Química 2º Bach. Orgánica DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 07/10/04 Nombre: Problema [3 PUNTOS] La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 1,05 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Teoría 1. Nombra los siguientes compuestos: CH3–CH=CH–CO–CH2–COOH [¼ PUNTO /UNO] CH2=CH–CH2–CH=CH–C≡CH CH3–C(CH3)2–CONHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3 C H N≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–C≡N CH3–CHOH–CH2–CH2–CHO CH2 CH3 C H CF3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 2. Nombra los siguientes compuestos: (el átomo de distinto color es ← nitrógeno oxígeno → [½ PUNTO /UNO] 3. Formula: [¼ PUNTO /UNO] a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio; e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida. 4. Para los cinco siguientes compuestos: CH3–CH2–COOH; CH3–CH2–CH(NH2)–CH2–CH3; CH3–CH(NH2)–CH2––CH3; CH3–CHOH–CH3; CH3–CHOH–CH2–CH3: a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros. [1 PUNTO /UNO] Química 2º Bach. Orgánica DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 07/10/04 Nombre: Problema [3 PUNTOS] La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de dióxido de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 0,57 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Teoría 1. Nombra los siguientes compuestos: CH3–CH=CH–CO–CH2–CH2OH [¼ PUNTO /UNO] CH3–CH=CH–CH=CH–C≡CH (CH2CH3)3C–CON(CH2CH3)2 O C O H2C CH3 H3C CBr3–CH2–CH(CH3)–C≡N H2C CH HC COOH–CHOH–CHOH–CH2OH CH C CH3 H3C CH C CH CH2 CH3–CH2–NH–CH2–CH2–CH3 2. Nombra los siguientes compuestos: (el átomo de distinto color es ← nitrógeno oxígeno → [½ PUNTO /UNO] 3. Formula: a) Un alcohol que presenta isomería de posición. b) Un ejemplo de isomería de función. c) Un aldehído que presenta isomería óptica d) Un ejemplo de isomería geométrica Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos. [¼ PUNTO /UNO] [¼ PUNTO /UNO] 4. a) Formula los compuestos: [¼ PUNTO /UNO] a1) 1–cloro–2–buteno a2) ácido 2–pentenodioico a3) butanoato de etilo a4) etanamida b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. [1 PUNTO ] La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 1,05 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Solución: Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 150 g) de compuesto, contendrá 12,06 g CO 2 12,0 g C 150 g aminoácido mC= =74,0 g C/ mol aminoácido 6,67 g aminoácido 44,0 g CO 2 1 mol aminoácido 5,79 g H 2 O 2,0 g H 150 g aminoácido mH= =14,6 g H/ mol aminoácido 6,67 g aminoácido 18,0 g H 2 O 1 mol aminoácido 1,05 g NH 3 14,0 g N 150 g aminoácido m N= =28,8 g N / mol aminoácido 4,50 g aminoácido 17,0 g NH 3 1 mol aminoácido El resto es 150 g – (74,0 + 14,6 + 28,8) = 33 g O En cada mol de aminoácido habrá 1 mol C mol C nC=74,0 g C ≈6 12,0 g C mol aminoácido 1 mol H mol H nH=14,6 g H ≈15 1,01 g H mol aminoácido 1 mol N mol N n N=28,8 g N ≈2 14,0 g N mol aminoácido 1 mol O mol O nO=33 g O ≈2 16 g N mol aminoácido Sin embargo, al ser par el número de nitrógenos, el número de hidrógenos también debe ser par, por lo que la fórmula molecular debe Elemento masa (g) moles elemento ser: C6H14N2O2 C 72,1 6,0 Esta fórmula da una masa molar del aminoácido: Mmol = 146,2 g/mol. H 14,2 14,1 Al corregir los cálculos con este valor de la masa molar, las masas y N 28,1 2,0 cantidades de átomos de los elementos constituyentes de aminoácido, quedan: O 31,8 2,0 que confima la cantidad de 14 átomos de hidrógeno en cada molécula de aminoácido. Nombra los siguientes compuestos: CH3–CH=CH–CO–CH2–COOH CH2=CH–CH2–CH=CH–C≡CH CH3–C(CH3)2–CONHCH3 Ácido 3-oxo-4-hexenoico 3,6-heptadien-1-ino N,2,2-trimetilpropanamida CH3 CH2 CH3 C CH3 H 1,4-dimetilbenceno CH2 CH3 C H cis-3-hexeno N≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–C≡N CH3–CHOH–CH2–CH2–CHO CF3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 1,6-hexanodinitrilo 4-hidroxipentanal 3,3,3-trifluoropropanoato de propilo Nombra los siguientes compuestos: (el átomo de distinto color es ← nitrógeno oxígeno → CH3 fenildimetilamina O 2,2-dimetilpropanoato de etilo N CH3 H3C CH2 CH3 C O C CH3 H3C Formula: a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio; e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida. OH a) CH3 – CH = CH – CO – CO – CH3 b) CHO – CCl2 – CHO O CH3 c) d) Mg(CH3 – COO)2 CH2 CH3 CH2 g) H3C N N C CH3 e) CH3 CH2 C f) H3C O CH CH3 CH2 CH C h) CH3 H C NH2 NH2 Para los cinco siguientes compuestos: CH3–CH2–COOH; CH3–CH2–CH(NH2)–CH2–CH3; CH3–CH(NH2)–CH2––CH3; CH3–CHOH–CH3; CH3–CHOH–CH2–CH3: a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros. Sólo presentan isomería óptica los compuestos que contienen algún carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro grupos distintos. Estos son: CH3–CH(NH2)–CH2––CH3 CH3–CHOH–CH2–CH3 Las estructuras serían: NH2 H 5C 2 NH2 CH3 OH C 2H 5 H3C H5 C2 OH CH3 C 2H5 H3C C C C C H H H H La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de dióxido de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 0,57 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Solución: Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 130 g) de compuesto, contendrá 8,82 g CO 2 12,0 g C 130 g aminoácido mC= =46,9 g C/ mol aminoácido 6,67 g aminoácido 44,0 g CO 2 1 mol aminoácido 3,18 g H 2 O 2,0 g H 130 g aminoácido mH= =6,94 g H / mol aminoácido 6,67 g aminoácido 18,0 g H 2 O 1 mol aminoácido 0,57 g NH 3 14,0 g N 130 g aminoácido m N= =13,5 g N / mol aminoácido 4,50 g aminoácido 17,0 g NH 3 1 mol aminoácido El resto es 130 g – (46,9 + 6,9 + 13,5) = 63 g O En cada mol de aminoácido habrá 1 mol C mol C nC=46,9 g C ≈4 12,0 g C mol aminoácido 1 mol H mol H nH=6,94 g H ≈7 1,01 g H mol aminoácido 1 mol N mol N n N=13,5 g N ≈1 14,0 g N mol aminoácido 1 mol O mol O nO=63 g O ≈4 16 g N mol aminoácido La fórmula molecular debe ser: C4H7NO4 , que, altener un número impar de nitrógenos, tendrá también un número impar de hidrógenos. Nombra los siguientes compuestos: CH3–CH=CH–CO–CH2–CH2OH CH3–CH=CH–CH=CH–C≡CH (CH2CH3)3C–CON(CH2CH3)2 1-hidroxi-4-hexen-3-ona 3,5-heptadien-1-ino N,N,2,2-tetraetilbutanamida O C O CH3 H3C H2C CH HC H2C CH3 H3C C C CH CH CH CH2 benzoato de metilo 5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno CBr3–CH2–CH(CH3)–C≡N COOH–CHOH–CHOH–CH2OH CH3–CH2–NH–CH2–CH2–CH3 4,4,4-tribromo-2-metilbutanonitrilo ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico etilpropilamina Nombra los siguientes compuestos: (el átomo de distinto color es ← nitrógeno oxígeno → 1,3-ciclopentildiamina o 3-aminociclopentilamina OH ácido 2-hidroxi-2-metilpropanoicoHO NH2 C C O CH3 CH3 H2N Formula: a) Un alcohol que presenta isomería de posición. b) Un ejemplo de isomería de función. c) Un aldehído que presenta isomería óptica d) Un ejemplo de isomería geométrica Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos. Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser: a) 1-propanol CH3 – CH2 – CH2OH 2-propanol O b) H3C CH2 C Propanal H3C CH3 – CHOH – CH3 Propanona C H O C2H 5 c) C 2H 5 enantiómeros de 2metilbutanal C H H3C CHO H d) H CH3 H C H3C C OHC CH3 C trans-2-buteno CH3 C cis-2-buteno H H C H3C CH3 a) Formula los compuestos: [¼ PUNTO /UNO] a1) 1–cloro–2–buteno a2) ácido 2–pentenodioico a3) butanoato de etilo a4) etanamida b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. Solución: a) a1) CH2Cl–CH=CH–CH3 a2) HOOC–CH=CH–CH2–COOH a3) CH3–CH2–CH2–COO–CH 2–CH3 a4) CH3–CONH2 b) Isomería cis-trans: sólo a1 y a2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos Isomería óptica:Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos. c) CH2Cl C H CH3 CH2Cl C C H Z-1–cloro–2–buteno. H H HOOC C C2O 2H3 C CH3 E-1–cloro–2–buteno. H H C C2 O 2 H 3 C H HOOC C H Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico