Compuestos del Carbono. Su representación 1/2 QUÍMICA QUÍMICA DEL CARBONO Compuestos del Carbono. Su representación La Química Orgánica se caracteriza por la existencia del carbono como elemento principal en todos sus compuestos, lo que justifica que también se le llame Química del Carbono. Los compuestos del carbono son de extraordinaria importancia en la naturaleza ya que son la base de todos los seres vivos y, además, forman parte de un numeroso grupo de sustancias imprescindibles en nuestra sociedad, por lo que resulta esencial su estudio. La causa de la gran diversidad de los compuestos del carbono es consecuencia de la configuración electrónica de este átomo, y la posibilidad que tiene de combinarse consigo mismo formando cadenas carbonadas. Por ello, para poder identificar inequívocamente un compuesto orgánico es necesario utilizar las llamadas fórmulas estructurales. Compuestos del Carbono. Representación de las moléculas orgánicas. El átomo de carbono y los compuestos orgánicos. Representación de las moléculas orgánicas: fórmulas químicas y fórmulas estructurales. La Química Orgánica estudia los compuestos que contienen el átomo de carbono, por ello se llama también Química del Carbono. No obstante, compuestos sencillos del carbono como óxidos, carburos, carbonatos, hidrogenocarbonatos y cianuros, se consideran como inorgánicos, y otros como cianatos e isocianatos, se encuadran indistintamente en uno u otro grupo. La estructura del átomo de carbono explica la enorme multiplicidad de sus compuestos. Debido a su configuración electrónica, 1s2 2s2p2, al combinarse, por promoción e hibridación, dispone sus cuatro electrones de valencia en sus cuatro orbitales de valencia, lo que explica su C C C C conocida tetravalencia y la estabilidad de sus compuestos. Los átomos de carbono son los únicos de todos los elementos que tienen la capacidad Abierta Abierta con de combinarse consigo mismo, mediante fuertes enlaces covalentes, ramificaciones C formando Cadenas Carbonadas que pueden llegar a superar el centenar de átomos, con el “único“ limite de la tetravalencia del átomo de C. C C C C C Estas cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas, y en ambos C casos, además, es posible la existencia de ramificaciones. La mayoría C C C de los compuestos orgánicos contienen sólo seis elementos: carbono, C; Cerrada Cerrada con hidrógeno, H; oxígeno, O; nitrógeno, N; azufre, S, y fósforo, P. ramificaciones Los compuestos químicos se representan simbólicamente mediante Fórmulas Químicas. La Fórmula Empírica o mínima, nos da la relación numérica más simple en que entran los átomos en la molécula y la Fórmula Molecular indica, en cambio, el número exacto o real de átomos que forman la molécula. La fórmula molecular siempre es “n” veces la fórmula empírica. Así, por ejemplo, para la fórmula molecular C6H12O6, la fórmula empírica es (CH2O)n, cumpliéndose que n = 6. Los datos experimentales acerca de un compuesto determinado nos permiten obtener su fórmula empírica o molecular. Sin embargo, la fórmula molecular no define unívocamente a un compuesto, en particular, un compuesto orgánico, debido a que los átomos pueden unirse entre sí de distintas formas, dando lugar a compuestos diferentes. Por ello, para identificar unívocamente un compuesto se utilizan las Fórmulas Estructurales, que indican los enlaces que existen entre los átomos que la forman. Pueden ser de tres tipos: i) Fórmula Semidesarrollada o condensada o lineal. En ella, los pares de electrones de cada enlace se representan por un guión, que une a los dos átomos correspondientes. En general, sólo se especifican los enlaces entre los carbonos; ii) Fórmula Desarrollada o expandida o plana, llamada así porque todos los enlaces se representan en el plano, y iii) Fórmula Tridimensional, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Así, se marcan los enlaces con trazos triangulares (para indicar que se sale del plano), con línea continua (está en el plano) y línea discontinua (entra en el plano). Por lo tanto, las fórmulas de los compuestos orgánicos pueden expresarse de varias formas y cada una de ellas proporciona algún tipo de información. Fórmula Empírica: Indica la proporción de los átomos de cada elemento en una molécula. Fórmula Molecular: Indica el número de átomos de cada elemento en una molécula. Fórmula Semidesarrollada: Sólo constan los átomos unidos a cada carbono y los enlaces carbono-carbono simples, dobles o triples. Fórmula Desarrollada: Expresa la totalidad de los enlaces presentes en la molécula, desarrollados en un plano Fórmula Tridimensional: Indica, de un modo convencional, la disposición de los átomos y los enlaces en el espacio. Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA Compuestos del Carbono. Su representación 2/2 QUÍMICA QUÍMICA DEL CARBONO Compuestos del Carbono. Su representación Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura Compuesto. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Electrones de valencia. Ver ficha: Formulación química inorgánica. Conceptos básicos. Elemento. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Enlace covalente. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Fórmula química. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades Óxido. Ver ficha: Formulación Química Inorgánica. Compuestos binarios Ejemplo Escribir un ejemplo de una fórmula empírica, una fórmula molecular, semidesarrollada, desarrollada y tridimensional. Solución: En la fórmula empírica los subíndices indican la proporción de los átomos de cada elemento en una molécula, en el ejemplo 1 de C por 3 de H. En la fórmula molecular los subíndices indican el número de átomos de cada elemento en una molécula, en nuestro caso 2 de C y 6 de H. En la fórmula semidesarrollada sólo constan los átomos unidos a cada carbono y los enlaces carbono-carbono, en este caso, simples. La fórmula desarrollada expresa la totalidad de los enlaces presentes en la molécula, desarrollados en un plano y la fórmula tridimensional indica la disposición de los átomos y los enlaces en el espacio, marcando con trazos triangulares para indicar que se sale del plano, con línea continua que está en el plano y con línea discontinua que entra en el plano. CH3 Empírica H C2H6 Molecular H H C C CH3-CH3 Semidesarrollada H C H Cl H H H Desarrollada H Tridimensional Ejercicio de autoevaluación Indicar que tipo de fórmula son las siguientes: a) CH2=CH2, b) CH2O, c) (CH2O)n. Solución: a) semidesarrollada, b) empírica, c) molecular. Autora: Mª José Morcillo Ortega UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA