UNIDAD 9 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA 1. INTRODUCCIÓN: Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común el estar formadas por carbono y unos pocos elementos más como el H, O y N. La rama de la química que trata de esos compuestos se la conoce con el nombre de Química Orgánica. El átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con distintos átomos y, en especial, con otros átomos de carbono, tal como vemos en los siguientes compuestos representados mediante estructuras de Lewis. Fórmula desarrollada: Fórmula semidesarrollada: H H C H CH 4 metano H H H H C C H H H CH 3 – CH3 etano 2. HIDROCARBUROS Son compuestos de carbono e hidrógeno. 2.1. Hidrocarburos saturados de cadena lineal: (Alcanos) En estos hidrocarburos sólo hay una cadena de átomos de carbono e hidrógeno y no está cerrada. Se nombran con la terminación -ano y un prefijo que indica el número de átomos de carbono. CH4 Metano CH3 - CH3 Etano CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano Seguirían, hexano, heptano, octano nonano, decano, undecano, dodecano, etc. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 1 2.1.1. Radicales de los hidrocarburos: Resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo CH3 - Metilo CH3 – CH2 - Etilo CH3 – CH2 – CH2 - Propilo CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Butilo 2.1.2. Alcanos de cadena ramificada: Se forman uniendo los radicales a un hidrocarburo que constituye la cadena principal. Para nombrarlos: 1. Se elige como cadena principal la más larga. 2. Se numera dicha cadena comenzando por el extremo más próximo a algún radical, de manera que el conjunto de radicales tenga la numeración más baja. 3. Se escribe y se nombra el número correspondiente a la posición del radical ( localizador) delante del nombre. Los radicales se nombran por orden alfabético suprimiendo la “o” final, así, en lugar de metilo decimos metil. 4. Si un radical se repite dos o más veces se utilizan los prefijos di, tri, tetra , etc, repitiendo el número que indica la posición (localizador), estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. CH3 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 4-etil-2,2-dimetilheptano CH2 – CH3 2.1.3. Hidrocarburos saturados de cadena cerrada (cicloalcanos) Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente de cadena abierta. Se pueden representar por el polígono correspondiente al número de carbonos. CH2 – CH2 CH2 o CH2 – CH2 ciclobutano ciclopropano CH2 – CH2 2.2. Hidrocarburos insaturados con doble enlace: (Alquenos) Se nombran cambiando la terminación –ano por –eno, indicando la posición del doble enlace con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 2 CH2 = CH2 eteno CH2 = CH – CH3 propeno CH2 = CH – CH2 – CH3 1-buteno CH3 - CH = CH – CH3 2-buteno Cuando hay más de un doble enlace, la terminación es: -adieno para dos dobles enlaces (=,=) -atrieno para tres dobles enlaces (=,=,=) -atetraeno para cuatro dobles enlaces (=,=,=,=) etc. CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 1,4-hexadieno Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace, o los dobles enlaces si hay más de un doble enlace. A la hora de numerar, los dobles enlaces tienen primacía sobre las cadenas laterales. 