ácido

La Importancia de los Ácidos
Carboxílicos (RCO2H)
• Son las materias primas para los derivados de
acilo (ésteres, amidas y cloruros de ácido)
• Son abundantes en la naturaleza, ya que
provienen de la oxidación de aldehídos y
alcoholes en el metabolismo
– Ácido Acético, CH3CO2H, - vinagre
– Ácido Butanoíco, CH3CH2CH2CO2H
(mantequilla rancia)
– Ácidos alifáticos de cadena larga por la
ruptura de las grasas
Algunos ácido carboxílicos y derivados
importantes.
Estructura Nombre
IUPAC
HCOOH
Ácido
metanoico
Nombre
común
Ácido
fórmico
Fuente
natural
Procede de la
destilación
destructiva de
hormigas
(fórmica es
hormiga en
latín)
Nomenclatura de los Ácidos
Carboxílicos
COMÚN
Ácido fórmico, el nombre viene del latín fórmica,
hormiga. Este compuesto se encuentra en las hormigas,
en las abejas
El Ácido fórmico también se encuentra en la ortiga
venenosa, que al rozarla causa escocimiento en la
piel
Estructura Nombre
IUPAC
CH3COOH
Ácido
etanóico
Nombre
común
Ácido
acético
Fuente
natural
Vinagre
(acetum
es vinagre
en latín)
Ácido acético. Proviene del latín acetum (vinagre),
el cual a su vez proviene del latín acere (agriarse,
hacerse ácido)
Estructura
Nombre
IUPAC
Nombre
común
Fuente
natural
CH3CH2COOH Ácido
Ácido
Producción
propanoico propiónico de lácteos
(protos:
primera
pion::
pion
grasa, en
grasa,
griego)
Ácido propiónico.
Proviene del griego prōtos (el primero), y piōn
(grasa).
Este es el primer ácido carboxílico que muestra
un comportamiento similar a los ácidos grasos.
En 1847 Dumas, Malagute y Leblanc introdujeron
la versión francesa del nombre:
• Acide propionique.
Hay otros nombres más antiguos:
• Ácido metacetónico (ácido después del acético)
• Ácido metacético
Estructura
Nombre
IUPAC
Nombre Fuente
común natural
CH3CH2CH2COOH Ácido
Ácido
Mantequilla
butanoico butírico (butyrum,
mantequilla
en latín)
Ácido butírico, de latín butyrum (butter,
mantequilla) este ácido se encuentra en la
mantequilla rancia. El término fue inventado
por Chevreul en 1826
Estructura
Nombre
IUPAC
Nombre
común
Fuente
natural
CH3(CH2)2CH2COOH Ácido
Ácido
Amilo, del
pentanoíco amiloíco latín
(amylum,,
almidón)
Ácido amílico, C5, relacionado con alcohol amílico.
El alcohol amílico se conoce como Espíritu de
papas. También se le conoce como Aceite de
papas. El nombre deriva del latín amylum
(almidón). El alcohol fue descubierto por
Carl Wilhem Scheele en 1785 junto con el etanol
en la fermentación de las papas
Estructura
Nombre
IUPAC
Nombre
común
Fuente
natural
CH3(CH2)3CH2COOH
Ácido
hexanoíco
Ácido
cáprico
Cáprico,
Cáprico,
del latín
latín caper
(cabra)
CH3(CH2)4CH2COOH
Ácido
Ácido
heptanoíco caproíco
CH3(CH2)5CH2COOH
Ácido
octanoíco
Ácido
caprílico
Capríco,
Capríco,
del latín
latín caper
(cabra)
Caprílico,,
Caprílico
del latín
latín caper
(cabra)
Ácido cáprico C6
Ácido capróico C7
Ácido caprílico C8
Derivan del latín caper (cabra). Éstos ácidos se
encuentran como triglicéridos en la mantequilla, en
especial la que se prepara a partir de la leche de
cabra
Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos
• Ácidos Carboxílicos, RCO2H
• Si se derivan de alcanos de cadena abierta, se
reemplaza la terminación –o del nombre del alcano
padre con la terminación –oíco y se antepone la
palabra ácido
• El átomo de carbono del carboxilo es C1
Ácido propanoíco
Ácido 4-metilpentanoíco
Ácido 3-etil-6-metiloctanodioíco
Otras Alternativas para la
Nomenclatura
• Los compuestos con un grupo CO2H unido a un
anillo, se nombran anteponiendo la palabra ácido
y utilizando el sufijo -carboxílico
• En este sistema el carbono del grupo CO2H no se
numera
Ácido 3-bromociclohexanocarboxílico
Ácido 1-ciclopentenocarboxílico
Espectroscopía de ácidos
carboxílicos
• Las bandas de vibración caracteristicas de estos
compuestos son el grupo hidroxílo (3500 cm -1) y el
carbonilo (1700 cm-1).
Espectro de RMN 1H
• La señal de protón del hidroxilo se encuentra a
campo bajo entre 10 y 12 ppm
Derivados de ácidos carboxílicos
Tipo de
compuestos
fórmula
prefijo
sufijo
Haluros de ácido
R-CO-X
Halo carbonil
Haluro de
oilo
Amidas
R-CO-NH2
Alcanamido ó
carbamoil
Amida ó
carboxamida
Esteres
R-CO-OR
alcoxicarbonil ó
alcanoiloxi
-Oato de -ilo
Anhídridos
R-CO-O-CO-R
-
Anhídrido –
oico
Ejemplos de nomenclatura
Cloruro de etanoilo
(cloruro de acetilo)
Cloruro de 3-butenoilo
Brumuro de p-fluorobenzoilo
Ejemplos de nomenclatura
Aquí el ácido carboxílico es principal y
da el nombre al compuesto por lo que el
haluro de ácido es sustituyente.
Ácido 3-clorocarbonil-6-metilhepta-2-5-dienoico
O
OH
O
Completa el nombre del compuesto
O
Cl
Br
Ácido 2-b
car
car - - oico
-4-c
Escribe el nombre del compuesto
Amidas
El carbono No. 1 será el carbonilo de la amida.
butanamida
Derivado de benceno, se
les da el prefijo benzamida
Ácido m-acetamidobenzoico
Ácido m-carbamoilbenzoico
Esteres
Alcan-OATO de alqu-ILO
Terminación como grupo funcional : -OATO de -ILO
Terminación como sustituyente: Dependerá del punto de
unión a la cadena principal
Formiato de metilo
Acetato de metilo
Estructura