Compuestos con oxígeno

EL CARBONO 4º E.S.O.
3.3. COMPUESTOS CON EL OXÍGENO.
3.3.1. ALCOHOLES.
Los alcoholes son compuestos que tienen unida a la cadena de carbonos el
radical -OH u oxidrilo. Los alcoholes reciben el mismo nombre que la cadena
de carbonos de la que forman parte, agregando el sufijo -ol. Aunque algunos
reciben nombres específicos.
Alcano
Alcohol
Cadena
Metano Metanol
CH3OH
Etano
CH3-CH2OH
Etanol
Propano 1-Propanol
CH3-CH2-CH2OH
Butano 1-Butanol
CH3-CH2-CH2-CH2OH
Pentano 1-Pentanol
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
El metanol se conoce también como alcohol de madera o alcohol de
quemar, habiéndose usado para adulterar bebidas.
El etanol recibe también el nombre de alcohol etílico, que es el alcohol de las
bebidas y el empleado en farmacia.
Algunas propiedades diferencian muy claramente los hidrocarburos de los
alcoholes. Para empezar, mientras que los hidrocarburos, alcanos, alquenos y
alquinos con menos de 6 o 7 carbonos son gases a temperatura ambiente,
los alcoholes son líquidos, como el metanol o el etanol.
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Además, tanto los alcanos, como los alquenos y los alquinos son insolubles
en agua. No ocurre así con los alcoholes. Los que pertenecen a cadenas de
carbono cortas, de hasta 4 o 5 átomos de carbono, son perfectamente
solubles en agua y los mayores son algo solubles.
Una cadena carbonada puede tener más de un grupo alcohol, llamándose
polialcohol, aunque dos grupos oxidrilo nunca pueden coincidir en el mismo
carbono. En este caso, se antepone a la terminación ol un prefijo que indica el
número de grupos presentes en la molécula.
También algunos polialcoholes tienen un nombre comercial, como la glicerina,
usado en la fabricación de jabones, o el etilenglicol, usado como
anticongelante en los automóviles:
Grupos 2 3 4
5
6
Prefijo di tri tetra penta hexa
CH2OH-CHOH-CH2OH
CH2OH-CH2OH
1, 2, 3 propanotriol o glicerina.
1,2 etanodiol o etilenglicol
En una cadena ramificada e insaturada, es decir, con enlaces dobles o
triples, debe elegirse la cadena que contenga al grupo oxidrilo, con el número
más bajo posible.
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Si contamos por la derecha, el alcohol quedaría en el carbono 3, así que
debemos empezar a contar por la izquierda, así el alcohol queda en el
carbono 2: el compuesto es el 3-buten 2-ol.
CH3-CHOH-CH=CH2
Otra vez debemos contar la cadena desde la
izquierda, resultando el grupo alcohol en el
carbono 2, un grupo etilo en el carbono 4 y un
triple enlace en el carbono 5, por lo que recibe el nombre de 4-etil 5-heptin 2-ol.
3.3.2. ÉTERES.
Los éteres son compuestos que tienen dos cadenas de carbono unidas entre
sí a través de un átomo de oxígeno R-O-R'. Es como un alcohol en el que se
cambia el hidrógeno del grupo oxidrilo por una cadena de carbonos.
Si las cadenas son iguales, el éter se nombra empezando con el prefijo di, a
continuación el nombre del radical que constituye ambas cadenas, y la
palabra éter.
CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
Dimetil éter
Dietil éter
Dipropil éter
Si las cadenas no son iguales, se nombran ambos radicales, en orden
alfabético, y separados, y a continuación la palabra éter.
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CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH
Etil metil éter
Etil propil éter
Butil etil éter
El dietil éter es conocido con el nombre comercial de éter, que se usa como
disolvente y se empleaba, incluso en el siglo pasado, como anestésico
quirúrgico.
Como los alcoholes, los éteres con cadenas con pocos carbonos son solubles
en agua, pero los que tienen cadenas de 8 o 10 carbonos no se disuelven en
agua, pero sí en hidrocarburos.
3.3.3. ALDEHÍDOS.
Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los
extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace
entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El
Grupo aldehído
radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.
Cuando se escriben las fórmulas sin dersarrollar, cabe el riesgo de confundir
un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los
aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno:
R-CHO, mientras
que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten
con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se
disuelven con facilidad en agua.
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Nombre Cadena
Metanal CH2O
Etanal
CH3-CHO
Propanal CH3-CH2-CHO
Butanal CH3-CH2-CH2-CHO
Pentanal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el
sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el
carbono 1.
El metanal recibe el nombre comercial de formaldehído, formalina o formol.
Muy usado en la industria como desinfectante.
El etanal también es conocido comercialmente como acetaldehído es un
producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y
colorantes.
Si hay un grupo oxidrilo en un aldehído, se toma el alcohol como un
sustituyente de la cadena, nombrándolo con la palabra hidroxi.
La cadena tiene siete átomos de
carbono, y el primero es el de la
derecha, ya que es el que contiene el
grupo aldehído. En el carbono 3 hay un doble enlace, en el carbono 5 hay dos
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grupos metilo y, para terminar, en el carbono 6 hay un grupo alcohol, que se
denomina hidroxi. Se trata del 5,5 dimetil 6-hidroxi 3-heptenal.
De gran importancia biológica son los azúcares, polialcoholes con un grupo
aldehído o cetona:
•
La glucosa es el azúcar más importante, del que
derivan todos los demás. Es el principal producto
del que obtienen energía los seres vivos, mediante
su oxidación.
•
La galactosa es un azúcar presente en la leche.
Ayuda a los niños de pecho a asimilar el calcio de
la leche. Algunos adultos presentan intolerancia a
ella y no pueden tomar leche o productos lácteos.
•
La desoxirribosa está presente en el ADN, ácido
desoxirribonucleico,
que
contiene
el
material
hereditario en todos los seres vivos, salvo algunos
virus.
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3.3.4. CETONAS.
En las cetonas hay un doble enlace entre un átomo de carbono y
un átomo de oxígeno en el interior de la cadena de carbonos, no
en uno de los extremos, como ocurría en los aldehídos. Las
Grupo cetona
cetonas deben tener, al menos, tres átomos de carbono.
Existen dos formas distintas de nombras las cetonas:
• Si se consideran como una cadena de carbonos en la que se han
sustituido dos hidrógenos por un oxígeno. Se llaman entonces con el
lexema que indica el número de átomos de carbono de la cadena al que
se añade el sufijo -ona.
Nombre
Cadena
Propanona
CH3-CO-CH3
Butanona
CH3-CO-CH2-CH3
3-Pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2-Pentanona CH3-CH2-CH2-CO-CH3
• Si se considera que la cetona se obtiene de la unión de dos radicales al
átomo de carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno, R-CO-R',
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se nombra cada uno de los radicales, alfabéticamente, y se añade la
palabra cetona.
Nombre
Cadena
Dimetil cetona
CH3-CO-CH3
Etil metil cetona CH3-CO-CH2-CH3
Dietil cetona
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Etil propil cetona CH3-CH2-CH2-CO-CH3
La propanona o dimetil cetona se conoce con el nombre
comercial de acetona, muy empleada como dsisolvente
CH3-CO-CH3
Acetona
en las pinturas de uñas. Y es que las cetonas, no tan lábies como los
aldehídos, no se disuelven fácilmente en agua, pero son buenas disolventes
de compuestos orgánicos.
3.3.5. ÁCIDOS.
Los ácidos carboxólicos presentan un átomo de carbono primario unido a un
átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo
alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe
este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia:
R-COOH
R-COO- + H+
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Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre
del correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico.
Nombre
Cadena
Ácido etanoico
HCOOH
Ácido etanoico
CH3-COOH
Ácido propanoico CH3-CH2-COOH
Ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido pentanoico CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
El ácido metanoico recibe el nombre de ácido fórmico, ya que es el causante
del picor que producen las mordeduras de las hormigas.
Sin dudar, el ácido carboxílico más importante es el ácido
CH3-COOH
etanoico, que se llama normalmente ácido acético y es el
Ácido acético
ácido presente en el vinagre. El ácido acético se obtiene por oxidación del
etanol, para uso alimentario, o por oxidación del eteno, para usos industriales.
Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos son solubles en agua.
3.3.6. ÉSTERES.
Los ésteres son compuestos que provienen de la unión de un ácido
carboxílico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificación durante
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el cual los grupos oxidrilos del ácido carboxílico y el alcohol se unen liberando
agua:
R-COOH + HO-R'
R-COO-R' + H2O
El proceso inverso, en el que un éster se rompe para formar un ácido
carboxílico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificación,
es el empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los
ácidos carboxílicos:
R-COO-R' + NaOH
R-COONa + HO-R'
Los ésteres se nombran cambiando el sufijo ico del ácido por ato, se añade la
preposición de y se nombra el radical que originó el alcohol. Los etanoatos
suelen nombrarse acetatos:
Ácido
Alcohol
Éster
Cadena
Nombre Cadena
Nombre
Metanoico HCOOH
Metanol HOCH3
Metanoato de metilo HCOO-CH3
Metanoico HCOOH
Etanol HOCH2-CH3 Metanoato de etilo
HCOO-CH2-CH3
CH3-COO-CH3
Nombre
Etanoico
CH3-COOH
Metanol HOCH3
Acético
CH3-COOH
Etanol HOCH2-CH3 Acetato de etilo
Propanoico CH3-CH2-COOH Metanol HOCH3
Etanoato de metilo
Cadena
CH3-COO-CH2-CH3
Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3
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