REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
1. REACCIONES ORGÁNICAS
-Estas reacciones en general son muy lentas.
-Se obtienen rendimientos bajos.
-Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reacción orgánica:
a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgánica que reacciona)
b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molécula orgánica). Se clasifican en dos grandes grupos:
 Reactivos nucleófilos (buscadores de núcleos positivos)
 Reactivos electrófilos (buscadores de electrones)
c)
El mecanismo de la reacción (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las moléculas orgánicas)
2. EFECTOS ELECTRÓNICOS
-Son los factores que influyen en la distribución de los electrones en la molécula orgánica y en su posible desplazamiento.
-Estos efectos pueden ser:
 Efecto inductivo:
Desplazamiento permanente del par de electrones de un enlace sencillo, cara el átomo más electronegativo de los que
forman en enlace.
 Efecto mesómero o de resonancia:
Desplazamiento permanente de los electrones que forman un enlace π cara a uno de los átomos enlazados.
 Efecto inductómero y electrómero:
Desplazamientos electrónicos temporales que se producen en una molécula orgánica al acercarse el reactivo.
3. RUPTURA DE ENLACES
-Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos electrónicos de cada caso:
 Ruptura hemolítica o homopolar:
El enlace se rompe de manera que cada uno de los átomos que lo forman queda con un electrón del par de enlace. Las
dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por tener un electrón desapareado son muy reactivas.
 Ruptura heterolítica o heteropolar:
Uno de los átomos queda con el par de electrones del enlace y el otro con un orbital vacío, es decir, se forma un ión
negativo y otro positivo.
o Ión carbonio o carbocatión (C+): gran tendencia a captar electrones.
o Carbanión (C-): suele ser muy inestable y menos frecuente.
4. PRINCIPALES TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Hay gran variedad de sustancias orgánicas, por tanto es lógico que haya muchas formas de reaccionar para estas sustancias.
 Reacciones de sustitución:
-Son aquellas en las que un átomo o grupo atómico se sustituye por otro átomo o grupo diferente.
-Los principales tipos de sustitución son:
o Sustitución radicálica: transcurre a través de radicales libres.
Cuando el enlace es apolar y sigue 3 etapas: iniciación, propagación y finalización.
o Sustitución nucleófila (SN): un reactivo nucleófilo sustituye a un grupo electronegativo unido a un C saturado.
Puede ocurrir según dos mecanismos diferentes:
• SN1: la reacción transcurre en dos etapas.
• SN2: la ruptura y formación de nuevos enlaces es simultánea, formación de un complejo activado muy inestable.
o Sustitución electrófila (SE): el reactivo atacante es un electrófilo que ataca en zonas de alta densidad electrónica.
 Reacciones de sustitución:
-Son en las que se rompe un enlace múltiple y se forman enlaces sencillos con átomos o grupos de átomos que se añaden
a la molécula.
-Pueden clasificarse en:
o Adición electrófila: cuando el sustrato tiene enlaces múltiples poco polares. Siguen la regla de Markownikoff.
o Adición nucleófila: cuando el sustrato tiene enlaces múltiples polarizados.
 Reacciones de eliminación:
-Pueden considerarse reacciones inversas a las de adición.
-En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la eliminación de dos átomos o grupos de átomos del sustrato, sin que
se incorporen otras especies químicas.
-Transcurren mediante dos mecanismos distintos:
o E1: la reacción tiene lugar en varias etapas.
o E2: la reacción ocurre en una sola etapa.
 Otros tipos de reacciones:
o Reacciones redox:
Cuando hay una transferencia de electrones o un cambio en el número de oxidación de alguno de los elementos que
forma el compuesto.
o Reacciones de esterificación:
Reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes para producir un éster, en presencia de un catalizador ácido.
o Reacciones de combustión:
Reacciones de los compuestos orgánicos con oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y otros productos.
La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno atmosférico.
o Reacciones de condensación:
Reacción de adición seguida de otra de eliminación.
5. MACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROS
-Los átomos de carbono tienen una gran habilidad para unirse entre si y formar cadenas que pueden llegar a ser muy largas y
formar compuestos que contienen miles de átomos en sus moléculas.
-Estas moléculas reciben el nombre de macromoléculas
-Cuando la macromolécula se forma por la unión de muchas unidades pequeñas, denominadas monómeros, se llama polímero.
-Hay muchas formas de clasificar los polímeros:
1) Atendiendo a su procedencia:
 Polímeros naturales: cuando existen en la naturaleza
 Polímeros artificiales o sintéticos: cuando se sintetizan en el laboratorio
2) Atendiendo a su composición:
 Homopolímeros: cuando todos los monómeros que lo forman son iguales
 Copolímeros: cuando hay más de un tipo de monómero
3) Atendiendo a su estructura:
 Lineales: cada monómero tiene sus dos extremos unidos a otros monómeros
 Ramificados: cada monómero se puede unir a otros por más de dos puntos
4) Atendiendo a sus propiedades físicas:
 Plásticos: son aquellos que se moldean en caliente. Se dividen en:
o Termoplásticos, se pueden moldear en repetidas ocasiones.
o Termoestables, se moldea mientras transcurre la reacción de polimeración, después no se puede volver a moldear.
 Fibras: están formados por hilos que se pueden tejer
 Elastómeros: tienen propiedades elásticas, de forma que se pueden estirar aumentando su longitud sin romperse.
5) Atendiendo a la reacción de polimerización por la que se forman:
 Polímeros de adición: si la unión sucesiva de moléculas de monómero produce un único producto: el polímero.
 Polímeros de condensación: si como resultado de la unión de monómeros se forman dos compuesto: el polímero y agua.