Los Hidrocarburos

Trabajo QuÃ−mica.
( Alquenos - Alquinos - Alcanos)
à ndice:
Introducción..............................................................................................................3
-La Historia de la QuÃ−mica (breve definición).........................................................4-5
-Carbono................................................................................................................6-7
-Tabla Periódica...................................................................................................8-10
Los Hidrocarburos.............................................................................................11-12
-Alcanos.............................................................................................................13-18
-Alquenos...........................................................................................................19-23
-Alquinos............................................................................................................24-27
- Estructuras de los Hidrocarburos....................................................................28-30
Discusiones.......................................................................................................30-32
Conclusión..............................................................................................................33
BibliografÃ−a..............................................................................................................34
Introducción:
En este trabajo hablare sobre los Hidrocarburos , y un enfoque mas profundizados a los Hidrocarburos
Alifáticos (Alcanos - Alquinos - Alquenos).
Un resultado de la capacidad del carbono para unirse consigo mismo en cadenas e incluso en anillos, es una
variedad casi infinita de compuestos orgánicos. Se calcula que se han estudiado mas de dos millones de
diferentes compuestos orgánicos y esta cifra va aumentando a razón de varios miles de nuevos compuestos
por año. El numero de compuestos inorgánicos conocidos , solo llega a unos 250 000.
Como se conoce un numero tan grande de compuestos orgánicos , es necesario clasificarlos en grandes
grupos para su estudio sistemático. Iniciaremos el estudio con los Hidrocarburos. Pero antes veremos de
donde viene lo que estamos hablando:
Breve Introducción a la QuÃ−mica:
“Hacia la QuÃ−mica de Hoy”
Se podrÃ−a postular que los alquimistas fueron quienes abrieron el camino hacia la “QuÃ−mica de hoy” en
muchos procedimientos practicados. Crearon diversas técnicas experimentales y descubrieron una amplia
1
variedad de sustancias. Al margen de sus interpretaciones erróneas, tienen el mérito de haber sido los
primeros que buscaron en los experimentos la fuente del conocimiento.
Más tarde, en el siglo XVI, los iatroquimicos, buscaron el “elÃ−xir de la vida” y fueron capaces de
introducir diferentes sustancias con fines curativos. En los siglos XVI y XVII, con el movimiento renacentista,
se desarrolla un espÃ−ritu de investigación que se basa en el razonamiento y en la experimentación.
Con esta forma de proceder, razonar y experimentar de fines del siglo XVIII, la QuÃ−mica posee una nueva
manera de interpretar los fenómenos que ocurren a nuestro alrededor.
Dilucidando la constitución básica de la materia:
Si no tuviera término la división de un trazo de cualquier metal, entonces se concluirÃ−a que la materia es
continua; en caso contrario se pensarÃ−a que la materia está formada por partÃ−culas en extremo
pequeñas que no podrÃ−amos ver ni romper.
Esta idea de una materia “discreta” fue formulada por los griegos en el siglo V a.de.c con una concepción
intuitiva, filosófica y sin ninguna base de comprobación experimental.
En 1808, gracias al trabajo de un profesor llamado John Dalton (1766-1844) fue capaz de proponer la
“teorÃ−a atómica”, la cual comprende los siguientes postulados:
La materia está formada de diminutas partÃ−culas indivisibles e indestructibles llamadas átomos.
Todos loa átomos de un mismo elemento son iguales y se caracterizan por tener la misma masa, pero son
diferentes a otros átomos de otros elementos.
Cuando los átomos de distintos elementos se combinan para formar compuestos, no pierden su identidad y
se combinan en una razón definida de números enteros pequeños como 1 es a 1 (1:1), 1 es a 2 (1:2), …
etc.
Hacia los conceptos fundamentales de la QuÃ−mica
La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una
Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren
en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento quÃ−mico como sustancia básica y más simple de
toda materia, resulta indiscutible.
Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerÃ−an que era incontenible una teorÃ−a de la
materia basada en átomos indivisibles. AsÃ−, la teorÃ−a atómica de Dalton ya no servirÃ−a; era necesario
seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales.
Las primeras transformaciones quÃ−micas, como la cocción de almejas, la producción de metales,
cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo
u error.
El Carbono
1.Que es el carbono.
2.Ciclo del carbono.
2
• ¿Qué es el Carbono?
