Guian°2_QuÃmica_LT_2°Medio

LICEO “TAJAMAR”
PROVIDENCIA
Depto.Química
C.Luz Marín
GUÍA DE APRENDIZAJE
SECTOR: Química
NIVEL:2º Medio
PROFESOR(A):Carmen Luz Marín Miranda
UNIDAD TEMÁTICA: Química Orgánica
CONTENIDO: Funciones Orgánicas: alcohol , aldehídos y cetonas
OBJETIVO DE APRENDIZAJE: Relacionar las moléculas orgánicas con su
nomenclatura y función.
e-mail : caluquimi@gmail.com
El trabajo puede ser individual o grupal (hasta 5 alumnas)
Funciones y Grupos funcionales
Introducción: tal como los miembros de una familia tienen uno o dos apellidos
en común, los compuestos químicos también se pueden agrupar en familias,
teniendo en cuenta la función química.
Cuando un grupo de compuestos pertenece a una determinada familia o
función orgánica, se caracteriza por la presencia de ciertos átomos o grupos
de átomos, que son la parte activa del compuesto y determinan sus
propiedades. Estos átomos o grupos de átomos son llamados grupos
funcionales. En otras palabras, el grupo funcional es un átomo o agrupación
de átomos que unido a una cadena carbonada, caracteriza a un compuesto
orgánico y determina sus propiedades
Ejemplo:
Función
Grupo funcional
Alcohol
R-OH
cetona
R- CO -R
aldehído
R-CHO
Es decir si queremos reconocer en un compuesto orgánico la función alcohol
Buscaremos el grupo OH .
La R, corresponde a la cadena carbonada
Ejemplo :
CH3-CH2-OH
↑
R
- OH → función alcohol
Los grupos funcionales permiten agrupar un gran número de compuestos, lo
cual facilita su estudio. El nombre de los compuestos está basado en los
grupos y funciones que presentan dichos compuestos y existe un sistema para
nombrarlos, denominado nomenclatura.
El sistema actualmente utilizado para nombrar los compuestos orgánicos es el
propuesto por la IUPAC (unión internacional de química pura y aplicada) cuyo
objetivo es asignar un nombre único para cada compuesto y proporcionar
información sobre su composición.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo –OH
la fórmula general de los alcoholes es: R-OH .
Nomenclatura de los alcoholes
Para nombrar un compuesto orgánico se siguen las mismas reglas IUPAC
descritas para los hidrocarburos. .Los pasos más importantes son:
a) Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga
b) Ubicar el grupo funcional y los sustituyentes o radicales alquilo que
están unidos a la cadena principal.
c) Numerar la cadena principal, desde el extremo en el cual el grupo
funcional tenga la numeración menor.
d) Nombrar el compuesto. Los sustituyentes o radicales se nominan de
acuerdo al orden alfabético. El nombre de la cadena principal se compone del
prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo que indica el
grupo funcional. Cada grupo funcional se designa por un sufijo, que en el caso
de los alcoholes es el término –ol. Al prefijo se le antepone un número que
señala la posición del grupo funcional
Ejemplo: Estructura
4 3
2
1
CH3-CH2- CH2- CH2-OH
Cadena principal Butano (4 átomos de carbono)
Grupo funcional Grupo hidroxilo -OH
Sustituyente o radical alquilo: no tiene
Numeración
de derecha a izquierda
Nominación
butanol
Estructura
1
2 3
4
5
CH3- CH- CH2- CH2- CH3
ı
OH
Cadena principal Pentano
Grupo funcional Grupo hidroxilo -OH
Sustituyentes o radical alquilo: no tiene
Numeración
de izquierda a derecha
Nominación
2-pentanol
Estructura
1
2 3 4
5
6
CH3- CH- CH- CH- CH2- CH3
I
Ι
Ι
OH CH3 CH2
Ι
CH3
Cadena principal hexano
Grupo funcional Grupo hidroxilo -OH
Sustituyentes o radical alquilo: etil y metil
Numeración
de izquierda a derecha
Nominación
4-etil -3-metil-2-hexanol
Estructura
OH
1
2 3Ι 4
5
CH3- CH2- C- CH2- CH3
Ι
CH2
Ι
CH3
Cadena principal pentano
Grupo funcional Grupo hidroxilo -OH
Sustituyentes o radical alquilo: etil
Numeración
de izquierda a derecha
Nominación
3-etil -3-pentanol
Aldehídos
Los aldehídos contienen un grupo funcional carbonilo (C=O) .Éste se une al
carbono terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un
hidrógeno:
O
ΙΙ
R- C -H
Nomenclatura de los aldehídos
Para nombrarlo se contabiliza el carbono del grupo funcional en la cadena y se
cambia la terminación del alcohol (-ol) por -al
Ejemplo:
CH3-CHO
2
1
Etanal
CH3-CH2-CH2-CHO
4
3 2
1
Butanal
Cetonas
Las cetonas R-CO-R1 presentan cadenas carbonadas (idénticas o distintas)
unidas al grupo funcional carbonilo (CO).
O
ΙΙ
R- C –R1
Nomenclatura de las cetonas:
a) Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la cadena
y nombrar el compuesto reemplazando la terminación –o del hidrocarburo por ona.
b) Considerar las cadenas como radicales nombrando éstos en orden
alfabético seguido del sufijo -cetona
Ejemplo Estructura
CH3-CO-CH3
a) Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena
O
ΙΙ
CH3-C-CH3
1
2 3
Cadena principal :
propano
Grupo funcional
grupo carbonilo –COSustituyente o radical alquilo no tiene
Numeración
de izquierda a derecha
Nominación
propanona
b) Nomenclatura considerando radicales
O
ΙΙ
CH3-C-CH3
Cadena principal :
no se considera en el nombre
Grupo funcional
grupo carbonilo –COSustituyente o radical alquilo
dimetil
Numeración
no se considera
Nominación
dimetilcetona
Ejemplo
Estructura
CH3-CH2-CO-CH3
a)Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena
O
ΙΙ
CH3-CH2-C-CH3
4
3 2 1
Cadena principal
butano
Grupo funcional
grupo carbonilo –COSustituyente o radical alquilo no tiene
Numeración
de derecha a izquierda
Nominación
2-butanona
b) Nomenclatura considerando radicales
O
ΙΙ
CH3-CH2-C-CH3
Cadena principal:
no se considera en el nombre
Grupo funcional
grupo carbonilo –COSustituyente o radical alquilo
etil, metil
Numeración
no se considera
Nominación
etilmetilcetona
Guía de ejercicios
Escriba el o los nombres de las siguientes estructuras e indique además si es
cetona, aldehído o alcohol.( de acuerdo a ejemplos dados)
1.
CH3-CH2- CH2- CH2-CO-CH2- -CH3
2. CH3-CH2-CH-CH2- CH2-CH2- CH3
Ι
OH
3. CH3-CH2- CH2- CH2-CH2- CH2-CHO
4.
OH
Ι
CH3- CH2- C- CH2- CH2-CH3
Ι
CH3
5. CH3-CH2- CH2- CH2-CH-CH2- CH2-CH3
Ι
OH
6. CH3-CH2- CH2- CH2-CH2-CO- CH2-CH3
7. CH3-(CH2 )6CHO
8. CH3-(CH2 )6 -CO- CH2-CH3
9. CH3-CH2- CH- CH2-CH2-CH2- CH-CH3
Ι
Ι
CH2-CH2- CH3
OH
10. CH3-(CH2)3 -CO- CH2-CH3
11. CH3-CH- CH2- CH2-CH2- CH-CH3
Ι
Ι
OH
CH3
12. CH3-CO- CH2- CH2-CH2-CH2-CH3
13. CH3-CH2- CH2- CH2-CH2- CH2- CH2- CH2- CHO
14. CH3-CH- (CH2-)4 - CH- CH2
Ι
Ι
Ι
OH
CH3 CH3