Nomenclatura

HIDROCARBUROS ACICLICOS SATURADOS: ALCANOS
Compuestos de cadena no ramificada y radicales univalentes
Los nombres se forman con un término numérico que indica el número de átomos de carbono y
que se coloca como prefijo (sin la “a” al final) y la terminación –ano.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptano
Excepciones:
CH4
Metano
CH3-CH3
Etano
CH3-CH2-CH3
Propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Butano
CH3(CH2)9CH3
Undecano
Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no
ramificados por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal, se
nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano por la terminación –ilo (o –il cuando se
nombra como sustituyente). Se asigna el número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.
CH3-
Metilo (Me)
CH3-CH2-
Etilo (Et)
CH3-CH2-CH2-
Propilo (Pr)
Compuestos saturados de cadena ramificada y radicales univalentes
Para nombrar los hidrocarburos acíclicos saturados ramificados hay que seguir una serie de
reglas:
I.- Elección de la cadena principal respecto a la cual se nombra la molécula. El resto se
consideran sustituyentes. Para elegir la cadena principal se siguen las siguientes reglas de modo
secuencial:
1. Elegir la de mayor longitud (mayor número de átomos de carbono).
2. Cuando hay dos o más cadenas de longitud máxima idéntica, la cadena principal será
aquella que posea (en el orden indicado):
2.1. Mayor número de cadenas laterales.
2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos.
2.3. Máximo número de átomos de carbono en las cadena laterales más pequeñas.
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas.
1
II.- La cadena principal se numera de un extremo a otro con números arábigos, a estos
números se les llama localizadores. La cadena se numera de forma que los localizadores más
bajos correspondan a:
1. Los sustituyentes.
2. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se construye anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales
(radicales) al nombre de la cadena principal a la que están unidos.
1
H3C
2
CH2
5
H3C
4
CH2
3
CH
1
H3C
2
CH2
CH3
3
CH2
5
6
4
7
CH CH CH2 CH2
H3C
CH2 CH2
CH2
4-Etil-5-propiloctano
3-Metilpentano
8
CH3
CH3
Se conservan una serie de nombre propios de alcanos ramificados:
CH3
H3C
CH3
CH
CH3
H3C
Isobutano
CH3
CH
CH2
CH3
H3C
C
CH3
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
Isohexano
CH3
Isopentano
CH
Neopentano
También es necesario conocer el nombre propio de una serie de radicales ramificados:
CH3
H3C
H3C
CH
CH3
Isopropilo
(Pri, i-Pr)
CH
CH2
H3C
CH
CH2
CH3
Isopentilo
(Isoamilo)
(i-Am)
CH2
H3C
CH2
CH
H3C
CH3
CH3
Isobutilo
(Bui, i-Bu)
C
CH3
terc-pentilo
(terc-Amilo)
(t-Am)
C
CH3
terc-Butilo
(But, t-Bu) sec-butilo
(Bus, s-Bu)
CH3
CH3
H3C
CH2
H3C
C
CH2
CH3
Neopentilo
H3C
CH
CH2
CH2 CH2
CH3
Isohexilo
1. Si existen dos sustituyentes sobre el mismo carbono, se repite el número localizador
delante del segundo grupo. Los localizadores se separan del nombre mediante guiones y
entre sí mediante comas.
2. Si un mismo sustituyente aparece varias veces en la cadena, los localizadores se separan
mediante comas y se utilizan los prefijos multiplicativos: di-, tri-, tetra-, etc.
2
6
4
5
H3C
3
CH2 CH
2
CH2
CH3
1
1
H3C
CH CH3
C
2
3
4
CH2
CH CH3
5
CH3
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
CH3
CH3
2,4-Dimetilhexano
3. Si existen varios sustituyentes diferentes, se ordenan alfabéticamente teniendo en cuenta:
3.1. Los prefijos multiplicativos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
3.2. Los prefijos separados del nombre con un guión (n-, sec-, terc-) no se tienen en
cuenta para el orden alfabético.
3.3. Los prefijos que no van separados del nombre ( iso, neo y ciclo) si se tienen en cuenta
para el orden alfabético.
