Hidrocarburos: Alcanos y Alquenos

• INTRODUCCIÓN
Hidrocarburos, en química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno.
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos
principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo
de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o
más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados.
Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
2. ALCANOS
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas.
La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de
átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano,
C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan
fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros
cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son
líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los
líquidos más ligeros a los sólidos.
3. ALQUENOS
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un
doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de
átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios
son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos
químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos,
adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se
obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes
cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la
serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la
molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en
la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y
el isopreno, C5H8.
4. ALQUINOS
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la
molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo
al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula
general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.
5. HIDROCARBUROS CÍCLICOS
El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el ciclopropano, C3H6, cuyas
moléculas están formadas por tres átomos de carbono con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de
ellos. El ciclopropano es un poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano,
C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.
Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se encuentran en algunos aceites
naturales aromáticos y se destilan de los materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e
incluyen el pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).
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El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los aromáticos, que se
encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos aromáticos presentan a veces insaturación, es
decir, tienden a adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de
hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el
tolueno, el antraceno y el naftaleno.
Éteres
más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un
punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y
un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la
mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los
disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas,
aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva;
además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el
éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia
prima para fabricar productos químicos y como anestésico.
Descubierto probablemente en el siglo XIII, el éter sigue preparándose mediante una de las reacciones
orgánicas más antiguas calentando etanol con ácido sulfúrico concentrado. Hay que controlar cuidadosamente
la temperatura para que oscile entre 130 y 150 °C, porque a temperaturas mayores el éter reacciona
produciendo gas eteno. El éter en bruto se purifica agitándolo con agua de cal (para eliminar los
contaminantes ácidos), después con cloruro de calcio anhidro (para extraer el alcohol sin reaccionar y la
mayoría del agua) y volviendo a destilar. Aunque contiene pequeñas cantidades de agua, este éter es útil para
la mayoría de las aplicaciones, incluso para el uso quirúrgico. Si se vuelve a destilar en presencia de pentóxido
de fósforo o sodio metálico, el producto final, éter absoluto, no contiene ni agua ni alcohol.
Ésteres
En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto
que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal,
antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a
diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un
éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el
etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar
ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la
acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo,
el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción
que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido
etanoico y etanol. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster
y una base se conoce como saponificación .Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción
con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles
en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y
se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los
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aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los
componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado
(incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran
en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera
de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol,
son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el
fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo
odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen
también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y
antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y
como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos,
disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la
enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser
manejados con cuidado.
Amidas
Cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo OH del ácido por un grupo NH2, NHR o NRRð (siendo R y Rð radicales orgánicos).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria
o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena
larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Aminas
Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia orgánica, que
se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como
amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El
principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de
alquilo .Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.
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• INTRODUCCIÓN
Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el
grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol
etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al−kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el
maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo
fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son
alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias
llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión
y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.
2. METANOL
El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes.
Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es
de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para
desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de
compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor,
el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de −97,8 °C y un punto de ebullición de
64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C.
3. ETANOL
El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con
sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la
cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en
termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, −40 °C, y como
anticongelante en radiadores de automóviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un
95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y
producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de −114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C
y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.
Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y
casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del
maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa,
transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la
ecuación
C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2
es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras
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sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, que
contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones.
En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas
de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del
petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.
La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol
forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico
local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible
(mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran
número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las
disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el
nombre de espíritu.
4. ALCOHOLES SUPERIORES Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen
diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el
butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.
Cetonas
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula
general RCORð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y
por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes
en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas,
pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes
mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor,
muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
Ácidos Grasos
Nombre común de un grupo de ácidos orgánicos, con un único grupo carboxilo (ðCOOH), entre los que se
encuentran los ácidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrólisis de las grasas. El
grupo incluye asimismo todos los demás ácidos saturados de cadena lineal e incluso ácidos con cadena
ramificada o estructura cíclica. Los ácidos grasos pueden ser también no saturados o insaturados, es decir,
pueden presentar dobles enlaces. El ácido metanoico (fórmico), HCOOH, y el ácido etanoico (acético),
CH3COOH, son los ácidos grasos más simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan la piel y tienen un olor
penetrante. Otros ácidos grasos saturados con estructura más complicada son el butanoico, el hexanoico y el
octanoico, todos con un olor desagradable. Los ácidos esteárico y palmítico son materiales grasientos que
tienen poco olor. Ejemplos de ácidos grasos insaturados son el ácido oleico y el linoleico, ambos líquidos
oleosos, incoloros o amarillentos. Una fuente cada vez más importante de ácidos grasos es el tallol, un
subproducto obtenido en la fabricación de la pasta de papel con madera de pino.
