laboratorio de química orgánica aplicada práctica # 12 compuestos

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.
Práctica 12. Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural.
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
PRÁCTICA # 12
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Y DISOLVENTES SELECTIVOS
FURANOS Y OBTENCIÓN DE FURFURAL
OBJETIVOS
Al concluir la práctica el alumno será capaz de:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Obtener furfural por deshidratación de pentosas y comprender la reacción efectuada.
Apreciar la importancia de los métodos semisintéticos.
Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural.
Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificación.
Profundizar en la comprensión de la relación entre estructura, propiedades y usos.
Identificar en el espectro de IR del furfural las bandas características de sus grupos funcionales.
INFORMACION GENERAL
Compuestos Heterocíclicos.
Un compuesto heterocíclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos formados por otros átomos además de
carbono. Los elementos que más frecuentemente forman parte de los anillos son oxígeno, nitrógeno y/o azufre. En
química orgánica, a estos átomos diferentes del carbono se les denomina heteroátomos.
Algunos sistemas heterocíclicos importantes serían los siguientes:
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Los compuestos heterocíclicos pueden ser alifáticos o aromáticos; los últimos cinco compuestos arriba mencionados son
alifáticos y los demás aromáticos.
El comportamiento de pirrol, furano y tiofeno como compuestos aromáticos puede explicarse por medio de sus
estructuras resonantes. Para esto, se considera que la hibridización del heteroátomo es sp2, de tal modo que un par de
electrones no compartidos se encuentra en un orbital p no hibridizado, el cual se alínea paralelamente a los dos orbitales
π de los dobles enlaces con dos electrones en cada uno, completandose así el sexteto de electrones necesario para la
aromaticidad:
Los compuestos heterocíciclos pueden ser extremadamente complejos, con una gran variedad de combinaciones del
tamaño, el número y las posiciones de fusión de los anillos. Tambien las variantes en el número de heteroátomos, sus
diferentes combinaciones y sus posiciones son prácticamente ilimitadas. Aproximadamente se calcula que el 70% de los
más de diez millones de compuestos orgánicos conocidos son heterocíclicos.
En los compuestos heterocíclicos la numeración empieza en el heteroátomo predominante (O > S > N). Así, en el furano
el número 1 corresponde al átomo de oxígeno, el resto del anillo se numera en el sentido que dé la numeración más baja
posible a los sustituyentes. En una nomenclatura más antigua y menos conveniente, se llaman posiciones α (alfa) a las
posiciones adyacentes al heteroátomo y posiciones ß (beta) a las adyacentes a las α. Por sus características estructurales,
al ser el furano un compuesto aromático, sus reacciones más comunes son de sustitución electrofílica aromática como la
nitración, la alquilación y la acilación de Friedel y Krafts. Siendo el furano mucho más reactivo que el benceno y similar
en activación a los fenoles, como éstos últimos, también da otras sustituciones electrofílicas, como son: nitrosación,
Reimer-Tiemann, acoplamiento con sales de diazonio, etc., dando lugar a aldehidos, cetonas, ésteres, aminas,
halogenuros, etc. derivados de furano. Por ejemplo:
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Propiedades del Furfural.
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple
derivado del furano. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7ºC (a 760
mm Hg), más denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgánicos y con
una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrable por vapor formando un azeótropo
binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de ebullición 97.5ºC (a
760 mm Hg).
Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un olor aromático agradable que recuerda
a las almendras; de hecho, es uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción
volatil que constituye el "aroma" del pan caliente.
Aunque el furfural es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a resinificarse. Sin
embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad térmica en ausencia de oxígeno. Para que en estas condiciones se
observen cambios detectables en sus propiedades físicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C.
El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una viscosidad baja en un rango amplio de
temperatura. Es miscible en los solventes orgánicos más comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos
saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy útil para algunos usos industriales.
Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado los compuestos inorgánicos son insolubles en
furfural.
Las características químicas del furfural son las mismas que las del benzaldehido además de otras provocadas por el
carácter diénico del anillo furánico.
Síntesis y Producción Industrial del Furfural.
El furfural es un compuesto químico que tiene alguna importancia industrial. En los Estados Unidos se fabrican cerca de
200 millones de libras anuales y alrededor de 1985 se construyó en Kenia una planta para producir 5000 toneladas
anuales de furfural.
