ALCANOS. Nombre Fórmula P. f. (0C) P. e. (0C) Densidad (g/mL) a

ALCANOS.
Nombre
Fórmula
P. f. (0C)
P. e. (0C)
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
-183
-172
-188
-138
-130
-95
-91
-57
-53
-30
-161
-88
-42
0
36
69
98
126
151
174
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Dimetilbutano
(CH3)2CHCH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)4C
(CH3)2CH(CH2)2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(CH3)3CCH2CH2
(CH3)2CHCH(CH3)2
-160
-160
-17
-154
-118
-100
-129
-12
30
9.5
62
64
50
58
Densidad (g/mL) a
25 0C
0.716
0.362 (20 0C)
1.550
0.579 (20 0C)
0.626
0.659
0.684
0.703
0.718
0.730
0.620
0.653
0.664
0.649
0.662
Cicloalcanos: P. f., p. e. y densidad más altos que el alcano con el mismo número de carbonos.
Constituyentes del petróleo.
Fracción
Gas
Éter de petróleo
Ligroína (nafta ligera)
Gasolina natural
Queroseno
Gasóleo
Aceite lubricante
Asfalto o coque de petróleo
Temperatura de destilación
Bajo 20 0C
20 – 60 0C
60 – 100 0C
40 – 205 0C
175 – 325 0C
Sobre 275 0C
Líquidos no volátiles
Sólidos no volátiles
Número de carbonos
C1 – C4
C5 – C6
C6 – C7
C5 – C10, y cicloalcanos
C12 – C18, y aromáticos
C12 y superiores
Cadenas largas unidas a
estructuras cíclicas
Estructuras policíclicas
5
Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad numérica decreciente.
Clase
Cationes
Fórmula
R4N+
R4P+
R3S+
Ácidos carboxílicos
O
C
Anhídridos de ácidos
carboxílicos
Ésteres de ácidos
carboxílicos
Haluros de acilo
Amidas
OH
O
O
Sufijo
-amonio
-fosfonio
-sulfonio
Ácido –oico
Prefijo
AmonioFosfonioSulfonioCarboxi-
Anhídrido –oico
C
C O
O
-oato de alquilo
Alcoxicarbonil-
Haluro de –oílo
Halogenoalcanoíl-
-amida
Amido- (Carbamoíl-)
-nitirilo
-al
(-aldehído)
CianoOxo- (Alcanoíl-)
-ona
Oxo-
-ol
-tiol
-amina
HidróxiMercaptoAmino-
C
-eno*
Alquenil-
−C≡C−
-ino*
-ano*
AlquinilAlquil-
C O
O
C
O
X
C NH2
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas
−C≡N
O
C H
O
C
Alcoholes
Mercaptanos
Aminas
Alquenos
Alquinos
Alcanos
−OH
−SH
N
C
C
Éteres
−O−
(éter)
AlcoxiÉter
Sulfuros
(sulfuro)
Alquiltio−S−
AlquilsulfanilSulfuro
Haluros
-Haluro
de
−X
Nitro
-Nitro−NO2
*Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres
principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adición de sufijos y prefijos.
6
Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por número de carbonos)
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
25 Pentacosano
26 Hexacosano
27 Heptacosano
28 Octacosano
29 Nonacosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
32 Dotriacontano
33 Tritriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
60 Hexacontano
70 Heptacontano
80 Octacontano
90 Nonacontano
100 Hectano
132 Dotriacontahectano
Dé el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:
1-Etil-3-metilciclopentano
4-Etil-5-metiloctano
cis-1-cloro-3-metilciclohexano
3-Metilpentano
7
5-Metil-4-propilnonano
4-Etil-3,3-dimetilheptano
2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano
3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano
1-Isopropil-2-metilciclobutano
8
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)
Desplazamientos en ppm: C1 14.13, C2 22.57, C3 34.41
RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)
Desplazamientos en ppm: HC1 0.88, HC2 1.26, HC3 1.30
9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
IR
3000-2800 cm-1 C-H
1485-1450 cm-1 CH2
1380-1375 cm-1 CH3
EM
10
Serie de Problemas de Química Orgánica I (Alcanos).
1.
Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C7H16.
2.
Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H14.
3.
Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes:
a) CH3CH2CH3
e) CH3(CH2)4CH3
CH3
f) CH3(CH2)3CH(CH3)2
b) CH3CHCH3
CH3
CH2CH3
g) CH3CH2CHCH3
c) CH3CCH3
CH3
d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3
h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3
i)
(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2
4.
Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el
2,3-dimetilbutano.
5.
Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona información suficiente para
dibujar una estructura única. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qué el nombre
es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del
compuesto.
a) 1,1,1-Trimetilbutano
b) 3-Dimetilbutano
c) 3-Propilpentano
d) 2-Isopropilheptano
6.
Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes,
sin referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano
b) Heptano
c) 2-Metilheptano
d) Pentano
e) 2-Metilhexano
f) 3-Metilheptano
g) 1-Cloroheptano
h) 1-Yodoheptano
i) Octano
7.
De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el
mayor punto de ebullición:
a) Isopentano o pentano
b) Pentano o butano
c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano
d) Butano o 2-metilpentano
e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano
8.
Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la
cloración por radicales libres del propano.
9.
Escriba el mecanismo por radicales libres de bromación del etano.
11
10. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminación
de un átomo de hidrógeno del 2,4-dimetilpentano y ordénelos de menor a mayor estabilidad.
11. a) ¿Qué alcano espera obtener por la acción del agua sobre el cloruro de propilmagnesio?
b) ¿y sobre el cloruro de isopropilmagnesio?
12. Diseñe dos posibles síntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos.
13. El paso final en la comprobación de la estructura de un alcano desconocido fue la síntesis
por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de butilo. ¿Cuál era el alcano?
14. Un método importante para hacer alcoholes es la reacción de un aldehído con el reactivo
de Grignard. a) ¿Por qué debe secarse escrupulosamente el aldehído? b) ¿Por qué no se
prepararía un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH?
15. Escriba ecuaciones para la preparación del butano a partir de:
a) Bromuro de butilo
b) Bromuro de sec-butilo
c) Cloruro de etilo
d) But-2-eno
e) But-1-eno
f) Cloruro de propilo
16. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rápidamente una mancha aceitosa que flota en
la superficie. ¿Qué propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas?
17. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición decreciente (es
decir, el que hierve a la temperatura más elevada, al principio; el que hierve a la
temperatura más baja, al final):
a) 2-Metilbutano
b) 2-Metilpentano
c) Yoduro de pentilo
d) Cloruro de pentilo
e) 2,2-Dimetilpropano
f) Pentano
18. Por conversión en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuántos
bromuros de alquilo darían: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras
para cada caso.
19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones:
a) Bromuro de isobutilo + Mg
b) Producto de (a) + H2O
c) Bromuro de t-butilo + Mg
d) Producto de (c) + H2O
e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI
f) Producto de (e) + bromuro de etilo
20. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del 2-cloropropano.
21. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2,3-dimetilheptano a partir de:
a) Bromuro de propilo
b) (Z)-5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno
22. Cuando se derrama petróleo en el mar, se forma rápidamente una mancha que flota en la
superficie. ¿Qué propiedades del petróleo dan origen a estas manchas?
12
23. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alcanos? Escriba la
configuración electrónica para el átomo de carbono ( 126 C ) en este tipo de compuestos.
24. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilhexano a partir de:
a) Bromuro de propilo
b) (E)-2-Bromo-2-metilhex-3-eno
25. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del propano.
26. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de monocloración de un alcano
(dibuje la molécula del producto más estable que se obtiene si se monobromara el
ciclohexano).
27. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2metilpropano con magnesio y después agua.
28. La cloración del pentano con luz hν da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados.
Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporción en que se formarán
estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reacción
que ocurre al calentar metano y bromo.
29. Diseñe una ruta de síntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier
reactivo que usted mismo elija.
30. Dibuje un anillo de ciclohexano en conformación de silla e identifique todas las posiciones
axiales o ecuatoriales.
31. ¿Qué producto se obtendrá de la monobromación del siguiente compuesto?
CH3
Br2 / Δ
?
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
32. El pristano es un alcano que está presente, alrededor de 14%, en el aceite e hígado de
tiburón. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su fórmula
estructural.
33. Dé los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos
CH 3
H
CH 3
H
H
H
H
CH2 CH 3
H
H3 C
(a)
CH3
H
H
(b)
CH3
CH2 CH(CH3 )2
H
(c) (H3C) 3C
H
13
34. Escriba una ecuación química balanceada para
siguientes compuestos:
a) Decano
b) Ciclodecano
c) Metilciclononano
d) Ciclopentilciclopentano
la combustión de cada uno de los
35. ¿Por qué el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener
un grupo axial y uno ecuatorial?
Cl
Cl
36. Un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos grupos axiales o ecuatoriales.
Explique por qué.
Cl
Cl
37. El mio-inositol, uno de los isómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, actúa como
factor de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformación de silla más
estable.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
14
Chemoku de Química Orgánica
Basado en los nueve isómeros del heptano (C7H16).
15