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos
se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores
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de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicería.
Ácidos Nucleicos
Moléculas muy complejas que producen las células vivas y los virus. Reciben este nombre porque fueron
aisladas por primera vez del núcleo de células vivas. Sin embargo, ciertos ácidos nucleicos no se encuentran
en el núcleo de la célula, sino en el citoplasma celular. Los ácidos nucleicos tienen al menos dos funciones:
transmitir las características hereditarias de una generación a la siguiente y dirigir la síntesis de proteínas
específicas. El modo en que los ácidos nucleicos realizan estas funciones es el objetivo de algunas de las más
prometedoras e intensas investigaciones actuales. Los ácidos nucleicos son las sustancias fundamentales de
los seres vivos, y se cree que aparecieron hace unos 3.000 millones de años, cuando surgieron en la Tierra las
formas de vida más elementales. Los investigadores han aceptado que el origen del código genético que
portan estas moléculas es muy cercano en el tiempo al origen de la vida en la Tierra .Los bioquímicos han
conseguido descifrarlo, es decir, determinar la forma en que la secuencia de los ácidos nucleicos dicta la
estructura de las proteínas.
Las dos clases de ácidos nucleicos son el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN).
Tanto la molécula de ARN como la molécula de ADN tienen una estructura de forma helicoidal. Su peso
molecular es del orden de millones. A las cadenas se les unen una gran cantidad de moléculas más pequeñas
(grupos laterales) de cuatro tipos diferentes . La secuencia de estas moléculas a lo largo de la cadena
determina el código de cada ácido nucleico particular. A su vez, este código indica a la célula cómo reproducir
un duplicado de sí misma o las proteínas que necesita para su supervivencia.
Todas las células vivas codifican el material genético en forma de ADN. Las células bacterianas pueden tener
una sola cadena de ADN, pero esta cadena contiene toda la información necesaria para que la célula produzca
unos descendientes iguales a ella. En las células de los mamíferos las cadenas de ADN están agrupadas
formando cromosomas. En resumen, la estructura de una molécula de ADN, o de una combinación de
moléculas de ADN, determina la forma y la función de la descendencia. Algunos virus, llamados retrovirus,
sólo contienen ARN en lugar de ADN, pero los virus no suelen considerarse verdaderos organismos vivos.
La investigación pionera que reveló la estructura general del ADN fue llevada a cabo por los biofísicos
británicos Francis Crick, Maurice Wilkins y Rosalind Franklin, y por el bioquímico estadounidense James
Watson. Utilizando una fotografía de una difracción de rayos X de la molécula de ADN obtenida por Wilkins
en 1951, Watson y Crick elaboraron un modelo de la molécula de ADN, que fue completado en 1953. La
estructura del ARN fue descrita por el científico español Severo Ochoa y por el bioquímico estadounidense
Arthur Kornberg. Ambos sintetizaron ADN a partir de distintas sustancias. Este ADN tenía una estructura
similar a la del ADN natural, pero no era biológicamente activo. Sin embargo, en 1967 junto con un equipo de
investigadores de la Universidad de Stanford (EEUU) consiguieron sintetizar ADN biológicamente activo a
partir de reactivos muy sencillos.
Ciertos tipos de ARN tienen una función diferente de la del ADN. Toman parte en la síntesis de las proteínas
que una célula produce. Esto es muy interesante para los virólogos, puesto que muchos virus se reproducen
obligando a las células huésped a sintetizar más virus. El virus inyecta su propio ARN en el interior de la
célula huésped, y ésta obedece el código del ARN invasor en lugar de obedecer al suyo propio. De este modo,
la célula produce proteínas que son, de hecho, víricas en lugar de las proteínas necesarias para el
funcionamiento celular. La célula huésped es destruida y los virus recién formados son libres para inyectar su
ARN en otras células huésped.
Se ha determinado la estructura y la función en la síntesis de proteínas de dos tipos de ARN. El químico indio
nacionalizado estadounidense Har Gobind Khorana ha realizado importantes investigaciones sobre la
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interpretación del código genético y su papel en la síntesis de proteínas. En 1970 realizó la primera síntesis
completa de un gen y repitió su logro en 1973. Desde entonces se ha sintetizado un tipo de ARN y se ha
demostrado que en algunos casos el ARN puede funcionar como un verdadero catalizador.
Aldehído
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula
general
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo
carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con
mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y
tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos
primeros de la serie son el metanal y el etanal.
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