En Química orgánica, una de las moléculas que se suelen enseñar

La importancia del orden
Antonio José Sánchez
En Química orgánica, una de las moléculas que se suelen enseñar en primer lugar es el metano, cuya
fórmula molecular es CH4 (que, además, es el principal componente del gas natural).
Espacialmente, esta molécula tiene forma de tetraedro, en donde el C ocupa la posición central y los H los
vértices de dicho tetraedro.
A la hora de dibujar esta configuración espacial, la notación desarrollada por los químicos recibe el
nombre de “cuña”. Ésta consiste en poner la molécula en el plano del papel y representar los enlaces que
saldrían hacia delante por medio de una cuña de color negro, mientras que los enlaces que van por detrás
del papel se dibujan con un cuña de trazo discontinuo. Así, el metano quedaría con esta representación del
siguiente modo
En el plano del papel
Por detrás del papel
Hacia el lector
Sin embargo, el punto central al que queremos hacer mención es el concepto de quiralidad. En el caso del
metano, hemos visto que el C está enlazado a cuatro hidrógenos. No obstante, puede darse el caso que los
cuatro átomos (mejor llamados sustituyentes), pueden ser distintos. En este caso, el C pasa a denominarse
quiral.
La propiedad más interesante de los compuestos que presentan un átomo de C quiral es que son capaces
de desviar la dirección de propagación de un rayo de luz que se haga incidir sobre ellos. Así, si lo desvía
hacia la derecha, el compuesto recibe el nombre de dextrógiro, mientras que si lo desvía hacia la
izquierda, se dice que el levógiro.
El primer químico al que se le atribuye la observación de este fenómeno es a Louis Pasteur, que realizó
sus estudios sobre los depósitos de ácido tartárico obtenidos en las cubas de vino.
Como puede comprobarse, en los dos átomos de C intermedios,
entre los grupos carboxilo de los extremos, los cuatro
sustituyentes son diferentes
Ácido tartárico
Como resultado del concepto de quiralidad, el compuesto que tenga un C quiral puede presentar dos
esteroisómeros, es decir, un compuesto que tiene la misma fórmula molecular, propiedades físicas y
químicas, pero que se diferencia en la distribución, en este caso, de alguno de los sustituyentes de un C
quiral. La nomenclatura que se debe seguir para nombrar ambos isómeros es la de utilizar las letras “r” y
“s”, aunque no es objetivo de este artículo mencionar cómo se asignan ambas letras.
La importancia de los carbonos quirales es de especial importancia a la hora, por ejemplo, de sintetizar un
fármaco, que suelen ser en su mayoría compuestos orgánicos de fórmulas muy complejas. Por poner un
ejemplo, mencionar a uno de los medicamentos que más tradición ha tenido en España (para luchar contra
el paludismo) y que está presente en el agua tónica, siendo responsable de su sabor amargo: la quinina
(Por hacer un poco de justicia con nuestra historia, los efectos beneficiosos de la quinina fueron
comunicados a la sociedad occidental por la Condesa de Chinchón, mujer del virrey de España en Perú
para el año 1638, quien observó que los nativos utilizaban la corteza del quino como remedio contra la
fiebre. De ahí, que en honor a esta observación, a la quinina se le llame también chinchona)
Molécula de Quinina
Analizando la molécula de quinina, podemos observar que tiene cuatro átomos quirales. Cuál es el motivo
por el que la quiralidad es importante para los medicamentos. La razón se encuentra en que nuestro
organismo no es capaz de tolerar todos los posibles isómeros. En ocasiones, un medicamento con un solo
carbono quiral cambiado en su disposición puede hacer que ese medicamento pierda todas sus
propiedades beneficiosas. Por desgracia, este cambio es el responsable de uno de los casos más tristes en
donde un medicamento, lejos de tener beneficios para la salud, trajo el efecto contrario. Se trata del caso
de la talidomida.
Talidomida
Este medicamento fue prescrito a la mujeres embarazadas para evitar las nauseas de los primeros meses
del embarazo. Sin embarco, el carbono marcado como un punto rojo en la figura antecedente, es de tipo
quiral, por lo que existen dos posibles isómeros. El isómero R sí tenía la virtud antes mencionada. Sin
embargo, el isómero S provocaba malformaciones en el feto (concretamente, el acortamiento de las
extremidades). A partir de entonces, el control de la quiralidad se ha hecho obligatoria, y existen
profesionales especializados en cómo sintetizar moléculas con los carbonos quirales dispuestos
adecuadamente (lo cual, sea dicho, es en ocasiones un trabajo muy complicado, pues hay medicamentos
con más de 10 ó 20 centros quirales)
Sin embargo, para terminar con una aplicación más alegre de la quiralidad, tenemos el caso del
compuesto responsable del aroma de los limones y de las naranjas: el limoneno. Como podemos intuir, es
una molécula con un carbono quiral. La curiosidad está en que un isómero es el responsable del olor
típico de las naranjas y limones, mientras que el otro isómero tiene ¡aroma a pino!
A continuación se muestra la fórmula, en la cual, con el modelo del cuñas del que hemos hablado al
principio, podemos ver cómo en el isómero R el sustituyente iría por detrás del plano del papel mientras
que en el isómero S saldría hacia delante.