Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia ELUCIDACIÓ ESTRUCTURAL DE COMPOSTOS ORGÀNICS Als laboratoris Europa Chem s’ha sintetitzat una molècula desconeguda. Per tal de conèixer-ne la seva estructura s’han enregistrat els espectres d’IR, UV, RMN de 1H i de 13C i l’espectre de masses de la mateixa obtenint com a resultat els espectres que es mostren tot seguit. L’únic que se sap d’aquesta molècula és la seva fórmula molecular que és C4H8O. Pots ajudar als científics d’Europa Chem a elucidar aquesta estructura? Justifica la teva resposta a partir de la descripció dels espectres d’IR, UV, MS i RMN de protó i de carboni. Espectre IR Què es representa? Y vs x. Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Espectre de masses Què es representa en un espectre de masses? Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Espectre UV ESPECTRO UV 33mg/10 ml EtOH Què es representa en un espectre d’UV? Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Espectres RMN de protó i de carboni. Què es representa en un espectre de RMN? Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Taules: Taula 1: Absorcions característiques d’IR GRUPO FUNCIONAL OH NUMERO DE ONDA (cm-1) GRUPO FUNCIONAL 3100-3200 -C ≡ C- (enlace de hidrógeno) OH 3600 -C ≡ N NUMERO DE ONDA (cm-1) 23002100 ~ 2250 (sin enlace de hidrógeno) Cetonas 1725-1700 -N=C=O ~ 2270 Aldehídos 1740-1720 -N=C=S ~ 2150 Aldehídos y cetonas α,β- 1715-1660 C=C=C insaturados ~ 1950 Ciclopentanonas 1750-1740 NH 35003300 Ciclobutanonas 1780-1760 C=N- 16901480 Ácidos carboxílicos 1725-1700 NO2 16501500 14001250 Esteres 1750-1735 S=O 10701010 Esteres α,β-insaturados 1750-1715 sulfonas 13501300 11501100 δ-Lactonas 1750-1735 Sulfonamidas y sulfonatos 13701300 11801140 γ-lactonas 1780-1760 C-F 14001000 Amidas 1690-1630 C-Cl 780-580 -COCl 1815-1785 C-Br 800-560 Anhidridos 18501740(2) 600-500 C-I Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Taula 2. Absorcions característiques d’UV Cromóforo C=C Sustancia Etileno t-2-Hexeno Ciclohexeno 1,3-Butadieno 1-Octino max (nm) 170 nm 184 182 214 185 Acetaldehído 222 277 C=C C=O C=NOH NO2 S=O Acetona Ácido acético Acetoxima Nitrometano Ciclohexil metil sulfóxido 290 279 204 190 271 210 Taula 3: amb desplaçaments de 1H-RMN: X CH3X - CH2X - CHX 0.233 0.9 1.25 -CH3 , -CH2 0.9 1.25 1.5 -OH 3.47 3.6 3.6 -O-Alquilo 3.3 3.4 - -O-Arilo 3.7 3.9 - -OCO-Alquilo 3.6 4.1 5.0 -OCO-Arilo 3.8 4.2 5.1 -CHO 2.20 2.3 2.4 -CO-Alquilo 2.1 2.4 2.5 -CO-Arilo 2.6 3.0 3.4 -COOH 2.07 2.3 2.6 -COOR 2.1 2.3 2.6 -H Europa International School Departament de Ciència i Tecnologia Taula 4: Desplaçaments químics de 13 C-RMN