El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos, los cuales son
polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas
están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maíz (olote), el salvado del trigo; las
cascarrillas de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y el bagazo de la caña de azúcar, los cuales
constituyen las mejores materias primas para la obtención de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano más abundante es el xilano, uno de los
componentes de la madera, el cual es un polisacárido de la D-xilosa con enlaces ß-1,4- (similares a los enlaces de la
glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado);
del 15% al 25% de la madera de árbol y del 5% al 15% de la madera de coníferas.
El arabano, otro pentosano mucho menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un
polisacárido de la L-arabinosa con enlaces α-1,3- y ramificaciones α-1,5- cada 20 unidades (similares a los enlaces de la
glucosa en la amilopectina o fracción insoluble del almidón).
Sólo unos pocos de los residuos fibrosos que contienen pentosanos se han utilizado en la manufactura del furfural.
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El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad, precio y contenido de pentosanos en la materia
prima y del costo de recolección, flete, almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada.
En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo calentando el material que contiene
pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotarorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún
tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una
columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es
condensado y al condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequeña
cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por
decantación, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural
se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario.
El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da
primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de
rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.
El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido
completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan
rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción:
Por otra parte, las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse directamente a furfural o sus derivados. Se
han propuesto diferentes mecanismos para la deshidratación de las aldosas de los cuales únicamente el que se muestra a
continuación para la glucosa ha tenido algún soporte experimental.
El hecho de que la deshidratación de las aldopentosas ocurre mucho más rápidamente que la de las aldohexosas indica
que el mecanismo para las aldopentosas probablemente es diferente.
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Usos e Importancia Industrial del Furfural.
El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos. Sus
aplicaciones más comunes son las siguientes:
1. Producción de Derivados.Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen resinas fenol-furfural, furano, tetrahidrofurano, alcohol
furfurílico, furfurilamina, ácido furóico y metiltetrahidrofurano.
Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural y el diacetato de
5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el
tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.
El furano tiene gran importancia en la producción de tetrahidrofurano y de éste último se sintetiza la hexametiléndiamina, la cual, a su vez, se utiliza en la síntesis del nylon 66. El furano se manufactura por descarbonilación del
furfural en fase de vapor sobre óxido de calcio o pasando una mezcla de vapor de furfural y vapor de agua sobre una
mezcla de cromito de cinc y cromito de manganeso; en ambos métodos la temperatura es de 350 a 450º C.
El tetrahidrofurano se obtiene por hidrogenación catalítica del furano:
Los alcoholes furfurílico y tetrahidrofurfurílico se producen por la hidrogenación catalítica del furfural en fase de vapor.
La principal aplicación del furfural en los Estados Unidos es para la conversión a alcohol furfurílico, el cual a su vez se
somete a una condensación y polimerización catalizada con ácido para dar resinas empleadas como aglutinantes en la
preparación de machos de fundición para moldeado; también se usa como disolvente de nitrocelulosa, hule clorado y
algunas resinas sintéticas. El alcohol tetrahidrofurfurílico puede deshidratarse y efectuarse una expansión de su anillo
haciéndolo paras sobre alúmina a 270º C; el producto es el 2,3-dihidropirano. El oleato del alcohol tetrahidrofurfurílico
se usa como plastificante del PVC y su acetato como disolvente.
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Las resinas fenol-furfural se obtienen como las resinas fenol-formaldehido y son obscuras como éstas. Los moldes
hechos de las resinas tienen buena resistencia mecánica, excelentes propiedades dieléctricas y soportan altas
temperaturas mejor que las resinas fenol-formardehido. Las resinas fenol-furfural también se utilizan como adhesivos y
barnices.
2.- Refinación de Aceites Lubricantes.El furfural es un disolvente selectivo para separar, por extracción a contracorriente como se muestra en el siguiente
diagrama, los hidrocarburos saturados de los aromáticos e insaturados que se encuentran en aceites lubricantes los
cuales son removidos por el furfural. La presencia de compuestos aromáticos en los aceites lubricantes ocasiona un
incremento indeseable de la viscosidad al disminuir la temperatura. El extracto aromático obtenido se utiliza en varios
procesos.
Diagrama de flujo para la refinación de aceite lubricante mediante extracción con furfural.