Cuerpo simple metaloide solido , soluble solamente en el Hierro fundido a muy elevada temperatura ,
intacable por los acidos y que fuertemente calentado se convierte en gas sin pasar por el estado liquido. Su
sÃ−mbolo quÃ−mico es C . Es el elemento componente de todas las sustancias organicas y bajo la forma de
carbonato se halla en muchos minerales. En estado de pureza constituye el diamante y el grafito y mas impuro
el carbon .
El elemento mas importante en el reino biológico que sirve como piedra angular de la estructura es el
carbono.
2. Ciclo del Carbono.
Aun cuando la fuente principal de carbono , el CO2 existe en cantidades siempre pequeñas. Los tejidos
vegetales y las células microbianas contienen grandes cantidades de carbono. El dioxido de carbono es
convertido a carbono orgánico, principalmente por la acción de los organismos fotoautotroficos ( las
plantas verdes superiores en la tierra y las algas en habitats acuaticos. ) Estos suministran los nutrientes
orgánicos necesarios para los animales heterótroficos y para los organismos microscopicos que no
contienen clorofila.
Los organismos fotosinteticos fijan constantemente el carbono formando compuestos orgánicos con ayuda
de la luz solar y una vez que el elemento se ha fijado, no puede utilizarse para generar nuevas plantas. Para
que los organismos superiores sigan poliferando, es necesario, que los materiales carbonados sean
descompuestos y regresados a la atmósfera .
En su forma mas simple, el ciclo del carbonó gira en torno al CO2 su fijación y regeneración . Las plantas
verdes utilizan este gas como única fuente de carbono y la materia carbonada sintetizada de esta manera
sirve para abastecer al mundo animal con carbonó orgánico preformado. El metabolismo microbiano ocupa
el papel principal en la secuencoa cÃ−clica despues de la muerte de las plantas o animales. Los tejidos
muertos son descompuestos y transformados en células microbianas y en un amplio conjunto
heterogéneo como humus o fracción orgánica del suelo.
El ciclo se completa y el carbono se hace disponible nuevamente, con la descomposición final y la
producción del CO2 a partir del humus y tejidos en descomposición.
La tabla periódica de los elementos:
LEY PERIÃ DICA
Esta ley es la base de la tabla periódica y establece que las
propiedades fÃ−sicas y quÃ−micas de los elementos tienden a repetirse de
forma sistemática conforme aumenta el número atómico.
Todos los elementos de un grupo presentan una gran semejanza y, por
lo general, difieren de los elementos de los demás grupos. Por ejemplo, los
elementos del grupo 1 (o IA ), a excepción del hidrógeno, son metales con
valencia quÃ−mica +1; mientras que los del grupo 17 (o VIIA ), exceptuando
el astato, son los metales, que normalmente forman compuestos con valencia
-1.
3
SISTEMA PERIÃ DICO DE LOS ELEMENTOS
Los 1º intentos de relación los elementos quÃ−micos entre sÃ− con vistas a
realizar una clasificación de los mismos se debieron al médico británico W.
Prout (1785-1850 ) quién supuso que los elementos eran el resultado de la
condensación de átomos de hidrogeno, por lo que sus pesos atómicos deberÃ−an
ser múltiplos de éste. Tal hipótesis fue rechazada debido a las mediaciones
efectuadas por Berzelius, que confirmaron la corrección de algunos pesos
atómicos no enteros (como los del cloro).
En 1851 el fÃ−sico francés J.B Dumas observó que ciertos grupos de elementos
(triadas) poseÃ−an propiedades muy parecidas (como que el peso atómico del
elemento central era la semisuma de los correspondientes a los extremos).
En 1862 , el quÃ−mico también francés, A.E. Beguyen de Chancourtoois
(1820-1886) propuso una clasificación de los elementos basada en la
ordenación creciente de los pesos atómicos y las otras propiedades de los
elementos.
Un paso más, y muy importante, fue el dado en 1863 por el quÃ−mico británico
Jar Newlands (1838- 1898) con su ley de las octavas: ordenados
crecientemente los elementos con respecto a su peso atómico el octavo
elemento tiene propiedades muy parecidas al primero; el noveno al segundo,
etc., igual que ocurre con las notas de la escala musical.
