TENSOACTIVOS JC Y SANDRA ¿ Que son los tensoactivos? ¿ Tensoactivos o Surfactantes? • Son sustancia que presentan actividad en las superficies reduciendo la superficie del liquido en el que esta disuelto o bien la tensión superficial de la intercara si es que hubiera otra fase presente. • Para que una sustancia sea tensoactivo se requiere que tenga dos grupos : uno polar ( hidrófilo) y otro no polar ( hidrófobo) . • Surfactantes: derivado del ingles surface active agents CLASIFICACION • SE FUNDAMENTA EN EL PODER DE DISOCIACION DEL TENSOACTIVO EN PRESENCIA DE UN ELECTROLITO Y DE SUS PROPIEDADES FISICOQUIMICAS . CLASIFICACION • Por la carga iónica de la parte superficialmente activa de la molécula, se clasifican en: TENSOACTIVOS 1.IONICOS 2.NO IONICOS 3.ANFOTEROS 4.- NO HIDROCARBONADOS 1. TENSOACTIVOS IONICOS IONICOS Los iónicos con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática hacia dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos. ANIONICOS CATIONICOS Son aquellos que en solución se ionizan, el grupo hidrófobo queda cargado negativamente En solución forman iones, resultando cargado positivamente el grupo hidrófobo de la molécula TENSOACTIVOS ANIONICOS • Se caracterizan por la existencia en su molécula de cationes orgánicos e inorgánicos (Na+, K+, etc.) y una parte hidrofílica que contiene los grupos aniónicos (-COO-, -SO3-, etc.) unido a la fracción orgánica. • Están constituidos por una cadena alquilica lineal o ramificada que va de 10 a 14 átomos de carbono, y en su extremo polar de la molécula se encuentra un anión Tensoactivos aniónicos • Es de tipo aniónico si la carga eléctrica presente en el grupo hidrófilo es negativa. Hay casos (ácidos carboxílicos), que a bajo pH no presentan carga eléctrica neta, pero que a pH más elevados son aniónicos. TENSOACTIVOS ANIONICOS • Ácidos carboxílicos • Esteres de sulfúrico • Ácidos sulfónicos alcanos • Ácidos sulfónicos alquilaromáticos • Grupos mixtos aniónicos hidrofílicos Ácidos carboxílicos Ésteres del sulfúrico Ácidos sulfónicos TENSOACTIVOS ANIONICOS • Son importantes para la elaboración de detergentes de uso domestico e industrial • Probablemente los mas antiguos y ciertamente mejor conocidos agentes emulsionantes aniónicos son los jabones • Los jabones son las sales de los ácidos grasos de largas cadenas. Los jabones empleados en la emulsificación se obtiene de aceites naturales, como aceite de coco, de palma , etc.… TENSOACTIVOS CATIONICOS • Compuestos de por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, derivada de ácidos grasos o de un derivado petroquímico y un nitrógeno cargado positivamente, el anión suele ser un Cl-, Br-, OH-, SO42-, etc. • La mayoría están constituidos por una cadena larga de sales de amonio cuaternarias o sales alquilaminas. • La cadena larga es el grupo hidrofóbico y el grupo hidrófilo pequeño y altamente ionizado lo constituye el N-cuaternario. Catiónicos • Poseen una carga eléctrica neta positiva en su parte hidrófila. Las sustancias que a pH altos no presentan carga neta pero a pH menores son catiónicas también se incluyen en este grupo, como es el caso de las alquil aminas. TENSOACTIVOS CATIONICOS • Sales de aminas ( Primarias, Secundarias y Terciarias). • Compuestos de amonio cuaternario • Otras bases nitrogenadas • Bases no nitrogenadas Alquilaminas Amino cuaternario TENSOACTIVOS CATIONICOS • Son importantes en la industria por su eficiencia bactericida, germicida, algicida, etc.… • Su efectividad a pH bajo , han inducido su empleo en formuladores de emulsiones cosméticas, en especial en las que permanecen largo contacto con la piel. 2. TSA NO IONICOS TENSOACTIVOS NO IONICOS Sin ionizarse, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) como éter, y OH-. El grupo hidrofóbico esta formado por una cadena larga que tiene grupos débilmente solubilizantes, por ejemplo enlaces etéreos y grupos OH. La repetición de estas unidades tiene el mismo efecto que un hidrófilo fuerte salvo que no hay ionización. 