Introducción. Hidratos de Carbono proporciones del agua, y carbono.
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Introducción. Se llama Hidratos de Carbono al Grupo de compuestos que contienen hidrógeno y oxígeno, en las proporciones del agua, y carbono. La formula de la mayoría de estos compuestos puede expresarse como: Cm(H2O)n. Sin embargo, estructuralmente estos compuestos no pueden considerarse como carbono hidratado, como la fórmula parece indicar. Los Hidratos de Carbono, son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza. Las plantas verdes y las bacterias los producen en el proceso conocido como: Fotosíntesis, durante el cual absorben el dióxido de carbono del aire por acción de la energía solar, y producen hidratos de carbono y otros productos químicos necesarios para que los organismos sobrevivan y crezcan. Los Alumnos. Carbohidratos. Estos compuestos están formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno. Estos dos últimos elementos se encuentran en los glúcidos en la misma proporción que en el agua, de ahí su nombre clásico de Hidratos de Carbono, aunque su composición y propiedades no corresponde en absoluto con esta definición. Debe destacarse que en los hidratos de carbono siempre hay el doble de átomos de hidrógeno que de oxígeno. Los hidratos de carbono tienen en su formula los grupos alcohol y cetona ó alcohol y aldehído. Cuando se tiene un polialcohol con un grupo de aldehído se llamará ALDOSA, su hidrólisis da polihidroxialdehídos; y cuando se tiene un polialcohol con un grupo cetona se llamará CETOSA, su hidrólisis da polihidroxicetonas. La principal función de los glúcidos es aportar energía al organismo. De todos los nutrientes que se puedan emplear para obtener energía, los glúcidos son los que producen una combustión más limpias en nuestras células y dejan menos residuos en el organismo. De hecho el cerebro y el sistema nervioso solamente utilizan glucosa para obtener energía. De esta manera se evita la presencia de residuos tóxicos (como el amoníaco, que resulta de quemar las proteínas) en contacto con las delicadas células del tejido nervioso. Clasificación. Los carbohidratos según su complejidad, se clasifican en: • En azúcares simples, también llamados monosacáridos u ósidos, constituidos por unidades sencillas que no son susceptibles de descomposición en azúcares más pequeños. • En disacáridos o diholósidos, compuestos por dos unidades monosacáridas. • En oligosacáridos, u oligoósidos, integrados por cadenas cortas cuyo número de unidades oscila entre tres y siete monosacáridos unidos. • Y en polisacáridos o poliósidos, prolongadas cadenas formadas por la unión de numerosas unidades de un mismo monosacárido (homopolisacárido u homopoliósido), o de varias clases de ellos (heteropolisacárido o heterósido). Estos últimos presentan también fracciones no glucídicas. 1 Entre los azúcares de cadena larga se diferencian estructuras simples y ramificadas. • Monosacáridos. Los monosacáridos contienen un número de átomos de carbono, que oscila entre tres y nueve, aunque los más frecuentes son los de cinco y los de seis. Se denominan, atendiendo a ese número triosas (tres átomos), tetrosas (cuatro), pentosas (cinco), hexosas (seis), etc. El monosacárido de tres átomos de carbono(triosa) es el más sencillo y se llama gliceraldehído. CHO ø H _ "C _ OH ø CH2OH D − gliceraldehido. *C ES UN CARBONO ASITMETRICO. Los monosacárido más importantes son las pentosas y las hexosas, que son los azúcares de cinco y seis átomos de carbono respectivamente. Los monosacáridos en cuanto a su estructura química, se distinguen: • Los polihidroxialdehídos, de fórmula: HOCH2(CHOH)nCHO. En este caso, el conjunto de átomos del que dependen las reacciones es el grupo aldehído, por lo que se habla, por ejemplo, de aldohexosas (como la glucosa) o aldopentosas. En esta fórmula estructural, las líneas únicas representan enlaces simples, mientras que las compuestas por dos segmentos corresponden a enlaces dobles. • Y las polihidroxiacetonas, de fórmula: HOCH2CO(CHOH)nCH2OH. En este caso es denominado grupo ceto, aquel que rige la unión del carbohidrato a otros compuestos. Así se habla de cetopentosas y cetohexosas. La ligazón de unidades simples para dar lugar a disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos se denomina polimerización, consiste en la reacción de dos grupos hidroxilo (−OH), uno de cada monosacárido implicado, con la eliminación de una molécula de agua. La hidrólisis, por el contrario, es el proceso en que disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos se descomponen para proporcionar monosacáridos y agua. Propiedades estructurales de los monosacáridos. 