A partir del calcio se pierde la periodicidad; Newlands no supo superar las
dificultades que se presentaban (porque partÃ−a del supuesto implÃ−cito de
que se conocÃ−an todos los elementos existentes) y, por ello, su ley no fue
aceptada plenamente.
El quÃ−mico ruso Dmitri Mendeléiev propuso la tabla periódica de los
elementos, que agrupaba a éstos en filas y columnas según sus propiedades
quÃ−micas, inicialmente, los elementos fueron ordenados por su masa atómica.
A mediados del siglo XIX, cuando Mendeléiev hizo esta clasificación, se
desconocÃ−an muchos elementos; los siguientes descubrimientos completaron la
tabla, que ahora está ordenada según el número de atómico de los elementos
( el número de protones que contienen ).
CONCEPTOS DE Nº ATà MICO Y Nº MÔSICO
Se sabe que el número atómico posee cargas positivas y que la corteza, con
los electrones es negativa. El núcleo está constituido por protones y
neutrones, que son los nucleones.
Los protones están cargados positivamente y los neutrones son
eléctricamente neutros. Se tienen que: El número de protones, que coinciden
con el de electrones, se denomina número atómico y es también el número de
orden que caracteriza al elemento quÃ−mico en el sistema periódicos: se
representa mediante el sÃ−mbolo Z .
El número másico o número de masa es el número de nucleones del átomo; se
representa mediante el sÃ−mbolo A.
Se deduce de ambas definiciones que, A-Z = a número de neutrones.
4
Para designar el núcleo de un elemento se utiliza ( notación
recomendada por la IUPAC ) el sÃ−mbolo de este con el número Z en su parte
su parte superior izquierda, es decir, si M = sÃ−mbolo del elemento,
tendremos:
M
De los conceptos formulados, se puede concluir que: un elemento
quÃ−mico es una clase de materia construida por átomos de igual número
atómico.
Para afianzar conceptos, resumimos en una tabla las propiedades
esenciales de las partÃ−culas atómicos fundamentales.
Tema I
Los Hidrocarburos:
Son cuerpos formados por carbono e Hidrógeno que por lo general se liberan de la volatilización de
combustibles como la gasolina. Su peligrosidad radica en que son capaces de reaccionar en la atmósfera ,
generando otras sustancias aun mas nocivas. Recientes investigaciones confirman que algunos RH son
cancerigenos, es decir , pueden provocar cáncer.
Las Cadenas Carbonadas:
En todas las moléculas orgánicas se pueden distinguir dos partes claramente diferenciadas:
La cadena de átomos de carbonos y los átomos de otros elementos que se unen a ella. Cuando estos
últimos son solo átomos de hidrógeno , tenemos los hidrocarburos.
Las cadenas carbonadas pueden contener desde dos hasta varios centenares de átomos de carbono, que
pueden estar unidos a través de enlaces covalentes simples, dobles o triples , situados en distintas
posiciones.
Las disposiciones de las cadenas pueden ser lineales (con los átomos de carbono ordenados unos tras otro) o
presentar ramificaciones.
También varios átomos de carbono pueden emplazarse a través de enlaces simples y dobles alternados
formando anillos.
Tema II
Los Hidrocarburos Alifaticos:
1-. Alcanos
2-. Alquenos
3-. Alquinos
5
Alcanos
Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o
formeno, de fórmula CH4.
Los distintos términos se van formando del anterior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en cuenta los
dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la
composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.
Nomeclatura de alcanos:
Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa,
hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Fórmula
Molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C10H22
C11H24
C12H26
Nombre
protano
deutano
tritano
tetrano
pentano
hexano
decano
heneidecano
dodecano
Fórmula
Molecular
C30H62
C31H64
C32H66
Nombre
triacontano
heneitriacontano
dotriacontano
C40H82
C41H84
C42H86
tetracontano
heneitetracontano
dotetracontano
C50H102
C51H104
C52H106
pentacontano
heneipentacontano
dopentacontano
C20H42
eicosano
C21H44
heneicosano
C22H46
doeicosano
   Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen
excepción:
protano
CH4 metano
deutano
C2H6 etano
tritano
C3H8 propano
tetrano
C4H10 butano
A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.
Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a
grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual
proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:
CH4
metano
C2H6
etano
------------->
origina grupo
------------->
origina grupo
CH3
C2H5C3H76
C3H8
------------->
propano
origina grupos
C4H10
------------->
C4H9butano
origina grupos
Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos de
carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las
arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono
terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir
cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.