3.- Destilación Extractiva de Butadieno.El butadieno se produce en cantidades apreciables únicamente en los procesos petroquímicos de degradación térmica a
alta temperatura. El butadieno no puede separarse del isobutano y 1-buteno por destilación fraccionada, pero sí por
destilación extractiva con furfural acuoso, el cual cambia las relaciones de presión de vapor de los hidrocarburos
constituyentes de la mezcla. El proceso se efectúa introduciendo el furfural por la parte superior de la columna
fraccionadora de un alambique y la alimentación por la mitad de la columna. El 1-buteno y el isobutano destilan de la
cabeza de la columna, mientras que el furfural y el butadieno son arrastrados como producto del fondo. Esta mezcla se
pasa a una segunda unidad de destilación en donde el butadieno (95-98%) es destilado. El butadieno se usa para la
producción de hule sintético.
Pruebas de Identificación.
El furfural es un líquido y, dada la pequeña cantidad que se obtiene y su punto de ebullición relativamente alto, es difícil
destilarlo eficientemente para purificarlo y comprobar, mediante el punto de ebullición, que realmente se obtuvo este
producto. Por ésto, para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario identificarlo adecuadamente mediante
algunas pruebas y formación de derivados sólidos.
Pruebas generales de identificación.- Dan información sobre la presencia de algún grupo funcional pero no indican el
compuesto específico del que se trata.
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Entre estás pruebas está la formación de una solución o cristales de color naranja intenso con 2,4dinitrofenilhidracina; esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto.
Si estos cristales naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aislan y se les determina el punto de fusión, puede
identificarse el compuesto específico de acuerdo a tablas de puntos de fusión de derivados reportadas en libros de
análisis funcional orgánico.
>C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro) ──────> >C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H2O
Otra prueba importante es la prueba de Tollens; la prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata cuando
un compuesto que tenga un grupo aldehido se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal; al reducirse la plata, el
aldehido se oxida al ácido.
-CH=O + Ag(NH3)NO3 ──────> -COOH + Ag° (espejo de plata)
Pruebas específicas de identificación.- Indican el compuesto carbonílico particular del que se trata. En forma similar a
la arriba descrita para la 2,4-dinitrofenilhidrazona, también pueden prepararse otros derivados cristalinos de puntos de
fusión definido, como son la oxima y la semicarbazona que también se reportan en las tablas.
Además de estos derivados hay varias pruebas específicas únicamente para el furfural, aquí incluiremos sólo la reacción
con sales de anilinio. En ésta, el anillo de furano sufre una ruptura aminolítica con una molécula de la anilina y una
segunda molécula de anilina reacciona con el grupo aldehido dando como resultado la formación de cristales violeta
formados por sales del dianilo del dialdehido α-hidroxiglutacónico (difenilimina del 2-hidroxi-2pentenodial).
Espectro de Infrarojo de furfural (2-furaldehido)
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TÉCNICA:
PREGUNTAS PARALELAS:
Para esta práctica se necesitan 10 gramos del producto
natural rico en pentosanos; pueden usarse: salvado de
trigo o de avena, goma de mezquite o arábiga, cáscaras
de cacahuate, olote molido, etc. En este caso se usará
salvado de trigo, el cual en las presentaciones naturistas
se consigue ya finamente molido.
¿Por qué es necesario que la materia prima esté finamente molida?
En un matraz de destilación de 250 ml coloque 10 g de
salvado seco y finamente molido y añádales 60-80 ml de
ácido clorhídrico al 12% (el clorhídrico conc. comercial
es una solución acuosa de HCl aproximadamente al
36%).
¿Cúal es la relación HCl:H2O para tener una solución al
12%?
Monte un aparato de reflujo; no olvide engrasar moderadamente las juntas y poner piedras de ebullición.
¿Cuál es la reacción que está ocurriendo?
Caliente con parrilla la mezcla, reflujando durante 30
min después que la ebullición haya comenzado.
¿Por qué puede deshidratar el ácido diluido?
Una vez terminado el reflujo, sin enfriar la mezcla,
cambie rápidamente del aparato de reflujo a uno de
destilación, teniendo especial cuidado de que no escape
vapor.
¿Para qué se refluja antes de destilar?
Continúe el calentamiento hasta destilar 10 ml de la
mezcla azeotrópica, recolectándolos en una probeta.
¿Qué punto de ebullición esperarías para el azeótropo y
cuál es el observado?
Note el olor característico del furfural recién destilado,
muy diferente del furfural que ha estado almacenado.
¿A qué huele el furfural?
¿Cúal es la composición del azeótropo?
