Unidad 4 Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos

Química Orgánica III
(1521)
Unidad 4
Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocíclicos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra
M en C Maria Alicia Hernández Campos
M en C Israel Velázquez Martínez
COMPUESTOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
ORGÁNICOS
CÍCLICOS
CÍCLICOS
COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos de
carbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementos
distintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos
COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS
según
según el
el número
número de
de anillos
anillos
COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HETEROCÍCLICOS
según
según su
su estructura
estructura
THF
Oxirano
Piridina
MONOCÍCLICOS
POLICÍCLICOS
AROMÁTICOS
ALICÍCLICOS
Quinolina
O
O
N
ALICÍCLICOS
AROMÁTICO
MONOCÍCLICOS
Tropano
N
H3C
N
AROMÁTICO
ALICÍCLICO
BICÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
Triviales
De Reemplazo:
Según el
hidrocarburo
cíclico análogo
NOMBRES
IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979
Híbridos: Triviales y
Sistemáticos
(Hanztsch-Widman)
Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
1.
Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que
aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuación.
2.
Los nombres de heterociclos con nombres triviales y
semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque éstos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulares comunes
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el
origen, propiedad física o biológica; o preferencia del
descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.
O
N
OH
N
H
CH3
Picolina
picatus
“alquitranado”
Furfurol
“aceite de salvado”
Pirrol
“rojo encendido”
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N
H
O
S
N
H
Pirrola
Furano
Tiofeno
Pirazola
N
H
Imidazola
N
N
H
S
Pirrol-3-il
Tien-2-il
N
N
Piridina
aSe
N
H
N
N
Piridazina
N
Pirimidina
muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.
Imidazol-2-il
N
N
Pirazina
O
Piranob
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
6
2
NH
N
H
N
1
Indola
Isoindolb
N7
1N
N9
H
3
Purinac
3
N
2
N2
N
N
1
H
1
Quinolina
Isoquinolina
Bencimidazola
N
N
Indolil
aSe
2-Quinolil
muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
H
N10
H
N
N9
H
Carbazolc
2-Fenotiazinil
N
H
N
H
fNombres
Fenotiazinae
H
N
H
N4
N
H
O
Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf
cTautómero
1
N
5
S
5
S
1
1
1
Morfolinaf
Quinolizinad
O
Cromanof
9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.
triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
1
N
N
N
N
N
H
O
Furazano
4
Indazola
Indazolina
5
N
N3
N
N
N
8
Quinazolina
N
1
Pteridina
1
10
N
1
N5
Fenazina
aSe muestra el tautómero 1H
N5
Fenantridina
Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman)
para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:
™ Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.
™ raíz: Tamaño del anillo.
™ Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.
Prefijo-Raíz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc
Saturado o Insaturado
Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..
a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o
aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).
Tabla 2. Tabla de prefijos comunes
ELEMENTO
Oxígeno
Azufre
Selenio
Teluro
Nitrógeno
Fósforo
Arsénico
Silicio
Germanio
Boro
a La
VALENCIA
II
II
II
II
III
III
III
IV
IV
III
a
PREFIJO
Oxa
Tia
Selena
Telura
Aza
Fosfa
Arsa
Sila
Germa
Bora
“a” final se elimina cuando el prefijo va seguido
por una vocal
d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la
Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.
Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.
Raíz y terminación (sufijo)
a
b
Tamaño
anilloa
Raíz
Anillo insaturadob
3
4
5
6
7
8
9
10
-ir-et-ol-in
-ep
-oc-on-ec-
-ireno N: -irina
-ete
-ol
-ina
P, As, B: inina
-epina
-ocina
-onina
-ecina
Anillo saturado
-irano
-etano
-olano
-inano
N: -iridina
N: -etidina
N: -olidina
O, S, Se, Te: -ano
-epano
-ocano
-onano
-ecano
Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.
Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.