CH3
9
H3C
8
7
6
5
4
CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH2
3
2
CH2
CH
1
CH3
5-Isobutil-2-metilnonano
CH CH3
CH3
CH3
CH3
3
H3C CH2 CH CH
4
1
1
2
3
H3C CH2
CH3
5
2
CH
6
CH3
CH2 CH2 CH3
3-Etil-2-metilhexano
4
CH3 CH CH3
C
5
CH
6
7
CH2
CH CH2
CH2 CH3
8
CH2
CH2
9
10
11
CH2
CH2
CH3
CH3
4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
Los radicales univalentes derivados de los alcanos ramificados (que no poseen nombre
vulgar), se nombran siguiendo las mismas reglas que se utilizan en la nomenclatura de los
alcanos ramificados de que derivan, asignando el número 1 al carbono que va unido a la cadena
principal y cambiando la terminación –ano por –ilo.
4. El nombre de los radicales ramificados se pone entre paréntesis o bien los números
localizadores del radical se designan con números primados. En este tipo de radicales
alfabetiza la primera letra aunque sea un prefijo multiplicador.
5. Cuando existen dos o mas radicales complejos iguales se utilizan los prefijos
multiplicativos: bis-, tris-, tetrakis, etc..
H3C
1
H3C
2
3
CH2
CH2
H3C
CH3
CH3
CH
C
CH3
CH2
C
CH2
CH
C
CH3 H3C
CH3
CH3
CH2
4
CH2
CH2
7
6
5
8
CH2
9
10
11
12
13
14
15
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
C
CH
CH2
CH3 CH3
6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano
6,6,9-Tris-1',1',2'-trimetilbutilpentadecano
CH3
3
CH3
A
H3C
9
H3C
CH2
8
CH2
CH3 CH2 CH3
4
CH
5
H3C
9
H3C
8
CH2
3
H3C
C
4
H3C
3
CH2
CH3
CH3
C
6
CH
CH CH CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
CH
CH2
CH
5
C
CH CH CH2
CH3
4
1
6
CH
CH CH CH2
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2 CH3
2
CH2
1
2
CH
CH3
CH
1
CH
CH3
* 9 carbonos
* 6 cadenas laterales
* Localizadores: 3,4,5,5,6,7
* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
CH3 CH2 CH3
7
CH
1
2
7
CH3
B
3
CH CH CH2
5
5
2
3
4
C
3
CH3
1
2
CH 7 CH CH2
8
9
4
2
1
6
3
CH CH CH2
6
7
8
* 9 carbonos
* 6 cadenas laterales
* Localizadores: 3,4,5,5,6,7
* C en cadenas laterales: 1,1,1,1,4,7
CH3
CH3
9
* 9 carbonos
* 6 cadenas laterales
* Localizadores: 3,4,5,5,6,7
* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6
CH3 CH3
Se descarta B; A = C
Radicales:3-etil
4,6,7-trimetil
5-sec-butil ó 5-(1-metilpropil)
5-(1,2-dimetilbutil)
7-etil
3,4,6-trimetil
5-sec-butil-5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetilnonano ó
5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetil-5-(1-metilpropil)nonano
4
HIDROCARBUROS ACICLICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
El sistema de nomenclatura es análogo al de los alcanos ramificados.
I.- Elección de la cadena principal:
1. La que contenga mayor número de enlaces múltiples.
2. La que a igualdad de enlaces múltiples sea de mayor longitud.
3. La que a igualdad de enlace múltiples y longitud, tenga el mayor número de enlaces
dobles.
II.- Numeración de la cadena principal de forma que los localizadores más bajos correspondan
a:
1. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
triples.
2. Los sustituyentes.
3. Los sustituyentes por orden alfabético.
III.- El nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por –eno (si hay un doble enlace C=C) o por –ino (si hay un enlace triple
carbono-carbono). Su posición se indica poniendo delante del nombre un localizador (el más
bajo de los dos que correspondan al enlace múltiple).
H2C
CH2
(eteno) etileno
HC
CH
(etino) acetileno CH3
4
6
5
HC
C
3
CH
2
H2C
9
8
7
6
5
CH2
CH2
CH
CH
CH CH
10
1
CH CH
CH2
H3C
CH3
4
3
CH
2
CH
1
CH3
CH3
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
3-etil-4-metilhex-1-en-5-ino
3-Metil-4,6-decadieno
3-Metildeca-4,6-dieno
Si existen varios enlaces múltiples, se indica su posición mediante los localizadores y la
terminación –eno se cambia por: -adieno, -atrieno, etc. Y la terminación –ino se cambia por –
adiino, -atriino, etc.
Si existen dobles y triples enlaces: -eno antes que –ino.
