apunte química orgánica - Universidad Nacional de Río Negro

Universidad Nacional de Río Negro – Odontología
Introducción a los Fundamentos Biológicos: Química
Guía teórica: Fundamentos de Química orgánica
I.- CONCEPTOS FUNDAMENTALES EN QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Concepto y origen de la Química Orgánica
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que
contienen el elemento carbono. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las
características de enlazamiento del carbono, que puede formar uniones hasta con cuatro átomos más.
Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas
constituidas por cientos e incluso miles de átomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos átomos
distintos de la tabla periódica y asimismo, puede formar diferentes tipos de uniones: simples, dobles o triples.
La diversidad de la química que tiene como base el carbono no es
sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del
carbono elemental: diamante y grafito. El diamante es duro e incoloro
mientras que el grafito es suave y negro. Esta notable diversidad en las
propiedades de las distintas formas del carbono es consecuencia de las
diferencias estructurales que presentan dichas formas.
La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, proporciona conceptos básicos que permiten explicar los
procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. De hecho, el nombre Química Orgánica proviene de
la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos.
2.- Evolución histórica de la Química Orgánica
Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron
algunas reacciones químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios
colorantes que eran verdaderos compuesto químicos orgánicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria
púrpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas
cantidades a partir de una especie rara de molusco.
Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir en
jabón por tratamiento con lejía. Hasta época tan reciente como 1948, los
químicos orgánicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de
competir con el jabón (detergentes)
La fermentación del almidón y de los azúcares para obtener alcohol se
conoce desde tiempos prehistóricos y el método que se aplica en la actualidad
no difiere mucho del que se ideó hace cientos de años.
La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, tiene sus orígenes a finales del siglo XVIII cuando se
inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de
mención los estudios que el alemán Carl Scheele llevó a cabo entre los años 1769 a 1786 sobre aislamiento de
diversos compuestos orgánicos de fuentes naturales.
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En 1784, Lavoisier ideó un método, basado en la combustión de la materia orgánica, que permitía
determinar los porcentajes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos
orgánicos.
En 1807, el químico sueco Berzelius denominó, con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva.
Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza
vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. La
teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que el aporte creciente de datos analíticos evidenciaba que las
leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los
compuestos orgánicos.
La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en 1828, año en el que Wöhler consiguió sintetizar la urea
por descomposición térmica del isocianato amónico. Según la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto
orgánico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados
como inorgánicos:
La síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de compuesto orgánico, pasándose a
denominar como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.
Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay-Lussac, Liebig y
Berzelius desarrollaron y perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron
determinar la clase de elementos, así como su proporción, que constituían los compuestos
orgánicos.
Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la
preparación de compuestos orgánicos a partir de materiales de partida relativamente
simples.
Uno de los aspectos de la Química que se resistía a los esfuerzos de las mentes más brillantes del siglo XIX
era el relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que el alcohol etílico y el
dimetiléter tenían la misma fórmula molecular, C2H6O, pero mientras que el primero es un líquido con punto de
ebullición 78°C, el segundo es un gas. Los químicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades químicas
que presentaban compuestos con la misma fórmula molecular se tenían que deber a la forma en la que se
ordenaban los átomos en la estructura molecular
En 1858 Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la
estructura de los compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se basaba en la
tetravalencia del átomo de carbono y en el concepto de unión química, y fue la base
de partida para la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas sencillas,
tales como el metano, el etano o el propano. La teoría estructural de Kekulé
permitió explicar el fenómeno de la isomería, es decir la presencia de diferentes
propiedades físicas y/o químicas en compuestos con la misma fórmula molecular.
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En 1916, la introducción del concepto de unión covalente por el químico estadounidense Lewis
proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades
químicas.
3.- Representación de Lewis de las moléculas orgánicas
Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten
electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y lograr, así, la estructura electrónica estable
similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La
tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla
del octeto.
Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos una unión covalente. Los
átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones
compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón externo, y un par de puntos o
una línea para representar pares de electrones. A continuación, se indica la representación de Lewis de algunas
moléculas orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que estas tres últimas
contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no
enlazantes, como el caso del átomo nitrógeno de la metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o del átomo
de cloro del clorometano.