Preparación de alcanos:
   Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez
e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes)
por el ácido yodhÃ−drico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado
halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el
yodo.
CH3-OH + H-I
CH3-I + H-I
--------------->
--------------->
H20 + CH3-I
CH4 + I2
b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el
sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.
2CH3-I + 2 Na
--------------->
2NaI + CH3-CH3
CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
2CH-CH-Cl + 2Na
         |    Â
ÂÂÂÂÂÂÂÂÂ |
--------------->
|
        CH3
        CH3CH3
Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el C30H62,
etc.
c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO +
NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la
probabilidad de que el material de vidrio se rompa:
CH3-CO-ONa + NaOH -----(Cao)----->
Na2CO3 + CH4
d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos
monobásicos.
2 mol CH3-CO-ONa
-----(elec.)----->
Propiedades Generales de los alcanos:
2CO2 + CH3-CH3
Propiedades fÃ−sicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y
butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son lÃ−quidos; del C16H34 (n-hexadecano) en
adelante, son sólidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un
ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua.
7
 Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme
aumenta el peso molecular.
Fórmula
Molecular
Punto de ebullición
(°C)
CH4
C2H6
C3H32
C4H32
C5H32
C6H32
C7H32
C8H32
C9H32
C10H32
C11H32
C12H32
C13H32
C14H32
C15H32
C16H32
C17H32
ÂÂÂ
-161°
-88°
-45°
.6°
36°
69°
98°
126°
150°
174°
194.5°
214-216°
234°
252.5°
270°
287.5°
303°
Punto de
fusión
(°C)
-184°
----------148°
-94°
----98°
-51°
-32°
-26.5°
-12°
-6.2°
5.5°
10°
18°
22.5°
Densidad
(a 20°C)
---------.601
.631
.658
.683
.702
.719
.747
.758
.768
.757
.774
.776
.775
.777
La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales
correspondientes.
Punto de fusión
(°C)
Pentano
Isopentano
Neopentano
Densidad (a 20°C)
36.0 °C
28.0 °C
9.5 °C
Propiedades quÃ−micas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay
anhidrido carbónico. La energÃ−a térmica desprendida en la combustión de un alcano puede
calcularse por ...
Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Aplicaciones Generales de los Alcanos
   En general, las parafinas se emplean como fuentes de energÃ−a (calorÃ−fica, mecánica, etc.); como
disolventes y en numerosas sÃ−ntesis.
   El gas en cilindros usado en nuestra economÃ−a es, principalmente, una mezcla de butano y propano
(algo de etano y metano).
8
   El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades
antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un Ã−ndice de octano igual a 100. El trimetil
2,2,3-butano (triptano) tiene un Ã−ndice de octano de 125.
Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Â Su sÃ−ntesis fue realizada por Berthelot
calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de
sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
   También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar
mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se
debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por
escasez de oxÃ−geno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es
altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del
metano. Los métodos empleados para su obtención, asÃ− como sus propiedades, son muy semejantes a
las del metano.
   Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son
muy interesantes.Â
Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos
poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
   Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y
la del petróleo.  Â
Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos átomos de
carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los
alcanos.
Nomeclatura de los alquenos: Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos:
proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto
Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Fórmula
Molecular
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
Nombre
deuteno
triteno
tetreno
penteno
hexeno
C10H20
C11H22
C12H24
dequeno
heneidequeno
dodequeno
C20H40
C21H42
C22H44
eicoseno
heneicoseno
doeicoseno
Fórmula
Molecular
C30H60
C31H62
C32H64
Nombre
triaconteno
heneitriaconteno
dotriaconteno
C40H80
C41H82
C42H84
tetraconteno
heneitetraconteno
dotetraconteno
C50H100
C51H102
C52H104
pentaconteno
heneipentaconteno
dopentaconteno
9
Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen
excepción:
deuteno
C2H4
eteno
triteno
C3H6
propeno
tetreno
C4H8
buteno
   A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.
   Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos
de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a
partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos,
entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de
los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las
arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas
en il.
Preparación de alquenos:
Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e
importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-)Â Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la
temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el
H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhÃ−drido ftálico, etc., en
condiciones apropiadas.
Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En la primera fase
se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovÃ−nico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se
descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:
1ra fase
CH3-CH2-OH + HOSO2.OH
------------>
H20 +
CH3-CH2-O.SO2OH
2da fase
CH3-CH2-O.SO2.OH
--(170°C)-->
H2SO4 + CH2=CH2
b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen
oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:
c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3
---(Calor y presión)--Propiedades Generales de los Alquenos:
CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
Propiedades fÃ−sicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases
(C2H4 al C4H8); los once siguientes son lÃ−quidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son
sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
   Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme
el peso molecular.
Nombres
Oficial
10
Común
Fórmula Molecular
Punto de ebullición (°C)
Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)
Eteno
Etileno
C2H4
-169.4°
-102.4°
---Propeno
Propileno
C3H6
-185°
-47.7
---1Buteno
o-butileno
C4H8
-185.8°
-6.5
.0617
1Penteno
o-amileno
C5H10
11
-166°
30.1
.643
1Hexeno
o-hexileno
C6H12
-138°
63.5
.675
1Hepteno
o-heptileno
C7H14
-119.1°
93.1
.698
1Octeno
o-octileno
C8H16
-104°
122.5
.716
Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor
agradable.
Propiedades quÃ−micas.- Contra lo que podrÃ−a suponerse, la doble ligadura constituye la región más
débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando
productos de adición.
   El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de
carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par
de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas
12
que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy
parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y,
por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros
átomos, enlaces sigma más estables.
Aplicaciones Generales de los alquenos:
Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.  Descubierto en 1795 por los quÃ−micos holandeses
Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etÃ−lico por el ácido
sulfúrico.
   Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que
es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse
por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etÃ−lico
mediante el ácido sulfúrico.
   El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia prima
para la producción de compuestos alifáticos.  Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se
producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de
etilenglicol a partir del etileno.Â
   Se emplea como anestésico en CirugÃ−a, y en gran escala para la maduración de frutas, como
limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
   El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios
tubérculos, como la patata.
   Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se
emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, asÃ− como en la producción del tikol que es un
sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.
   Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.
   El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales
(1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxÃ−geno) se consigue su polimerización. El producto
sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones quÃ−micas, y está constituido por
centenares de moléculas de etileno.
   Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura
(700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.
   El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se
realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.
Alquinos
Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos. (La presencia
de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de
hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la
fórmula general de los alcanos.
Nomeclatura de alquinos:
Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta
para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua:
etino, propino, butino, etc..
13
   Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos
haciéndolos derivar de este término.
CH3-C%C-H
metil-acetileno
propino
alileno
H-C%C-H
etino
acetileno
CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
2 metil 3-heptino
propil-isopropil-acetileno
Preparacion de alquinos:
   Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez
e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa cáustica
en solución alcohólica.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3
b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición
1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.
CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH
c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos
dibásicos no saturados.
CH-COONa
=
CH-COONa
------>
Fumarato sódico
Anodo
Cátodo
2CO2 + CH%CH
2Na+
Propiedades de los Alquinos:
Propiedades fÃ−sicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son lÃ−quidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Nombres
Oficial
Común
Fómula Molecular
14
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición (°C)
Densidad (a 20°C)
Etino
Acetileno
C2H2
-81.8°
-83.0
---Propino
Metilacetileno
C3H4
-101.5°
-23.2
---1Butino
etilacetileno
C4H6
-122°
8.6
0.668 (a 0°C)
1Pentino
n-propil acetileno
C5H8
-98°
39.7
15
.695
1Hexino
n-butilacetileno
C6H10
-124°
72.
.719
1Heptino
n-amilacetileno
C7H12
-80°
99.6
.733
1Octino
n-hexilacetileno
C8H14
-70°
126.0
.747
   Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fÃ−sicas son muy
semejantes a las de los alquenos y alcanos. Â Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes
orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroÃ−na, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.
Propiedades quÃ−micas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
   Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden
formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
Aplicaciones Generales de los Alquinos:
Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua,
pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).
16
   Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial
de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxÃ−geno
(soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente
para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
   El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar
como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxÃ−geno no fuesen explosivas (3%
en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).
   Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual
lo disuelve), ya que al estado lÃ−quido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con
explosión.
Hacia los conceptos fundamentales de la QuÃ−mica
La Ley de Conservación de la Materia, formulada por Lavoisier, por ejemplo es actualmente considerada una
Ley natural, puesto que corresponde a una conceptualización que interpreta a todos los cambios que ocurren
en la naturaleza. Por su parte, el concepto de elemento quÃ−mico como sustancia básica y más simple de
toda materia, resulta indiscutible.