Para desechar el residuo del matraz de destilación, si el
sólido en lo bastante fino como para no tapar el drenaje,
vierta la mezcla en la salida de la tarja, diluyéndola bien.
Si el sólido es grueso, fíltrelo y tírelo, envuelto en una
toalla de papel, a la basura; deseche el filtrado al drenaje.
¿Qué pasaría si siguieras destilando?
Pase el destilado a un vaso de precipitados de 100 ml y
neutralícelo con carbonato de sodio sólido hasta que ya
no haya efervescencia y el pH sea 7. Satúrelo con NaCl,
añadiendo suficiente sal hasta que ya no se disuelva.
¿Para qué usas el Na2CO3 y para que el NaCl?
Transfiera el destilado al embudo de separación y
extráigalo con 15 ml de cloruro de metileno. La fase
superior es la acuosa, mientras que el furfural queda
principalmente en la fase inferior (orgánica). Separe las
fases. Pase el cloruro de metileno a un matraz etiquetado
como fase orgánica. Regrese la fase acuosa al embudo
de separación y extráigala nuevamente con una segunda
porción de 15 ml de CH2Cl2. Separe las fases. Pase el
segundo extracto orgánico al matraz etiquetado como
¿Cómo es la solubilidad del furfural en agua y en éter?
¿Aproximadamente cúanto furfural esperas obtener?
¿Para qué se hacen tres extracciones?
Estamos eliminando el secado con sulfato de sodio
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fase orgánica. Repita la extracción con una tercera
porción de 15 ml de cloruro de metileno, reúna los tres
extractos orgánicos. Deseche al drenaje la capa acuosa
(no desechar nada si no se está bien seguro de que se
desecha). Regrese la solución orgánica al embudo para
separar completamente el agua.
anhidro aunque el agua sería indeseable en el producto
¿Porqué podemos hacer ésto?
A partir de este momento, todo el material debe estar
totalmente seco.
¿Qué puede pasar si hay demasiada agua?
Transfiera la solución orgánica a un matraz de destilación redondo de 100 ml, bien seco y con algunas piedras
de ebullición. Destile todo el cloruro de metileno
calentando en baño María, cuidando que la temperatura
no se eleve de 70-80º C para evitar que el furfural pueda
destilar.
¿Por qué es necesario destilar el cloruro de metileno?
No deseche el cloruro de metileno al drenaje, sino al
matraz marcado como "cloruro de metileno
recuperado".
Destile hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso,
el furfural, de olor característico. Una vez que esté
seguro de que no queda disolvente ni agua, enfríe el
matraz a temperatura ambiente. Para sacar un rendimiento aproximado, con una pipeta Pasteur succione el
furfural y cuente cuantas gotas hay del producto (20
gotas son aproximadamente 1 ml).
¿Qué pasaría si hubiera quedado agua o disolvente en el
furfural?
Una vez medido, con este residuo efectúe las siguientes
pruebas de identificación:
a) 2,4-dinitrofenilhidrazona.En un tubo de ensayo chico coloque 1 ml de la solución
reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 4 gotas de
residuo aceitoso (pipeta Pasteur).
¿Cuál es la reacción que está ocurriendo?
Tape el tubo con un tapón de hule y agítelo vigorosamente; si no se forman cristales deje reposar 5 a 10 min.
Observe la formación de un sólido abundante de color
naranja. Sepárelo con filtración al vacío. Determine el
p.f del producto seco y compárelo con el teórico (hay
dos datos diferentes reportados, a 212 o 230°C, este
derivado se descompone sin fundir).
¿Para qué se hace esta prueba?
La solución reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina se
prepara suspendiendo 2 gr. de 2,4 dinitrofenilhidracina
en 100 ml de metanol; se añaden lenta y cuidadosamente
4 ml de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se
entibia y el sólido generalmente se disuelve formándose
una solución clara. Filtrar si es necesario.
¿Cómo sabrías si realmente hay furfural?
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b) Prueba de la anilina.En un tubo de ensaye mediano ponga 3 ml de etanol y
añádales 8-10 gotas de furfural. En otro tubo de ensaye
ponga 7 ml de la solución reactivo de anilina, recientemente preparada (conteniendo 1 ml de anilina y 0.5 ml
de ácido clorhídrico concentrado disueltos en 5.5 ml de
etanol). Adicione al segundo tubo la solución de furfural
de primer tubo y caliente un poco en baño María. El
colorante violeta que se forma cristaliza en pequeñas
agujas. Si se calienta demasiado tiempo este colorante
inestable se descompone facilmente. Enfríe en baño de
hielo y recolecte los cristales filtrándolos al vacío y
lavándolos con un poco de alcohol y éter fríos.
¿Qué información te da esta prueba?
c) Prueba de Tollens.En un tubo de ensaye chico, muy limpio, ponga 1 ml de
una solución acuosa de nitrato de plata al 5%. Añada una
gota de una solución acuosa de hidróxido de sodio al
10%. Añada hidróxido de amonio concentrado, gota a
gota (2 a 4 gotas), agitando, hasta que el precipitado de
óxido de plata se disuelva. Añada, agitando, una gota del
furfural obtenido. Deje reposar durante 10 min. a
temperatura ambiente. Si no hay reacción, coloque el
tubo en un baño de agua a 40ºC durante 5 min. Anote lo
observado en sus resultados.
¿Cuáles son las reacciones que están ocurriendo?
¿Cuál es el cambio físico esperado?
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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:
1.
Investiga qué es una aldopentosa y una aldohexosa. Indica tres ejemplos de cada una.
2. ¿Cómo se encuentran las pentosas en el salvado y en otras materias primas?
3. ¿Por qué crees que el furfural sea un disolvente selectivo de aromáticos y dienos?
4. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en medicina y farmacia?
5. ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en la industria de los polímeros?
6. Escribe la estructura de los siguientes derivados del furfural: oxima, fenilhidrazona, semicarbazona.
CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO:
1. Escribe el mecanismo de la reacción del furfural con la hidroxilamina (NH2-OH).
2. Escribe la reacción del furfural con el reactivo de Tollens (nitrato de plata en solución amoniacal).
3. ¿Qué información se obtiene de preparar la 2,4- dinitrofenilhidrazona del furfural?
4. Compara el método de síntesis y purificación del furfural utilizado en esta práctica con el método industrial descrito
en la pag. 3 de este instructivo. ¿Cuáles son los puntos comunes en ambas? ¿Cuáles serían las principales diferencias y
cómo se pueden explicar?
5.- ¿¿Qué reacción ocurre con la prueba de la anilina?
6. Analiza el espectro de IR del furfural en la pag. 7 de este instructivo. Indica cuales son las bandas características de
los grupos funcionales.
6. Busca en bases de datos el espectro de RMN 1H del furfural, indica cuántas señales aparecen, y cual es la posición y
la multiplicidad de cada una de ellas.
REPORTE:
1. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción :
• como g de furfural/ g de salvado
• sabiendo que el xilano representa del 32 al 36% del salvado
2. Resultados e interpretación de las pruebas realizadas.
3. El punto de fusión experimental de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
4. Preguntas de post laboratorio
5. Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la práctica.
6. Entrega tus productos (2,4-dinitrofenilhidrazona y los cristales violeta) secos en dos bolsitas de plástico transparente.
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ANEXO
Puntos de fusión de algunos aldehídos líquidos y sus derivados
Compuesto
formaldehído
acetaldehído
propionaldehido
isobutiraldehido
cloral
benzaldehido
furfural
5-metilfurfural
p-metoxibenzaldehido
cinamaldehido
p.eb.
o
C
-21
21
50
64
98
185
161
187
247
Oxima
liq
47
49
...
56
64
89
112
45
169
162
89
125
--100
202
211
210
252
138
215
Semicarbazona Fenilhisdrazona
liq
63
liq
liq
...
...
97
148
120
2,4-dinitrofenilhidrazona
166
147
154
182
131
100
229
212
254d
p-nitrofenilhidrazona
182
129
124
132
...
...
...
...
--
168
255d.
...
Puntos de fusión de algunos aldehídos sólidos y sus derivados
Compuesto
palmitaldehido
estearaldehido
o-aminobenzaldehido
o-nitrobenzaldehido
hidrato de cloral
β -naftaldehido
vainillina
gliceraldehido
p.f.
o
C
34
38
40
Oxima
...
...
...
88
89
135
44
...
53
60
80
142
...
...
285
...
Semicarbazona Fenilhisdrazona
109
119
...
2,4-dinitrofenilhidrazona
...
...
221
p-nitrofenilhidrazona
108
110
...
102
256
156
250d
56
156
117
...
90d
245
229
160d.
...
206d.
105
132
131
270
271d.
167
Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.
229