1C
C
2C
C : enino
1C
C + 2 C
C : endiino
C + 1 C
C : adienino
1C
C + 3 C
C : entriino
3C
C + 1 C
C : atrienino
H2C
CH
CH
H2C
C
CH2
6
H3C
5
CH
+ 1 C
4
CH
CH2
1,3-butadieno
Buta-1,3-dieno
1,2-Propadieno (aleno)
3
CH2
2
C
1
CH
Propa-1,2-dieno
4-Hexen-1-ino
Hex-4-en-1-ino
5
Isomería en alquenos y alquinos
Los alquenos y alquinos, además de presentar isomería de esqueleto (como los alcanos)
presentan otros tipos de isomería:
Isomería de Posición: dependiendo de la posición del enlace múltiple
H2C
CH
1-Buteno
CH2 CH3
H3C
But-1-eno
CH
2-Buteno
CH2 CH3
But-2-eno
Isomería geométrica, cis-trans ó Z-E: debido a que el giro en torno a un enlace doble
carbono-carbono está impedido, es posible la existencia de estereoisómeros
(diasterómeros) en los alquenos que se suelen denominar isómeros geométricos; estos
difieren en la disposición espacial de los enlaces en torno al doble enlace carbonocarbono.
Cis: grupos iguales del mismo lado
Trans: grupos iguales a distinto lado del plano en el que se encuentra el doble enlace.
Cuando los cuatro sustituyentes unidos a los carbonos olefínicos son diferentes este
criterio es insuficiente y se emplea el Z/E.
Z(zusammen=juntos): grupos preferentes de cada carbono al mismo lado.
E(entgegen=opuestos): grupos preferentes de cada carbono a distinto lado del plano en
que se encuentra el doble enlace.
La preferencia se determina por las reglas de CAHN, INGOLD Y PRELOG (CIP)
H
H
H
C
C
CH3
CH3
C
CH3
CH3
C
H
trans-2-buteno
(E-2-buteno)
cis-2-buteno
(Z-2-buteno)
Radicales monovalentes
Se nombran cambiando la terminación –eno por –enilo o la –ino por –inilo (-enil o -inil cuando
se nombran como sustituyentes). Al carbono que posee la valencia libre se le da el número 1 y la
posición del enlace múltiple se indica mediante el localizador que le corresponda.
Algunos radicales tienen nombres vulgares aceptados que hay que conocer:
(Etenilo) Vinilo
H2C
CH
H2C
CH
CH2
(2-Propenilo) Alilo
H3C
CH
CH
(1-Propenilo)
HC
C
Etinilo
H2C
Metiletenilo ó Isopropenilo
C
CH3
H3C
C
C
1-Propinilo ó Prop-1-inilo
HC
C
CH2
2-Propinilo ó Prop-2-inilo
Propargilo
6
Radicales bivalentes o trivalentes
Se nombran cambiando la terminación –o del radical saturado monovalente por: -ideno o –idino.
(Metilideno) Metileno
CH2
CH
CH3
CH
CH2
CH
C
Etilideno
CH3
Metilidino
CH3
Etilidino
Propilideno
HIDROCARBUROS MONOCICLICOS ALIFATICOS: CICLOALCANOS,
CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual
número de átomos de carbono.
H2
C
Ciclopropano
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
H2
C
H2C
H2C
CH2
Ciclopentano
Ciclohexano
CH2
Ciclooctano
Cicloheptano
Los radicales que derivan de estos hidrocarburos se nombran cambiando la terminación –ano
del cicloalcanos correspondiente por –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Al
carbono con la valencia libre le corresponde el número 1.
Ciclopentilo
Ciclohexilo
Cicloalcanos sustituidos
Cuando solo hay un sustituyente: no se precisa localizador
CH3
Metilciclohexano
7
Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan
localizadores más bajos posibles. En caso de opción los sustituyentes preferentes en orden
alfabético llevarán el localizador más bajo.
3
H3C
CH3
2
4
2
1
5
CH2CH3
1
3
6
4
1-Etil-4-metilciclohexano
CH2CH3
5
1-Etil-2-metilciclopentano
Los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del
alqueno o del alquino del mismo número de átomos de carbono. El ciclo se numera de forma que
a los enlaces múltiples les correspondan los números más bajos posibles.
3
6
2
4
2
5
3
5
1
4
Ciclohexeno
CH2
CH3
1
6
1,3-Ciclohexadieno
3-Metilciclohexeno
Metilenciclohexano
SISTEMAS BICICLICOS ALIFATICOS
Se nombran con el prefijo biciclo antepuesto al nombre del alcano con igual número de átomos
de carbono. Entre corchetes se indica el número de átomos de carbono que hay entre los dos
átomos de carbono comunes a ambos ciclos (C cabeza de puente) ordenados de mayor a menor y
separados por puntos. El corchete se sitúa entre el prefijo biciclo y el nombre del alcano.
H
C
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
C
H
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[2.2.1]heptano
El biciclo se numera comenzando por un C cabeza de puente, siguiendo por la rama más larga
hasta la otra cabeza de puente, luego se continúa por la cadena de longitud intermedia y por
último se numera la más corta, si existen sustituyentes se les asignan los números más bajos (una
vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho).
8
7
6
1
7
6
8
5
2
9
5
4
3
Biciclo[3.2.1]octano
6
7
4
1
5
3
2
8
3
4
1
2
CH3
H3C
9-Metilbiciclo[3.3.1]nonano
2-Metilbiciclo[3.2.1]octano
8
Los espiranos son compuestos bi- (o poli-)cíclicos que poseen un solo átomo de carbono común
a dos ciclos. Para nombrarlos existen dos opciones:
1. Prefijo espiro + corchete + nombre del alcano de igual número de carbonos. En el
corchete se coloca el número de carbonos de cada rama unida al carbono espiránico de
menor a mayor. Se numera comenzando por el anillo más pequeño dando el número 1 al
C contiguo al carbono espiránico y luego se continúa por el otro anillo. Si hay
sustituyentes, se les da el número más bajo posible una vez numerado el sistema bicíclico
como ya hemos dicho.
2. Nombre ciclo mayor + espiro + nombre ciclo menor. Cada anillo se numera
independientemente. El ciclo que se menciona al final se numera con los números
primados. Se comienza la numeración de cada anillo por el carbono espiránico.
C espiránico
8
2
1
7
2
4
6
5
2'
3
1
4
3
Espiro[3.4]octano
1'
3'
4'
5
Ciclopentanoespirociclobutano
HIDROCARBUROS AROMATICOS: ARENOS
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíclicos es areno y a los
radicales que de ellos derivan se les denomina radicales arilo (Ar). El hidrocarburo aromático
más común es el benceno
Y la serie aromática se construye sobre él de dos maneras:
1. Bencenos sustituidos: sustitución de los átomos de hidrógeno del anillo del benceno
a. Monosustituidos: se nombra primero el sustituyente como radical y luego la
palabra benceno. No se necesitan localizadores pues todos los carbonos del anillo
son equivalentes. Suele conservarse algunos nombres vulgares.
CH3
CH CH2
(Metilbenceno)
Tolueno
(Vinilbenceno)
Estireno
CH2CH2CH3
Propilbenceno
9
b. Polisustituidos: si hay dos o más sustituyentes, se numeran las posiciones del
ciclo, de manera que se le asignen a los sustituyentes los localizadores más bajos
(cuando hay igualdad: números más bajos a los que primero se citan en el
nombre).
CH3
CH3
1
1
3
5
4
2
6
2
6
1,3-Dimetilbenceno
CH3
3
5
4
CH2CH3
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
CH2CH2CH3
Cuando solo hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos: orto- (1,2),
meta- (1,3-) y para- (1,4-)
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
o-Xileno
p-Xileno
m-Xileno
H3C
CH3
1,3,5-trimetilbenceno
Mesitileno
Radicales
CH3
CH2 CH2
H3C
Fenilo
CH3
p-fenileno
Fenetilo
Mesitilo
CH2
CH3
bencilo
CH3
2,3-Xililo
CH3
CH3
o-Tolilo
mp-
10
2. Compuestos aromáticos polinucleares: unión de dos o más anillos bencénicos (con o
sin sustituyentes) a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor.
o Condensados
1
8
8
8a
7
6
4a
5
2
7
3
6
5
4
Naftaleno
8a
10a
9
1
9
9a
4a
10
4
1
8
2
3
10
7
2
4b 4a
6
Antraceno
5
4
3
Fenantreno
Posiciones equivalentes:
Naftaleno
1,4,5 y 8 (α)
2,3,6 y 7 (β)
Antraceno
1,4,5 y 8 (α)
2,3,6 y 7 (β)
9 y 10
1 y 8 (α)
Fenantreno 2,3,6 y 7 (β)
9 y 10
4y5
Radicales: naftilo, antranilo y fenantrilo
2-Naftilo
β-naftilo
1-Naftilo
α-naftilo
o No condensados
CH2
Bifenilo
Difenilmetano
CH
Trifenilmetano
11
COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: SERIES HOMOLOGAS
Para nombrar un compuesto que posee uno o varios grupos funcionales, se deben seguir los
siguientes pasos:
I.- Elección del grupo principal.