2 Los monosacáridos se caracterizan por presentar estereoisomería. El fenómeno consiste en que compuestos de análoga fórmula química molecular muestran propiedades distintas debido a que los átomos que componen sus moléculas se distribuyen espacialmente de forma distinta. Por ejemplo, el más sencillo de los monosacáridos, el trigliceraldehído, de fórmula, presenta dos isómeros que son como una imagen real y su reflejo especular −invertido o de espejo−. Este tipo de compuestos se denomina enantiómeros, o isómeros ópticos, y han de poseer al menos un átomo asimétrico en torno al cual oscilan los demás agregados atómicos. En el caso anterior, el centro asimétrico es el carbono, que en la fórmula aparece en posición media. Dos enantiómeros difieren en la forma en que desvían el plano de polarización de la luz, es decir, aquel en el que vibran las ondas lumínicas. Uno, llamado forma D (+), o dextrógira, lo hace hacia la derecha; el otro, forma L, (−), o levógira, lo hace hacia la izquierda. Una propiedad de los monosacáridos con más de cinco átomos de carbono es la presencia de mutarrotación, fenómeno que consiste en una variación óptica de la luz que se registra en las disoluciones de azúcares recién preparados hasta que estas se estabilizan. Ello se debe a que los monosacáridos mencionados no se encuentran en forma de cadena, sino cíclica, lo que hace que puedan existir dos isómeros diferentes denominados a y b. Al proceder a la disolución sólo existe una de las formas (en el caso de la glucosa, una hexosa, la forma a), que paulatinamente se va transformando en la otra, hasta que se alcanza un equilibrio en el que ambas coexisten. En todos los carbohidratos se explican mejor sus propiedades si se acepta una fórmula cíclica. Los monosacáridos más importantes son: La Glucosa. Es el azúcar que se encuentra mas corrientemente en la naturaleza. Así se encuentra en la sangre, en la fruta y en muchas plantas. Se obtiene industrialmente por hidrólisis con ácidos diluidos del almidón. También se obtiene por la hidrólisis de disacáridos y polisacáridos. Y es capaz de sufrir fermentación transformándose en alcohol, lo que es el fundamento de la fabricación del vino. En la glucosa se abre el grupo carbonilo y se forma una unión con el −OH del carbono cinco: La Fructuosa. Es una cetohexosa que se encuentra en la miel y da sabor dulce a muchas frutas, la fructosa es muy levógira, por lo cual también recibe el nombre de LEVULOSA. En el organismo la transformación de fructosa en glucosa tiene lugar en el hígado. La fructosa es el azúcar que tiene mayor edulcorante. • Disacáridos. Son hidratos de carbono que por hidrólisis dan dos monosacáridos. Su formula general es: C12H22O11. Los dos monosacáridos que forman el disacárido están unidos mediante un puente de oxigeno. El enlace esta determinado por la unión de un grupo OH del grupo carbonilo y el grupo OH perteneciente al alcohol de la otra molécula, mediante la eliminación de una molécula de agua. Los disacáridos más importantes son: 3 La Sacarosa. Se obtiene de la caña de azúcar o de la remolacha, por lo que también se le llama azúcar de caña, y se utiliza cotidianamente químicamente puro. Es un disacárido formado por glucosa y fructuosa, que es una cetohexosa. En la hidrólisis de la sacarosa con los ácidos diluidos, se origina glucosa y fructuosa, y el producto de esta reacción se llama azúcar invertido; un azúcar invertido natural es la miel. La Maltosa. Llamada también azúcar de malta se obtiene por hidrólisis ácida parcial del almidón. Se obtiene por la acción del enzima diastasa que se encuentra en el grano germinado de la cebada sobre el almidón. Este mismo efecto produce