2.3. Hidrocarburos insaturados con triple enlace: (Alquinos) Se nombran cambiando la terminación –ano por –ino, indicando la posición del doble enlace con un localizador y comenzando a numerar por el extremo más próximo al triple enlace. CH CH etino (Acetileno) CH3 – C C – CH3 2-butino Cuando hay más de un triple enlace, la terminación es: -adiino para dos triples enlaces (,) -atriino para tres triples enlaces (,,) etc. Si hay dobles y triples enlaces se nombra primero el doble enlace y a continuación el triple: CH2 = CH – CH2 – C C – CH3 1-hexen-4-ino CH C – CH = CH – CH = CH – CH3 3,5-hepatadien-1-ino CH C - CH = CH – C C – CH3 3-hepteno-1,5-diino Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las instauraciones (enlaces dobles o triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples. Si los localizadores coinciden se da preferencia a los dobles sobre los triples. FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 3 2.4. Alquenos cíclicos: Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno: 1,3-ciclopentadieno 2.5. Hidrocarburos aromáticos: El benceno es la base de estos compuestos, su estructura es: CH CH CH ó CH ó Benceno (1,3,5-ciclohehatrieno) CH CH Los sustituyentes que puede haber en el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. CH2 – CH3 CH3 etilbenceno metilbenceno (tolueno) El radical de l benceno se llama fenilo: ó C6H5 - fenilo 3. DERIVADOS HALOGENADOS: ( R – X ) Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Los halógenos se consideran como radicales y nombran en el lugar que les corresponden por orden alfabético. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos. (El flúor se nombra como fluoro) ( X = F fluoro, Cl cloro, Br bromo, I yodo ) CHCl2 – CH3 1,1-dicloroetano CHCl3 1,1,1-triclorometano (cloroformo) CH2 =CH – CH=CCl – CH2F 4-cloro-5-fluoro- 1,3-pentadieno FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 4 4. GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es una agrupación particular de átomos que presente en una molécula orgánica determina su comportamiento químico. 4.1. ALCOHOLES: ( R – OH ) Se forman sustituyendo un H de un hidrocarburo por un grupo OH. Como cadena principal se elige aquella que contenga el grupo OH. Se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo. Si hay más de un grupo OH se utilizan las terminaciones –diol, -triol, etc. CH3OH metanol ó alcohol metílico CH3 – CH2OH etanol ó alcohol etílico CH2OH – CHOH –CH2OH 1,2,3-propanotriol ó glicerina OH El alcohol derivado de benceno se llama fenol: 4.2. ÉTERES: (R – O – R’ ) Se pueden nombrar de dos formas: a) Nomenclatura radicofuncional: consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno por orden alfabético y después añadir la palabra éter. CH3 – O – CH2 – CH3 etilmetiléter b) Nomenclatura sustitutiva: se nombran como un compuesto derivado del radical mas complejo cambiando la terminación –ano por –oxi : CH3 – O – CH2 – CH3 metoxietano 4.3. ALDEHÍDOS: ( R – CHO ) La función aldehído siempre está en extremo de cadena. Tienen un átomo de hidrógeno unido a un grupo carbonilo - CO-. Se nombran con la terminación –al . H – CHO metanal ó formaldehído CH3 – CHO etanal ó acetaldehído Si hay dos grupos aldehído se utiliza la terminación –dial CHO – CH2 – CHO propanodial FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 