El grupo principal de un compuesto orgánico será aquel que aparezca en primer lugar en la tabla
de grupos funcionales. Este grupo principal va a fijar la terminación que tendrá el nombre del
compuesto (sufijo). El resto de los grupos se consideran sustituyentes y se nombran con su
correspondiente prefijo.
Cuando en la tabla hay 2 prefijos o dos sufijos, el primero incluye al carbono de dicho grupo
funcional y en el segundo, C entre paréntesis en la fórmula, este carbono está incluido en la
estructura principal.
H3C
CH2
COOH
C OOH
Ácido propanoico
Ácido ciclohexanocarboxílico
Todos los grupos funcionales se pueden nombrar como sufijos o prefijos (dependiendo de que
sean o no grupo principal) excepto los grupos nitro (NO2) y halógeno (X) que siempre se
consideran sustituyentes y se nombran como prefijos.
II.- Elección de la cadena principal
La cadena principal se elige según los criterios siguientes en el orden que se indica:
1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces.
2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de enlaces dobles
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los doble enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)
12
HO
CH2
C
4
C
C
HC
5
3
2
1
CH
CH
CH2
CH2 OH
6
CH2 OH
7
III.- Numeración de la cadena principal
Se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan por orden a:
1. Los grupos principales
2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles tienen preferencia sobre los triples
3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabético
IV.- Construcción del nombre
El nombre se construye colocando en primer lugar los prefijos correspondientes a los
sustituyentes, ordenados alfabéticamente, con los correspondientes localizadores y a
continuación el nombre de la cadena principal formado por la raíz que indica el número de
átomos de carbono y el sufijo (ó sufijos) correspondientes al grupo principal.
Ejemplo anterior: 4-(3-hidroxipropinil)-2,4-heptadien-1,7-diol
En ningún caso el nombre del compuesto carecerá de sufijo, este será el de la cadena principal.
Si además existen instauraciones, también aparecerán en el nombre como sufijos.
ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH
Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la estructura principal (menos la “o”
final) y añadiendo el sufijo –oico.
5
H3C
CH2
H2C
4
3
H2C
C
CH
H2C
CH2
2
CH
1
COOH
Ácido 4-pentil-2,4-pentadienoico
En algunos casos, el carbono del grupo principal no se puede incluir en el estructura principal
(ciclos y poliácidos)
COOH
Ácido ciclohexanocarboxílico
COOH
HOOC
(Ácido bencenocarboxílico)
Ácido benzoico
CH COOH
COOH
Ácido 2-carboxipropanodioico
Ácido metanotricarboxílico
Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres vulgares comúnmente aceptados:
H-COOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico
CH3-COOH
Ácido etanoico
Ácido acético
13
CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico
Ácido propiónico
CH3-(CH2)2-COOH
Ácido butanoico
Ácido butírico
CH3-(CH2)3-COOH
Ácido pentanoico
Ácido valérico (ó valeriánico)
Radicales
El radical R-CO procedente del R-COOH se llama acilo. Esos radicales se nombran
sustituyendo la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo ó –ilo. Para los radicales de los
ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.