S
Tiireno
4
5
N
3
2
S
1
1,3-Tiazol
H
N
2
1
O NH
Aziridina
4
3
1,2-Oxazetidina
6
5
1
O
2
6
3
5N
O
4
1,4-Dioxano
1
N
2 N1
3N 4
1,3-Diazete
2
2
4 O3
1,3-Dioxolano
S
N3
4
1,3,5-Triazina
5
1
O
N
Tiepano
Azocina
g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía
contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que
indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición
indicada.
4
5
4
4
3
3
3
6
5
5
N
N
1
H
N
N
2
7
6
2
2
6
3
2
N
O
O
1
1
1
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina
4
4
3
5
N
3
5
N
2N
6
2N
6
S
1
6H-1-Tia-2,5-diazina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina
4
3
2
N
5
S
6
S
S
H
1
1
4H-1-Tia-2,5-diazina
2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros
con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de
hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número seguido
por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de hidrógeno.
Dichos símbolos suelen preceder al nombre.
N
OCH3
2-metoxi-3H-azepina
N
H
OCH3
2-metoxi-1H-azepina
N
OCH3
2-metoxi-4H-azepina
i)
No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante
un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
O
O
O
O
O
O
1,4-Dioxocina
2,3-dihidro-1,4-dioxocina
2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
O
O
O
O
2H, 6H-1,5-dioxocina
3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina
N
N
S
N
HN
S
N
HN
S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se
nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando
la última vocal) e indicando la posición del radical.
1
2
3
N
1
O
5
4
1,3-oxazol-2-il
2
3
N
O
5
4
1,3-oxazol
Tabla 4. Excepciones a la Regla
Heterociclo
Radical
Furano
Piridina
Piperidina
Quinolina
Isoquinolina
Tiofeno
Furil
Piridil
Piperidil
Quinolil
Isoquinolil
Tienil
Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:
N
N
N
Piridina
(Azina)
N
N
Piridazina
(1,2-Diazina)
N
Pirimidina
(1,3-Diazina)
N
Pirazina
(1,4-Diazina)
N
N
H
Pirrol
(1H-Azol)
O
Furano
N
N
H
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)
S
Tiofeno
N
S
Isotiazol
N
H
Imidazol
(1H-1,3-Diazol)
N
O
Isoxazol
Tarea 1
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
N
N
N
1)
2)
B
H
3)
Borirano
Selenepina
4)
N
H
Se
O
1H-1,2,3-triazol
N
1,2,4-oxadiazol
N
5)
N
6)
CH3
O
7)
O
O
8)
N
N
S
Oxocano
3-metil-1,3-tiazepano
1,3-dioxolano
O
9)
10)
S
S
2H-tiete
1,2-oxatiolano
1,2,4-triazina
O
N
11)
N
1,3-diazete
NH
12)
1,2-oxazetidina
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
13)
H
N
Aziridina
17)
HN
1,2-dihidroazete
H
N
14)
1H-azirina
18)
HN
N
15)
2H-azirina
19)
azetidina
HN
16)
azetidina
N
B
20)
borete
N
3,4-dihidro-1,2-diazete
S
21)
O
Oxirano
22)
O
oxierno
23)
S
tiirano
24)
S
2H-1,3-ditiol
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
H
N
N
25)
N
O
26)
N
4H-1,2,3-triazol
NH
27)
28)
O
N
H
imidazolidina
1,3-diazolidina
1,3-oxazolidina
O
1,3-dioxolano
H
N
NH
29)
30)
2,5-dihidro-1H-azepina
H
N
31)
N
H
32)
O
O
3,4-dihidro-2H-pirano
2,3-dihidro-1H-bencimidazol
3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina
Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las
reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.
O
NH
N
H
B
33)Borinina
P
H
34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol
35) Fosfinano
O
O
S
B
H
S
36)1,2,3-oxaditiol
37) Borinano
N
NH
O
38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina
O
S
P
39) Fosfinina
N
40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
H2N
H
N
HO
CH2CH2COOH
O
O
CN
1. Porfobilinógeno.
Ácido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanóico.
