guia organica[1]

PRUEBA COEFICIENTE “1”: REACTIVIDAD EN QUIMICA ORGANICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
FECHA: 12/11/2012
PROFESOR: Mario Azan
CURSO:3º Medio Electivo
QUÍMICA ORGANICA
La química orgánica estudia los compuestos del carbono, antiguamente se utilizaba la palabra
orgánica para describir las sustancias que se obtenían de fuentes vivas como plantas y animales. Ya
que se creía que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo las cosas vivas podrían producir
compuestos orgánicos, esta idea quedo obsoleta en 1828 cuando Friedrich Wohler, un químico
alemán, preparo urea un compuesto orgánico a partir de la reacción de dos compuestos inorgánicos,
cianato de plomo y amoniaco acuoso.
Pb (OCN)2 + 2NH3 + 2H2O-------2 (NH2)2 CO + Pb (OH)2
Actualmente se conocen aproximadamente 13 millones de compuestos orgánicos sintéticos
y naturales cantidad mucho mayor que los 100.000 o más compuestos inorgánicas que se conocen.
El carbono puede constituir mas compuestos que ningún otro elemento porque los átomos
de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono – carbono sencillos, dobles y triples y
también de unirse entre si formando cadenas o estructuras cíclicas, la rama de la química que
estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.
Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales
que contienen. Un grupo funcional, es un grupo de átomos responsables del comportamiento
químico de la molécula que lo contiene.
Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como
hidrocarburo debido a que están formados solo por hidrógeno y carbono. Los hidrocarburos se
dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen
el grupo benceno (anillo bencénico) mientras que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o
más anillos bencénicos.
Los hidrocarburos alifáticos se dividen en acíclicos y cíclicos.
HIDROCARBUROS ACICLICOS
Son los compuestos de cadena abierta, que pueden presentar enlaces triples, dobles o
simples, cuando los átomos de carbono de la cadena se unen solo por enlaces simples, se
denominan, alcanos, si lo hacen con uno o más enlaces dobles ALQUENOS y si es con algún
enlace triple, ALQUINOS.
Ejemplos:
Alcano
Alqueno
Alquino
CH3 – CH2 – CH3
CH2 = CH2
CH  CH
Propano
Eteno
Acetileno, Etino
Las líneas indican simple, doble y triple enlace.
HIDROCARBURO CICLICOS.
En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono de la cadena están unidos en sus
extremos formando ciclos.
Ejemplo: Ciclo butano
COMPUESTOS AROMÁTICOS.
Son compuestos cíclicos en los que los enlaces simples se alteran con enlaces dobles. Esta
característica les confiere propiedades especiales razón por la cual se estudian separadamente.
Ejemplo:
Benceno
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
ALCANOS
La nomenclatura de los alcanos y todos los demás compuestos orgánicos se basa en las
recomendaciones de la Unión Internacional de química pura y aplicada (IUPAC), los cuatro
primeros alcanos tienen nombres no sistemáticos, ellos son:
CH4 , Metano
CH3 – CH3, Etano
CH3 – CH2 – CH3, Propano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3, Butano
Tienen formula general CnH2n+2
n = 1,2..........
Para los alcanos con cinco o más átomos de carbono, cada nombre consiste en una palabra
formada por un prefijo y un sufijo, el prefijo señala el número de átomos de carbono que tiene el
hidrocarburo y el sufijo su característica más revelante.
En el caso de los alcanos el sufijo que se emplea es ANO y los prefijos griegos penta, hexa,
hept, oct, nov y dec para indicar cinco, seis, siete, ocho, nueve y diez átomos, respectivamente.
Ejemplos:
1
2
3
4
5
CH3 – CH2 – CH2- CH2 – CH3 Este hidrocarburo tiene 5 átomos de carbono, de acuerdo a lo
anterior su nombre es PENTANO.
1
2
3
4
5
6
CH3 - CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH3
HEXANO.
Alcano con seis átomos de carbono, su nombre es
1
2
3
4
5
6
7
CH3 - CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH2 – CH3
HEPTANO:
Alcano con siete átomos de carbono, su nombre es
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3 - CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH2 – CH2 – CH3
nombre es OCTANO.
Alcano con ocho átomos de carbono, su
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH3 - CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
carbono, su nombre es NONANO.
Alcano con nueve átomos de
El alcano que tiene diez átomos de carbono se llama DECANO.
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS.
No todos los hidrocarburos tienen estructura lineal, mucho de ellos tienen una estructura
ramificada.
1
2
3
4
5
6
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
(5) CH3
Para nombrar estos hidrocarburos hay que encontrar primero LA CADENA PRINCIPAL
es decir la cadena que contiene más átomos de carbono. En el ejemplo anterior la cadena principal
tiene seis átomos de carbono.
Una vez localizada la cadena principal, se procede a ubicar los SUSTITUYENTES, esto es
los átomos o grupos de átomos que se unen a la cadena principal.
Mayoritariamente estos sustituyentes se originan de un hidrocarburo, por ejemplo, cuando
se quita un átomo de hidrógeno del metano, queda el fragmento CH3 que recibe el nombre de grupo
METILO, así si se elimina un átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma un grupo
ETILO. En general para nombrar los sustituyentes, basta con cambiar el sufijo ANO por ILO
GRUPOS ALQUILOS COMUNES.
Sustituyentes
Metilo
Etilo
Propilo
Butilo
Formula
CH3 CH3 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -
Origen
Metano
Etano
Propano
Butano
Finalmente se procede a numerar la cadena principal para ello debemos numerar la cadena por el
extremo en el que los sustituyentes tengan menor numeración.
Ejemplo: Nombre el siguiente Hidrocarburo:
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
La cadena más larga es la que contiene seis átomos de carbono. Si numeramos la cadena de
derecha a izquierda el SUSTITUYENTE CH3, se ubicaría en el carbono cuatro.
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
Si numeramos la cadena más larga de izquierda a derecha el sustituyente se ubicaría en el
carbono tres.
1
2
3
4
5
6
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
Es este último compuesto el que tiene la numeración correcta ya que el grupo METILO
CH3, esta localizado en el carbono tres de la cadena principal. En el compuesto anterior el grupo
metilo esta localizado en el carbono cuatro, por lo tanto el nombre del compuesto es 3 –
Metilhexano y no
4 – Metilhexano.
El nombre del sustituyente y el nombre de la cadena principal (alcano) se escriben como
una sola palabra y después del número se pone un guión.
Cuando hay mas de un sustituyente de la misma clase se utilizan los prefijos di, tri, tetra,
antes del nombre del alcano.
Ejemplo
CH3  CH  CH  CH3
CH3 CH3
2,3 – Dimetilbutano
Cuando los sustituyentes son diferentes se nombran en orden alfabético.
Ejemplo:
1
2
3
4
5
6
7
CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
4 – Etil – 3 – Metilheptano.
EJERCICIOS (para la clase)
Asignar el nombre IUPAC, a los siguientes alcanos ramificados.
a) CH3 – CH2 – CH2– CH – CH3
CH3
b) CH3  CH 2  CH  CH  CH3
CH3 CH3
c)
CH3  CH 2  CH 2  CH 2  CH  CH3
CH 2
CH3
CH3
d) CH 3  CH 2  CH 2  C  CH 3
CH3
e) CH3  CH 2  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3
CH3 CH 2
CH 3
ALQUENOS:
Son los hidrocarburos que contienen dobles, enlaces carbono – carbono tienen la formula
general.
Cn H2n donde n = 2,3........... El alqueno
Más sencillo es el C2 H4 o Etileno
Al nombrar los alquenos es necesario indicar las posiciones de los dobles enlaces carbono –
carbono. Los nombres de los compuestos que contienen enlace C = C terminan en ENO
Ejemplo:
CH2 = CH – CH2 – CH3
1
2
3
4
La posición del doble enlace es en el carbono (1) por lo tanto su nombre es. 1.- Buteno
1
2
3
4
CH3 – CH = CH – CH3
La posición del doble enlace es en el carbono (2) por lo tanto su nombre es 2 – Buteno
Los 10 primeros alquenos de cadena lineal con el doble enlace en el carbono Nº 1 son.
