Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 1 QUÍMICA DEL CARBONO ◊ CUESTIONES ● FORMULACIÓN/NOMENCLATURA 1. Formula: a) 2,4-hexanodiol. b) Propanal. c) N-metilbutanoamida. d) Etanonitrilo. e) 2-bromopropano. (P.A.U. Jun. 96) Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3; d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3 2. Formula y nombra: a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal. b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono. c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores. (P.A.U. Set. 96) Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3: butanoato de propilo 3. Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas: a) CH3–CH2–O–CH3 b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3 c) Propanoato de etilo d) Propanona e) 1-penten-3-ino (P.A.U. Jun. 99) Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno; c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ; e) CH2=CH–C≡C–CH3 4. Nombra los siguientes compuestos: CH3 CH2 CH3 a) CH3 C CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 b) CH2=CH–CH=CH –CH=CH2 c) CH C CH CH3 CH3 CH 3 CH2 C CH CH2OH d) CH3 e) CH2=CH–CHO (P.A.U. Jun. 03) Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal 5. Formula los siguientes compuestos: a) 2,3-dimetilhexano b) 5-metilhex-2-eno c) Hex-3-eno-1,5-diino d) Hex-1-en-4-ino (P.A.U. Set. 99) Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 2 Rta.: a) CH3 CH CH CH2 CH3 b) CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3 6. Nombra: CH3 a) CH3 C CHOH CH3 CH3 CH3 b) CH3 CO C CH2 c) CH3–CHOH–CH2OH d) CH2=CH–CH2–CH2–COOH (P.A.U. Set. 04) Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico 7. Formula: a) 2,4-pentanodiona b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal c) Ácido 2-propenoico d) 4-amino-2-butanona e) 3-metil-1-butino (P.A.U. Set. 05) CH 2 CH CClH CH CH2 CHO Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3; b) c) CH2=CH–COOH CH3 d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3; e) CH3 CH C CH CH3 ● ISOMERÍA 1. a) Formule: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol y nombre: CH3-CH2-CH2-CHO y CH3-O-CH3. b) Razone el tipo de isomería que presenta el compuesto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quimica: CH3-CH(OH)-COOH. Señale e indique el nombre de los grupos funcionales que presenta. (P.A.U. Jun. 14) Rta.: a) , CH3–COO–CH3, CH3–CH2–CHOH–CH3, butanal y dimetiléter (o metoximetano) b) isomería óptica (el carbono 2 es asimétrico). Grupo ácido –COOH y grupo alcohol –OH. 2. a) Formula los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona. b) Razona si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo. (P.A.U. Jun. 10) Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH2=CH–CH2–CHOH–CH3 3-pentanona: CH3–CH2–CO–CH2–CH3 b) isomería de función: misma fórmula molecular (C5H10O) y funciones diferentes (alcohol insaturado y cetona) 3. a) Escribe las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí el etilmetiléter y 1-propanol. b) Indica si el siguiente compuesto halogenado CH3-CHBr-CH2-CHOH-CH2-CH3 tiene isomería óptica. Razona la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar. (P.A.U. Set. 11) Solución: H H H H H H a) Etilmetiléter: H C C O C H Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 3 H H H 1-propanol: H C C C O H H H H Isomería de función: misma fórmula molecular (C3H8O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol(-OH) b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico. En este caso hay dos carbonos asimétricos: el carbono 3, por estar unido a cuatro grupos distintos, etil, hidrógeno, hidroxilo y 2-bromopropil, y el carbono 5 unido a metil, hidrógeno, bromo y 2-hidroxibutil Br OH * * CH3 C CH2 C CH2 CH3 H H Por tanto esto compuesto tendrá 2 2 = 4 isómeros ópticos. 4. a) Nombra los siguientes compuestos: CH2OH–CH2–CH2OH y BaCO3 b) Formula las moléculas siguientes señalando los posibles átomos de carbono asimétricos: Ácido 2-propenoico y 2,3-butanodiol. Razona la respuesta. (P.A.U. Set. 06) Rta.: a) 1,3-propanodiol, y carbonato de bario. b) CH2=CH–COOH CH3–C*HOH–C*HOH–CH3 (cada carbono marcado con un * está unido a cuatro grupos distintos) 5. Escribe y nombra cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14. Rta.: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 : hexano; CH3 CH2 CH CH2 CH3: 3-metilpentano; CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 : 2,2-dimetilbutano CH3 6. (P.A.U. Jun. 98) CH3 CH CH2 CH2 CH3 : 2-metilpentano CH3 CH3 CH CH CH3: 2,3-dimetilbutano CH3 CH3 a) Nombra los siguientes compuestos: a1) COOH–CH=CH–CH3 a2) CH2OH–CH2–COOH a3) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3 a4) CH3–CH2–CH=CH2 a5) CH3–O–CH2–CH3 b) Formula y nombra: b1) Un isómero de cadena del compuesto a4 b2) Un isómero de función del compuesto a5 (P.A.U. Jun. 97) Rta.: a1) ácido 2-butenoico; a2) ácido 3-hidroxipropanoico; a3) 3-metilhexano; a4) 1-buteno; a5) etilmetiléter; b1) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b2) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol CH3 7. b) Escribe la fórmula del 3-hexeno y analice la posibilidad de que presente isomería geométrica. Razona las respuestas. (P.A.U. Jun. 11) Solución: Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 4 El 3-hexeno CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 tiene un doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y cada uno de ellos está unido a dos grupos distintos: hidrógeno ( -H) y etilo (-CH2-CH3). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. 8. CH3 CH2 H C C H CH2 CH3 H H C C CH3 CH2 CH2 CH3 (E)-3-hexeno trans- 3-hexeno (Z)-3-hexeno cis- 3-hexeno Formula los cuatro compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétrico existentes en cada uno de ellos: a) 3-metil-2-butanona. b) Ácido 2-propenoico. c) 2,3-butanodiol. d) 2,5-dimetil-3-hepteno. ¿Presentan isomería geométrica? Nombra y formula en su caso los isómeros correspondientes. (P.A.U. Set. 97) Solución: H a) CH3 CO C CH3 No tiene carbonos quirales (el C 3 unido a dos CH3) CH3 b) CH2=CH–COOH c) CH3 d) CH3 No tiene carbonos quirales. OH H C* C* CH3 H OH H H C CH CH C* CH2 CH3 CH3 CH3 Dos carbonos quirales (marcados con *) Un carbono quiral (marcado con *) Para que haya isomería geométrica, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo lo cumple el compuesto d. C3H7 C4H9 C3H7 C C H C C H Z-2,5-dimetil-3-hepteno. 9. H C4H9 E-2,5-dimetil-3-hepteno. a) Formula los compuestos: a1) 1-cloro-2-buteno a2) ácido 2-pentenodioico a3) butanoato de etilo a4) etanoamida b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. (P.A.U. Set. 98) Solución: a) H a1) CH2Cl–CH=CH–CH3 a2) HOOC–CH=CH–CH2–COOH a3) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 a4) CH3–CONH2 Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 5 b) Isomería cis-trans: sólo a 1 y a2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos Isomería óptica: Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos. c) ClCH2 H C C H CH3 Z-1-cloro-2-buteno. ClCH2 CH3 C C H H HOOC C2O2H3 HOOC C C H E-1-cloro-2-buteno. H C C H H C2O2H3 Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico 10. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos: a1) 3-propil-1,5-heptadiino a2) 2-metilpropanal a3) CH3–NH–CH2–CH3 a4) CH≡C–COOH a5) CH3–CHOH–CH2OH b) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? Razona la respuesta. (P.A.U. Jun. 00) Rta.: a1) HC C CH CH2 C C CH3; a2) CH3 CH CHO H2C CH2 CH3 CH3 a3) etilmetilamina; a4) ácido 2-propinoico; a5)1,2-propanodiol b) El a1 (carbono 3 quiral) y el a5 (carbono 2 quiral) (= unido a 4 grupos distintos). 11. Explica los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3-dicloro-2-buteno y en el 2butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto. (P.A.U. Jun. 01) Solución: a) CH3–CCl=CCl–CH3 Isomería geométrica (E-Z). Tiene cada uno de los carbonos del doble enlace unidos a grupos distintos (metilo y cloro) b) CH3–CHOH–CH2–CH3 Isomería óptica. (Estereoisomería). Tiene el carbono 2 unido a cuatro grupos distintos (metilo, hidrógeno, hidroxilo y etilo) y es quiral. H3C CH3 C C Cl Cl Z-2,3-dicloro-2-buteno H3C H5C2 Cl C C Cl CH3 E-2,3-dicloro-2-buteno H3C C H C2H5 OH HO C H CH3 enantiómeros del 2-butanol 12. a) Escribe la estructura de 4 aminas acíclicas de fórmula C5H11N que presenten isomería geométrica y nómbrelas. b) Nombra una de las parejas de isómeros geométricos y escribe sus estructuras geométricas en el plano. c) ¿Alguno de los compuestos anteriores presenta isomería óptica? Si fuese así indica la estructura de los isómeros. (P.A.U. Set. 01) Solución: a) CH3–CH=CH–CH2–CH2NH2 CH3–CH2–CH=CH–CH2NH2 CH3–CH2–CH2–CH=CHNH2 3-pentenilamina 2-pentenilamina 1-pentenilamina Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO CH3–C(NH2)=CH–CH2–CH3 6 (1-metil-1-butenil)amina H6NC2 CH3 C C H H H6NC2 H C C H CH3 Z-3-pentenilamina E-3-pentenilamina c) No. Una que presentaría isomería óptica sería la que tuviese un carbono asimétrico, p. ej.: CH3 CH CH CH CH3 (1-metil-2-butenil)amina. Las estructuras serían: NH2 H5C3 H3C C H C3H5 NH2 H2N C H CH3 enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina 13. Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno. (P.A.U. Jun. 06) Rta.: CH3–CH=CH–CH3 : 2-buteno CH3 CH3 : 2-metil-1-propeno CH CH2 14. a) Escribd y nombra todos los isómeros de fórmula C4H8. b) Di a qué tipo de isomería pertenecen. (P.A.U. Jun. 02) Solución: a) Fórmula Nombre b) Isomería CH3–CH2–CH=CH2 1-buteno CH3–CH=CH–CH3 2-buteno de posición CH3 H C C H CH3 trans-2-buteno geométrica CH3 CH3 C C H H cis-2-buteno geométrica CH3 C CH2 CH3 2-metil-1-propeno de cadena CH2 CH2 CH2 CH2 ciclobutano de cadena 1-metilciclopropano de cadena CH2 H2C CH CH3 15. Indica, en general, qué compuestos presentan isomería óptica. Escribe estos isómeros en los siguientes casos: a) Benceno b) 3-metilhexano c) 2-butanol Razone la respuesta. Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 7 (P.A.U. Set. 02) Solución: H H Para que un compuesto tenga isomería óptica debe tener al menos un carbono quiral o asiméC C trico, es decir, unido a cuatro grupos distintos. C H a) No tiene carbonos asimétricos puesto que cada carbono sólo está unido a tres átomos (dos H C C C carbonos y un hidrógeno) H H b) El carbono 3 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos CH3 distintos: H, metil, etil y propil. Existen dos isómeros ópticos que son imáge- CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3 nes especulares (enantiómeros). H H3C C3H7 C3H7 C C C2H5 C2H5 H H CH3 OH c) El carbono 2 es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos: H, CH3 CH2 C CH3 metil, etil e hidroxi. Existen dos isómeros ópticos que son imágenes especulares (enantióH meros). H3C C2H5 C2H5 C C H OH HO H CH3 16. Escribe: a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena. b) Un alcohol que presente isomería de posición. c) Un ejemplo de isomería de función. d) Un aldehído que presente isomería óptica. e) Un ejemplo de isomería geométrica. Formule y nombre en todos los casos cada uno de los isómeros (P.A.U. Set. 03) Solución: Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser: a) Butano CH3–CH2–CH2–CH3 b) 1-propanol CH3–CH2–CH2OH c) Etanoato de metilo 2-metilpropano 2-propanol CH3 CH CH3 CH3 CH3–CHOH–CH3 O O Ácido propanoico CH3 C CH3 C O CH3 OH C2H5 d) H3C e) trans-2-buteno C H CHO CH3 H C C H CH3 C2H5 enantiómeros de 2-metilbutanal cis-2-buteno HOC C H CH3 CH3 CH3 C C H H Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 8 17. a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona. b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónalo. CH3–CH2–CHCl–CH2–CH3 CH3–CHBr–CHCl–COOH (P.A.U. Jun. 05) Rta.: a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 dietiléter CH3–CH2–CH2–CH2–CHO pentanal b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: tiene algún carbono (2 y 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos 18. Nombra los siguientes compuestos orgánicos, indique los grupos funcionales y señala cuáles son los carbonos asimétricos si los hubiese. a) CH3-CH2-CONH2 b) CH3-CHOH-CH2-CH3 (P.A.U. Jun. 08) Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH2 no tiene carbonos asimétricos, b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: tiene un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos 19. a) De las siguientes fórmulas moleculares, indica la que pueda corresponder a un éster, a una amida, a una cetona y a un éter: C3H8O C3H6O2 C2H5ON C4H8O b) Indica los átomos de carbono asimétricos que tiene el 2-amino-butano. Razona las respuestas. (P.A.U. Set. 08) Solución: a) Un éster es una función que contiene el grupo -COO-, y tiene, por tanto, dos oxígenos. Sólo podría ser el C3H6O2. Un ejemplo sería: CH3–COO–CH3 etanoato de metilo Una amida contiene el grupo -CONH2 , contiene un oxígeno y un nitrógeno. Sólo podría ser el C2H5ON. Un ejemplo sería: CH3–CONH2 etanamida Una cetona contiene un grupo carbonilo -CO-, en el que el oxígeno está unido al carbono por un doble enlace, por lo que tiene dos hidrógenos menos que un compuesto saturado. Para un compuesto con n C y sólo O como heteroátomo, el número de hidrógenos que corresponde a un compuesto lineal saturado sería 2 n + 2. Por cada enlace extra (doble o parte de un triple) habría dos hidrógenos menos. El C3H8O tiene el número de hidrógenos de un compuesto saturado, por lo que no puede ser una cetona, pero sí el C4H8O, que sería: CH3–CO–CH2–CH3 butanona Un éter contiene dos cadenas unidas a un oxígeno y es saturado. El C3H8O puede ser el: CH3–O–CH2–CH3 etilmetiléter. NH2 b) La fórmula del 2-amino-butano es: CH3 C* CH2 CH3 que tiene el carbono 2 marcado con un asterisco H porque es un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos: hidrógeno, metil, etil y amino. 20. Dadas las siguientes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo y 2-buteno. a) Escribe sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para lo 2-butanol. b) Justifica si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería óptica. c) Razona las respuestas. (P.A.U. Jun. 09) Solución: a) H H OH H C H H H H H 2-butanol: H C C C H O H H H etanoato de metilo: H C C O C H H H 2-buteno: H C C C C H H H H H Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO H H H H H H H H 9 El metilpropiléter: H C O C C C H es un isómero de función (éter en vez de alcohol) del 2-butanol OH b) El 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 tiene isomería óptica al tener el carbono 2, señalado con un asterisco, H unido a cuatro grupos distintos (hidrógeno, hidroxilo, etil y metil). Tiene de los isómeros ópticos que son imágenes especulares, llamados enantiómeros. CH2-CH3 H C H OH CH2-CH3 H C H OH El 2-buteno tiene isomería geométrica porque cada uno de los carbonos del doble enlace están unidos a grupos diferentes (hidrógeno y metil). Sus isómeros pueden llamarse cis y trans o Z y E. H H C CH3 C H CH3 C C CH3 CH3 cis-2-buteno H trans-2-buteno 21. a) Formula y nombra, según corresponda, los siguientes compuestos: 2-metilpropanal; dimetiléter; CH3-NH-CH2-CH3; CH3-CHOH-CH2OH b) Justifica si alguno de ellos presenta isomería óptica, señalando el carbono asimétrico. (P.A.U. Set. 10) Solución: a) 2-metilpropanal: CH3 CH C O dimetiléter: CH3-O-CH3 H CH3 CH3-NH-CH2-CH3 : etilmetilamina CH3-CHOH-CH2OH : 1,2-propanodiol b) El único que presenta isomería óptica, por tener un carbono asimétrico, es el 1,2-propanodiol, en el que el carbono 2 es asimétrico por estar unido a cuatro grupos distintos, metil, hidrógeno, hidroxilo e hidroximetil: CH3 OH * C CH2OH H 22. Dados los compuestos: CH3CH2COOCH3 CH3OCH3 a) Nómbralos e identifique la función que presenta cada uno. b) Razona si presentan isomería cis-trans. CHBr=CHBr (P.A.U. Jun. 13) Solución: a) CH3–CH2–COO–CH3 : propanoato de metilo. Éster. CH3–O–CH3 : dimetiléter. Éter. CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado halogenado de un alqueno. b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo el 1,2-dibromoeteno tiene doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos: hidrógeno (H) y bromo (-Br). Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO Br H C C H Br (E)-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoeteno 10 H H C C Br Br (Z)-1,2-dibromoeteno cis-1,2-dibromoeteno 23. a) Formula los siguientes compuestos: 1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanoamida. b) ¿Cuáles de ellos presentan isomería cis-trans? Razona la respuesta. (P.A.U. Set. 13) Solución: a) 1-cloro-2-buteno: ácido 2-pentenodioico: butanoato de etilo: etanoamida: CH2Cl–CH=CH–CH3 HOOC–CH2–CH=CH–COOH CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 CH3–CONH2 b) Un compuesto tendrá isomería geométrica (cis-trans), si tiene al menos un doble enlace en el que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos. Sólo los dos primeros tienen doble enlace y cada carbono está unido a dos grupos distintos. En el 1-cloro-2-buteno: el primer carbono está unido a un hidrógeno ( -H) y un grupo clorometilo (-CH2Cl) el segundo carbono está unido a un hidrógeno ( -H) y un grupo metilo (-CH3) Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. ClCH2 H C C H CH3 ClCH2 CH3 C C H H (E)-1-cloro-2-buteno (Z)-1-cloro-2-buteno trans-1-cloro-2-buteno cis-1-cloro-2-buteno En el ácido 2-pentenodioico: el primer carbono está unido a un hidrógeno ( -H) y un grupo (-CH2COOH) el segundo carbono está unido a un hidrógeno ( -H) y un grupo carboxilo (-COOH) Existen dos isómeros geométricos, que se pueden llamar cis y trans o Z y E. HOOC CH2 H C C H COOH HOOC CH2 COOH C C H H ácido (E)-2-pentenodioico ácido trans-2-pentenodioico ácido(Z)-2-pentenodioico ácido cis-2-pentenodioico Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 11 Índice de contenido QUÍMICA DEL CARBONO.........................................................................................................................1 CUESTIONES..................................................................................................................................................1 FORMULACIÓN/NOMENCLATURA..........................................................................................................1 ISOMERÍA....................................................................................................................................................2 Cuestiones y problemas de las Pruebas de Acceso a la Universidad (P.A.U.) en Galicia. Respuestas y composición de Alfonso J. Barbadillo Marán. Algunos cálculos se hicieron con una hoja de cálculo OpenOffice (o LibreOffice) del mismo autor. Algunas ecuaciones y las fórmulas orgánicas se construyeron con la extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou. La traducción al/desde el gallego se realizó con la ayuda de traducindote, de Óscar Hermida López. Se procuró seguir las recomendaciones del Centro Español de Metrología (CEM)