Friedrich August Kekulé von Stradonitz

Gonzalo Mora Pérez
5. Química orgánica
Friedrich August Kekulé von Stradonitz
(Darmstadt, 1829 – Tessin, 1896) fue un químico orgánico alemán. Fue considerado uno de
los más prominentes químicos orgánicos europeos desde la década de 1850 hasta su muerte,
especialmente en el campo teórico, ya que es considerado uno de los principales fundadores
de la Teoría de la Estructura Química.
Gonzalo Mora Pérez
Berzelius (1807)
Pensaba que los compuestos orgánicos sólo
eran producidos por los seres vivos, es
decir, que no se podía obtener en el
laboratorio.
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
Friedrich Wölher (1828)
• Primera síntesis orgánica:
compuesto inorgánico
NH4OCN
(cianato
compuesto orgánico
calor
de amonio)
NH2CONH2
(urea)
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
La Química de los “Compuestos del Carbono”.
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Gonzalo Mora Pérez
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO
CO, CO2, carbonatos,
carbonatos cianuros,
cianuros
bicarbonatos,...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos,...
• Número de compuestos:
g
100 000
– Inorgánicos:
unos
– Orgánicos:
unos 10 000 000
(cada año se descubren unos 100 000 nuevos)
Ejemplos: plásticos, insecticidas, jabones, gasolinas,
medicamentos, fibras textiles...
Propiedades Químicas del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales y con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces
dobles y triples
• Tetravalencia:
• s2p2
s px py pz
400 kJ/mol
• Posterior hibridación sp3
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Propiedades Químicas (2)
• Los cuatro enlaces sencillos
del carbono tienen una disposición
tetraédrica:
• Se necesitan mucha energía para romper los
enlaces intercarbónicos, luego son MUY
ESTABLES Y POCO REACTIVOS.
• Sin embargo, se pueden DESCOMPONER con
el calor a temperaturas bajas y ARDEN con
facilidad, siendo fuertemente exotérmicas.
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.(Tetraédrica)
Ejemplo: etano: CH3–CH
CH3
• Enlace doble: Hay dos pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo. (Trigonal plana)
Ejemplo: eteno: H2C=CH2
• Enlace triple: Hay tres pares
electrónicos compartidos con el
mismo átomo. (Lineal)
Ejemplo: etino: HCCH
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Propiedades Físicas
• La inmensa mayoría de los compuestos del carbono
tienen las propiedades físicas correspondientes a las
sustancias con enlaces COVALENTES.
• En condiciones ambientales, pueden presentarse en los
tres estados. Cuanto mayor sea su masa molecular y su
polaridad en los enlaces, así como los posibles puentes
de hidrógeno, con más facilidad estarán en estado
líquido o sólido.
• Se disuelven bien en disolventes APOLARES y mal en
agua. Sin embargo, hay sustancias que tienen grupos
polares, como los alcoholes, los ácidos y las aminas, que
sí se disuelven en agua.(Su solubilidad disminuye a
medida que crece la cadena hidrocarbonada)
Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica. CH2O
No sirven para
• Molecular C3H6O3
identificar compuestos
• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)
CH3–CHOH–COOH o bien CH3CHOHCOOH
H O–H
• Desarrollada
(no se usa demasiado)




2- hidroxipropanoico
H–C–C–C=O

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
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Cadenas carbonadas
Los átomos de carbono, al unirse entre ellos, pueden formar cadenas ABIERTAS,
más o menos ramificadas, o CERRADAS, formando ciclos de diferente número
de eslabones
Aunque las cadenas intercarbónicas se suelen representar horizontalmente, su
disposición espacial no es lineal, sino en forma de zig-zag, debido a la
orientación tetraédrica de los enlaces C-C:
Cuando el enlace es doble, sería:
Cuando el enlace es triple, sería:
Se llaman ALIFÁTICOS a los no aromáticos, es decir, a los acíclicos y los
cíclicos saturados (o alicíclicos).
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Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
Dependiendo del número de átomos de C a los que se une:
• Primarios (a)
• Secundarios (b)
• Terciarios (c)
• Cuaternarios (d)
a
a
CH3
CH3
a


a
d
CH3–C–CH2–CH–CH3
c
 b
b CH
2

a
CH3
Grupos funcionales.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en que
está
tán presenttes””.
• Las sustancias que tienen el mismo grupo funcional,
suelen tener propiedades muy parecidas.
