26/06/2012 Reacciones de Hidrólisis Hidrólisis: Reacción química en la cual el agua interactúa con otros compuestos de los cuales resultan otros nuevos, más simples. En otras palabras la hidrólisis es la descomposición de compuestos orgánicos complejos en otros más sencillos mediante la acción del agua. 1 26/06/2012 Generalidades • En su mayoría las reacciones de hidrólisis se llevan a cabo para formar ácidos carboxílicos a partir de derivados de ácidos. • Éstas se llevan a cabo en condiciones ácidas o básicas. • Los reactivos que se analizarán son los siguientes: 1. Haluros de acilo y anhídridos 2. Ésteres 1. 3. 3. Amidas 4. Nitrilos 2. 4. 2 26/06/2012 Haluros de acilo y anhídridos • Compuestos reactivos que se hidrolizan en condiciones de pH neutras. • La hidrólisis de estos compuestos es considerada como secundaria, ya que normalmente ocurre por su mal almacenamiento al tener contacto con el aire. • Reacción más común: O R C Cl +H2O O R C Cl OH2 O R C Cl H O H O R C O H + HCl 3 26/06/2012 *El ftalato y el ácido ftálico son utilizados como plastificadores Ésteres • Hidrólisis ácida ▫ Reacción inversa a la esterificación de Fischer O O CH3 C O CH2CH3+ H2O COOCH3 COOCH3 ftalato dimetílico H2SO4 CH3 C OH + CH3CH2 OH COOH H + CH3OH COOH ácido ftálico Esterificación de Fischer: Convierte de manera directa a los ácidos carboxílicos y a los alcoholes en ésteres por medio de una sustición catalizada por ácido. 4 26/06/2012 Ésteres • Hidrólisis básica (Saponificación) ▫ Su uso más común es para la producción de jabón, por la hidrólisis de grasas. • Ejemplo: O CH3CH2 C O CH2CH3 + Na OH Propionato de etilo O CH3CH2 C O Na Propionato de sodio + CH3CH2 OH etanol *El propionato de sodio es utilizado como conservador en alimentos para evitar la aparición de moho. 5 26/06/2012 Ésteres • Ejemplo hidrólisis de grasas ▫ Producción de jabón O O CH2 O C CH2 O H + O CH2 O C Na O C O + 3 NaOH CH2 O H O + Na O C O CH2 O C CH2 O H + Na O C Grasa (triéster de glicerol) Glicerol Jabón (sales de ácidos grasos) 6 26/06/2012 Amidas • Las amidas son los derivados de ácidos más estables. • Se requieren condiciones más extremas para su hidrólisis que con lo ésteres. ▫ Por ejemplo: el calentamiento prolongado con HCl 6M o NaOH acuoso al 40% • Ejemplo hidrólisis básica O C N(CH2CH3)2 + N, N NaOH COO Na + (CH3CH2)2NH dimetilbenzamida Benzoato de sodio dietilamina *El benzoato de sodio es utilizado como conservador en alimentos para evitar el crecimiento de hongos, levaduras y bacterias. 7 26/06/2012 Amidas • Ejemplo hidrólisis ácida O O CH2 C NHCH3 + N metil 2 H2SO4 fenilacetamida CH2 C OH H2O ácido fenilacético + CH3NH3 HSO4 sulfato ácido de metileno *El ácido fenilacético es utilizado en perfumería por su aroma a miel en bajas concentraciones así como en la producción de medicamentos y su uso en tratamientos médicos. 8 26/06/2012 Nitrilos • La hidrólisis de nitrilos da como resultado la formación de amidas que posteriormente se hidrolizan a ácidos carboxílicos. • Ejemplo hidrólisis básica O C N C NH2 NaOH N Nicotinonitrilo H2O/EtOH,50ºC N Nicotinamida *La nicotinamida es bastante utilizada en fármacos para el tratamiento del colesterol. 9 26/06/2012 Nitrilos • En condiciones extremas, los nitrilos pueden ser hidrolizados hasta ácidos carboxílicos. • Ejemplo hidrólisis ácida O CH2 C N CH2 C OH H2SO4, calor H2O/EtOH Fenilacetonitrilo Ácido fenilacético 10