Química 2º Bach. Tema: Fórmulas orgánicas. Disoluciones. DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 28/10/05 Nombre: Problemas [3 PUNTOS / UNO] 1. Al quemar 3,00 g de un compuesto orgánico oxigenado se obtienen 6,60 g de dióxido de carbono y 3,60 g de agua. a) Calcula su fórmula empírica y explica razonadamente por qué la fórmula empírica es necesariamente su fórmula molecular. [1½ PUNTOS] b) Nombra y formula tres isómeros, indicando que clase de isomería presentan entre sí. [1½ PUNTOS] Solución: Todo el carbono del CO2 ya estaba en el ácido. 12,0 g C mC=6,60 g CO2 =1,80 g de C en 3,00 g de compuesto orgánico 44,0 g CO2 Todo el hidrógeno del H2O ya estaba en el ácido. 2,02 g H mC=3,60 g H 2 O =0,403 g de H en 3,00 g de compuesto orgánico 18,0 g H 2 O El resto, hasta 3,00 g es oxígeno: m(O) = 3,00 – (1,80 + 0,40) = 0,80 g de O en 3,00 g de compuesto orgánico La cantidad de cada elemento en los 3,00 g de compuesto es: 1 mol C =0,150 mol C nC=1,80 g de C 12,0 g C nH=0,403 g de H nO=0,80 g de O 1 mol H =0,400 mol H 1,01 g H 1 mol O =0,050 mol O 16,0 g O La relación entre C, H y O es: nC 0,150 mol C mol C átomos C = =3,0 =3 nO 0,050 mol O mol O átomo O nH 0,400 mol H mol H átomos H = =8,0 =8 nO 0,050 mol O mol O átomo O Su fórmula empírica es C3H8O. Tiene que ser también la fórmula molecular porque cualquier múltiplo de ella (p. ej.: C6H16O2) es imposible ya que las valencias del C, H y O son 4, 1 y 2 y sólo permiten un máximo de 2n + 2 átomos de H por cada n átomos de C (para n = 6, el máximo de hidrógenos es 14. Por tanto 16 H no son posibles en un compuesto orgánico de 6 C). Los isómeros son: 1- propanol: CH3 – CH2 – CH2OH 2- propanol: CH3 – CHOH – CH3 (isómero de posición) etilmetiléter: CH3 – O – CH2 – CH3 (isómero de función) No hay isómeros ópticos en ninguno de ellos, ya que no hay carbonos quirales (el carbono 2 del 2- propanol está unido a dos grupos metilo) ni isómeros cis-trans porque no hay dobles enlaces. 2. Una disolución contiene 147 g de tetraoxosulfato (VI) de dihidrógeno [ácido sulfúrico] en 1 500 mL de disolución. La densidad de la disolución es 1,05 g / mL. Calcula la: a) Molaridad. [¾ PUNTO] b) Molalidad. [¾ PUNTO] c) Fracción molar de soluto y disolvente. [¾ PUNTO] d) Concentración centesimal en peso de la disolución. [¾ PUNTO] Datos Cifras significativas: 3 volumen de disolución V = 1 500 mL = 1,50 dm3 densidad de la disolución ρ = 1,05 g/mL = 1,05×103 g/L masa de H2SO4 m = 147 g Incógnitas molaridad M molalidad m fracción molar del H2SO4 x (H2SO4) fracción molar del H2O x (H2O) concentración centesimal % Otros símbolos soluto s disolvente d Disolución D Ecuaciones densidad ρ=m/V cantidad (número de moles) n = m (en g) / Mmol molalidad m = n (s) / m (d en kg) molaridad (concentración molar) M = n (s) / V (D) fracción molar de un componente “s” en una disolución x = ns / ∑ni Solución: a) Las masas y cantidades son Mmol (g/mol) cantidad (mol) V · ρ = 1 500 mL · 1,05 g/mL = 1,58×10 D disolución s soluto (H2SO4) masa (g) 98,1 3 147 3 147 / 98,1= 1,50 -3 3 d disolvente (H2O) 18,0 1,58×10 – 0,15×10 = 1,43×10 1,43×103 / 18,0 = 79,3 La molaridad M de una disolución es la concentración del soluto s en mol/dm3. M = ns / VD = 1,50 mol H2SO4 / 1,50 dm3 D = 1,00 mol H2SO4 / dm3 D b) La molalidad m de una disolución es la relación del soluto s al disolvente d en mol/kg. m = ns / md = 1,50 mol H2SO4 / 1,43 kg d = 1,05 mol H2SO4 / kg H2O c) La cantidad