H
Metanoilo ó formilo
CO
CO
H3C
Etanoilo ó acetilo
CO
Ciclohexanocarbonilo
CO
Benzoilo
Ácidos dicarboxílicos
Muchos de ellos poseen nombres comúnmente aceptados
HOOC-COOH
Ac. Oxálico
HOOC-(CH2)5-COOH
Ac. Pimélico
HOOC-CH2-COOH
Ac. Malónico
HOOC-(CH2)6-COOH
Ac. Subérico
HOOC-(CH2)2-COOH
Ac. Succínico
HOOC-(CH2)7-COOH
Ac. Acelaico
HOOC-(CH2)3-COOH
Ac. Glutárico
HOOC-(CH2)8-COOH
Ac. Sebácico
HOOC-(CH2)4-COOH
Ac. Adípico
H
H
C
H
C
C
HOOC
COOH
Ácido maleico
(Ácido cis-2-butenodioico)
HOOC
H
COOH
C
COOH
Ácido fumárico
(Ácido trans-2-butenodioico)
COOH
Ácido ftálico
Ácido o-bencenodicarboxílico
14
DERIVADOS DE ACIDO
Anhidridos
O
O
R C O C R
Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido ó ácidos que lo forman
O
H3C
O
C
H3C
C
O
H3C
O
C
H3C
O
Anhídrido acético
CH2 C
O
Anhídrido acético-propiónico
Sales: R-COOM y Esteres: R-COOR’
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y completando con el nombre del
metal (sales) o del radical (esteres)
-
CH3COOH
CH3COO
Ac. Acético
Ión acetato
-
CH3COO Na
+
Acetato sódico
COONa
CH3COOCH3
Acetato de metilo
COOEt
Ciclohexanocarboxilato de etilo
Ciclohexanocarboxilato sódico
Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C o por el O
a)
O
Alquiloxicarbonil
Alcoxicarbonil
C
OR'
O
4
C
H3CO
3
2
1
O
CH2 CH2 CH2 C
OH
Ácido 4-metiloxicarbonilbutanoico ó
Ácido 4-metoxicarbonilbutanoico
15
b)
O
O
C
Aciloxi
R
O
H3C
C
3
O
2
1
O
Ácido 3-acetiloxipropanoico
Ácido 3-acetoxipropanoico
CH2 CH2 C
OH
Haluros de ácido (haluros de acilo)
R-COX
Se nombran como haluros de acilo, citando en primer lugar el nombre del ión haluro seguido
del nombre del radical acilo correspondiente.
CH3-COCl
Cloruro de acetilo
Ph-COBr
Bromuro de benzoilo
COI
Yoduro de ciclohexanocarbonilo
Como sustituyente se nombra como haloformil o halocarbonil
O
2
C
1
O
CH2 C
Cl
Ácido 2-cloroformilacético
OH
Amidas
O
R
C
NH2
Las amidas con el NH2 no sustituido se nombran cambiando la terminación –oico ó –ico del
ácido correspondiente por –amida y -carboxílico por –carboxamida.
O
CH3CH2 C
H
NH2
Propanamida
C
C
C
NH2
NH2
Formamida
O
O
O
Benzamida
NH2
Ciclohexanocarboxamida
Las amidas N-sustituidas se nombran como N-alquil o N-aril derivados de la amida
progenitora:
16
O
Ph
C
N CH3
N,N-dimetilbenzamida
CH3
Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C ó por el N:
a)
O
C
carbamoil
NH2
b)
-NH-CO-R
se cambia la terminación amida de H2N-CO-R por amido
COOH
COOH
O
Ph
C
NH
CH2 COOH
Ácido benzamidoacético
NHCOCH3
H2N
O
Ácido p-carbamoilbenzoico
C
Ácido p-acetamidobenzoico
Las amidas secundarias y terciarias se nombran como acilderivados de la amida más
compleja
Ph
CO
NH
CO
CH3
Ph
CO
N-acetilbenzamida
H
N
C
CO CH3
O
N-acetil-N-formilbenzamida
Nitrilos
R
C
N
Se pueden nombrar de tres formas :
H3C
C
N
a) Con el sufijo nitrilo: Etanonitrilo
b) Como derivados del ácido cianhídrico (HCN) cianuros: Cianuro de metilo
c) Como derivados del ácido carboxílico correspondiente: Acetonitrilo
Ph
C
N
Benzonitrilo
Cuando el átomo de carbono del grupo CN no está incluido en la cadena principal se utiliza el
prefijo carbonitrilo
CN
Ciclohexanocarbonitrilo
17
Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo ciano
COOH
Ácido o-cianobenzoico
CN
OXOCOMPUESTOS
Aldehídos
O
R
C
H
Se nombran con el nombre de la estructura principal y el sufijo –al ó –carbaldehído
O
O
H
(Metanal)
Formaldehido
C
H
H3C
C
H
(Etanal)
Acetaldehido
Cuando el ácido correspondiente tiene un nombre vulgar se puede nombrar con dicho nombre
cambiando la terminación –ico(-oico) por –aldehído.