Formula Molecular
Nombre del
Hidrocarburo
Eteno
Propeno
Buteno
Penteno
Hexeno
CH2 = CH2
CH2 = CH – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2 = CH – (CH2)2 – CH3
CH2 = CH – (CH2)3 – CH3
N° de átomos de carbono
2
3
4
5
6
CH2 = CH – ( CH2)4 – CH3
CH2 = CH – (CH2 )5 – CH3
CH2 = CH – (CH2)6 – CH3
CH2 = CH – (CH2)7 – CH3
Hepteno
Octeno
Noneno
Deceno
7
8
9
10
ALQUINOS:
Son los hidrocarburos que contienen por lo menos un triple enlace carbono – carbono –
presentan la formula general.
Cn H2n - 2, donde n =2,3....................
Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C = C terminan en INO. Al igual que
en el caso de los alquenos, los nombres de los alquenos, indican la posición del triple enlace
carbono – carbono
1
2
3
4
1- Butino
CH  C  CH2  CH3
CH3  C  C  CH3
1
2
3
2- Butino
4
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS.
Los 10 primeros alquinos de cadena lineal con el triple enlace en el carbono Nº 1 son:
Nombre del hidrocarburo
Etino
Propino
Butino
Pentino
Hexino
Heptino
Octino
Nonino
Decino
Formula Molecular
CH  CH
CH  C- CH3
CH  C- CH2 – CH3
CH  C- (CH2)2 – CH3
CH  C- (CH2)3 – CH3
CH  C- (CH2)4 – CH3
CH  C – (CH2)5 – CH3
CH  C – (CH2)6 – CH3
CH  C – (CH2)7 – CH3
EJEMPLO DE ALQUENOS:
A).
CH3
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH – CH3
1
2
3
4
5
6
7
N° de átomos de carbono
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1.
La cadena más larga la forman 7 carbonos y por ello es un hepteno.
2.
Si numeramos de izquierda a derecha la cadena, el doble enlace nos queda con la
numeración más baja. En el carbono (2).
3.
Tenemos por lo tanto 2 – Hepteno
4.
En carbono (4) el radical Metilo.
El nombre del hidrocarburo es por lo tanto
4 – Metil – 2 Hepteno
a)
CH3  CH  CH  CH  CH 2  CH  CH3
CH3
CH3
1. La cadena más larga la forma 7 carbonos y por ello es un hepteno.
2. Si numeramos de izquierda a derecha la cadena el doble enlace nos queda con la
numeración más baja en el carbono (2)
3. Tenemos por lo tanto 2 – hepteno 4,6 – dimetil
4. Se escribe el nombre del hidrocarburo 4,6 dimetil – 2 – hepteno.
EJERCICIOS PARA DESARROLLAR EN CLASES.
Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
a)
CH3  CH 2  CH  CH  CH  CH 2
CH 3
CH 3
b)
CH3  CH  CH  CH 2  CH  CH  CH3
CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
c) CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  C  CH 2  C  CH 3
CH 2
CH3 CH 3
CH 3
CH 3
d)
CH 3  CH  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
GRUPOS FUNCIONALES:
El grupo funcional es el centro de la reactividad química. Cada grupo funcional tiene su
característica estructural y un nombre propio. Los principales grupos funcionales se muestran en la
siguiente tabla en un orden jerárquico establecido por la IUPAC.
R = Cadena lineal.
GRUPO
X = F, Cl, Br, I
R–O
-NH2
TIPO DE COMPUESTO
R–X
Halogenuro
R–O–R
Éter
R – NH2
Amina
-OH
R – OH
Alcohol
- C O-
R – CO – R
Cetonas
R – CHO
Aldehído
- CHO
GRUPO
TIPO DE COMPUESTO
- CO – NH2
- COOH
R – CO – NH2
Amida
R – COOH
Ácido carboxílico.