de soluto y disolvente en la disolución es: ∑n = 1,5 mol H2SO4 + 79,3 mol H2O = 80,8 mol total La fracción molar del soluto (ácido sulfúrico) es: xs = 1,50 mol H2SO4 / 80,8 mol total = 0,0186 La fracción molar del disolvente (agua) es: xd = 79,3 mol H2O / 80,8 mol total = 1 – 0,0186 = 0,981 d) La concentración centesimal en peso de la disolución es, para el soluto, la masa de soluto que hay en 100 g de disolución: % s = 147 g H2SO4 / 1,58×103 g D = 0,0933 = 9,33 % Cuestión [2 PUNTOS / UNO] Responde solamente a una de las siguientes cuestiones: 1. Explica los tipos de estereoisomería (óptica o geométrica) que pueden encontrarse en el 2,3–dicloro–2– buteno y en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto. Solución: a) CH3–CCl=CCl–CH3 Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace unidos a grupos distintos (metilo y cloro) b) CH3–CHOH–CH2–CH3 Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral. CH3 H3C C H3C C Cl Cl C Cl C H3C H CH3 Cl Z-2,3–dicloro–2–buteno C 2 H5 C 2H 5 E-2,3–dicloro–2–buteno OH HO enantiómeros del 2-butanol 2. Escribe y nombra isómeros de fórmula molecular C4H7O2N que contengan, como función principal un grupo: a) nitrilo b) éster c) amida d) cetona de cadena cíclica Solución: OH H3C HC a) 2,3-dihidroxibutanonitrilo CH C N HO 2,3-dihydroxybutanenitrile NH2 b) 2-amino-2-propenoato de metilo CH2 C C O H3C c) 2-butenoamida CH CH C O NH2 O CH3 CH3 H O d) 2-amino-3-hidroxiciclobutanona HO NH2 Laboratorio [2 PUNTOS] ¿Cómo prepararías 100,0 mL de una disolución 0,667 M de ácido clorhídrico a partir de ácido clorhídrico comercial de densidad 1,18 g/cm3 y 36,0% en peso de riqueza? Dibuja y nombra el material volumétrico utilizado. Solución: 0 Cálculos: En 100,0 mL de disolución 0,667 M de HCl hay n(HCl) = 100,0 mL · 10-3 mL / dm3 · 0,667 mol HCl / dm3 DF = 0,0667 mol HCl en la disolución final que deben estar contenidos en el volumen V de ácido clorhídrico comercial que hay que medir. 3 36,5 g HCl 100 g DO 1,00 cm DO 3 V =0,0667 mol HCl =5,7 cm D O 1 mol HCl 36,0 g HCl 1,18 g DO Como la concentración de la disolución es exacta se utiliza material de medida de precisión. Procedimiento: Se miden 5,7 cm3 de disolución de ácido clorhídrico comercial en una bureta de 25 cm3 graduada en décimas. Se vierten en un matraz aforado de 100 cm3 que contenga ya una cierta cantidad de agua (aproximadamente la mitad) y se completa con agua hasta los la marca del aforo, procurando que el menisco del líquido esté enrasado con la línea de aforo y evitando errores de paralaje, colocando los ojos a la altura de la marca. Material: Una bureta de 25 cm3 graduada en 0,1 cm3. Un matraz aforado de 100 cm3. Refinería 10 20 30 40 50 matraz aforado bureta [1 PUNTO] El nuevo aditivo que sustituye al plomo en las gasolinas es el metiltercbutiléter. Si el tercbutil es un isómero del butil que contiene un carbono terciario: a) formula el metiltercbutiléter b) ¿cuáles son sus siglas? c) Este aditivo ha sido sustiuido en el último año por el etiltercbutiléter. ¿Por qué razón? La refinería obtiene azufre como subproducto. La reacción es: H2S + SO2 → Sn + H2O Ajusta la reacción e indica los estados de agregación de los reactivos y productos. Solución: a) CH3 O C(CH3)3 b) MTBE c) El etiltercbutiléter se obtiene del etanol, que a su vez se obtiene por fermentación de los cereales, por lo que (dijo la chica) es más ecológico. 2 H2S (g) + SO2 (g) → 3 / n Sn (l) + H2O (l)