Intermediario en la síntesis del
“Heme”.
2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
O2N
O
O
O
N
N
N
O
S
S
CH3
H3C
N
CH3
3. Furaltadona.
5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2oxazolidinona.
Terapéutica: Antibacteriano.
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2enil)amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.
Terapéutica: Narcótico, analgésico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
H3C
H3C
O
N
CH3
N
H3C
N
O
N
O
CH3
O
H
N
O
N
H
5. Dimetilan.
1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1Hpirazol-3-il carbamato de dimetilo.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1Hpirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.
6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo químico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
H
N
7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Terapéutica: antibacteriano.
NO2
N
CH3
N
Cl
N
N
CH3
8. Cloropiramina.
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2piridil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-αaminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistamínico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
CH3
O
N
HO
9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.
Terapéutica: antibiótico.
N
NH2
H3C
Cl
N
N
H3C
N
CH3
10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.
2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa daño severo al
SNC, convulsiones fatales.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
H
N
N
H3C
CH3
H3C
N
N
N
CH3
CH3
11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
alucinógenas.
12. Binedalina.
N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3fenilindol.
Terapéutica: antidepresivo.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
O
O
H3C
N
N
O
N
N
CH3
Cl
N
N
H
N
N
OH
13. Acefilina.
Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.
Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6dioxopurin-7-acético.
Carboximetilteofilina.
Ácido 7-teofilinacético.
Terapéutica: diurético, cardiotónico,
broncodilatador.
14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
Actividad antineoplasica.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
Cl
N
HN
N
CH3
H3C
CH3
15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1metilbutilamino)quinolina.
Terapéutica: Antipalúdico, antiamebiano,
supresor de Lupus Eritematoso.
CH3
CH3
N
H3C
N
S
16. Etopropazina.
N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.
N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10il)etil]amina.
N,N-dietil-α-metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.
10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Terapéutica: antiparkinsoniano, anticolinérgico.
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
O
OH
N
O
O
NH
17. ácido 9-carbazolacético.
Ácido 9H-carbazol-9-ilacético.
Se utiliza en la detección de nitratos.
NH
O
O
N
HCl
18. Clorhidrato de Diperodon.
Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2propanodiol bis(fenilcarbamato).
Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1piperidinenpropano-2,3-diol.
Terapéutica: Anestésico (local).
Ejemplos de Compuestos de interés biológico
N
OH
N
19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol
3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.
OH Terapéutica: antitusivo.
O
H3C
N
N
H3C
N
CH3
20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.
1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
Terapéutica: antihelmíntico (nematodos).
Tarea 2
Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes
compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Trihexifenidilo
Petidina
Fentanilo
Bupivacaína
Metilfenidato
Fenobarbital
Fluorouracilo
Trimetoprim
Ácido ascórbico
Carbamazepina
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
Imipramina
Aminofilina
Cafeína
Pirimetamina
Mebendazol
Fenitoína
Metronidazol
Benznidazol
Serotonina
Pindolol
Tarea 2
HCl
OH
N
CH3
N
O
O
1. Trihexifenidilo.
Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin1-ilpropan-1-ol
Terapéutica: para tratar los síntomas de la
enfermedad de Parkinson y los temblores
causados por otros problemas de salud o por
medicamentos .
2. Petidina.
4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo
Meperidina
Terapéutica: analgésico que se emplea en
medicina en lugar de la morfina, para reducir los
CH3
dolores de parto. Aunque sus efectos son
similares a los de la heroína, no son tan potentes
ni prolongados.
Tarea 2
O
3. Fentanilo
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4il]propanamida
Terapéutica: Indicado en el control del dolor
oncológico crónico y en el dolor intratable
que requiere analgesia con opiáceos
CH3
N
N
CH3
N
NH
O
H3C
CH3
4. Bupivacaína
1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2carboxamida
Terapéutica: anestésico local.
