mebendazol

MEBENDAZOL
O
H
N
H
N
OCH3
N
O
C16H13N3O3
PM: 295,3
31431-39-7
Definición - Mebendazol es el Éster metílico del
ácido (5-benzoil-1H-benzimidazol-2-il)-carbámico.
Debe contener no menos de 98,0 por ciento y no más
de 101,0 por ciento de C16H13N3O3, calculado sobre la
sustancia seca y debe cumplir con las siguientes especificaciones.
Caracteres generales - Polvo blanco o débilmente amarillo. Funde aproximadamente a 290 °C. Fácilmente soluble en ácido fórmico; prácticamente
insoluble en agua, en soluciones diluidas de ácidos
minerales, alcohol, éter, cloruro de metileno y cloroformo.
Presenta polimorfismo.
Sustancia de referencia - Mebendazol SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos bien cerrados.
ENSAYOS
Identificación
A - Absorción infrarroja <460>. En fase sólida.
[NOTA: si los espectros obtenidos presentan diferencias, disolver por separado la muestra y la Sustancia
de referencia en alcohol absoluto, evaporar hasta
sequedad y repetir el ensayo sobre los residuos].
B - Disolver 30,0 mg de Mebendazol en 2 ml de
ácido fórmico anhidro y diluir a 100 ml con alcohol
isopropílico. Transferir 2,5 ml de esta solución a un
matraz aforado de 100 ml y completar a volumen con
alcohol isopropílico. Examinar entre 230 y 320 nm
(ver 470. Espectrofometría ultravioleta y visible),
empleando una solución de ácido fórmico anhidro al
0,05 % v/v en alcohol isopropílico como blanco: esta
solución debe presentar dos máximos a 247 y312 nm
cuyos coeficientes de extinción específica
E(1 %, 1 cm) deben estar comprendidos entre 940 y
1.040 y entre 485 y 535, respectivamente.
Pureza cromatográfica
Fase estacionaria - Emplear una placa para cromatografía en capa delgada (ver 100. Cromatografía)
recubierta con gel de sílice para cromatografía con
indicador de fluorescencia, de 0,25 mm de espesor.
Fase móvil - Cloroformo, metanol y ácido fórmi-
co al 96 % (90:5:5).
Diluyente - Cloroformo y ácido fórmico al 96 %
(9:1).
Solución estándar - Pesar exactamente alrededor
de 50 mg de Mebendazol SR-FA, transferir a un matraz aforado de 10 ml y disolver en 1,0 ml de ácido
fórmico al 96 %. Completar a volumen con cloroformo y mezclar para obtener una solución con una concentración de aproximadamente 5 mg por ml.
Solución estándar diluida - Transferir 1,0 ml de la
Solución estándar a un matraz aforado de 200 ml,
completar a volumen con Diluyente y mezclar.
Solución muestra - Pesar exactamente alrededor
de 50 mg de Mebendazol, transferir a un matraz aforado de 10 ml y disolver en 1,0 ml de ácido fórmico al
96 %. Completar a volumen con cloroformo y mezclar.
Procedimiento - Aplicar por separado sobre la
placa 10 µl de la Solución muestra, 10 µl de la Solución estándar y 10 µl de la Solución estándar diluida.
Dejar secar las aplicaciones y desarrollar los cromatogramas hasta que el frente del solvente haya recorrido aproximadamente tres cuartas partes de la longitud de la placa. Retirar la placa de la cámara, marcar
el frente del solvente y dejar que el solvente se evapore. Examinar la placa bajo luz ultravioleta a 254 nm:
el valor de Rf de la mancha principal en el cromatograma obtenido a partir de la Solución muestra debe
ser similar al obtenido con la Solución estándar y, a
excepción de la mancha principal en el cromatograma
obtenido a partir de la Solución muestra, ninguna
mancha debe ser mayor en tamaño e intensidad a la
obtenida con la Solución estándar diluida (0,5 %).
Límite de metales pesados <590>
Método II. No más de 0,002 %.
Determinación del residuo de ignición <270>
No más de 0,1 %.
Pérdida por secado <680>
Secar a 105 °C durante 4 horas: no debe perder
más de 0,5 % de su peso.
VALORACIÓN
Pesar exactamente alrededor de 250 mg de Mebendazol, disolver en 3 ml de ácido fórmico anhidro y
agregar 40 ml de ácido acético glacial. Titular con
ácido perclórico 0,1 N (SV), determinando el punto
final potenciométricamente. Realizar una determinación con un blanco y hacer las correcciones necesarias
(ver 780. Volumetría). Cada ml de ácido perclórico
0,1 N equivale a 29,53 mg de C16H13N3O3.