el enzima ptialina que se encuentra en la saliva. La hidrólisis ácida de la maltosa da dos moléculas de glucosa. También podemos obtenerlas mediante el enzima maltasa actuando sobre la maltosa (esta se encuentra en la levadura de cerveza). La Lactosa. Esta formada por una molécula de galactosa y una de glucosa. También se llama azúcar de leche porque se encuentra en la leche de los animales, es un componente ideal, ya que es más difícil de fermentar que los otros azucares. • Oligosacáridos. Están formados por la unión de unos pocos monosacáridos, mediante enlaces glucosídicos. Los nombres genéricos indican el numero de monosacáridos que intervienen, como los siguientes disacáridos: • Maltosa: Formada por glucosa, llamada también azúcar de malta; es un producto intermedio de la degradación del almidón. • Sacarosa: Formada por glucosa−fructosa; es el azúcar de caña o azúcar común. − Lactosa: Formada por glucosa−galactosa; es el azúcar de la leche. • Polisacáridos. Los polisacáridos son enormes moléculas formadas por uno o varios tipos de unidades monosacáridas. Por hidrólisis podemos obtener hexosas, pentosas, o ambas. Cuando solo se tiene hexosas, el polímero se llama hexosano, si obtenemos pentosas pentosanos. Cuando tenemos mezclas de ambos se llama polisacáridos mixtos. Pentosanos. Tienen la formula (C5H8O4) X H2O Se encuentran en la naturaleza formando parte de algunos vegetales como el maíz y la avena. Son importantes 4 la arabana y la xilana. La arabana por hidrólisis da solamente arabinosa y se encuentra en jugos de frutas, en la goma arábiga, etc. La xilana por hidrólisis da xilosa, y se encuentra en la paja, madera y en la cascara de algunas semillas. En el organismo se sintetizan las pentosas que son necesarias para la degradación de hexosas. Hexosanos. Tienen formula (C6H10O5) X H2O. Dos Hexosanos importantes en la naturaleza don los almidones que almacena energía en los seres vivos y la celulosa que se encuentra en muchas plantas. La Celulosa. • Es un polímero lineal, con función estructural, principalmente en paredes celulares vegetales. • Se encuentra en muchas plantas y esta formada por la glucosa. • Es insoluble en agua, ácidos diluidos y álcalis. • Se hidroliza con ácidos concentrados. • Es muy abundante en la naturaleza, siendo el hidrato de carbono más importante industrialmente. • Para obtener alcohol industrialmente se utiliza celulosa hidrolizada. • Desde el punto de vista industrial los derivados más importantes son la seda artificial, las nitrocelulosas y el papel. El Almidón. • Se encuentran en las semillas, tubérculos y raíces de muchos materiales, constituyendo el material de reserva alimenticia. • Es un polímero de glucosa formado por varias cadenas laterales de unas 30 unidades de glucosa cada una, obteniéndose compuestos de pares moleculares muy elevados. • Podemos obtener glucosa mediante sucesivas hidrólisis del almidón mediante distintas enzimas. • La obtención del almidón tiene lugar a partir de las semillas o tubérculos, remojándolos en agua y triturándose, posteriormente esta masa se filtra a través de tejidos tupidos y al dejar sedimentar este sedimentado se obtiene el almidón. • Se emplea en la industria alimentaria, textil, farmacéutica, etc. Principales carbohidratos Las pentosas más importantes son la ribosa y la desoxiribosa (cuando en un azúcar tenemos en vez de un grupo OH un H), le nombramos como desoxiazúcar. Entre los monosacáridos y dentro de las pentosas destacan la D−xilosa y la L−arabinosa, presentes en la materia vegetal. Dentro de las hexosas se incluyen la D−glucosa, la D−galactosa y la D−fructosa. La primera es el más común de los monosacáridos; se encuentra en las frutas, la miel y la sangre de los animales, de los que constituye uno de sus principales elementos nutritivos. A partir de ella se forman numerosos polisacáridos. La D−galactosa se encuentra formando parte de moléculas llamadas glicolípidos, presentes en el sistema nervioso de los animales superiores. Y la D−fructosa se encuentra en la miel y las frutas, que el hígado transforma en glucosa. 