Compuestos con nitrógeno

EL CARBONO 4º E.S.O.
3.4. COMPUESTOS CON NITRÓGENO.
3.4.1. AMINAS.
Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el
amoniaco, cuya fórmula es NH3, en el que se sustituye uno o
R-NH2
Amina primaria
varios hidrógenos por cadenas de carbono.
Cuando sólo se ha sustituido un hidrógeno del amoniaco, se obtiene una
amina primaria. Como los alcoholes, las aminas primarias son solubles en
agua.
Las aminas primarias reciben el nombre de la cadena de carbono a la que se
unen, añadiendo el sufijo amina, procurando que el número asociado al
carbono enlazado con el nitrógeno sea el más bajo posible.
Cuando sobre una cadena aparecen varios grupos amino, se emplean los
mismos prefijos que en el caso de los alcoholes.
Si aparecen conjuntamente un grupo alcohol y un grupo amina, el grupo
alcohol tiene preferencia y la amina se nombra como sustituyente del
correspondiente alcohol.
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Nombre
Cadena
Metilamina
CH3OH
Etilamina
CH3-CH2-NH2
Propilamina
CH3-CH2-CH2-NH2
1-Butilamina
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
2-Butilamina
1,3-Propanodiamina NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
3-amino 1-Pentanol
Cuando en el amoniaco se han sustituido dos hidrógenos por dos cadenas
carbonadas, se dice que el compuesto es una amina secundaria.
Cuando las dos cadenas que se unen al nitrógeno son iguales,
se puede formular utilizando subíndices.
R-NH-R'
Amina secundaria
Existen dos formas de nombrar las aminas secundarias:
• Se puede nombrar cada uno de los radicales que se unen al nitrógeno,
por orden alfabético, y finalizar con la palabra amina.
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Nombre
Cadena
Dimetilamina
(CH3)2-NH o CH3-NH-CH3
Dietilamina
(CH3-CH2)2-NH
Etil metilamina
CH3-CH2-NH-CH3
Metil propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH3
Etil propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3
• También es posible nombrar las aminas secudarias como derivadas de
una amina primaria. Se considera que la cadena menor es un
sustituyente en el nitrógeno, lo que se indica utilizando como localizador
del sustituyente una N, de la amina primaria que formaría la cadena
mayor.
Nombre
Cadena
N-metil metilamina
(CH3)2-NH o CH3-NH-CH3
N-etil etilamina
(CH3-CH2)2-NH
N-metil etilamina
CH3-CH2-NH-CH3
N-metil 1-propilamina CH3-CH2-CH2-NH-CH3
N-etil 1-propilamina
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CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3
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Las aminas terciarias son aquellas en las que los tres hidrógenos del
amoniaco se han sustituido por cadenas carbonadas. Su nomenclatura es
igual a la de las aminas secundarias:
• Indicando los nombres de los tres radicales, por orden alfabético,
seguidos de la palabra amina.
• Considerando las cadenas menores como sustituyentes en N de una
amina primaria.
Dietil metil amina
N-butil N-etil 2-pentilamina
Un nitrógeno puede estar unido a cuatro cadenas carbonadas. Se trata
entonces de un catión amonio cuaternario, un ión con carga positiva en el
nitrógeno. Los amonios cuaternarios forman sales solubles en agua y con
propiedades detergentes y bacteriostáticas, por lo que se emplean como
desinfectantes.
Los cationes amonio se nombran indicando el nombre de cada una de las
cadenas sustituyentes y, a continuación, la palabra amonio.
3.4.2. AMIDAS.
Si en un ácido carboxílico sustituimos el grupo oxidrilo por un grupo amina se
obtiene el grupo amida. Las amidas pueden ser primarias, cuando el
nitrógeno está unido a dos hidrógenos, secundarias, cuando el nitrógeno está
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unido a un hidrógeno y a una
cadena carbonada, o terciaria,
cuando el nitrógeno ha sustituido
Amida primaria Amida secundaria
Amida terciaria
los dos hidrógenos por cadenas
de átomos de carbono.
Las amidas primarias se nombran con el nombre de la cadena de carbono,
incluído el que lleva el grupo, y el sufijo amida.
Las amidas secundarias se nombran considerando las cadenas unidas al
nitrógeno como sustituyentes con el localizador N, de la misma forma que se
vio en las aminas.
Nombre
Cadena
Metilamida
HCO-NH2
Etilamida
CH3-CO-NH2
N-metil etilamida
CH3-CO-NH-CH3
N-metil propilamida
CH3-CH2-CO-NH-CH3
N-etil N-metil propilamida
La urea, que se elimina en la orina y es una sustancia tóxica, se relaciona con
las amidas y fue el primer compuesto biológico sintetizado en un laboratorio
químico.
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3.4.3. OTROS.
Existen muchos otros grupos funcionales, grupos de átomos que pueden
sustituir al hidrógeno en una cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden
aparecer conjuntamente en una misma cadena carbonada, de ahí la gran
diversidad de compuestos orgánicos. Y es que el carbono, junto con apenas
otros 10 elementos, forma más sustancias distintas que los restantes 90
elementos de la tabla periódica:
Anhídrido
Imida
Imina
Nitrilo
Azida
Oxima
Muchas de las sustancias orgánicas son naturales, es decir, que se
encuentran en la naturaleza y han sido sintetizadas en el interior de un
organismo vivo. Pero el hombre cada vez ha fabricado en el laboratorio no
sólo sustancias naturales, sino sustancias que no se producen en la
naturaleza y que, para determinadas aplicaciones, son mejores que las
sustancias naturales.
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