Los conocimientos acumulados al final del siglo XIX, sugerÃ−an que era incontenible una teorÃ−a de la
materia basada en átomos indivisibles. AsÃ−, la teorÃ−a atómica de Dalton ya no servirÃ−a; era necesario
seguir investigando, hechos y antecedentes que ayudaran a explicar los nuevos resultado experimentales.
Las primeras transformaciones quÃ−micas, como la cocción de almejas, la producción de metales,
cerámicas y vidrio, son procesos que fueron descubiertos a propósito o por una simple práctica de ensayo
u error.
Más allá de la teorÃ−a atómica de Dalton
Hoy se ha comprobado que los átomos son partÃ−culas indivisibles, que se organizan formando una
estructura interna. Sin embargo, las ideas esenciales de la teorÃ−a atómica de Dalton son aún válidas:
Los elementos se conforman de átomos y los compuestos se forman por la unión de átomos en una razón
de números enteros.
Durante un cambio quÃ−mico, los átomos no se alteran, sólo se reordenan resultando diferentes
combinaciones.
Durante el siglo XIX muchas investigaciones pusieron en tela de juicio la teorÃ−a atómica de Dalton.
• Ley de los volúmenes de combinación: En 1808, el quÃ−mico francés Joseph Gay-Lussac
(1778-1850) comprobó que cuando dos gases reaccionan a una misma presión y temperatura, lo
hacen en forma que los volúmenes de combinación están en una razón de números enteros
como 1:1, 1:2, 1:3, etc.
• Hipótesis de Avogrado: Avogrado postuló que “volúmenes iguales de gases diferentes, medidos
a la misma presión y temperatura contienen igual cantidad de moléculas”.
El concepto de “molécula” aparecÃ−a por primera vez en el lenguaje de la quÃ−mica. Según Avogrado,
las moléculas podÃ−an estar constituidas por uno o más átomos iguales o distintos.
17
La primer tabla periódica de los elementos
En 1869, el quÃ−mico ruso “Demetri Mendeleev” formuló un principio de clasificación de los elementos
quÃ−micos (debido a que aumentaba la cantidad de elementos descubiertos) y que fue capaz de construir la
primera tabla periódica.
Mendeleev postuló: “Las propiedades de los elementos son funciones periódicas de sus pesos atómicos”,
es decir, el ordenamiento de los elementos se basa en el orden creciente de sus pesos atómicos, y este hecho
se llama “Ley periódica de los elementos”.
Alcanos
Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el metano, gas de los pantanos o
formeno, de fórmula CH4.
   Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH2, por lo que, teniendo en
cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el número de átomo de carbono que entran en la
composición de un hidrocarburo de esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.
Nomenclatura de Alcanos
   Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra,
penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en ano (Augusto Guillermo Hoffman,
1818-1892).
Fórmula
Molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Nombre
protano
deutano
tritano
tetrano
pentano
hexano
C10H22
C11H24
C12H26
decano
heneidecano
dodecano
C20H42
C21H44
C22H46
Â
eicosano
heneicosano
doeicosano
Fórmula
Molecular
C30H62
C31H64
C32H66
Nombre
triacontano
heneitriacontano
dotriacontano
C40H82
C41H84
C42H86
tetracontano
heneitetracontano
dotetracontano
C50H102
C51H104
C52H106
pentacontano
heneipentacontano
dopentacontano
   Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen
excepción:
protano
deutano
CH4 metano
C2H6 etano
18
tritano
C3H8 propano
tetrano
C4H10 butano
   A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano, heptano, etc.
Â
Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los hidrocarburos saturados dan lugar a
grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual
proviene el grupo, reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:
Â
CH4
------------->
CH3
metano
origina grupo
C2H6
------------->
C2H5etano
origina grupo
C3H8
------------->
C3H7propano
origina grupos
C4H10
------------->
C4H9butano
origina grupos
   Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos
de carbono como tronco principal, y se numeran estos átomos a partir del extremo más cercano a una de las
arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono
terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decir
cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.
Preparación de Alcanos
   Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez
e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas
(alcoholes) por el ácido yodhÃ−drico para obtener un derivado halogenado y agua;
posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido,
con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.