5 Si está sustituido se empieza a numerar por el átomo de carbono que contiene la función aldehído. El aldehído del benceno se nombra como benzaldehído. CHO 4.4. CETONAS: ( R- CO –R’ ) El grupo carbonilo está unido a dos radicales, por tanto siempre está intercalado en la cadena. Se nombran con la terminación –ona, si hay más de un grupo carbonilo se utilizan las terminaciones - diona, -triona etc. CH3 – CO – CH3 propanona ó acetona CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 2,4-hexanodiona También se puede utilizar la nomenclatura radicofuncional C6H5 – CO – CH3 fenilmetilcetona 4.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: (R – COOH ) Llevan un grupo –OH unido al grupo carbonilo. Siempre van en extremo de cadena. Se nombrancon la palabra ácido seguida del nombre del alcano correspondiente en el que se cambia la “o” final por –oico si hay dos grupos ácido se utiliza la terminación -dioico H-COOH ácido metanoico ó ácido fórmico CH3 –COOH ácido etanoico ó ácido acético COOH –COOH ácido etanodioico ó ácido oxálico COOH El ácido del benceno se denomina ácido benzoico Si hay sustituyentes se comienza a numerar por el carbono del grupo ácido. CH2 =CH -CH – COOH ácido 2-metil-3-butenoico | CH3 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 6 4.6. ÉSTERES: ( R –COO –R’ ) Se forman cambiando el hidrógeno de grupo –OH de los ácidos orgánicos por un radical alquílico. Se nombran de forma análoga a las sales, sustituyendo la terminación –oico del ácido por –ato seguido por la palabra de y el nombre del radical alquílico terminado en –ilo . Si se sustituye el hidrógeno por un metal se obtiene una sal orgánica que se nombra como se ha indicado anteriormente y cambiando el nombre del radical por el nombre del metal. CH3 – CH2 –COO – CH3 propanoato de metilo CH3 – COO – CH3 etanoato de metilo ó acetato de metilo HCOO – CH2 – CH3 metanoato de etilo CH3 – COONa acetato de sodio Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la que contiene al grupo éster y se comienza a numerar por el carbono del grupo éster: CH2 = CH – CCl – COO- CH2 – CH3 2-cloro-2-etil-3-butenoato de etilo CH2 – CH3 4.7. AMIDAS: ( R – CONH2 ) Se forman cambiando el grupo –OH del ácido carboxílico por el grupo –NH2. Se nombran cambiando la terminación –ano del hidrocarburo correspondiente por la terminación –anamida. Siempre están en extremo de cadena. CH3 – CONH2 etanamida La amida del benceno es la benzamida C6H5 – CONH2 4.8. AMINAS: Se pueden considerar como derivados del amoníaco NH3, sustituyendo uno, dos o los tres hidrógenos de este compuesto por radicales alquílicos, obteniéndose aminas primarias, secundarias o terciarias. R – NH2 primaria ; R – NH – R’ secundaria ; R – N – R’ R” Se nombran especificando los radicales alquílicos unidos al nitrógeno por orden alfabético y añadiendo la palabra –amina. CH3 – NH2 metilamina; CH3 – NH – CH2 – CH3 etilmetilamina FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 7 4.9. NITRILOS: ( R - CN ) Una forma de nombrarlos es añadir la terminación –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente. Siempre están en extremo de cadena. CH3 – CN etanonitrilo 4.10. NITRODERIVADOS: ( R – NO2 ) El grupo nitro se considera un sustituyente en la cadena principal, se