• Su existencia facilita la nomenclatura.
• Son frecuentes los compuestos POLIFUNCIONALES,
que presentan varias funciones orgánicas en la misma
molécula ( al nombrarlas, se sigue un criterio de
PRIORIDAD)
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Series homólogas.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los
que la única diferencia formal entre sus miembros se
ú
d grupos, -CH2-, (metileno)
( il )
encuentra en ell número
de
que contiene”
• Aunque sus PROPIEDADES QUÍMICAS son
parecidas, por tener el mismo grupo funcional, sus
PROPIEDADES FÍSICAS (temperatura de fusión y
ebullición, solubilidad, densidad,…) van a depender
principalmente de la masa molecular.
Se nombra con el sufijo cuando la función es prioritaria.
Se nombra con el prefijo cuando no es prioritaria
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Orden de prioridad de los principales grupos funcionales
Ácido carboxílico R–COOH > Éster R–OOR’ >
> Amida R
R–CONR’R’’
R–CN
CONR R > Nitrilo R
CN >
> Aldehído R–CH=O > Cetona R–CO–R’ >
> Alcohol R–OH > Fenol
OH >
> Amina (primaria) R–NH2 > (secundaria) R–NHR’ >
> (terciaria) R–NR
R NR’R’’
R O R’ > Doble
R > Éter R–O–R
enlace R–CH=CH–R’ > Triple enlace R– C≡C–R’ >
> hidrocarburo saturado
Los halógenados y el grupo funcional nitro no están
incluidos puesto que siempre se nombran como
sustituyentes, como veremos más adelante.
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Hidrocarburos y sus tipos
• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y
de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí ppara formar cadenas
carbonadas.
• Los hidrocarburos alifáticos lineales (cadena abierta):
o Alcanos, parafinas o saturados,CnH2n+2 , enlace simple
o Alquenos u olefinas (son insaturados), CnH2n, con enlace doble
o Alquinos o acetilenos (son insaturados), CnH2n-2, enlace triple
• Los hidrocarburos alifáticos cíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos)
• Los hidrocarburos aromáticos: al menos un anillo bencénico.
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº átomos C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Prefijo
met
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
Nº átomos C
11
12
13
14
15
20
30
40
100
Prefijo
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
eicos
triacont
tetracont
hect
10
Gonzalo Mora Pérez
RECOMENDACIONES DE LA IUPAC 1993
• Aunque todavía permanece las indicaciones de la IUPAC
de 1979, se debe empezar a usar las de 1993, que las
sustituyen. Básicamente, consiste en colocar los numerales
que indican la posición del doble o triple enlace o el grupo
funcional, inmediatamente delante de la terminación del
nombre. En lo que sigue, sólo se usará la del 93.
Hidrocarburos de cadena abierta
• ALCANOS:
ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
• ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”
indicando la posición del doble enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno
• ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”
indicando la posición del triple enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.
– Ejemplo: CH3–CH2–CCH: but-1-ino
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Hidrocarburos ramificados
Regla I:La cadena principal es la más larga que contiene el
grupo funcional (el doble o triple enlace). El resto de grupos
unidos a la cadena principal y que no sean H, se denominan
SUSTITUYENTES.
CH3–CH––CH–CH=CH2
|
|
CH3 CH3
Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la
principal será la cadena con mayor número de sustituyentes.
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional
(doble, con preferencia, o triple enlace) y, si no hubiera, por
el que la ramificación tenga el nº más bajo.
4
3
2
1
• Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra
but-1-eno y no but-3-eno.
Regla II:Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal
como sustitutentes alquilo.
Un RADICAL es un átomo o grupo de átomos que posee un electrón
NO APAREADO y puede formar un enlace con otro grupo que tenga un
electrón sin aparear. Un radical alquílico se obtiene cuando un alcano,
alqueno o alquino, pierde un átomo de hidrógeno.
La ramificación se nombra, antes que la principal, terminando en:
–il o –ilo (si proviene de un alcano),
–enil o –enilo (si de un alqueno)
–inil o –inilo (si de un alquino), precedida de su nº localizador.
CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
O también:
CH3CH2CH(CH3)CH=CH2
se nombra 3-metilpent-1-eno
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Gonzalo Mora Pérez
Regla III: Se numera de un extremo a otro, asignando los nº más bajos
posibles, a los carbonos con cadenas laterales.