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma una unión
simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del
etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante una unión doble. También hay estructuras orgánicas
con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice
que el enlace entre los átomos es una unión covalente triple.
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4.- Electronegatividad y polarización de la unión química
Cuando dos átomos comparten por igual los dos electrones de la unión covalente se dice que la unión es
no polar, como ocurre en la unión covalente de la molécula de hidrógeno, en la unión covalente de la molécula
de cloro, o en la unión covalente carbono-carbono del etano.
Sin embargo, la mayor parte de las uniones covalentes están formadas por dos átomos diferentes, de
manera que los electrones de la unión son atraídos con mayor intensidad por uno de los dos átomos que forman
la misma. Cuando esto ocurre la unión covalente se denomina unión polar. Por ejemplo, cuando el carbono se
enlaza al cloro el par de electrones de la unión se encuentra atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de
manera que sobre el átomo de carbono aparece una pequeña carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro
aparece una cantidad igual de carga negativa. En la siguiente figura se indica la unión covalente polar C-Cl de la
molécula de clorometano. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo
negativo del enlace polar y un signo más (+) en el extremo positivo del enlace.
El grado de polaridad de la unión se mide mediante su momento dipolar que se define como la cantidad
de diferencia de carga multiplicada por la longitud de la unión. El símbolo δ+ indica una pequeña dispersión de
carga positiva y el símbolo δ- indica una pequeña cantidad dispersión de carga negativa.
A fin de predecir si una unión covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las
electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del
núcleo atómico a la atracción de electrones. Pauling desarrolló una escala de electronegatividades relativas para
la mayoría de los átomos. En el Sistema Periódico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y
disminuye al bajar en una columna, por lo que el flúor es el elemento más electronegativo. A continuación, se da
una tabla de electronegatividades para los principales átomos de interés en Química Orgánica
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Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debería estar muy poco polarizado, puesto que la
electronegatividad del hidrógeno y del carbono es similar.
Sin embargo, los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen aparecer en las
estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por tanto, las uniones C-halógeno, C-O y C-N
son polares. A continuación, se representan las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de hidrógeno
(HF), agua (H2O) y amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de las uniones. La molécula de metano se
puede considerar constituida por uniones covalentes C-H muy poco polarizados:
II.- CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTO ORGÁNICOS
1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas
En Química Orgánica se denomina grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura
de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuación,
se presentan tabuladas las distintas familias de los compuestos orgánicos con indicación de su grupo funcional.
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Para cada una de las familias se señala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte
alquílica (radical alquilo), que en Química Orgánica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos
de carbono. Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo
funcional
2. Principales familias de compuestos orgánicos
2.1.1.- Hidrocarburos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos
compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un isómero del
heptano. La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante uniones simples C-C.
Estos hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.
Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos una unión doble entre dos átomos de carbono.
Se denominan también olefinas.
Los alquinos, denominados también hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por poseer al menos una
triple unión entre dos carbonos en su estructura.
Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromáticos y por
ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos. El ejemplo más representativo de esta familia de
compuestos orgánicos es el benceno.
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Todos los hidrocarburos que presentan alguna unión múltiple en su estructura se denominan también
hidrocarburos insaturados.
La clasificación de los hidrocarburos se representa gráficamente a continuación:
La fórmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos CH2(grupos metileno) con un átomo de hidrógeno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si sólo
por el número de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que sólo se diferencia en el número de
grupos CH2- , se le llama serie homóloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homólogos. Por
ejemplo, el butano es un homólogo del propano y ambos son homólogos del pentano.
2.1.2.- Nomenclatura de los hidrocarburos saturados: alcanos
a) Lineales: Se nombran con un prefijo que indica el número de C que posee y la terminación -ANO
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b) Ramificados: Las cadenas laterales (radicales) formadas por átomos de carbono e hidrógeno que forman parte
de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo correspondiente según el número de átomos
de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminación -ILO
Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al radical
2. Escribir y nombrar el número correspondiente a la posición del radical delante de su nombre
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el número de
radicales (di-, tri- tetra-,...)
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a
un radical
2.1.3.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquenos
Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que sólo tienen una unión doble se nombran cambiando la terminación ano por ENO indicando con un
número la posición de la doble unión (empezando a
contar por el extremo más próximo a la misma).
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal
la cadena más larga que contienen la doble unión y para
comenzar la numeración de los carbono se realiza de
manera que la doble unión posea el número más
pequeño posible.
3. Si contiene más de una doble unión el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,...
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2.1.4.- Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados: alquinos
Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:
1. Los que sólo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación ano por INO indicando con un
número la posición del triple enlace (empezando a contar por el extremo más próximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o más de una triple unión la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples uniones se nombran en el orden .eno .ino con el localizador correspondiente de forma
que sea lo más bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los
siguientes requisitos:
1. Contiene mayor número de insaturaciones
2. Contiene mayor número de átomos de C
3. Contiene mayor número de dobles enlaces
2.1.5.- Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos.
Todos los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura uno o más anillos de benceno más o menos
sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencénico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno.
Si hay dos sustituyentes su posición relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:
Algunos hidrocarburos aromáticos derivados del benceno reciben nombres convencionales:
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2.2.- Haloalcanos o haluros de alquilo.
Los haluros de alquilo son compuestos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los
hidrocarburos ha sido sustituido por un átomo de halógeno. Cuando el átomo de carbono que está unido al
halógeno está unido también a otro átomo de carbono, el haluro de alquilo se denomina primario. Si el átomo de
carbono unido al halógeno está unido a otros dos átomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el
atomo de carbono está unido al halógeno y a otros tres átomos de carbono el haluro es un haluro terciario:
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el
nombre del halógeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:
2.3.- Alcoholes.
Los alcoholes son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los
haluros de alquilo, los alcoholes también pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el
grado de sustitución del carbono que está unido al grupo hidroxilo.
Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol
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Algunos de los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes, como el metanol que se emplea como
disolvente industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las
bebidas alcohólicas.
Se nombran añadiendo OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los
localizadores de los grupos alcoholes sean lo más bajos posibles.
2.4.- Éteres.
Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o
diferentes. El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones
quirúrgicas.
En la siguiente figura se representa la estructura general de un éter
Los éteres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alquílicas que se encuentran unidas al
átomo de oxígeno, una a continuación de la otra, y, finalmente, se añade la palabra éter.
2.5.- Aminas.
Las aminas son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos
derivados del amoníaco, por tanto, presentan propiedades básicas. También pueden clasificarse como primarias,
secundarias o terciarias, según el grado de sustitución del átomo de nitrógeno.
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En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina primaria), la dimetilamina
(una amina secundaria) y la trimetilamina (una amina terciaria).
Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabético
seguido de la terminación AMINA.
En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor número de átomos de carbono y además
contiene el grupo amino
2. Colocar la terminación AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena
principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido
directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación AMINA.
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno
precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono.
2.6.- Aldehídos y cetonas.
Los aldehidos y cetonas contienen el grupo funcional carbonilo que está formado por un átomo de
oxígeno unido mediante una doble unión a un átomo de carbono (C=O).
En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las
cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera
que los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehído son miscibles en agua en cualquier proporción.
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A continuación, se dan las estructuras del formaldehído y de la acetona.
El grupo aldehído (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la
terminación AL
Las cetonas nombran con la terminación ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los
grupos cetonas sean lo más bajos posible.
2.7.- Ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH).
Muchos ácidos carboxílicos simples reciben nombres no sistemáticos que hacen referencia a las fuentes naturales
de las cuales proceden. Por ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por primera vez de las hormigas
(formica en latín). El ácido acético, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum (ácido).
El ácido propiónico da el aroma penetrante a algunos quesos y el ácido butírico es el responsable del olor
repulsivo de la manteca rancia.
El grupo ácido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la
terminación OICO.
Al igual que los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son muy polares y, por
tanto, muy solubles en agua.
2.8.- Derivados de los ácido carboxílicos: cloruros de ácido, ésteres y amidas.
Los cloruros de ácido, los ésteres y las amidas se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto
que se pueden preparar fácilmente a partir de éstos.