nombra con la palabra nitro seguida del nombre del hidrocarburo. CH3 – CH – CH3 2-nitropropano NO2 CH3 NO2 NO2 2,4,6-trinitrotolueno NO2 5. COMO NOMBRAR SI HAY VARIOS GRUPOS FUNCIONALES: Si en un compuesto orgánico hay varias funciones distintas, una es la función principal y el resto actúan como sustituyentes de la función principal nombrándose por orden alfabético. Los nombres como sustituyentes son: Función Alcohol Nombre como sustituyente -OH hidroxi Aldehído -CHO formil Cetona - CO - oxo Amida -CONH2 carbamoil Nitrilo -CN ciano Amina -NH2 amino FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 8 El orden de preferencia de los grupos funcionales es: 1. Ácidos carboxílicos 2. Ésteres 3. Amidas 4. Nitrilos 5. Aldehídos 6. Cetonas 7. Alcoholes y fenoles 8. Aminas 9. Éteres 10. Dobles y triples enlaces 11. Nitroderivados, derivados halogenados y radicales alquílicos (indistintamente). CH3 – CHOH – CH – COOH NH2 ácido- 2-amino –3-hidroxibutanoico CH2 = CH –CO – CH – COOH ácido – 2-formil-3-oxo-4-pentenoico CHO Formula general Terminación Alquenos -eno - adieno -atrieno R – CH = CH – R’ Alquinos R - CC – R’ Nombre como sustituyente Ejemplos CH3 – CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH – CH3 -ino -diino -triino CHCH CHC-CH2-CCH CH2=CH-CC-CH2-CH3 Derivados halogenados R-X Éteres R –O-R’ Alcoholes R-OH Fluoro Cloro Bromo Iodo Alquiléter CH3-CHF-CH3 Alcoxi Alcoxi -ol -diol -triol CH3-O-CH2-CH3 CH3OH Hidroxi CH2OH-CHOH –CH3 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 9 Aldehídos (extremo de cadena) R-CHO Cetonas R-CO-R’ -al -dial Formula general Terminación Ácidos carboxílicos (extremo de cadena) R-COOH Ésteres -oico -dioico -ona -diona -triona Formil Oxo H-CHO CHO-CH2-CHO CHO-CH=CH-CHOH-CH3 CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH2- CH3 CH3-CO-C6H5 Nombre como sustituyente Ejemplos HCOOH CH3-COOH COOH –COOH CH3-CO O – CH3 -ato de ...ilo R-COO-R’ CH2=CH-CH2-COO-C6H5 Amidas R-CONH2 -amida Aminas Primarias: R-NH2 Secundarias: R-NH-R’ Terciarias: R –N –R’ R’’ Nitrilos R-CN Alquilamina Nitrocompuestos R-NO2 -nitro Carbamoil Amino -nitrilo Ciano FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA CH3-CONH2 C6H5-CONH2 CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH3 CH3-N-CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CN CH3-CH-CH-COOH NH2 CN CH3-CH2-CH2- NO2 10 EJERCICIOS Formular 1.a) 2-metilbutano b) 2,2-dimetilpropano c) 3-etil-2-metilpentano d) 4-metil-2-penteno e) 1,4-hexadieno f) Etino o acetileno g) 3-metil-1-propil-1,5-heptadieno 2.a) 3-metil-1-butino b) 2-hexen-4-ino c) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino d) ciclopropano e) ciclopenteno f) etilciclobutano g) metilbenceno 3.a) 2-cloropropano b) triclorometano o cloroformo c) 1-fluoro-3-metilbenceno d) 2,2-dicloro-3-fenilpentano e) 2-cloro-3,4-dimetil-2,4,6-octatrieno 4.a) metanol b) 2-butanol c) 1,2,3-propanotriol o glicerina d) 4-hexen-2-ol e) fenol 5.a) metanal o formaldehido b) 2-metil-2-butenal c) butanodial d) propanona o acetona e) 2-hexanona f) 5-etil-5-hexen-2,4-diona 6.a) etilmetileter b) etilfenileter c) metoxipropano d) etoxibenceno e) ácido acético o acido etanoico f) ácido fórmico o metanoico 7.a) ácido propanodioico b) ácido benzoico c) ácido 2-metil-3-butenoico d) ácido 