Tarea 2
CH3
O
O
O
H
N
5. Metilfenidato
fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo
2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo
Ritalin
Terapéutica: Psicoestimulante. Tratamiento de
Trastorno por Déficit de Atención con Hiperactividad
(ADDH).
H
N
H3C
O
NH
O
6. Fenobarbital
5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona
Terapéutica: Somnífero que se usa para controlar la
epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para
aliviar la ansiedad. También se usa para el
tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar
a conciliar el sueño.
Tarea 2
H
N
7. Fluorouracilo
5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona
5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona
Terapéutica: antineoplasico
O
NH
F
O
CH3
O
O
CH3
O
CH3
NH2 8. Trimetoprim
N
N
NH2
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina
2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina
Terapéutica: antibacteriano
Tarea 2
OH
H
OH
O
O
OH
HO
H2N
9. Ácido ascórbico
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona
Vitamina C
Terapéutica: Vitamina esencial. antioxidante.
O
N
10. Carbamazepina
5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
Terapéutica: analgesico, anticonvulsivante.
Tarea 2
N
N
CH3
11. Imipramina
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,Ndimetilpropan-1-amina
5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5Hdibenzo[b,f]azepina
Tofranil
Terapéutica: Antidepresivo tricíclico. Inhibidor de la
recaptación de noradrenalina y serotonina.
CH3
O
H3C
O
H
N
N
N
CH3
N
12. Aminofilina
1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Terapéutica: broncodilatador
Tarea 2
O
H3C
CH3
N
N
O
13. Cafeína
1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Terapéutica: Estimulante del SNC
N
N
CH3
H3C
NH2
N
N
Cl
NH2
14. Pirimetamina
2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
Terapéutica: antimalarico
Tarea 2
CH3
O
O
N
O
NH
N
H
15. Mebendazol
(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato
de metilo
5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de
metilo
Terapéutica: antihelmíntico
16. Fenitoina
5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona
Terapéutica: anticonvulsivante
O
NH
HN
O
Tarea 2
OH
O2N
N
17. Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol
2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol
1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol
Terapéutica: antiprotozoario
CH3
N
O
NH
N
N
NO2
18. Benznidazol
N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida
N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida
Terapéutica: Tratamiento de Enf. de Chagas.
Tarea 2
19. Serotonina
3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol
Terapéutica: neurotransmisor
H
N
HO
NH2
H
N
OH
H3C
NH
CH3
O
20. Pindolol
1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol
Terapéutica: antihipertensivo, antiarrítmico,
tratamiento de glaucoma y angina de pecho
Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados
Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:
a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade
como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:
7
6
1
S
O
O
+
2
5
4
N
3
N
N
Benzotiazol
Benzoxazol
N
NH
N
H
O
O
CH3
Benceno
Oxazol
Carbendazim.
1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
metilo.
2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
7
6
1
S
8
2
5
4
3
9
7
1
S
7
2
6
5
1-benzotiofeno
Benzo[b]tiofeno
3
4
1
6
O2
5
3
4
nafto[2,3-b]tiofeno
2-benzofurano
isobenzofurano
b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre
que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se selecciona el
componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., “indol” mejor que
“pirrol” si está presente un fragmento de indol en el sistema policíclico). Cuando
un componente monocíclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su
nombre sistemático, que se deduce de las tablas anteriores.
7
6
2 NH
5
4
2H-Isoindol
8
1
3
1
8
7
N2
7
6
3
6
5
4
Isoquinolina
1
N
2
3
5
4
Quinolina
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al
anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar
compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un heteroátomo de
oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).
8
N
7
1
O
2
6
O
5
N
4
3
Difuropirazina
Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente
base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático
anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.
Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.
Heterociclo
Furano
Imidazol
Isoquinilina
Piridina
Quinolina
Tiofeno
Nombre como prefijo
Furo
Imidazo
Isoquino
Pirido
Quino
Tieno
e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que tenga
nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina,
y no naftopiridina.
9
10
8
1
N
2
7
3
6
5
4
Benzoquinolina
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan
como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera
como 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los átomos 1 y
2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.
g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se
numeran de forma normal.
h) Indicar la fusión de los anillos:
1. Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusión
se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes, la
cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.
h
N
i j
N a
g
b
f
e d
c
benzo[g]quinolina
8
N
1
7
6
3
5
1H-nafto[1,8-fg]quinolina
h
2
4
+
i
j N a
g
b
f
e d
c
2. Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra
minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números
del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente
base.
FUSION
[Número del primer átomo del anillo fusionado,Número del segundo
átomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]
N
c N b
N
Pirrolo[1,2-a]pirimidina
N
a
Pirimidina
+
3
2
N
1H
Pirrol
i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de
los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.
N
O
3
N
4
2
N
N
N
b
N1
H
5
Imidazo[2,1-b]oxazol
a O e
Imidazol
4
N
5
Imidazo[1,5-b]piridazina
N1
H
imidazol
d
c
Oxazol
d
N3
2
N
+
c
e
f N a
b
N
piridazina
j) Nombrar el Sistema fusionado como:
Prefijo[fusión]componente base
k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como
sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si
se mezclasen.
4'
3'
5'
2'
O
1'
2' N
O
f N a
2
+
b
e
2
+
3
d N c
3'
N
3
Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina
2
O
b
e
O
5
4
3' N
O
b
e
1
O
2'
N
3
Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
Numeración del Compuesto Heterocíclico
l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe
orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:
1. El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.
Orientación correcta
Orientación incorrecta
2. De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha
del eje horizontal.
Orientación correcta
Orientación incorrecta
3. La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continúa
en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los
anillos.
2
3
1
10
4
9
8
5
7
6
4. Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser
tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.
1
N
8
7
6
5
2
7
3
6
N2
6
3
5
4
3
N
4
Orientación incorrecta
1
7
2
5
4
Orientación correcta
8
1
8
7
6
8
N
N
5
1
N
2
N3
3
1
2
10
4
9
4
N5
8
7
Isoquinolina
pteridina
6
Fenantridina
Esquema para reducir el Componente Base de un
Sistema Anular Fusionado
1.¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno?
SÍ: elija éste componente como base.
En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que posea
un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.
N
N
O
Componente base Pirrol
pirano[2,3-c]pirrol
Componente Base: Quinolina
Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno
2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos?
SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).
O
S
Componente base Furano
tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno
3. ¿Hay más de dos anillos presentes?
SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos.
NO: Pase al punto 4.
N
N
N
N
N
Componente base Quinolina
pirazino[2,3-b]quinolina
y no quino[3,2-b]pirazina
N
H
Componente Base Carbazol
7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina
4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?
SÍ: elija el anillo más grande.
NO: Pase al punto 5.
O
O
N
Componente base Azepina
[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina
y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol
O
Componente base Pirano
2H-furo[3,2-b]pirano
y no 2H-pirano[3,2-b]furano
5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?
SÍ: elija el que contenga más heteroátomos.
NO: Pase al punto 6.
H
N
N
N
O
N
O
Componente base Isoxazol
4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol
y no isoxazolo[4,5-b]pirrol
Componente base Oxazina
5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no o-oxazino[4,5-b]piridina
6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los
dos anillos?
SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.
O
H
N
N
S
N
H
N
N
N
Componente base Oxazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol
Componente base Tiazol
4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo
número y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el
que los heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.
N
N
N
N
N
N
Componente base Pirazol
imidazo[4,5-c]pirazol
N
N
Componente base Piridazina
pirazino[2,3-d]piridazina
Nomenclatura de Reemplazamiento.
Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo de
uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El sistema
anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heteroátomos presentes se indican como prefijos.
N
N
Azabenceno
N
1,3-diazabenceno
Si
H
Silabenceno
O
Oxaciclopentano
S
P
S
N
1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno
1-aza-4-fosfabenceno
O
7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno