Problema de Química Orgánica para resolver en grupo Alumno

Alumno:
Problema de Química Orgánica para resolver en grupo
Grupo:
1. Considere la reacción de solvolisis a temperatura ambiente del (1S,2R)-1-bromo-1,2dimetilciclohexano en una mezcla 80% de agua y 20% de etanol.
a) Escriba la estructura de todos los productos razonables posibles de la reacción y prediga cuál será
el mayoritario
b) Escriba un mecanismo detallado de la formación del producto mayoritario, incluyendo un esquema
cualitativo de energía frente a la coordenada de reacción.
2. La síntesis en el laboratorio del ácido ω-fluorooleico, una sustancia tóxica natural segregada por un
matorral de la selva africana, utilizada por los aborígenes para envenenar las puntas de flecha, es
relativamente laboriosa. Los diversos pasos (excepto los dos últimos) son los siguientes:
i) 1-Bromo-8-fluorooctano + acetiluro sódico → compuesto A (C10H17F).
ii) Compuesto A + NaNH2 → compuesto B (C10H16FNa).
iii) Compuesto B + I(CH2)7Cl → compuesto C (C 17H30ClF).
iv) Compuesto C + NaCN → compuesto D (C18H30NF).
A
C
Responda a las siguientes preguntas:
a) Determine la estructura de los productos A, B, C y D y nombrelas.
B
D
b) Escriba el mecanismo para cada una de las reacciones anteriores, indicando la estructura de todos
los estados de transición y/o intermedios reactivos implicados en cada una de ellas.