2-yodo-2,4-pentadienoico e) ácido etanodioico o oxálico 8.a) acetato de etilo b) metanoato de fenilo c) acetato de sodio d) 2,2-dimetilbutanoato de etilo e) benzoato metilo 9.a) etilmetilamina b) fenilamina o anilina c) trimetilamina d) propanamida e) acetamida f) benzamida 10.a) etanonitrilo b) 4-clorobutanonitrilo c) 2-metil-3-butenonitrilo d) ácido- 2-hidroxipropanoico e) ácido- 3-amino-2-formil-3-pentenoico f) 2,2-dimetil-3-butenoato de fenilo FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 11 Nombrar: 1. CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH2 – CH3 CH3 CH3 3. CH3 – C – CH2 – CH –CH3 CH3 CH3 5. CH2 CH2 2. CH3 – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH3 4. CH3 CH3 CH3 – C – CH2 – C –CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3 6. 7. CH2 = CH2 CH2 8. CH2 = CH - CH3 10. CH3 – CH2 - CH = CH2 9. CH3 - CH = CH - CH3 11. CH3 – CH = C – CH2 –CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 CH3 12. CH2 = C = CH – CH2 – CH3 13. CH2 = C = CH2 15. CH CH 14. CH2 = CH - CH = CH2 16. CH3 – CH2 – C C - CH3 16. CH C – CH2 – CH = CH – CH – CH3 CH3 17. CH C – CH2 – C C – CH – CH3 CH2 - CH2 – CH3 19. CH3 CH3 CH3 20. 21. CH3 – CHCl – CHCl – CH = CH2 18. 22. CHCl2 – CH2Cl FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 12 23. CH2 =CF – CH=CBr – CH2F 24. F 25. CH3 – CH2OH F 26. CH3 – CHOH – CH2 - CH3 27. CH2 = CH - CHOH – CH2 – CH3 28. CH2OH – CH2 - CHOH – CH3 OH 29. CHOH = COH – CH2OH OH 30. 31. OH OH 32. CH3 34. H – CHO 35. CH3 – CH – CH2 - CHO 37. CHO – CH = CH – CHO 38. 40. CH3 – CO – CH2 - CO – CH3 43. H- COOH 44. CH3 – COOH 46. COOH – CH2 - COOH 49. CH3 – COO-CH3 47. CHO 36. CHO – CH2 – CH2 - CHO 39. CH3 – CO – CH2 – CH3 41. CH3 – CO - CH = CH2 42. CO – CH3 45. COOH- CH = CH - CH3 COOH 48. CH2 = CH - CCl – COOH CH3 50. H-COO – CH2 – CH3 51. CH3 – CH2 – COOK FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 13 52. CH2 = CH – CH2 – COO –CH2 – CH3 53. COO - CH3 54. H – COONa 55. CH2 = CH – C(CH3) Cl – COO –C6H5 56. CH3 – CHOH – COOH 59. CONH2 57. CH3 – CH – COOH 58. CH3 – CONH2 NH2 60. CH2 = CH – CH(NH2) – CONH2 61. CH3 – CN 61. CH C – CH2 – CN 62. CH3 – NH – CH2 – CH3 63. CH2 =CH -CHOH – COOH 65. NH2 66. N(CH3)3 67. 64. CH2 = CH – CH(NO2) – CN NH – CH2 – CH2 – CH3 68. CHO – CH=CH – CO – CHOH – COOH 69. CH2OH – CH=CH – CHO 70. CH3 – CH – CH=CH - C C – COO-CH2 – CH3 CHO FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 14 Formular: 1.- a) 7-etil-3-metil-5-propildecano b) 2,4,5-trimetiloctano c) 2,3,5,6-tetrametilnonano d) 1,3-hexadieno e) 4-metil-2-penteno f) 3,3-dietil-1-hepteno g) 1,4-hexadieno h) 3-metil-4.propil.1,5-heptadieno i) 5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno 3.- a) ciclopropano b) ciclohexano c) ciclobuteno d) 1,3-ciclopentadieno e) 2-metil-1-propilciclopentano 2.- a) 2-pentino b) 2,2,4-hexadiino c) 1,3,5-octatriino d) 3,3-dimetil-1,4-pentadiino e) 1-buten-3-ino f) 2-hexen-4-ino g) 6-etil-5-metil-1,5-octadien-7-ino h) 2-metil-1-hexen-3,5-diino i) 3,4,4-trimetil-1,5-heptadiino 4.- a) benceno b) 1-etil-2-metilbenceno c) metilbenceno o tolueno d) 1-cloro-2-fluorobenceno e) hexaclorobenceno 5.