orgánica

Soluciones
Nombra los siguientes compuestos
CH3
O
CH2OH
C
CH2 C
C
H
CH3
CH2
CH2 CH3
CH3
O
CH C
CH2
CH3 CH
CH3
Z-2-etil-2-buten-1-ol
N,2,3-trimetilbutanoamida
CH3
3-etilhexano
H3C
O
1-cloro-3-(1-metiletil)ciclohexano
O
N
CH 3
3-hidroxibutanoato de etilo
CH2 C
C
CH 2
OH
OH
Cl
O
CH 2 C
HC
H3C HC
CH
CH3
CH2
CH2
O
H 3C
CH3
CH2
H2C
benzaldehido
CH3
NH
CH3
butanoato de etilo
H3C
O
H 3C
H3C
N,N-dimetiletanoamida
O
C
OH
CH2
CH HC
O
CH3
CH2
HO
O
NH2
CH
CH2
CH2
ácido 2,3-dihidroxibutanodioico
CH
H2C
CH3
HO
2-hidroxibenzoato de metilo
CH2
H2C
C
OH
ácido 3-aminohexanoico
H3C
OH
O
C
CH 2HC
CH3
CH2
CH2
H3 C
4-etil-6-propilnonano
Cl3C – C ≡ C – CCl = CH2
Ca(CH3 – CH2– COO)2
2,5,5,5-tetracloro-1-penten-3ino
propanoato de calcio
NH2
F
Br
C
F
O
CH2
H2C
C
H2N
C
C
C
HC
O
2-bromo-2,2-difluoroetanoato
de ciclohexilo
CH3
C
CH2
O
3-aminopropanoamida
CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
3-etil-4-metil-3,7-octadien-1-ino
1. Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos.
a) Un hidrocarburo alifático insaturado que presente isomería de cadena.
Rta.: hidrocarburo alifático (no aromático) insaturado (con enlaces dobles o triples). Una respuesta posible:
CH3 – CH2 – CH = CH2 1-buteno
(CH3)2 CH = CH2 2-metilpropeno
b) Una amina secundaria que presente isomería de posición.
Rta.: amina secundaria: nitrógeno unido a dos radicales. Una respuesta posible:
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH3 etilpropilamina
CH3 – CH2 – NH – CH – (CH3)2 N-etil-2-propanamina
c) Un ejemplo de isomería de función con un éster.
Rta.: los isómeros de función de los ésteres son los ácidos carboxílicos. Una respuesta posible:
CH3 – COO – CH3
etanoato de metilo
CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico
2. Para los siguientes compuestos:
ácido 2,2-difluoropropanoico; 2-metil-2-penteno;
a) Explica si presentan isomería óptica o geométrica.
b) Dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros.
CH3–CHOH–C≡N;
CH3–CH=CH-CHO
Rta.: las fórmulas de los dos primeros compuestos y los nombres de los dos últimos son:
CH3 – CF2 – COOH CH3 – CH2 – CH = C (CH3)2 2-hidroxipropanonitrilo 2-butenal
La condición para presentar isomería óptica es que exista al menos un carbono quiral, es decir, unido a cuatro
grupos distintos. Sólo el 2-hidroxipropanonitrilo presentan un carbono (el carbono 2) quiral, ya que está
unido a un grupo metil, un hidrógeno, un grupo hidroxi y un grupo ciano. Los isómeros son imágenes
especulares (enantiómeros)
CN
CN
C
H
H3C
OH
C
HO
H
CH3
enantiómeros del 2-hidroxipropanonitrilo
Para presentar isomería geométrica (cis-trans) deben tener un enlace doble C = C en el que los carbonos estén
unidos a dos grupos distintos. Aunque el 2-metil-2-penteno tiene un doble enlace, el carbono 2 está unido a
dos grupos iguales (Metilo). Sólo el último compuesto cumple esas dos condiciones.
E-2-butenal
Z-2-butenal
H
CHO
C
CH3
C
CH3
trans
C
H
CHO
C
H
H
cis
Formula los siguientes compuestos
OH
CH2 CH3
CH3
o-metilfenol
1,2-dietil-1,3-ciclohexadieno
CH2 CH3
2-buten-1-ol:
CH3 – CH = CH – CH2OH
O
2-propinoato de fenilo:
C
Ácido metanoico:
HCOOH
NH2
O
3-amino-4-oxopentanal: CH3
C
CH
CH
C
C
CH2
O
O
2-hidroxi-N,N-dimetilbutanoamida:
CH3 CH2
Ciclopropildifenilamina:
O
CH C
N
HO
N
CH3
H3C
Ácido 2,2,3,4,-tetracloro-3,4-dietilpentanodioico:
HO
CH2 CH3
C
O
H3C
O
ClC
2-metoxipropano: CH3 CH
CCl CCl 2
CH2
C
CH3
CH3
O
HO
2,5-cicloexadien-1,4-diona: O
O
Benzonitrilo:
C
N
H