CH3-OH + H-I
--------------->
H20 + CH3-I
CH3-I + H-I
--------------->
CH4 + I2
b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el
sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.
2CH3-I + 2 Na
--------------->
2NaI + CH3-CH3
CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
2CH-CH-Cl + 2Na
         |    Â
ÂÂÂÂÂÂÂÂÂ |
--------------->
|
        CH3
        CH3CH3
   Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; el
C30H62, etc.
Â
19
c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO +
NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la
probabilidad de que el material de vidrio se rompa:
CH3-CO-ONa + NaOH -----(Cao)----->
Na2CO3 + CH4
d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos
monobásicos.
2 mol CH3-CO-ONa
-----(elec.)----->
Propiedades Generales de Alcanos
2CO2 + CH3-CH3
Propiedades fÃ−sicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y
butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son lÃ−quidos; del C16H34 (n-hexadecano) en
adelante, son sólidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un
ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua.
 Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme
aumenta el peso molecular.
Punto de
Densidad
fusión
(a 20°C)
(°C)
CH4
-161°
-184°
---C2H6
-88°
------C3H32
-45°
------C4H32
.6°
---.601
C5H32
36°
-148°
.631
C6H32
69°
-94°
.658
C7H32
98°
---.683
C8H32
126°
-98°
.702
C9H32
150°
-51°
.719
C10H32
174°
-32°
.747
C11H32
194.5°
-26.5°
.758
C12H32
214-216°
-12°
.768
C13H32
234°
-6.2°
.757
C14H32
252.5°
5.5°
.774
C15H32
270°
10°
.776
C16H32
287.5°
18°
.775
C17H32
303°
22.5°
.777
   La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales
correspondientes.
Fórmula
Molecular
Punto de fusión
(°C)
Pentano
Punto de ebullición
(°C)
Densidad (a 20°C)
36.0 °C
20
Isopentano
28.0 °C
Neopentano
9.5 °C
Propiedades quÃ−micas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay
anhidrido carbónico. La energÃ−a térmica desprendida en la combustión de un alcano puede
calcularse por ...
Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Aplicaciones Generales de Alcanos
   En general, las parafinas se emplean como fuentes de energÃ−a (calorÃ−fica, mecánica, etc.); como
disolventes y en numerosas sÃ−ntesis.
   El gas en cilindros usado en nuestra economÃ−a es, principalmente, una mezcla de butano y propano
(algo de etano y metano).
   El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades
antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un Ã−ndice de octano igual a 100. El trimetil
2,2,3-butano (triptano) tiene un Ã−ndice de octano de 125.
Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Â Su sÃ−ntesis fue realizada por Berthelot
calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de
sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
   También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbón suele formar
mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se
debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por
escasez de oxÃ−geno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es
altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del
metano. Los métodos empleados para su obtención, asÃ− como sus propiedades, son muy semejantes a
las del metano.
   Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son
muy interesantes.
Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos
poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
   Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y
la del petróleo.
   Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble ligadura entre dos
átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula
general de los alcanos.
Nomenclatura de Alquenos
Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri, tetra, penta hexa,
hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).
Nombre
Nombre
21
Fórmula
Molecular
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
deuteno
triteno
tetreno
penteno
hexeno
C10H20
C11H22
C12H24
dequeno
heneidequeno
dodequeno
Fórmula
Molecular
C30H60
C31H62
C32H64
triaconteno
heneitriaconteno
dotriaconteno
C40H80
C41H82
C42H84
tetraconteno
heneitetraconteno
dotetraconteno
C50H100
C51H102
C52H104
pentaconteno
heneipentaconteno
dopentaconteno
C20H40
eicoseno
C21H42
heneicoseno
C22H44
doeicoseno
   Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo que hacen
excepción:
deuteno
C2H4 eteno
triteno
C3H6 propeno
tetreno
C4H8 buteno
   A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno, hepteno, etc.
Â
   Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse de átomos
de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a
partir del extremo más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos extremos,
entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias están colocadas a igual distancia de
los átomos de carbono terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las
arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas
en il.
Preparación de Alquenos
Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e
importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-)Â Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos
saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también
puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico,
el anhÃ−drido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.