ALCOHOLES
Se nombran colocando la palabra alcohol, luego el nombre del alcano con la
terminación ILICO
Ejemplos:
CH3 – CH2 – OH
alcohol etílico
CH3 – CH2 – CH2 – OH
alcohol propílico
CH3 – CH2- CH2 – CH2OH alcohol butílico
Para darle nombre a estos compuestos, IUPAC ha fijado las siguientes reglas.
1.
Todos los compuestos se consideran derivados de un hidrocarburo progenitor o cadena
básica, del cual forma parte el grupo funcional.
2.
El grupo funcional se indica cambiando la terminación O del nombre del hidrocarburo
progenitor por un sufijo que caracteriza al grupo.
CH3 – CH2 – CH2OH
Cadena de 3 carbonos = Propano, al cambiar la O por OL que es el
sufijo del grupo OH nos queda propanol.
3.
Se numera la cadena de modo que el número mas bajo quede en el carbono con el grupo
funcional luego se antepone el número al nombre separándolos por un guión.
4.
Existen los alcoholes primario, segundario y terciario y estos se diferencian en la posición
de donde se encuentre el grupo funcional y los carbonos que los rodean.
EJEMPLO:
CH3  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH 3  3 Hexanol
OH
Este es un alcohol secundario, ya que el carbono que se enlaza con el OH está unido a 2
carbonos.
1.
Para compuestos con más de un grupo funcional se ha establecido una jerarquía u orden de
prioridad. La función principal es la de mayor prioridad y es la que se indica con un sufijo
único. La función secundaria se anota como prefijo indicando su posición en la cadena.
CH3  CH  CH2  COOH
Cl
Ácido - 3 - clorobutanoico.
HALOGENOS:
Se nombra anteponiendo a la palabra del compuesto el prefijo que corresponde.
F = Fluor
Br = Bromo
Cl = Cloro
I = Yodo
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH2 – Cl Cloropropano
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
Br
Br
Br
2, 3, 5 – Tribromohexano.
ALDEHIDOS:
R- CHO se nombran cambiando la terminación del hidrocarburo por el sufijo AL
CH3 – CHO
ETANAL
CH3 – CH – CHO
2- METILPROPÁNAL
CH3
CH3 – CH2 – CHO
PROPANAL
CETONAS:
Se reemplaza la O del hidrocarburo por ONA y se nombran los radicales en orden
alfabético seguidos de la palabra cetona como las cetonas poseen un grupo carbonilo en una
posición no terminal se debe anteponer un número que indique la posición del grupo carbonilo
debido a que esta puede ir ubicada en diferentes posiciones. Cosa que no ocurre con otras funciones
ya que ellas se ubican en los extremos de la cadena carbonada.
Ejemplos:
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
1
2
3
4
5
2 PENTANONA
CH3 – CH – CO – CH2 – CH3
1
2
3
4
5
3 PENTANONA
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH – CH3
5 METIL - 3 – HEXANONA
CH3
ACIDOS CARBOXILICOS:
Se reemplaza la o del hidrocarburo por OICO y se antepone la palabra ácido.
Ejemplos
CH3 – COOH
ACIDO ETANOICO
CH3 – CH2 – COOH
ACIDO PROPANOICO
CH3 – CH – COOH
ACIDO 2 – METIL PROPANOICO
CH3
AMIDAS:
Son sustancias que se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por
sustituyen tez nitrogenados. Su formula es:
R – CO – NH2
Para nombrarlas se reemplaza la O del hidrocarburo por la palabra AMIDA
Ejemplo
CH3 – CH2 – CO – NH2
AMINAS:
PROPANAMIDA
Las aminas se forman reemplazando los hidrógenos del amoniaco (NH3) por algún
sustituyente carbonado. Para nombrar las aminas primarias, al sufijo amina se le antepone el
nombre del radical de la cadena principal.