- a) 2-cloropropano 6.b) 1,1,1-tricloroetano c) triclorometano ó cloroformo d) 1,2-diyodo-1-buteno e) 4-bromo-3-etil-1-hexino f) 1,2-diclorobenceno g) 1-cloro-2-fluorobenceno h) 3-fluoro.1-penteno i) 2-cloro-3-fluoro-1-metilbenceno j) 1,1-dicloro-1,3-butadieno a) metanol b) 1-butanol c) 1,2-hexanodiol d) 4-hexen-2-ol e) 1,2,3-bencenotriol f) 2-fluoro-5-metil-3-hexen-1-ol g) fenol h) 2.metil-1-pentanol i) 5-octen-2-in-1-ol j) propanotriol ó glicerina 7.- a) propanal 8.b) 4-hexenal c) 3-hidroxihehanal d) 2-etil-3-hidroxi-4-propiloctanal e) 2-metilpentanal f) butenodial g) 2-haexanona h) acetona ó propanona i) 2,4-hexanodiona j) 5-hexen-3-ona k) difenilcetona l) dietileter ó eter m) etilpropileter n) metoxibenceno a) ácido butanoico b) ácido-3-oxobutanoico c) ácido dhidroxibutanodioico d) ácido etanodioico ó ácido oxálico e) ácido benzoico f) ácido 3-pentenoico g) ácido 2,2,23-triclorobutanoico h) ácido 2,3,5-trimetilbenzoico i) ácido 2,4-dioxoheptanoico j) ácido 2-amino-3-pentenoico k) ácido 2.hidroxibenzoico ó salicílico l) ácido 2-yodo-4-oxopentanoico m) ácido 4-formil-2,4-butenoico n) ácido fenoxipropanodioico 9.- a) metanoato de fenilo b) butanoato de metilo c) propanoato de fenilo d) benzoato de etilo e) acetato de pentilo f) etanonitrilo a) trimetilamina b) butilamina c) trifenilamina d) benzamida e) pentanonitrilo f) fenilamina ó anilina 10.- FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 15 EJERCICIOS DE REPASO: a) Formular: 1) 2,3-Dibromo-2-ciclopentil-3,4-dimetilpentano. 7) Acetato de etilo. 2) 2-Etil-1,3-pentadien-4-ino. 8) Ácido –2-hidroxibutanóico. 3) Fenilpropil eter. 9) 2-Amino-3-formil-4-pentenoato de metilo. 4) Glicerina. 10) Acido acético. 5) 1,4-Pentadien-3-ona. 11) Benzamida 6) Butenodial. 12) 2-Oxo-3-butinonitrilo. b)Nombrar: 1) CH2 =CF – CH=CBr – CH2F 3) HCC-CH=CH-CH= CH2 5) CH3 –CH2- CO – 7) C6 H5 –COO-CH3 9) CHO –CH2 – CHO 11) CH2 =CH -CH – COOH | OH 2) HCHO 4) COOH – CH=CH-CH2-CH3 6) COOH –CH2 – COOH 8) CH3 – CH2 – NH –C6H5 10) CH3 – CONH2 12) CH2 = CH – CH - CN | NO 2 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 16 6.- ISOMERÍA: Dos o más compuestos son isómeros si teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su estructura o en su configuración en el espacio, presentando distintas propiedades físicas y químicas. La isomería puede clasificarse en estructural o plana y estereoisomería. 6.1. Isomería estructural: a) De cadena: La presentan aquellos compuestos que se diferencian en la distinta colocación de algunos átomos o grupos de átomos en la cadena carbonada. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano CH3 – CH –CH2 – CH3 2-metilbutano | CH3 b) De posición: Los isómeros de posición se diferencian en la posición del grupo funcional en la cadena. CH2OH – CH2 – CH3 1-propanol CH3 – CHOH – CH3 2-propanol c) De función: Los isómeros de función son compuestos que con la misma fórmula molecular tienen grupos funcionales distintos. Alcohol y éter: CH2OH – CH3 etanol CH3 - O – CH3 dimetiléter Aldehído y cetona: CH3 – CH2 - CHO propanal CH3 – CO – CH3 propanona Ácido carboxílico y éster: CH3 – COOH ácido acético H-COO – CH3 metanoato de metilo Ejercicio 1: a) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C3 H8 O b) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C4 H8 O c) Formula y nombra todos los isómeros compatibles con la fórmula molecular C3 H6 O2 FORMULACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA 17