Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos
Profesor
Integrantes:
Ciudad Guayana 13/05/2014
Índice
Índice...................................................................................................................1
Introducción........................................................................................................2
1.0Estructura del grupo carboxilo....................................................................3
1.1 Clasificación.................................................................................................3
1.2 Nomenclatura................................................................................................4
1.3 Propiedades físicas .....................................................................................5
1.4 Propiedades químicas ................................................................................6
1.5 Derivados......................................................................................................6
1.6 Preparación ..................................................................................................7
1.7 Usos o Aplicaciones ...................................................................................8
Conclusión..........................................................................................................8
Bibliografía..........................................................................................................9
Introducción
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el
ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena
lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o
bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales
en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran
importancia industrial.
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el
nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono
uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus
nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o
Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH;
Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
1.0 Estructura del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos provienen de la oxidación de los aldehídos. Su grupo funcional
se denomina carboxilo (—COOH), conformado por un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo. Esta combinación es tan íntima, que ninguno de los dos grupos actúa ni
física ni químicamente de manera independiente. El grupo carboxilo es ácido debido a
su capacidad para donar protones. En el agua, la mayoría de los ácidos carboxílicos
se encuentran ligeramente disociados:
1.1 Clasificación
La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:
El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con
esto los podemos clasificar en:
·
Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su
fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
·
Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula
general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de
ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo:
· La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional. De acuerdo con esto
los podemos clasificar en:
Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula general —R—COOH.
Ejemplo:
O ácidos carboxílicos de la serie aromática. Su fórmula general es Ar─COOH.
Ejemplo:
Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos
carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que de
alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas, de los
mismos.
1.2 Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran
anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminación "o" de éste por "oico". La cadena más larga es aquella que contenga el
grupo carboxilo y a su carbono se le designa con el número (1), luego se numeran los
sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.
También se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los
ácidos carboxílicos. Algunos ejemplos se aprecian a continuación:
1.3 Propiedades físicas
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y ,
tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos
de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes
en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.
La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y
el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas
que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno
sino por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del
fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada
o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes
de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que
sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente ,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente
solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son
los principales ingredientes del jabón.
Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede
emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.
1.4 Propiedades químicas
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua
de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad
y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en
agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso.
Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la
solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla
con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las
substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el
cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la
mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa
acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera
al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea
completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua,
tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el
éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya
que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta.
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O
Acido mas fuerte Acido mas debil
insoluble en agua soluble en agua
Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez
por el burbujeó de CO2
RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2
insoluble en agua soluble en agua
Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a
excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El
grupo nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la
reacción con los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el
ácido p-nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del
benzoico. Los valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8
x 10-4
1.5 Derivados
Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:
•
Ésteres:
•
Anhidridos:
•
Haluros de ácido:
•
Amidas:
•
Nitrilos:
X=halógeno
1.6 Preparación
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de
investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos
químicos suelen utilizar reactivos caros.
Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de
potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El
método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial
del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos
subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso.
Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de
potasio.
Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos,
ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.
Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl
Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo
La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico,
precursor de la aspirina
1.7 Usos o Aplicaciones
Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para
pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico
se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también
se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre
los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la
fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como
los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del
filtro de aire hasta la tapicería
Conclusión
En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo.Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus
compuestos químicos, y físicos asi como sus usos, preparaciones y cadenas.
Bibliografía
Monografías.com
Quimicaparatodos.blogcindario.com
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