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a) Cloruros de ácido. El grupo funcional de los cloruros de ácido (RCOCl) se puede considerar formado por la
combinación carbonilo + cloro. A continuación se indica la estructura del cloruro de
acetilo y su contorno de densidad electrónica. La zona de elevada concentración de
densidad electrónica (zona en rojo) corresponde a la región situada alrededor del
átomo de oxígeno.
Se nombran colocando las palabras cloruro de y el nombre del ácido carboxílico del que deriva cambiando
la terminación -OICO por ILO.
b) Ésteres. Los ésteres se consideran como el resultado de la condensación entre un ácido carboxílico y un
alcohol. Los ésteres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt)
se emplean como disolventes industriales, especialmente en la preparación de barnices.
El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de ésteres.
Por ejemplo, el olor del acetato de isoamilo recuerda al de los plátanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.
Se nombran de la siguiente manera: nombre del ácido del que deriva con la terminación –ato de +
nombre del radical que sustituye al H del ácido correspondiente con la terminación –ilo
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c) Amidas. Las amidas se pueden obtener por reacción entre un ácido carboxílico y una amina, que puede ser
primaria o secundaria. La estructura de algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida, se indica a
continuación:
Se nombran cambiando la terminación .o del hidrocarburo correspondiente por la terminación AMIDA
III.- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTO ORGÁNICOS
1. Hidrocarburos
1.1.- Hidrocarburos saturados
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son
líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen
mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en
polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
1.2.- Hidrocarburos no saturados: alquenos
Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son
líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la masa molecular del alqueno, los alquenos lineales
tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar masa molecular.
Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano,
tetracloruro de carbono, etc.
Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella.
1.3.- Hidrocarburos no saturados: alquinos
Presentan propiedades físicas similares a los alquenos.
A la temperatura ambiente, el etino, el propino y el 1-butino son gases, desde el 2-butino hasta el de 15
átomos de carbono son líquidos, y los restantes son sólidos.
Los puntos de ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa molecular.
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Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes
alquenos y alcanos.
Los alquinos gaseosos tienen menos densidad que el aire y los líquidos y sólidos son menos densos que el
agua e insolubles en ella.
Son solubles en solventes de baja polaridad como tetracloruro de carbono, éter, benceno.
2.- Funciones oxigenadas
2.1.- Alcoholes
Los alcoholes son compuestos polares. Interactúan entre moléculas del mismo tipo y con
otros compuestos polares mediante interacciones dipolo-dipolo. Como consecuencia de la
polaridad de la molécula, y la consecuente presencia de puentes hidrógeno, los alcoholes
presentan:
Mayor solubilidad en agua que los hidrocarburos de igual masa molecular.
Mayores temperaturas de ebullición que los hidrocarburos de igual masa molecular.
2.2.- Aldehídos y cetonas
La doble unión del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que
el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no están
igualmente compartidos.
La polaridad del grupo carbonilo permite la formación de la unión permite
hidrógeno con el agua. En consecuencia los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular
son más solubles en agua que en solventes no polares.
Las cetonas y los aldehídos presentan temperaturas de ebullición más altas que los éteres y los alcanos,
pero más bajas que los de los alcoholes de similar masa molecular.
2.3.- Ácidos carboxílicos
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero intermolecular estable por interacción del
tipo puente hidrógeno.
La formación de este tipo de agregados intermoleculares explica la
solubilidad en agua y las temperaturas de ebullición superiores a la de los
alcoholes de similar masa molecular.
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3.- Funciones nitrogenadas
3.1.- Aminas
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de
las aminas y entre las aminas y el agua.
Presentan altas temperaturas de fusión y de ebullición y
mayor solubilidad en agua que los alcanos de masa molecular
similar.
La mayoría de las aminas, que contienen más de seis
átomos de carbono, son relativamente insolubles en agua.
La interacción por puente de hidrógeno N-H es más débil
que la interacción por puente hidrógeno O-H, por tanto las aminas
tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con masas
moleculares similares.
Bibliografía
Grupo de síntesis orgánica. Universidad Jaume I. “”Conceptos fundamentales en química orgánica”.
Disponible en: www.sinorg.uji.es
Mc. Murry, J. “Química orgánica”. Thomson editores: 5ta edición. 2000.
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