5 En el conjunto de los disacáridos, la sacarosa o azúcar común es un disacárido formado por una molécula de a−D−glucosa y otra de b−D−fructosa. Se encuentra en muchos vegetales y se obtiene industrialmente a partir de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera. También presenta interés biológico la lactosa, que se encuentra en la leche de los mamíferos y está compuesta por una molécula de b−D−galactosa y otra de a−D−glucosa. Entre los polisacáridos, la celulosa es uno de los principales constituyentes estructurales de las paredes celulares de las plantas. Por su parte, el almidón es un polisacárido vegetal, utilizado como materia de reserva, y almacenado principalmente en semillas y tubérculos. También destaca el glucógeno, una sustancia de reserva animal, almacenada en el hígado. Metabolismo de los carbohidratos El origen de los carbohidratos radica en su totalidad en el proceso de fotosíntesis realizado por los vegetales, en el cual se forman azúcares a partir del dióxido de carbono atmosférico. Tanto en las plantas como en los animales se registra la síntesis de nuevos carbohidratos a partir de los primarios, con lo que se diferencian distintas pautas fisiológicas para cada uno de ellos. Desde el punto de vista metabólico, la principal misión de los carbohidratos en organismos vegetales y animales es el aporte energético. A este respecto se han analizado los métodos según los cuales se desarrolla la transformación de estas sustancias en energía y se han distinguido tres procedimientos básicos: la glucólisis, en la que los carbohidratos se generan a partir de una sustancia denominada ácido pirúvico; la síntesis según la vía de los pentafosfatos, que es la de menor entidad biológica; y la glucogénesis, proceso inverso al citado en primer lugar. Conclusión. Los carbohidratos son polialcoholes con una función aldehído o cetona, las moléculas. Derivadas de estos, y polímeros de ambos. El grupo de los hidratos de carbono esta formado por azúcar, almidón, dextrina, celulosa y glucógeno, sustancias que constituyen una parte importante de la dieta de los humanos y de muchos animales. Los carbohidratos glúcidos, o hidratos de carbono, constituyen un conjunto de compuestos químicos de naturaleza orgánica implicados, por consiguiente, en los procesos vitales − cuyas moléculas están integradas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Los más sencillos son los azúcares simples o monosacáridos, que contienen un grupo aldehído o cetona; el más importante es la glucosa. Dos moléculas monosacáridas unidas por un átomo de oxígeno, con la eliminación de una molécula de agua, producen un disacárido, siendo los más importantes: la sacarosa, la lactosa y la maltosa. Los polisacáridos son enormes moléculas formadas por uno o varios tipos de unidades monosacáridas(10 en el glucógeno, 25 en el almidón y de 100 a 200 en la celulosa.) Sustancias de fundamental interés biológico, tales como los azúcares o la celulosa, forman parte de la gran categoría bioquímica de los carbohidratos, que constituye uno de los componentes fundamentales, tanto de la nutrición animal como de la humana. Considerados globalmente, forman una categoría de notable interés, tanto desde el punto de vista puramente químico como desde el de su aplicación práctica, ya que son carbohidratos los azúcares, los almidones y las celulosas, principios muy activos en el metabolismo de los seres vivos. 6 Los Alumnos. Bibliografía. • ENCICLOPEDIA AUTODIDACTICA OCEANO COLOR. QUIMICA ORGANICA.TOMO 4. • ENCICLOPEDIA TEMATICA APLICADA. HIDRATOS DE CARBONO. FISICA − QUIMICA 4. • ENCARTA 98. DERECHOS RESERVADOS. • ENCICLOPEDIA HISPÁNICA. DERECHOS RESERVADOS. • ACTUALIZACIONES EN BIOLOGÍA (ROBERTO J. CASTRO, MARÍA HANDEL, GRACIELA B. RIBOLTA). EN INTERNET URL: http://mypage.goplay.com/biomoleculas/home.htmlhttp://mypage.goplay.com/biomoleculas/home.html http://mypage.goplay.com/biomoleculas/grasas.htm Grasas 18 CH2 OH C=O 7 HO C _ H OH OH CH2 OH Fructosa CHO OH HO HO OH CH2 OH Galactosa CH2OH H HO OH H OH OH H OH CHO OH HO OH OH CH2 OH Glucosa 8 CHO HO H H OH H OH CH2 OH L − arabinosa CHO H OH HO H H OH CH2 OH D − xilosa. CHO ø H_CH ø H _ C _ OH ø H _ C _ OH ø CH2 OH D − desoxiribosa. CHO ø H _ C _ OH ø 9 H _ C _ OH ø H _ C _ OH ø CH2 OH D − ribosa. 10