ÂÂÂÂ
Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases. En la primera fase
se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovÃ−nico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se
descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:
1ra fase
22
CH3-CH2-OH + HOSO2.OH
------------>
H20 +
CH3-CH2-O.SO2OH
2da fase
CH3-CH2-O.SO2.OH
--(170°C)-->
H2SO4 + CH2=CH2
b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen
oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:
c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3
---(Calor y presión)--Propiedades Generales de Alquenos
CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
Propiedades fÃ−sicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases
(C2H4 al C4H8); los once siguientes son lÃ−quidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son
sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
   Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme
el peso molecular.
Nombres
Oficial
Común
Fórmula Molecular
Punto de ebullición (°C)
Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)
Eteno
Etileno
C2H4
-169.4°
-102.4°
---Propeno
Propileno
C3H6
-185°
23
-47.7
---1Buteno
o-butileno
C4H8
-185.8°
-6.5
.0617
1Penteno
o-amileno
C5H10
-166°
30.1
.643
1Hexeno
o-hexileno
C6H12
-138°
63.5
.675
1Hepteno
o-heptileno
C7H14
-119.1°
93.1
.698
24
1Octeno
o-octileno
C8H16
-104°
122.5
.716
   Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un
suave olor agradable.
Propiedades quÃ−micas.- Contra lo que podrÃ−a suponerse, la doble ligadura constituye la región más
débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando
productos de adición.
   El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de
carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par
de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas
que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy
parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y,
por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros
átomos, enlaces sigma más estables.
Aplicaciones Generales de Alquenos
Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.  Descubierto en 1795 por los quÃ−micos holandeses
Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etÃ−lico por el ácido
sulfúrico.
   Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que
es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse
por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etÃ−lico
mediante el ácido sulfúrico.
   El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más importante materia prima
para la producción de compuestos alifáticos.  Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se
producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de
etilenglicol a partir del etileno.Â
   Se emplea como anestésico en CirugÃ−a, y en gran escala para la maduración de frutas, como
limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
   El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios
tubérculos, como la patata.
   Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se
emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, asÃ− como en la producción del tikol que es un
sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.
   Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.
   El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales
(1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxÃ−geno) se consigue su polimerización. El producto
25
sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones quÃ−micas, y está constituido por
centenares de moléculas de etileno.
   Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura
(700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.
   El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se
realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.
Alquinos
   Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos. (La
presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos
átomos de hidrógeno en la fórmula genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de
hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.
Nomenclatura de Alquinos
Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes es la misma que la ya expuesta
para los alquenos; pero les corresponde la terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua:
etino, propino, butino, etc..
   Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se nombran los alquinos
haciéndolos derivar de este término.
CH3-C%C-H
metil-acetileno
propino
alileno
H-C%C-H
etino
acetileno
CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
2 metil 3-heptino
propil-isopropil-acetileno
Preparación de Alquinos
   Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez
e importancia, han de ser considerados fundamentales:
a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa
cáustica en solución alcohólica.
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------> 2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3
b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posición
1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.
CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH
c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos
dibásicos no saturados.
CH-COONa
=
CH-COONa
------>
26
Fumarato sódico
Anodo
Cátodo
2CO2 + CH%CH
2Na+
Propiedades Generales de Alquinos
Propiedades fÃ−sicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son lÃ−quidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Nombres
Oficial
Común
Fómula Molecular
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición (°C)
Densidad (a 20°C)
Etino
Acetileno
C2H2
-81.8°
-83.0
---Propino
Metilacetileno
C3H4
-101.5°
-23.2
----
27
1Butino
etilacetileno
C4H6
-122°
8.6
0.668 (a 0°C)
1Pentino
n-propil acetileno
C5H8
-98°
39.7
.695
1Hexino
n-butilacetileno
C6H10
-124°
72.
.719
1Heptino
n-amilacetileno
C7H12
-80°
99.6
.733
1Octino
n-hexilacetileno
28
C8H14
-70°
126.0
.747
   Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fÃ−sicas son muy
semejantes a las de los alquenos y alcanos. Â Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes
orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroÃ−na, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.
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Propiedades quÃ−micas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
   Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden
formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
Aplicaciones Generales de Alquinos
Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua,
pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).
   Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial
de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxÃ−geno
(soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente
para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
   El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar
como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxÃ−geno no fuesen explosivas (3%
en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).
   Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual
lo disuelve), ya que al estado lÃ−quido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con
explosión.
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