CH3 – CH2 – NH2
1 - ETILAMINA
CH3 – CH2 – CH2 –NH2
1 – PROPILAMINA
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
4- METIL – 2 HEXILAMINA
NH2
ETERES:
Son compuestos que se forman cuando en el alcohol (R-OH) o en el agua
(H-O-H) se cambian los hidrógenos por sustituyentes carbonados. La formula del ETER
es:
R – O – R1
Para nombrarlos se nombran los radicales en orden alfabético seguidos de la palabra ETER.
CH3 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
ETIL METILETER
ETIL – PROPILETER
ISOMEROS:
Son compuestos que poseen la misma formula global, pero que difieren en la forma en que
los átomos se unen entre si, es decir su estructura en el espacio ya que las moléculas no son planas
sino que tridimensionales.
ISOMERO significa partes iguales
El número de isómeros depende de la cantidad de átomos que forman una molécula
inorgánica están formadas por pocos átomos muy pocas veces tienen isómeros, en cambio las
moléculas orgánicas tienen una gran cantidad para originar isómeros.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Son moléculas que tienen la misma formula molecular pero diferente estructura dentro de la
isometría estructural se puede distinguir la isometría de esqueleto, la isometría de grupo funcional y
la isometría de posición.
ISOMERÍA DE ESQUELETO
Se dan en los compuestos que presentan la misma formula global (tienen el mismo número
y el mismo tipo de átomos) pero cuya formula estructural es diferente.
Ejemplos
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1.
PENTANO
Formula Global: C5H12
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
2.
METILBUTANO
Formula global: C5H12
El pentano y el 2 Metilbutano tienen la misma cantidad de átomos de carbono e hidrógeno.
Pero difieren en su estructura.
ISOMERIA DE FUNCION:
Se presentan en los compuestos que presentan idéntica formula global pero difieren en el
grupo funcional que ellos poseen.
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
2 PENTANONA (CETONA)
FORMULA GLOBAL: C5 H10 O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
PENTANAL (ALDEHIDO)
FORMULA GLOBAL: C5 H10 O
Ambas moléculas tienen el mismo numero de átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno pero
diferente grupo funcional.
ISOMERIA DE POSICIÓN:
Son compuestos que poseen la misma formula global, el mismo esqueleto carbonado, el
mismo grupo funcional pero difieren en la posición que ocupa el grupo funcional en el esqueleto
carbonado.
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
2 PENTANONA (CETONA)
FORMULA GLOBAL: C5 H10 O
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
3 PENTANONA (CETONA)
FORMULA GLOBAL: C5 H10 O
ISOMERIA OPTICA:
Los isómeros ópticos son imágenes especulares que no se pueden superponer (se dice que la
imagen de isómero se superpone cuando una estructura se empalma sobre la otra y coinciden la
posición de todos los átomos. Al igual que los isómeros geométricos los isómeros ópticos vienen en
pares; sin embargo los isómeros ópticos de un compuesto tienen propiedades físicas y químicas
idénticas tales como punto de fusión y ebullición, momento bipolar y reactividad química hacia las
moléculas que por si misma no son isómeros ópticos. Los isómeros ópticos se distinguen entre si
por el tipo de interacción con la luz polarizada.
CARBONO ASIMETRICO:
Cuando un átomo de carbono esta unido a cuatro diferentes sustituyentes se habla de
carbono asimétrico.
H
CH3 – C – COOH
OH
Si una molécula posee un carbono asimétrico, son posibles dos ordenamientos espaciales
diferentes.
En general el número total de esteroisómeros se obtiene de la expresión 2n, en la cual n es
el número de carbonos asimétricos que posee la molécula.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos
en el espacio. Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales
diferentes.
Resumen Isomería
Isomería
Misma fórmula
molecular y
distintas propiedades
Isómeros constitucionales
Mismos átomos con distinta conectividad.
(Diferente fórmula estructural)
Isomería conformacional
Diferentes conformaciones
Enantiómeros
Estereoisómeros
Estereoisómeros
que
Mismos átomos con
son
imágenes
Isomería
diferente disposición
especulares
configuracional
espacial
Diferentes
Diastereoisómeros
configuraciones
Estereoisómeros
que no
son imágenes
especulares