CH3–CH––CH–CH––CH–CH
3
2
|
|
CH3 CH3
se nombra 2,3-dimetilhexano
y NO 4,5-dimetilhexano
Regla IV: Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales distintos, se
pone el número localizador delante de cada grupo por orden alfabético,
un guión y, a continuación, el nombre de la cadena principal.
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran
por orden alfabético, anteponiendo su nº localizador a cada radical.
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo di-, tri-, tetra-,...
CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
se nombra 3-etil-2,2-dimetilhexano
RECORDAD: Entre número y letra se escribe guión y, entre dos
números, se escribe una coma.
• En los insaturados, si hubiera ramificaciones, se toma como principal la que contenga
mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta.
• Si hubiera más de un doble enlace, se emplean las terminaciones –dieno, -trieno, …,
precedidas por los nº localizadores.
• A menudo se usa el prefijo n (normal) para indicar un hidrocarburo sin ramificaciones.
• Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, se nombran de forma que los
localizadores de las insaturaciones sean los más bajos posibles, sin distinguir entre
ellos. Si la numeración coincidieran, tiene preferencia el doble frente al triple.
CH2=CHCH2C≡CH
se nombra pent-1-en-4-ino
• La IUPAC admite denominaciones tradicionales, como:
|
|
|
CH2
CH3–CH –CH3 –CH3
CH3–CH–CH3
|
isopropilo
sec-butilo
CH3–CH–CH3
isobutilo
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Compuestos polifuncionales
• En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.
• CH3–CHOH–COOH Ácido 2-hidroxipropanoico
Hidrocarburos cíclicos
• Cíclicos: forman cadenas cerradas o anillos con un nº variable de carbono.
Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.
• Los carbonos se numeran de modo que las insaturaciones (doble o triple
enlace) tengan localizadores bajos.Igual para los sustituyentes.
– Ejemplo: CH2–CH2
|
|
ciclo buteno
CH3
CH =CH
CH3
CH2
CH3
1-etil-1,4-dimetilciclohexano
Hidrocarburos aromáticos
• Suelen tener olores intensos. Se pueden considerar derivados
del benceno C6H6
• El benceno es una molécula cerrada, hexagonal, con tres
dobles enlaces alternados. Se suele representar por :
• También se les llaman ARENOS y a sus radicales arilos.
El radical del benceno, por pérdida de un hidrógeno,
se le llama fenil (o).
• Se nombra primero el radical y luego la palabra benceno .
• Si hay dos sustituyentes se indica mediante números o prefijos
R
R
R
R´
R´
R´
1,2orto- o1,3- meta- m1,4- para- p• Si tiene más sustituyentes, se numera para que los localizadores sean los más
bajos posibles.
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Gonzalo Mora Pérez
Hidrocarburos aromáticos
–CH3
metilbenceno (tolueno)
CH3
CH3
-OH
-CH =CH2
hidroxibenceno (fenol)
CH3–CH–CH=CH2
1,2-dimetilbenceno 3-fenilbut-1-eno
(o-dimetilbenceno)
naftaleno
etenilbenceno (estireno)
antraceno
Los compuestos aromáticos suelen ser perjudiciales para los seres vivos. Pero,
también hay muchos de interés biológico, que tienen el anillo: la hemoglobina, la
clorofila,, algunas vitaminas,, adrenalina…
Algunos derivados se usan como insecticidas como el DDT (DicloroDifenilTricloro
etano) aunque hoy en día está prohibido por sus efectos cancerígenos.
También como herbicidas, como el llamado “agente naranja”
Derivados halogenados o halogenuros o haluros
• No son hidrocarburos propiamente dicho, al no estar formados únicamente
por hidrógeno y carbono.
• Se nombran citando, en primer lugar, el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la
cadena.
• Si aparece el mismo halógeno repetido, se usan los prefijos di, tri, tetra,…
• Cuando hay un solo átomo de halógeno también puede nombrarse con
la terminación –uro, seguido del nombre del radical.
CH3CHCl CH2CH3
2-clorobutano
CH3Cl
Clorometano o cloruro de metilo
CHCl3  triclorometano (cloroformo)
CH3CHBr2  1,1-dibromoetano
Los CFCs o freones, derivados del metano, como el freón-11 (CCl 3 F), usado como
refrigerante y, hoy en día, prohibido por colaborar en la destrucción del ozono.
