PRINCIPIOS ACTIVOS

PRINCIPIOS ACTIVOS
EN PLANTAS
MEDICINALES Y
AROMÁTICAS
M. Paz Arraiza
UIPAM – 07/08
DEFINICIONES
Plantas medicinales
Son aquellas que elaboran unos
productos llamados principios activos, o
sustancias que ejercen una acción
farmacológica sobre el organismo vivo.
Su utilidad es servir como droga o
medicamento
Constituyen aproximadamente la 7ª parte
de las especies conocidas
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Son substancias que se encuentran en
las distintas partes de las plantas y que
alteran o modifican el funcionamiento de
órganos y sistemas del cuerpo humano y
animal.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Se clasifican según su origen metabólico
Productos resultantes del metabolismo
primario (intervienen en forma directa en la
supervivencia, crecimiento y reproducción).
Productos derivados del metabolismo
secundario (no son esenciales para el
metabolismo sino que son sintetizadas como
defensa, adaptación…)
Son los más importantes como principios
activos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Metabolismo Primario
Vitaminas
Minerales
Aminoácidos
Carbohidratos y fibras
Azúcares diversos
Ácidos orgánicos
Lípidos
Antibióticos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS
Metabolismo Secundario
Aceites esenciales
Alcaloides
Glucósidos o heterósidos
Mucílagos y las gomas
Taninos.
Otros
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CLASIFICACIÓN
Heterósidos.
Polifenoles
Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos;
Taninos; Quinonas.
Terpenoides
Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos,
Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos,
Saponósidos, Sulfurados
Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos;
Saponinas.
Alcaloides.
Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos, tropánicos,
imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.
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HETERÓSIDOS
PRINCIPIOS ACTIVOS
HETERÓSIDOS
Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes
una es un azúcar (p.e. glucosa)
la otra de no-azúcar (aglucona o genina)
Son clasificados por las características de la parte no-azúcar:
Antraquinónicos
Cardiotónicos
Cianógenos
Cumarínicos
Fenólicos
Flavónicos
Ranunculósidos
Saponósidos
Sulfurados
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HETERÓSIDOS
Tipo
Antraquinónicos
Cardiotónicos
Propiedades
Fenólicos
Flavónicos
Ranunculósidos
Purgantes
Diurético. Tónico cardíaco
Anestésicos. Anti-espasmódicas.
Hipotensoras
Antibacteriano. Anticoagulante. Protector
solar
Febrífugas y antipiréticas
Fragilidad capilar. Vitamina C
Irritantes para la piel
Saponósidos
Hemolisis. Emolientes. Dermatitis
Sulfurados
Antibióticos
Cianogénicos
Cumarínicos
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Especies
Cáscara sagrada, sen
Digital
Cerezo. Guindo. Almendro
Avena
Peral. Sauce
Girasol. Ruda
Ranunculáceas
Abedul, Maíz, Regaliz,
Saponaria, violeta.
Ajo, cebolla, rábano
HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
Consisten en una molécula de azúcar unido
a un derivado del antraceno.
Se emplean como laxantes o purgantes.
Antraceno
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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
Aloe
Aloe vera
Ruibarbo
Rheum spp
Sen
Cassia spp
Frángula
Rhamnus frangula
Cáscara sagrada
Rhamnus purshiana
Espino cerval
Rhamnus cathartica
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HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
A este grupo pertenecen una serie de
principios activos que actúan directamente
sobre el músculo cardiaco
Acción específica sobre el corazón
No han podido ser sustituidos por fármacos
de síntesis.
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HETERÓSIDOS
CARDIOTÓNICOS
Digital: Digitalis purpurea
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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS
Hay plantas que desprenden ácido
cianhídrico.
Han sido causa de envenenamientos
mortales.
Fenómeno que se conoce como
cianogénesis
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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS
Semillas de Prunus amygdalus.
La variedad dulcis se come.
La amarga posee amigdalina.
Sabor amargo y desprenden olor
a benzaldehido.
Son tóxicas: 20 – 50 almendras
matan a un adulto.
Se destinan para aceite, usado
en cosmética.
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HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS
Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión, excitan las
papilas linguales.
Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad,
favoreciendo el aumento de secreciones.
Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan
a la leche
Genciana
Castaño De Indias
Amarogenciana.
La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus
Fresno
La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas).
Acción diurética, antireumático, antiartrítica.
Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina).
Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención urinaria.
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OTROS HETERÓSIDOS
Fenólicos
Flavónicos
Tiociánicos o Sulfurados
Ranunculósidos
Saponósidos
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HETERÓSIDOS FENÓLICOS
Salicósido (Salix spp)
Populósido (Populus spp)
Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae)
Coniferósido (Coniferae)
Gaulterósido (Gaultheria, Betula)
Siringósido (Oleaceae)
Glucovanillósido (Vanilla spp)
Geósido (Geum spp)
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HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS
El ginkgo (Ginkgo biloba)
Fósil viviente
Originario de China.
Puede llegar a vivir hasta 1,000 años.
Usado como ornamental desde hace milenios.
Desde hace siglos se ha utilizado por la
medicina tradicional china
Pérdida de memoria y concentración
Confusión
Alzheimer.
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HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS
Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )
Mostaza funciforme
Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )
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RANUNCULÓSIDOS
Las ranunculáceas, como los botones de oro
(Ranunculus spp), poseen glucósidos que
por hidrólisis generan ranunculina, la cual es
convertida a protoanemonina
Esta sustancia es irritante para la piel y
mucosas.
Por desecación da anemonina, una
sustancia inocua
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POLIFENOLES
PRINCIPIOS ACTIVOS
POLIFENOLES
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Flavonoides
Lignanos
Taninos
Quinonas
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ÁCIDOS FENÓLICOS
Son aril-carboxílicos.
Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos
etc.
El eugenol por ejemplo es un antiséptico y
anestésico local empleado en odontología.
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CUMARINAS
Son benzo - α – pironas.
Grupo muy amplio de principios activos
fenólicos que tienen en común una estructura
química denominada cumarina.
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FLAVONOIDES
Los flavonoides son los pigmentos amarillos
derivados de la fenil-benzo γ pirona o fenil
cromona.
Los que tienen mayor interés farmacológico
son las flavonas, flavonoles y flavanonas y
los antocianósidos.
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FLAVONOIDES
Antocianósidos
Son los pigmentos rojos y azules de las flores
Grosella (Ribes nigrum)
Arándano
(Vaccinium mirtyllus)
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Geranios, Rosas, Espuela de caballero
LIGNANOS
Son moléculas cuya estructura resulta de la unión
de 2 unidades del fenil propano (C6 – C3).
Son muy abundantes en el reino vegetal.
Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del
podófilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora
de 2 sustancias (etopósido y tenipósido) empleadas
en terapia antitumoral.
También la silimarina, que es hepatoprotectora y se
obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum).
Se encuentran también en el lino y la linaza
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TANINOS
Son substancias complejas que no es posible
clasificar dentro de una estructura química única.
El tanino se encuentra principalmente en las raíces,
la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la
planta.
Astringente por su capacidad de unión a proteínas.
Antidiarreico, disminuye el peristaltismo.
Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices,
flebitis, hemorroides)
Antimicrobiano, antivírico y antifúngico
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TANINOS
Se encuentra en las familias Ericáceas,
Leguminosas, Rosáceas y Salicáceas.
Dentro de estas familias están el culantrillo,
la zarza y una gran variedad de plantas.
Hojas y corteza de Hamamelis virginiana.
Corteza de roble: Quercus robur
Corteza de castaño: Castanea sativa
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QUINONAS
Son dicetonas aromáticas procedentes de la
oxidación de fenoles. Hay varios tipos:
Para – Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraciclinonas
Antraquinonas y fenantraquinonas
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TERPENOIDES
PRINCIPIOS ACTIVOS
TERPENOIDES
Aceites esenciales (Tema 7)
Iridoides
Lactonas
Diterpenos
Saponinas
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TERPENOIDES
•
Derivan del Isopreno (C5)
•
•
•
•
•
•
Monoterpenos (2 unidades = C10).
Sesquiterpenos (3 unidades = C15).
Diterpenos (C20).
Triterpenos C30).
Carotenos (C40).
Politerpenos (Cn).
ISOPRENO
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IRIDOIDES
Monoterpénicos
Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex
sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más
sencillo de este grupo.
Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos,
en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.
Forman parte de los principios activos de algunas plantas como
Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis)
Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens)
Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea)
Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).
