromato de potasio (K2Cr2O7),pero pueden ser
oxidados a dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia
de un exceso de oxígeno. Esta reacción la conocemos como combustión, y
libera grandes cantidades de calor, tanto más cuanto mayor sea el
hidrocarburo:
 CH4+2º2------CO2+2H2O+211 Kcal
 C2H8+ 5O2-------2CO2+4H2O+526Kcal
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ISOMERIA DE LOS
ALCANOS

 A partir del butano, los alcanos presentan el fenómeno de
la isomería este presenta dos isómeros, tres del pentano,
cinco del hexano y así sucesivamente hasta alcanzar
números verdaderamente considerables.
 ISÓMEROS DEL HEXANO C6H14
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n- Hexano
 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-Metilpentano
 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-Metilpentano
 CH3-C-CH2-CH3
2,2-Dimetilbutano
LOS ALQUENOS,
CnH2.n

 Estructura: Son los hidrocarburos que se caracterizan por la presencia de
enlaces dobles entre carbonos adyacentes. Los alquenos de cadena abierta
y un solo doble enlace tienen fórmula general CnH2n que muestra dos
hidrógenos menos que la de los alcanos.
 Los alquenos se conocen comúnmente como olefinas (del latín, óleum
aceite y ficare: hacer), nombre que tuvo su origen en la reacción del eteno
con cloro, la cual conduce a la formación de un líquido aceitoso.
 Los dos enlaces de un enlace doble no son exactamente iguales. Uno de
ellos tiene las mismas características del enlace simple, o sea que es muy
fuerte. El otro enlace es más débil y puede romperse con cierta facilidad
por la acción de los reactivos químicos.
 Los carbonos comprometidos en el enlace doble son trigonales, lo que hace
que esta parte del hidrocarburo sea planar; es decir los dos carbonos
comprometidos en un enlace doble y los átomos de carbono u otro
elemento unidos a ellos están todos en un mismo plano.
NOMENCLATURA DE
ALQUENOS

 Los alquenos se nombran reemplazando el sufijo ano
del alcano correspondiente por eno:
 CH3-CH3
CH2=CH2
 Etano
Eteno
 CH3-CH2-CH3
CH2=CH-CH3
 Propano
Propeno
 También se usa mucho el sufijo ileno de la
nomenclatura común, sobre todo para algunos
alquenos menores: etileno, propileno, etc.

 Las normas de la IUPAC son similares a las
estudiadas para los alcanos, pero deben tenerse en
cuenta las siguientes adiciones:
 1. La cadena que se seleccione como más larga debe
contener el enlace doble.
 2. La numeración de dicha cadena se empieza por el
extremo más cercano al doble enlace, de tal manera
que su posición quede indicada por el menor
número posible.

3. Cuando existen varios enlaces dobles, su cantidad se indica por los prefijos numéricos di, tri etc, según el caso y su posición para
los números correspondientes en la cadena :
a.
CH3-CH2-C=CH2
CH2-CH2-CH3 2 –Etilpenteno
Aunque existe una cadena de seis carbonos, se escoge la de cinco para que incluya el enlace doble.
Las ramificaciones se denotan como en los alcanos, es decir, por un número que antecede al nombre del grupo.
En casos en que, como este, el enlace doble se presenta entre los carbonos 1 y 2 el número 1 se subentiende y no se indica en el nombre
b)
c)
d)
.
CH3-C=CH-CH3:
3-Metil-2 penteno
Si se numera en sentido contrario, llegamos al nombre 3-metil-3-penteno que es incorrecto por presentar un número mayor
para la posición del enlace doble.
CH2=CH-CH=CH2
1,3 Butadieno
CH2----C-CH=CH-C-CH3
CH CH3
no
3-Etil-6,6-dimetil-2,4- heptadieno
ISOMERIA EN LOS
ALQUENOS.

 Isomería de cadena.
 Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el
fenómeno de la isomería estructural de cadena.
 Ej CH2=CH-CH2-CH3
1- Buteno
 CH2=C-----CH3
Metilpropeno.
 Estos dos compuestos corresponden a la fórmula
molecular C4H8 pero sus estructuras son
completamente distintas, si bien en ambos casos se
presenta un enlace doble entre los carbonos 1 y 2.

 Isomería de posición
 La posibilidad de que un enlace doble, se presente en
posiciones diferentes de una misma cadena
carbonada da origen a isómeros estructurales
conocidos como isómeros de posición.
 Ej:CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
 1-Buteno
2-Buteno
 Ambos compuestos obedecen a la fórmula general
C4H8 y su única diferencia estructural es la posición
del enlace doble.

 Isómeros de posición: Son aquellos cuya fórmula
estructural difiere en la posición del grupo funcional que
para los alquenos es el enlace doble. Así los dos alcoholes
siguientes son isómeros de posición.
 CH3-CH2-CH2OH
CH3-CH-CH3
 1 propanol
. 2-propanol
 Isomería Cis-Trans
 El enlace simple, permite la libre rotación de los átomos a
su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que
toda la rotación queda completamente impedida.

 Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras
diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los
carbonos que forman un doble enlace.
 En otras palabras, a causa de la rigidez inherente al
doble enlace.
 Una misma estructura puede organizarse de dos maneras
que corresponden a compuestos distintos.
 Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o
isómeros geométricos.
 Ejs. 2 Buteno CH3-CH=CH-CH3 podemos desarrollar
esta fórmula en dos arreglos diferentes a saber: ejemplos
en el cuaderno.
cis-2-Buteno

Trans-2 Buteno