Los perfluoralcanos, usados como sustituyente de la sangre o el teflón, polímero
usado como aislante (…-CF2- CF2- CF2-…)
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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:
• Pentano
• hex-2-eno
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3
• propino
• metilbutino
CH≡C–CH3
CH≡CCH(CH3)CH3
• 3-etilpent-2-eno
CH3CH =C(CH2CH3)CH2CH3
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CCCH2CCH
hexa-1,4-diino
CH2=CHCH2CH3
but-1-eno
CH3 CH2CH(CH3)CH2CH3
3-metilpentano
CH3C(CH3) = C H CH(CH3)CH3 2,4-dimetilpent-2-eno
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Compuestos oxigenados (1)
OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: (sólo en carbono primario)
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
Ejemplos: CH3–COOH : ácido etanoico (acético) (en el vinagre)
HCOOH: ácido metanoico o fórmico (las hormigas)
COOH-COOH : ácido etanodioico (ácido oxálico) (en el trébol)
COOH- CHOH-CHOH –COOH á. dihidroxibutanodioico (tartárico) (en la uva)
• Los ácidos grasos (el aceite de oliva, de girasol, de soja,…) son ácidos carboxílicos
de largas cadenas, como el á. oleico, palmítico, margárico,…Estos ácidos con sosa
d jjabones.
dan
b
COOH
COOH
O-CO-CH 3
ácido benzoico
aspirina o ácido acetilsalicílico
SALES ORGÁNICAS: Se nombran como el ácido del cual derivan quitando la palabra
ácido, cambiando la terminación ioco por oato y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo OH.
CH3–COOH + NaOH → CH3–COONa +H 2O etanoato de sodio
Formación de ésteres.
O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]
C=O]:: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de
nombre de radical terminado en -ilo
Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
• Tienen olor a frutas (por eso se usa como ambientador)
• Los poliésteres son polímeros artificiales.
• Las grasas son ésteres naturales. Las sólidas (mantequilla, sebo)
son saturadas y las líquidas (aceites vegetales) son insaturados.
• Se obtienen como deshidratación de un ácido:
éster + agua
Ácido orgánico + alcohol
Ejemplo: CH3–CH2–COOH + CH3OH
CH3–CH2–COO–CH3 + H2O
propanoato de metilo
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Ejercicio: Formular los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico
butanoato de metilo
ácido but-2-enoico
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
ácido metilpropanoico CH3CH(CH3)COOH
metilpropanoato de
CH3CH(CH3)COOCH3
metilo
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos
carboxílicos y ésteres:
CH3CCCOOH
ácido but-2-inoico
CH3CH2COOCH2CH3
propanoato de etilo
HOOCCH2COOH
ácido propanodioico
CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH3
2-metilbutanoato de
etilo
CH3CH(CH3)CH2COOCH3
3-metilbutanoato de
metilo
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Gonzalo Mora Pérez
Compuestos oxigenados (2)
• ALDEHÍDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo -al.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
– HCHO : metanal o formaldehído
• Hay que tener en cuenta que la cadena se empieza a nombrar por el
extremo que lleva el carbonilo
• Cuando el grupo –CHO no es el grupo principal entonces se
nombra con el prefijo –formil: CH3–CH –CH2 –COOH
Ácido 3-formilbutanoico | CHO
• Cuando
Cua do el
e grupo
g upo –CHO,
C O, ssiendo
e do el
e ggrupo
upo principal,
p c pa , se encuentra
e cue t a
unido a un sistema cíclico, el nombre se forma indicando el sistema
cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
–CHO
Bencenocarbaldehído
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario)
+ Prefijo (nº C) + sufijo -ona.
Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona o acetona, popular
disolvente
di l t del
d l esmalte
lt de
d las
l uñas
ñ (también
(t bié se usa en la
l
fabricación de plásticos, explosivos,…)
o Cuando el grupo carbonilo no es el principal, se nombra con el
prefijo –oxo.
CH3COCH2COCH3 Pentano-2,4-diona
CH3COCH2CH3 butanona
CH3CH2CH2COCHO 2-oxopentanal
o Los azúcares (glucosa, fructosa,…) son polialcoholes
aldónicos o cetónicos
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Gonzalo Mora Pérez
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y
cetonas:
pentanal
CH3CH2CH2 CH2CHO
propanodial
CHOCH2CHO
pent-4-en-2-ona
CH3COCH2CH=CH2
til
metilpropanal
CH3CH(CH3)CHO
dimetilbutanona
CH3C(CH3) 2COCH3
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y
cetonas:
CH2=CHCH2CHO
but-3-enal
CH3COCH2COCH3
pentano-2,4-diona
CH2O
Metanal
CH3CH(CH3)COCH3
metilbutanona
CH3CH(CH3)CH(CH3)CHO
2,3-dimetilbutanal
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Gonzalo Mora Pérez
Compuestos oxigenados (3)
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que
está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo -ol.
 No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
 Pueden ser pprimarios, secundarios o terciarios.
Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: propan-1-ol
 H3COH : metanol o alcohol metílico (muy tóxico: con pequeña
dosis puede producir ceguera o la muerte)
 En general, tienen puntos de fusión y ebullición mucho mayores
que los hidrocarburos, debido a la posibilidad que tienen los grupos
OH de formar puentes de hidrógeno.
hidrógeno
 Por la misma causa, también son solubles en agua aunque
disminuye con la masa molecular (con más de 10 C son insolubles)
 CH2OH–CHOH–CH2OH propanotriol o glicerina o glicerol,
componente básico en la formación de los triglicéridos (lípidos)
• FENOLES [Grupo –OH–
OH– (hidroxilo
(hidroxilo)]: el grupo sustituye a los
hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.
• Se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol añadida al
nombre del hidrocarburo, aunque también se considera válido usar
el prefijo hidroxihidroxi acompañando el nombre del hidrocarburo.
hidrocarburo
OH
fenol o hidroxibenceno
)]: Se nombran los radicales alquilos o
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:
arilos (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra
“éter”.
También se pueden nombrar anteponiendo oxi entre los dos radicales,
considerando el compuesto como derivado del radical más complejo.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil metil éter o metoxietano
O
difenil éter
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Gonzalo Mora Pérez
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
butan-1-ol
CH3CH2CH2CH2OH
OH
o-metilfenol
CH3
pent-2-en-1-ol
CH3CH2CH=CHCH2OH
metilpropan
metilpropan-1-ol
CH3CH(CH3)CH2OH
etenil fenil éter
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
CH2=CHCHOHCH3
but-3-en-2-ol
CH3CHOHCH2OH
propano-1,2-diol
CH3OCH3
dimetil éter
CH3CH(CH3 )CHOHCH3
3-metilbutan-2-ol
OH
m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)
CH3
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Gonzalo Mora Pérez
Compuestos nitrogenados
AMIDAS
Se considera que derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución
de su grupo –OH, por un grupo:
R
-NH2
-NH-R
-N
Amida
Amida
R´
Amida
Sencilla
N-sustituida
N,N-disustituida
• Excepto la metanamida (H–CONH2) que es líquida, las amidas son sólidas:
debido a la unión por puentes de hidrógeno.
• Las más sencillas son solubles en agua.
• Se nombran como el ácido, pero con la terminación –amida.
CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
CH3–CH2–CONH2 : propanamida
–CONH2 : benzamida
CH3–CO–NH–CO–CH3: diacetamida
• Si es sustituida, se especifica el radical unido al nitrógeno con la letra N.
CH2=CH–CO–NH–CH3 : N-metilprop-2-enamida
–CONHCH3 : N-metilbenzamida
CH3–CH2–CH2–CON(CH3)2 : N,N-dimetilbutanamida
• Cuando no es la función principal, el grupo –CONH2 se nombra con el
prefijo carbamoil- y el grupo –CO–NH–CH3 como metilcarbamoil-:
CH3–CH2–CH(CONH2)–CH2–CH2–COOH : ácido 4-carbamoilhexanoico
• Se usa el sufijo -carboxamida para el grupo –CONH2 cuando el ácido
de referencia se nombra usando carboxílico:
NH2CO–CH2–CH(CONH2)–CH2–CH2–CONH2 : butano-1,2,4-tricarboxamida
NH2–CONH2 urea (diamida del ácido carbónico) o diaminocetona.
Los poliuretanos son polímeros usados como plástico, goma, espuma.
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NITRILOS
• Tienen el grupo ciano: –C≡N
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -nitrilo
También se les denominan cianuros de alquilo (al sustituir el H
del ácido cianhídrico o metanonitrilo, H –C≡Ν, por un radical)
q
, volátil,, de olor a almendras,, único de
• El metanonitrilo es un líquido
carácter ácido, y muy venenoso (0,05 g es mortal). En disolución
acuosa se llama ácido prúsico.
CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo
CH3–CH2 –CN : propanonitrilo o cianuro de etilo
CH3 –CN : etanonitrilo (o cianuro de metilo o acetonitrilo)
CH2=CH–CN propenonitrilo ( o cianuro de vinilo)
–C≡N benzonitrilo (o cianuro de fenilo)
CH3–CH2 –CH(CH3) –CN: 2-metilbutanonitrilo
• Cuando el grupo –C≡N no es el principal, se nombran con el prefijo -ciano.
CH3–CH2–CH(CN)–CH2–COOH : ácido 3-cianopentanoico
24
Gonzalo Mora Pérez
AMINAS
Se consideran derivadas del amoniaco NH3 al sustituir uno, dos o los tres
átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos.
Son gaseosas las más sencillas, pasando a líquidas o sólidas al aumentar
su masa molecular.
Las de menos masa molecular son solubles en agua debido a la polaridad
del enlace N-H.
Tienen carácter básico: reaccionan con los ácidos orgánicos dando sales.
Tienen muy mal olor: se forman en la descomposición de las proteínas.
• Las aminas primarias se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo
–amina
CH3–CH2–NH2: etilamina
–NH2 : fenilamina (anilina)
(industria de colorantes)
CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 : 1,2-dimetilpropilamina
• En las aminas secundarias o terciarias, se escoge el radical mayor y los demás
se nombran anteponiendo la letra N, en cursiva
CH3–NH–CH2–CH3 : N-metiletilamina
(CH3)2 N–CH=CH2 : N,N-dimetiletenilamina
• Si el grupo amino, –NH2, forma parte de una cadena compleja, su posición se
indica con el localizador más bajo.
CH3–CH2–CH(NH2)–COOH : ácido 2-aminobutanoico
CH3–CH=CH–CH–CH3
|
NH2
pent-3-en-2-amina
CH3–CH–COOH
|
NH2
ácido 2-aminopropanoico
Éste último es un aminoácido, un ácido orgánico en cuya molécula uno o más
átomos de hidrógeno están sustituidos por el grupo amino, -NH2.
La mayoría tienen el grupo amino en el carbono más próximo al grupo
carboxílico y se llaman α-aminoácidos.
Las proteínas están formadas por aminoácidos enlazados en cadena.
25
Gonzalo Mora Pérez
NITRODERIVADOS
Se consideran derivados de hidrocarburo, al sustituir un hidrógeno
por el grupo nitro, -NO2. Se nombran indicando su posición con un
localizador.
CH3–CH
CH2 –CH
CH2 –NO
NO2 : 1-nit
itropropano
CH3–CH–CH2 –CH3 : 2-nitrobutano
|
NO2
NO2
CH3
NO2
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno (TNT o trilita)
NO2
HO
NO2
NO2
NO2
2,4,6-trinitrofenol
1,3-dinitrobenceno
Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitogenados
pentanamida
CH3CH2CH2CH2CONH2
N-metiletilamina
CH3CH2NHCH3
but-2-enonitrilo
CH3CH=CHCN
N-metilpro
p panamida
CH3CH2CONHCH3
trietilamina
CH3CH2N(CH2CH3)CH2CH3
metilpropanonitrilo
CH3CH(CH3)CN
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Gonzalo Mora Pérez
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitogenados
CH3CONHCH2CH3
N-metilbut-2-enamida
N-etiletanamida
CH3C≡N
Etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3
N-metilpropilamina
CH3CH=CHCONHCH3
CH3CH2CON(CH2CH3)CH2CH3 N,N-dietilpropanamida
CH3CH(CH3)CH2NH2
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma
fórmula molecular)
a
TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
De cadena
cis-trans
De posición
Isomería óptica
De función
dextro (+)
levo (-)
mezcla racémica
27
Gonzalo Mora Pérez
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (diferente ordenación y/o
unión de los átomos: distinta fórmula semidesarrollada).
• De cadena
cadena: distinta posición de los átomos de
carbono
– (C4H10) metilpropano CH3CH(CH3)CH3
–
y butano CH3CH2CH2CH3
• De posición:
posición Un mismo grupo funcional en
distinta posición
–propan-1-ol
CH3CH2CH2OH
– y propan-2-ol CH3CHOHCH3
• De función:
función distinto grupo funcional
– propanal CH3CH2CHO
– y propanona CH3COCH3
Isomería CIS-TRANS O GEOMÉTRICA O ETILÉNICA
(se diferencian por la orientación espacial de sus átomos en la molécula:
distinta fórmula desarrollada).
Cis: cuando los dos sustituyentes o análogos se sitúan “al mismo
lado” del doble enlace. (el doble enlace impide la rotación)
• Cis but-2-eno
H
H
C=C
CH3
CH3
dicloroeteno
• Trans but-2-eno H
CH3
C=C
CH3
H
• Tiene importancia en los seres vivos: feromonas
28
Gonzalo Mora Pérez
ISOMERÍA ÓPTICA
• Surgen por existir moléculas que no son superponibles con las
imágenes que darían en un espejo: moléculas quirales, no tienen
plano ni centro de simetría.
• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos”
distintos (carbono
asimétrico o estereogénico). Se simbolizan con un asterisco *.
• A las dos formas se les denominan enantiómeros, tienen las
mismas propiedades pero uno desvían la luz polarizada en sentido
de las agujas del reloj, positivo (+), dextrógiro, y el otro al contrario
(-), levógiro.
• Con frecuencia, los enantiómeros tienen diferentes propiedades
biológicas.
• Una mezcla equimolecular de dos enantiómeros se llama racémica,
y es ópticamente inactiva.
• Pueden existir compuestos que posean más de un C asimétrico.
POLARIZACIÓN
La luz ordinaria (no polarizada) se considera que vibra en numerosas direcciones, todas
ellas formando ángulo recto con la dirección del rayo luminoso. Se denomina luz
polarizada plana a aquella cuyas vibraciones están restringidas a una única dirección en el
espacio
Luz
polarizada
Lámpara
Filtro
monocromador
(R)-2-butanol
Filtro
polarizador
Sustancia a
estudiar
Analizador
Si el (S)-2-butanol está presente, el efecto se neutraliza
29
Gonzalo Mora Pérez
• Se atribuye un orden de preferencia a los cuatro sustituyentes (por
el número atómico).
• Se sitúa el sustituyente de menor preferencia, el 4, hacia atrás y se
observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3
sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R (rectus) y si
j
espejo
sigue el contrario se denomina S (sinister).
2-hidroxi-propanoico (ácido láctico)
OH
1 OH
4
C H
H C
3 CH3 2 COOH
COOH CH3
R
S
Bromoclorofluorometano
Br
1 Br
C 4H
H
C
3 F
Cl
F
2 Cl
Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos)
del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.
butan-2-ol
CH3CHOHCH2CH3
De cadena:
metilpropan-2-ol CH3COH(CH3)CH3
D posición:
De
i ió
butan-1-ol
CH2CH2CH2CHOH
De función:
Dietiléter
CH3CH2OCH2CH3
metilpropiléter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomería:
R-butan-2-ol
S-butan-2-ol
OH
HO
C H
H C
C2H5 H5C2
CH3
H3C
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Gonzalo Mora Pérez
El petróleo, fuente de hidrocarburos
El petróleo (“aceite de roca”) o crudo es un líquido espeso, menos
denso que el agua, de color oscuro y fuerte olor, que se ha ido
formando desde hace millones de años por la descomposición, a
altas temperaturas y elevadas presiones, de microorganismos,
vegetales y animales que vivían en mares poco profundos, en lagunas o en
desembocaduras de los ríos.
Químicamente está formado por una mezcla de hidrocarburos ( más de 200),
algunos combinados con azufre, nitrógeno,…
Destilación
Consiste en calentar el crudo hasta
temperaturas cercanas a los 500ºC: los
vapores ascienden por una columna y
se van condensando en unas bandejas
o platos de condensación (unos 30),
situados a diferentes alturas. Los más
volátiles, como las gasolinas, se
condensan en las bandejas superiores
y los menos, como el alquitrán, en las
inferiores. Los que nos se condensan, como el propano o el butano, se envasan
en tanques de acero.
El craqueo
Consiste en la ruptura (cracking) de las cadenas carbonadas más complejas en
otras sencillas, como el butano y gasolinas, que son más demandadas. Puede
hacerse de dos formas: por craqueo térmico o catalítico.
El refino
Es un conjunto de tratamiento que se realizan a las fracciones de la destilación,
para convertirlas en productos útiles para la comercialización y consumo:
eliminación del azufre, agregación de aditivos,…
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