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IRIDOIDES
Raíz de valeriana (Valeriana officinalis)
Harpagofito (Harpagophytum procumbens)
Olivo (Olea europea)
Raíz de genciana (Gentiana lutea).
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LACTONAS
Sesquiterpénicas
familia de las Compuestas, Lauraceas y
Magnoliaceas
Responsables del sabor amargo de muchas
drogas
Tienen actividad antibacteriana y antifúngica.
Algunas producen dermatitis en la piel ya que
inducen la formación de alérgenos
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LACTONAS
Cardo santo (Cnicus benedictus)
Ajenjo (Artemisia absinthium)
Diente de león (Taraxacum officinale)
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DITERPENOS
Un ejemplo típico es el caso del taxol,
también conocido como paclitaxel,
compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) que
ha mostrado una elevada eficacia en el
tratamiento de algunos tipos de cánceres.
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DITERPENOS
Un ejemplo típico es el caso del taxol,
compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Pacific Yew, Taxus
brevifolia) muy eficaz en el tratamiento de
algunos tipos de cánceres.
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SAPONINAS
Del latín sapo = jabón
Son sustancias que tienen poder espumante en
soluciones acuosas
Son tensoactivos naturales
Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando
muy tóxicas inyectadas en sangre.
La toxicidad se reduce administrándolas vía oral.
Son tóxicas para los animales de sangre fría.
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SAPONINAS
Castaño de indias (Aesculus hippocastanum)
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Centella asiática (Centella asiatica)
Ginseng (Panax ginseng)
Rusco (Ruscus aculeatus)
Agave (Agave sisalana)
Dioscoreas (Dioscorea sp)
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ALCALOIDES
PRINCIPIOS ACTIVOS
ALCALOIDES
Grupo de productos naturales de mayor interés en la
famacognosia.
Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis.
El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).
Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina.
Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en
el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior.
Se diluyen con dificultad en agua.
Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta.
Estimulan el sistema nervioso central y autónomo.
Algunos actúan como estimulantes otros como inhibidores.
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ALCALOIDES
Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos
Fue aislada en 1819
En 1870 se hizo una aproximación de su estructura
En 1889 se obtuvo por síntesis
En 1946 se determinó su estructura.
El conocimiento de los alcaloides naturales ha
progresado con el desarrollo de nuevas técnicas
En 1930 se aislaron más de 300 y se determinó la
estructura de 200
En 1950 se aislaron más de 1000
En 1973 entre 5000 y 6000
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados del tropano
Drogas con alcaloides derivados de la
quinoleína
Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinoleína
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados del
tropano:
Atropina
Estramonio
Beleño
Coca
LSD
Cafeína.
Teína.
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ALCALOIDES
LSD. Claviceps purpurea.
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ALCALOIDES
Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)
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ALCALOIDES
Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas)
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados de la
quinoleína:
Quinina
La droga es la corteza desecada de tronco, rama y
raíces de Cinchona spp. (Rubiaceas).
Antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para
protozoos y paramecios y en particular para el género
Plasmodium productores del paludismo
Propiedades antipiréticas y analgésico suave.
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ALCALOIDES
Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinoleína:
Morfina
Codeína
Opio
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ALCALOIDES
OPIO.
Látex desecado que se obtiene por incisión de
capsulas inmaduras de Papaver somniferum
(papaveraceas)
Hipnoanalgésico
Antidiarreico
Antitusígeno
Analgésico (ingerido o fumado)
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OTROS
PRINCIPIOS ACTIVOS
MUCÍLAGOS
Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos.
Todos son moléculas complejas compuestas de varios
monosacáridos.
Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias
por la forma en que se generan en la planta.
Los M son constituyentes normales de las células y las G se
forman por la destrucción de las paredes celulares.
Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos
para el crecimiento, la reproducción y la reserva.
Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y
se hinchan.
Son poco absorbibles por el organismo humano.
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MUCÍLAGOS
Poseen un amplio espectro de actuación:
Antiinflamatorias
Emolientes (ablandan)
Vulnerarias (cicatrizan)
Protectoras de las mucosas
Antidiarreicas (bajas dosis)
Laxantes (altas dosis)
Antibióticas.
Las plantas más conocidas de este grupo son
algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja
de malva, flor de la violeta, semillas de lino.
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