O
O
(Bencenocarbaldehido)
Benzaldehido
C
H
Ciclopentanocarbaldehido
C
H
Cuando es sustituyente se usa el prefijo: formil-, si el carbono no está incluido en la cadena
principal
CHO
OHC
Ácido 3-formilbenzoico
COOH
CH2
CH CH2 CHO
CHO
3-Formilpentanodial
1,2,3-Propanotricarbaldehido
Prefijo: oxo si el carbono está incluido en la cadena principal
4
3
2
1
OHC CH2 CH2 C
4-oxobutanonitrilo
N
Cetonas
O
R C R'
Se nombran con el nombre de la estructura principal (-o) y el sufijo –ona con el
correspondiente localizador si es necesario
18
Nomenclatura Radicofuncional
CH3-CO-CH3
Propanona
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
2-Pentanona Pentan-2-ona
Metilpropilcetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
3-Pentanona Pentan-3-ona
Dietilcetona
O
Acetona
Dimetilcetona
Ciclohexanona
Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo oxo5
H3C
4
CH2
3
2
CO
CH2
1
COOH Ácido
3‐oxopentanoico
Los compuestos que tienen el grupo carbonilo directamente unido a un anillo bencénico,
también se pueden nombrar como fenonas (Ph-CO-: -fenona)
CO CH2
CO CH3
CH3
Propiofenona
Acetofenona
ALCOHOLES Y FENOLES
Fórmula general: R-OH
Ar-OH
Para nombrarlos se sustituye la –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ol y se
emplea el localizador correspondiente si es necesario
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol
butan-1-ol
Los términos más sencillos se pueden nombrar con el nombre de la función (alcohol)+ nombre
del radical con el sufijo ico
CH3-CH2-CH2OH
HO
Alcohol propílico, 1-propanol, propan-1-ol ó n-propanol
CH3
4-Metilciclohexanol
Si la función alcohol no es la prioritaria se utiliza el prefijo hidroxiH3C
CO
CH
CH3
3-Hidroxibutanona
OH
Los alcoholes pueden ser:
Primarios:
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol
19
Secundarios:
H3C
CH2 CH
2-Butanol
Alcohol sec-butílico
(sec-Butanol)
CH3
OH
Terciarios:
OH
H3C
C
2-Metil-2-propanol
Alcohol terc-butílico
(terc-Butanol)
CH3
CH3
Los fenoles se nombran también con la terminación –ol y el nombre del hidrocarburo de que
provienen
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
Fenol (Hidroxibenceno)
2-Naftol
β-Naftol
3,4-Xilenol
p-Cresol
OH
Alcoholes polihidroxílicos:
a) Con dos grupos –OH: Glicoles ó dioles
HO
1,3-Propanodiol
Trimetilenglicol
CH2 CH2 CH2 OH
b) Con tres grupos –OH: Trioles
HO
CH2
CH
CH2 OH
1,2,3-Propanotriol
Glicerina o Glicerol
OH
Radicales: R-OSe nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical (-il) R ó Ar: alquiloxi (alcoxi)
ó ariloxi
CH3-O- : Metoxi
CH3-CH2-O- : etoxi
CH3-CH2-CH2-CH2-O- : butoxi
Ph-O- : fenoxi
CH3-CH2-CH2-O- : propoxi
Ph-CH2-O- : Benciloxi
20
TIOLES
Fórmula general: R-SH.
Se nombran con la terminación –tiol y la raíz del correspondiente hidrocarburo
CH3-CH2-SH
H3C
CH
Etanotiol
CH3
2-Propanotiol
SH
Cuando no es grupo principal se usa el prefijo mercapto o sulfanil
HS-CH2-CH2-COOH
Ácido 3-mercaptopropanoico ó 3-sulfanilpropanoico
AMINAS
Las aminas pueden ser:
Primarias: R-NH2
Secundarias: R-NH-R’
Terciarias:
R
N
R''
R'
Las aminas primarias se designan:
1. Con el nombre del radical y el sufijo amina
2. Con el nombre de la cadena (-o) y el sufijo amina
CH3-CH2-CH2-NH2
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Propilamina ó propan-1-amina
1,3-propanodiamina
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el nombre del radical
los prefijos di- ó tri(C6H5)2NH
Difenilamina
(C6H5)3N
Trietilamina
Si no son simétricas se nombran:
a) como productos de N-sustitución de la amina primaria más compleja
N(CH3)2
CH2
CH2CH3
CH2 N
CH2CH3
CH3
H3C CH2 CH2 N
CH3
N-etil-N-metilpropilamina
N,N-Dimetilciclohexilamina
N.N-Dietilbencilamina
21
b) nombre de los radicales entre paréntesis, por orden alfabético, seguido de amina
H
N
(Etil)(propil)amina
Si no es grupo principal se nombra como –amino.
Algunas aminas tienen nombre vulgar comúnmente aceptado
NH2
NH2
Anilina
(Fenilamina)
CH3
N
N
N
H
H
Piperidina
H
Pirrol
Pirrolidina
m-Metilanilina
m-Toluidina
(m-Metilfenilamina)
N
Piridina
ETERES
Fórmula general: R-O-R’
Se nombran citando la palabra éter seguida de los nombres de los radicales R y R’ ó bien,
indicando los radicales en orden alfabético y añadiendo “éter”. Si los dos radicales son
iguales se puede omitir el prefijo diCH3-O-CH2-CH3
Etilmetiléter o Eter de etilo y metilo
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter (Etil eter) ó Eter dietílico
Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otro complejo pueden nombrarse
como alcoxiderivados del hidrocarburo más complejo
1
CH3
H3C
3
CH2
CH
4
CH2
2
CH
O
5
CH3
CH3
H3C
CH2
O
CH2
CH2
CH2
O
CH2
CH3
1,3-dietoxipropano
3-Etil-2-metoxipentano
Los poliésteres lineales se nombran por la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas
abiertas”
Se elige la cadena de átomos de carbono y de heteroátomos más larga que termine con
carbono y se nombra como si toda la cadena fuera la de un hidrocarburo acíclico. Los
heteroátomos presentes en esta cadena se nombran con los prefijos aza- (N), oxa (O), tia(S), etc., con localizadores para indicar sus posiciones en la cadena y con prefijos
22
multiplicadores para indicar el número de heteroátomos. La cadena se numera de un
extremo al otro, excluyendo heteroátomos terminales.
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H3C
O
CH2
CH2
O
CH2
O
CH2
CH2
OH
3,5,8-Trioxanonan-1-ol
Existen ciclos con enlaces éter (heterociclos). Los más corrientes son:
O
O
Oxirano
(óxido de etileno)
O
Oxetano
O
Oxolano
Tetrahidrofurano (THF)
O
Furano
O
1,4-dioxano
(Dioxano)
O
Oxano
Tetrahidropirano
SULFUROS
Fórmula general: R-S-R’
Se nombran con la palabra sulfuro y el nombre de los radicales unidos al azufre
CH3-S-CH3
CH3-S-CH2-CH3
Sulfuro de dimetilo
Sulfuro de etilo y metilo
Como sustituyente (cuando no es grupo principal) se nombra con el prefijo alquiltio ó ariltio.
(alquilsulfanil) Cuando están presentes varios átomos de azufre en un compuesto acíclico, se
puede emplear la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”
CH3-S-CH2-CH2-OH
2-Metiltioetanol
8
H3C
7
S
6
5
CH2 S
4
CH
3
2
CH2 S
1
CH3
CH3
4-Metil-2,5,7-tritiaoctano
DERIVADOS HALOGENADOS
Fórmula general: R-X
El grupo X siempre se considera como sustituyente, se le asigna un localizador y se ordena
alfabéticamente
Cl
H3C
CH
CH2 CH3
Cl
2-clorobutano
1
H3C
2
CH
3
CH2
4
5
6
CH CH2 CH3
CH3
4-Cloro-2-metilhexano
Los halógenos no tienen preferencia sobre los sustituyentes carbonados
23
Los dobles y los triples enlaces tienen preferencia sobre ellos
CH2=CH-CH2Cl
3-Cloro-1-propeno
También se pueden nombrar como haluros de alquilo
H3C
CH
H2C
CH3
Cl
Cloruro de isopropilo
CH
CH2 Cl
Cloruro de alilo
Br
CH2 CH2 Br
Dibromuro de etileno
Si todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo están sustituidos por un mismo halógeno se
pueden nombrar como perhalohidrocarburos.
F2C
F2C
F2
C
C
F2
CF2
Perfluorociclohexano
CF2
NITRODERIVADOS
Fórmula general: R-NO2
El grupo nitro se considera siempre como sustituyente y estos compuestos se nombran con el
prefijo nitro- colocado por orden alfabético y con el localizador correspondiente
H3C
CH2 CH
CH2 CH3
NO2
NO2
3-Nitropentano
Nitrobenceno
24