2. TSA NO IONICOS • No poseen carga eléctrica neta. • Una característica común en muchos de ellos es la etoxilación. • Como consecuencia, muchos tensioactivos no iónicos podrían ser clasificados como éteres o alcoholes. TSA NO IONICOS • Por orden de importancia industrial vienen justo después de los aniónicos, y hoy en día su producción está aumentando. Una gran parte de estos surfactantes son alcoholes o fenoles etoxilados (lavaplatos, champúes). Ciertos derivados del sorbitol producen surfactantes no-tóxicos para uso farmacéutico o alimenticio. TSA NO IONICOS • Su naturaleza química los hace compatibles con otros agentes tensoactivos catiónicos, aniónicos y coloides cargados + y -. • Son derivados polioxietilenados y polioxipropilenados, derivados de sorbitán y alcanolamidas grasas, etc. TSA NO IONICOS • Enlace éter • Enlace ester • Enlace amida • Enlaces varios TSA NO IONICOS • Altamente valiosos como materias primas, base para formulación de diversos productos para la industria de la agricultura, curtido, latex, textiles,procesos de metales, pinturas en emulsión, petróleo, pulpa y papel. • Se utilizan como limpiadores de pisos combinados con algunos TSA aniónicos, y se utilizan para detergentes de lavandería. BioTSA • Dentro de los no ionicos tenemos a los biotensoactivos • Son obtenidos de microorganismos • • • • • 1) glicolipidos 2) fosfolipidos 3) lipoproteinas 4) surfactantes polimericos 5) particulados 3.TSA ANFOTERICOS Tensoactivos Anfotericos Presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, formados por una cadena grasa y un nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico Son completamente estables en sistemas ácidos y alcalinos Anfotéricos • La carga eléctrica de la parte hidrofílica cambia en función del pH del medio. Poseen una carga positiva en ambientes fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes fuertemente básicos Anfotéricos COCOAMIDOPROPIL BETAINA 3.TSA ANFOTERICOS • Amino y carboxy - Amino y ester sulfúrico • Amino y ácido alcano sulfonico • Amino y ácido aromático sulfonico • Combinaciones varias de grupos básicos y ácidos 3.TSA ANFOTERICOS • Básicos en el área cosmética, por su buena tolerancia cutánea y en la formulación de limpiadores alcalinos • Inhibidores de corrosión. Anfotéricos • La carga eléctrica de la parte hidrofílica cambia en función del pH del medio. Poseen una carga positiva en ambientes fuertemente ácidos, presentan carga negativa en ambientes fuertemente básicos Anfotéricos COCOAMIDOPROPIL BETAINA 4. TSA NO HIDROCARBONADOS • Polisiloxanos • Fluorotensoactivos 4. TSA NO HIDROCARBONADOS • Polisiloxanos: • Copolioles de dimeticona • Son organosilicones • Diferentes rangos de solubilidad (EO y PO) • Muy estables • Gran uso en cosmética 4. TSA NO HIDROCARBONADOS • Fluorotensoactivos : • Excelente estabilidad térmica y química • Usados a nivel industrial, poco uso a nivel humano EJEMPLOS • • FORMULACIONES TÍPICAS DE EMPLEO DE LABS EN PRODUCTOS SHAMPOO PARA EL CABELLO FORMULA DOW # 53 Características: • • • Shampoo Cremoso Espuma jabonosa. Se enjuaga fácilmente • INGREDIENTES • • • • • Surfactante TRITON X-200 (Sulfonato ) Dietanolamida de ácido C12 Miristato de Isopropilo EDTA tetrasodio Agua % en peso 50.00 5.00 0.50 0.05 44.9 BRIJ • Es no iónico. • Formula general es : CH3(CH2)x(OCH2CH2)y OH Es de una series de glicol éteres de polioxetileno de n-alcoholes( lauryl, myristyl, stearyl y otros). X = 12 – Lauryl , 14-Myristyl, 16- Cetyl, 18-Stearyl Y = el numero tipico de grupos de oxido de etileno en la cadena hidrofilica • Los alquil polioxetilen éteres son empleados en cosmético y son llamados laureth-N , myreth-N, Steareth-N • Sus sinónimos también son brij, cremophor A , procol , Volpo , Empilan KM, etc…. BRIJ • El numero “10” se refiere a aproximadamente la longitud del polimero en unidades de oxetileno. - Polioxil 2 estearil eter : Brij 72 , steareth-2 , - Polioxil 4 lauril eter : Brij 30 , Laureth-4 • El numero “1000” refiere a el peso molecular de la cadena polimerica. Brij • Se utilizan en formulaciones tópicas y cosméticos, como emulsificantes W/O – O/W . • Se utilizan también para perfumes, vitaminas , como gelificantes y espumantes en farmacos con baja solubilidad principalmente Brij 72 y Brij 97 Span • Es un ester de ácido graso de sorbitan • Es un surfactante no iónico • Se utiliza como emulsificante y agente solubilizante de fármacos. • Estructura y sinónimos • Sinónimos son : sobirol, crill, arlacel 85 , sorbester P18 , etc…