VICERRECTORADO ACADÉMICO PROGRAMA DE ASIGNATURA 1. - SÍLABO - DATOS INFORMATIVOS MODALIDAD: Presencial DEPARTAMENTO: Ciencias Exactas AREA DE CONOCIMIENTO: Química CARRERAS: Ingeniería en Biotecnología NOMBRE DE ASIGNATURA: Química Orgánica I PERÍODO ACADÉMICO: Septiembre 2012 – Febrero 2013 PRE-REQUISITOS: EXCT S0200; COM S004 CO-REQUISITOS: EXCT 12314 (Química Orgánica II) CÓDIGO: NRC: No. CRÉDITOS: EXCT 12313 FECHA ELABORACIÓN: Agosto 2012 5 SESIONES/SEMANA: TEÓRICAS: LABORATORIOS: 4 1 NIVEL: Primero EJE DE FORMACIÓN: Ciencias Exactas DOCENTE: Ing. E. Raúl Morales Muñoz DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA: El curso inicia con la revisión de los enlaces químicos, la hibridación de los orbitales del Carbono, y los grupos funcionales orgánicos. Se estudia la nomenclatura IUPAC de los Hidrocarburos alifáticos y aromáticos, y también de compuestos con diferentes funciones orgánicas. Se expone los diferentes tipos de reacciones orgánicas y sus mecanismos, y las principales reacciones de los Hidrocarburos. El curso se complementa con prácticas de laboratorio sobre la obtención y propiedades de algunos Hidrocarburos. La asignatura permite identificar y nombrar los Hidrocarburos y sus derivados, describir sus reacciones y mecanismos, y aplicar sus propiedades y reacciones. CONTRIBUCIÓN DE LA ASIGNATURA A LA FORMACIÓN PROFESIONAL: Esta asignatura, fundamental para la Ingeniería en Biotecnología y otras carreras, facilita la comunicación en lenguaje químico orgánico usado en el diseño y la aplicación de sistemas biotecnológicos, y sirve de base para el estudio de compuestos orgánicos más complejos, los materiales de la Biotecnología. OBJETIVO(S) EDUCACIONAL(S) A CONTRIBUIR. Los estudiantes deben tener competencias para: 1. 2. Diseñar y aplicar sistemas biotecnológicos dirigidos a la solución de problemas de salud, ambiente, biodiversidad e industria, con responsabilidad social, conforme a las necesidades y la realidad del Ecuador. Interpretar y resolver problemas de las ciencias exactas sobre principios y leyes universales, utilizando técnicas de laboratorio como fundamento práctico de la Biotecnología. OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA: Aprender los principios, las leyes y las técnicas de laboratorio para que el estudiante pueda resolver problemas químicos relacionados con sistemas biotecnológicos. 2. RESULTADOS DEL APRENDIZAJE, CONTRIBUCIÓN AL PERFIL DE EGRESO Y FORMA DE EVALUACIÓN LOGROS O RESULTADOS DEL APRENDIZAJE. El estudiante es capaz de: NIVELES DE LOGRO A B C Alta Media Baja 1) Identificar y nombrar los Hidrocarburos y sus derivados con grupos funcionales. X 2) Describir las reacciones químicas orgánicas y sus mecanismos. X 3) Reconocer y aplicar las propiedades y las X Evidencia del aprendizaje Documentos con pruebas y ejercicios realizados sobre las estructuras y los nombres de los compuestos orgánicos propuestos Documentos con pruebas y ejercicios realizados sobre las reacciones químicas propuestas y sus mecanismos. Documentos con Forma de evaluación Revisión de exposiciones y pruebas de nomenclatura planteadas, con asignación de calificaciones. Revisión de exposiciones y pruebas sobre tipos de reacciones y sus mecanismos, con asignación de calificaciones. Revisión de expo- 1 VICERRECTORADO ACADÉMICO reacciones químicas de los Hidrocarburos y sus derivados. 3. No. UNIDADES DE CONTENIDOS 1.1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Definiciones. Subniveles y electrones de valencia. Representaciones de las estructuras orgánicas. Electronegatividad. Enlace iónico y covalente. Polaridad de los enlaces. Hibridaciones del átomo de carbono. Enlace covalente σ (sigma) y π (pi). Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Importancia de la Química Orgánica. Función del carbono. Análisis orgánico. Fórmula mínima (empírica) y molecular. Los Hidrocarburos: clasificación y sus fuentes naturales. Grupos funcionales orgánicos. 1.2 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Nomenclatura de alcanos, alquenos, alquinos y eninos, Nomenclatura de compuestos aromáticos (arenos). 1.3 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS SUSTITUÍDOS Nomenclatura de halocompuestos, nitrocompuestos, organometálicos, éteres, aminas, alcoholes, fenoles, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas, ácidos carboxílicos, ésteres. UNIDAD 2: DESCRIPCIÓN DE LAS REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Y SUS MECANISMOS. 2 siciones y pruebas sobre propiedades de Hidrocarburos, con asignación de calificaciones. SISTEMA DE CONTENIDOS Y RESULTADOS DEL APRENDIZAJE UNIDAD 1: IDENTIFICACIÓN Y NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS SUSTITUÍDOS 1 pruebas y ejercicios realizados sobre las propiedades de los Hidrocarburos. EVIDENCIAS DEL APRENDIZAJE Y SISTEMA DE TAREAS Producto de Aprendizaje de la Unidad1: Documentos con pruebas y ejercicios realizados sobre las estructuras y los nombres de los compuestos orgánicos propuestos. Tarea 1.1: Investigar y resumir los temas de la Unidad 1. Tarea 1.2: Consultar acerca de la obtención y propiedades físicas y químicas del metano, eteno y etino. Tarea 1.3: Resolver problemas para determinar fórmulas empíricas y moleculares, y problemas estequiométricos. Tarea 1.4: Realizar ejercicios de nomenclatura orgánica: alcanos, alquenos, alquinos, eninos, arenos, halocompuestos, nitrocompuestos, organometálicos, éteres, aminas, alcoholes, fenoles, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas, ácidos carboxílicos, ésteres. Tarea 1.5: Realizar prácticas e informes de laboratorio sobre las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos, identificación cualitativa de C, H, O en muestras orgánicas, y pruebas de solubilidad. Producto de Aprendizaje de la Unidad 2: Documentos con pruebas y ejercicios realizados sobre las reacciones químicas propuestas y sus mecanismos. 2.1 MECANISMOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Mecanismos de las reacciones orgánicas. Sustratos y Reactivos. Factores que afectan los mecanismos de las reacciones orgánicas. Reactividad del sustrato. Estructura del reactivo. Ruptura de enlaces de compuestos orgánicos. Ejercicios. Tarea 2.1: Investigar y resumir los temas de la Unidad 2. 2.2 TIPOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Tipos de reacciones orgánicas. Reacciones por radicales. Reacciones polares. Reacciones unimoleculares o por etapas. Reacciones bimoleculares o concertadas. Reacciones de sustitución o desplazamiento: Sustituciones radicálicas, nucleófilas y electrófilas. Reacciones de adición a dobles y triples enlaces: Adiciones radicálicas, nucleófilas y electrófilas. Reacciones de eliminación: Eliminación unimolecular y bimolecular. Reacciones de condensación: Formación de ésteres, Formación de amidas. Reacciones redox: Oxidación de alcoholes, Oxidación de dobles enlaces, Reacciones de combustión. Reacciones ácido-base: Ácidos carboxílicos, Fenoles, Alcoholes, Alquinos, Aminas. Ejercicios. Tarea 2.3: Resolver problemas aplicando los mecanismos de las reacciones. Tarea 2.2: Hacer modelos moleculares tridimensionales utilizando el programa de código abierto Avogadro. Tarea 2.4: Elaborar una tabla esquemática e informativa con los diferentes tipos de reacciones Tarea 2.5: Realizar prácticas e informes de laboratorio sobre métodos de preparación de alcanos y alquenos, y sus reacciones químicas. Tarea 2.6: Resolver problemas estequiométricos. 2 VICERRECTORADO ACADÉMICO UNIDAD 3: RECONOCIMIENTO Y APLICACIÓN DE LAS PROPIEDADES Y REACCIONES DE HIDROCARBUROS. 3 Producto de Aprendizaje de la Unidad 3: Documentos con pruebas y ejercicios realizados sobre las propiedades y reacciones de los Hidrocarburos. 3.1 ALCANOS Generalidades e importancia. Propiedades físicas. Estereoquímica de los alcanos. Métodos de preparación de alcanos. Reacciones de los alcanos. Tarea 3.1: Investigar y resumir los temas de la Unidad 3. 3.3 ALQUENOS Generalidades e importancia. Propiedades físicas y químicas. Isomería geométrica. Métodos de preparación de alquenos. Reacciones químicas de alquenos. Tarea 2: Consultar acerca de la importancia y las propiedades físicas de los alcanos, alquenos, alquinos y arenos. 3.1 ALQUINOS: Generalidades e importancia Propiedades físicas Métodos de preparación Reacciones químicas Tarea 3.2: Hacer modelos moleculares tridimensionales utilizando el programa de código abierto Avogadro. Tarea 3: Resolver problemas estequiométricos de reacciones orgánicas. Tarea 4: Realizar prácticas e informes de laboratorio sobre métodos de preparación de alquinos y pruebas de identificación de compuestos aromáticos. 3.2 AROMATICOS: Generalidades e importancia. Propiedades físicas y químicas. Compuestos aromáticos polinucleares. 4. FORMAS Y PONDERACIÓN DE LA EVALUACIÓN. Tareas / Ejercicios Investigación / Exposición Lecciones Pruebas Laboratorios / Informes Evaluación parcial Producto de unidad Defensa del Resultado final del aprendizaje y documento Otras formas de evaluación Total: 5. 1er Parcial 2do Parcial 3er Parcial 4 4 4 2 6 8 - 2 6 8 - 2 6 8 - 20 20 20 PROYECCIÓN METODOLÓGICA Y ORGANIZATIVA PARA EL DESARROLLO DE LA ASIGNATURA CONCEPTOS CONSTRUCTIVISTAS APLICADOS. 1. Se prioriza la actividad y las experiencias de los estudiantes. 2. Se analiza una situación o un problema concretos de la vida real. 3. Se deduce una regla o un principio general. CONCEPTOS COGNOSCITIVISTAS APLICADOS. 1. Se explica la regla, el principio o la ley general, con ayuda de módulos escritos y de la bibliografía. 2. Se analiza casos particulares a modo de ejemplos o ejercicios. 3. Se resuelve problemas relacionados con la Biotecnología. 3 VICERRECTORADO ACADÉMICO CICLO DEL APRENDIZAJE. Los estudiantes pueden: 1. Acción: leer comprensivamente, elaborar resúmenes. 2. Reflexión: expresar críticamente, verbalizar ideas, obtener conclusiones. 3. Conceptualización: describir características esenciales. 4. Aplicación: comprobar la utilidad de los temas aprendidos. 5. Nueva acción: releer comprensivamente, realizar y revisar los productos de cada acción. METODOLOGÍAS: 1. Se realiza una investigación exploratoria de los temas de cada clase. 2. Se analiza, con herramientas neurolingüísticas, cada tema a través de exposiciones. 3. Se responde preguntas sobre los temas expuestos. 4. Se resuelve problemas relacionados con la Biotecnología. 5. Se retroalimenta experiencias para la siguiente clase. EMPLEO DE LAS TIC EN LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE Cada exposición se realiza utilizando: 1. Hardware: Microcomputador, Videoproyector. 2. Software: Windows, MS Office, Avogadro. 6. 7. 8. DISTRIBUCIÓN DEL TIEMPO. MODALIDAD PRESENCIAL: TOTAL HORAS CONFERENCIAS CLASES PRÁCTICAS LABORATORIOS CLASES DEBATES CLASES EVALUACIÓN TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE 90 60 10 5 6 9 (90) BIBILIOGRAFÍA BÁSICA TITULO AUTOR EDICIÓN AÑO IDIOMA EDITORIAL QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA McMurry John Yurkanis Bruice P. Wade L. G. 7ª ed. 5ª ed. 5ª ed. 2008 2008 2007 Español Español Español CENGAGE Learning PEARSON Educación PEARSON Prentice Hall BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA TITULO AUTOR EDICIÓN AÑO IDIOMA EDITORIAL QUÍMICA ORGÁNICA I QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA ORGANIC CHEMISTRY ORGANIC CHEMISTRY ORGANIC CHEMISTRY Morales Raúl Carey Francis Morrison R. y Boyd R. McMurry John Carey Francis Yurkanis Bruice P. 3ª ed. 6ª ed. 5ª ed. 5ª ed. 4ª ed. 4ª ed. 2014 2006 1998 2000 2000 Español Español Español Inglés Inglés Inglés (Módulos en PowerPoint) Mc Graw Hill PEARSON Addison Wesley Brooks / Cole Mc Graw Hill H. E. NOTA: La bibliografía existe actualmente (Marzo 2014) en la Biblioteca ESPE y en las Bibliotecas Virtuales. 4 VICERRECTORADO ACADÉMICO 9. LECTURAS PRINCIPALES: TEMA TEXTO PÁGINA HIDROCARBUROS NO SUSTITUIDOS. HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS. Módulos escritos (diapositivas PowerPoint). 1 - 115 TIPOS DE REACCIÓNES. MECANISMOS DE REACCIÓN. Módulo escrito (diapositivas PowerPoint). 1 - 42 PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS. Módulo escrito (diapositivas PowerPoint). 1 - 38 Identificación de elementos en materiales orgánicos. Alcanos. Obtención y propiedades del metano. Alquenos. Obtención y propiedades del eteno. Alquinos. Obtención y propiedades del etino. Arenos. Propiedades del benceno, tolueno, naftaleno, antraceno, y otros compuestos aromáticos. Módulos escritos de Prácticas de Laboratorio. 1 - 25 10. ACUERDOS: DEL DOCENTE: 1. Considerar la personalidad, la afectividad y la inteligencia emocional de cada estudiante. 2. Diagnosticar los diferentes niveles de conocimientos previos. 3. Integrar las múltiples representaciones de la realidad. 4. Emplear contextos en los que el aprendizaje sea relevante. 5. Actuar como un entrenador y un analizador de las estrategias utilizadas para resolver problemas. 6. Utilizar la evaluación como una herramienta de autoanálisis. 7. Presentar principios y leyes que ayuden a los estudiantes a interpretar las múltiples perspectivas del mundo. DE LOS ESTUDIANTES: 1. Desarrollar con visión de futuro su representación de la realidad. 2. Actuar en la definición de las metas y objetivos mediante la negociación con el profesor o el sistema. 3. Participar en el aprendizaje colaborativo y cooperativo con el fin de exponer puntos de vista alternativos. 4. Jugar un papel central en la evaluación y el control de aprendizaje. 5. Dar prioridad a la construcción del conocimiento y no a su reproducción. _____________________________________ Ing. E. Raúl Morales Muñoz DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS 5